Molecular electrocatalysts for the oxidation of hydrogen and the production of hydrogen - The role of pendant amines as proton relays

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2011, Pages 1017-1027

  DuBois, Daniel L ^a   Morris Bullock, R ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Electrochemistry; Homogeneous catalysis; Hydrides; Hydrogen; Proton transport

Indexed keywords

ALKALINITY; AMINES; CATALYSIS; COBALT; ELECTROCATALYSTS; ELECTROLYSIS; FUEL CELLS; HYDRIDES; HYDROGEN PRODUCTION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; NICKEL; THERMODYNAMICS;

HOMOGENEOUS CATALYSIS; NICKEL AND COBALTS; NICKEL CATALYST; OXIDATION OF HYDROGEN; PENDANT AMINES; PRODUCTION OF HYDROGEN; PROTON RELAYS; PROTON TRANSPORT; STORAGE AND DELIVERY; TURNOVER FREQUENCY;

HYDROGEN STORAGE;

EID: 79951892148     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201001081     Document Type: Review

References (78)

1. P. M. Vignais, B. Billoud, Chem. Rev. 2007, 107, 4206-4272.
2. J. C. Fontecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicolet, Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303.
3. a) C. Tard, C. J. Pickett, Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274;
4. D. J. Evans, C. J. Pickett, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268-275;
5. b) J. F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4671-4681;
6. c) D. M. Heinekey, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2671-2680.
7. F. Gloaguen, T. B. Rauchfuss, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108.
8. C. Tard, X. Liu, S. K. Ibrahim, M. Bruschi, L. D. Gioia, S. Davies, X. Yang, L.-S. Wang, G. Sawers, C. J. Pickett, Nature 2005, 434, 610-613.
9. a) F. Gloaguen, J. D. Lawrence, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9476-9477;
10. b) F. Gloaguen, J. D. Lawrence, T. B. Rauchfuss, M. Benard, M.-M. Rohmer, Inorg. Chem. 2002, 41, 6573-6582.
11. R. Mejia-Rodriguez, D. Chong, J. H. Reibenspies, M. P. Soriaga, M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12004-12014.
12. J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. Electroanal. Chem. 2006, 595, 47-52.
13. G. A. N. Felton, A. K. Vannucci, J. Chen, L. T. Lockett, N. Okumura, B. J. Petro, U. I. Zakai, D. H. Evans, R. S. Glass, D. L. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521-12530.
14. T. Liu, M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7008-7009.
15. a) J. D. Lawrence, H. Li, T. B. Rauchfuss, M. Bénard, M.-M. Rohme, Angew. Chem. 2001, 113, 1818;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1768-1771;
17. b) S. Ott, M. Kritikos, B. Åkermark, L. Sun, R. Lomoth, Angew. Chem. 2004, 116, 1024;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1006-1009;
19. c) L. Schwartz, G. Eilers, L. Eriksson, A. Gogoll, R. Lomoth, S. Ott, Chem. Commun. 2006, 520-522;
20. d) L. Schwartz, J. Ekström, R. Lomoth, S. Ott, Chem. Commun. 2006, 4206-4208.
21. S. Jiang, J. Liu, Y. Shi, Z. Wang, B. Åkermark, L. Sun, Dalton Trans. 2007, 896-902.
22. a) J. I. van der Vlugt, T. B. Rauchfuss, C. M. Whaley, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012-16013;
23. b) J. F. Capon, S. Ezzaher, F. Gloaguen, F. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1954-1964;
24. c) B. E. Barton, T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 2008, 47, 2261-2263.
25. B. E. Barton, M. T. Olsen, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834-16835.
26. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982.
27. a) M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72;
28. [19]
29. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729-15735.
30. R. B. Gordon, M. Bertram, T. E. Graedel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1209-1214.
31. R. M. Bullock (Ed.), Catalysis without Precious Metals, Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
32. S. S. Kristjánsdóttir, J. R. Norton in Transition Metal Hydrides (Ed.: A. Dedieu), VCH, New York, 1991, ch. 9, pp. 309-359.
33. K. W. Kramarz, J. R. Norton, Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 1-65.
34. C. J. Curtis, A. Miedaner, W. W. Ellis, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925.
35. D. D. M. Wayner, V. D. Parker, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294.
36. D. E. Berning, B. C. Noll, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447.
37. a) D. E. Berning, A. Miedaner, C. J. Curtis, B. C. Noll, M. C. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Organometallics 2001, 20, 1832-1839;
38. b) A. J. Price, R. Ciancanelli, B. C. Noll, C. J. Curtis, D. L. DuBois, M. R. DuBois, Organometallics 2002, 21, 4833-4839;
39. c) W. W. Ellis, R. Ciancanelli, S. M. Miller, J. W. Raebiger, M. R. DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12230-12236;
40. d) C. J. Curtis, A. Miedaner, J. W. Raebiger, D. L. DuBois, Organometallics 2004, 23, 511-516;
41. e) D. L. DuBois, D. M. Blake, A. Miedaner, C. J. Curtis, M. R. DuBois, J. A. Franz, J. C. Linehan, Organometallics 2006, 25, 4414-4419.
42. a) R. Ciancanelli, B. C. Noll, D. L. DuBois, M. R. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992;
43. b) A. Miedaner, J. W. Raebiger, C. J. Curtis, S. M. Miller, D. L. DuBois, Organometallics 2004, 23, 2670-2679;
44. c) J. W. Raebiger, D. L. DuBois, Organometallics 2005, 24, 110-118.
45. J. W. Raebiger, A. Miedaner, C. J. Curtis, S. M. Miller, O. P. Anderson, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502-5514.
46. W. W. Ellis, J. W. Raebiger, C. J. Curtis, J. W. Bruno, D. L. Du- Bois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738-2743.
47. T.-Y. Cheng, B. S. Brunschwig, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13121-13137.
48. C. J. Curtis, A. Miedaner, R. Ciancanelli, W. W. Ellis, B. C. Noll, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227.
49. J. Y. Yang, R. M. Bullock, W. J. Shaw, B. Twamley, K. Fraze, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935-5945.
50. S. Chen, S. Raugei, R. Rousseau, M. Dupuis, R. M. Bullock, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716-12724.
51. J. Yang, S. Chen, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, D. DuBois, S. Raugei, R. Rousseau, M. Dupuis, M. Rakowski DuBois, Chem. Commun. 2010, 46, 8618-8620.
52. A. D. Wilson, R. H. Newell, M. J. McNevin, J. T. Muckerman, M. R. DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358-366.
53. A. D. Wilson, R. K. Shoemaker, A. Miedaner, J. T. Muckerman, D. L. DuBois, M. R. DuBois, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6951-6956.
54. T. He, N. P. Tsvetkov, J. G. Andino, X. Gao, B. C. Fullmer, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 910-911.
55. a) J. M. Mayer, Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390;
56. b) M. H. V. Huynh, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064;
57. c) C. J. Chang, M. C. Y. Chang, N. H. Damrauer, D. G. Nocera, Biochem. Biophys. Acta 2004, 1655, 13-28;
58. d) S. Hammes-Schiffer, E. Hatcher, H. Ishikita, J. H. Skone, A. V. Soudackov, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 384-394.
59. a) O. B. Ryan, M. Tilset, V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2618-2626;
60. b) O. B. Ryan, M. Tilset, V. D. Parker, Organometallics 1991, 10, 298-304;
61. c) M. Tilset, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2740-2741;
62. d) V. Skagestad, M. Tilset, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5077-5083.
63. U. Kilgore, J. Roberts, D. H. Pool, A. Appel, M. Stewart, M. Rakowski DuBois, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, D. L. DuBois, submitted for publication.
64. I. Faviera, E. Duñach, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3393-3395.
65. a) I. M. Kolthoff, M. K. Chantooni Jr., S. Bhowmik, Anal. Chem. 1967, 39, 1627-1633;
66. b) K. Izutsu, Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1990.
67. I. Kaljurand, A. Kutt, L. Soovali, T. Rodima, V. Maemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.
68. M. Frey, ChemBioChem 2002, 3, 153-160.
69. P. Connolly, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 1986, 25, 2684-2688.
70. a) X. Hu, B. M. Cossairt, B. S. Brunschwig, N. S. Lewis, J. C. Peters, Chem. Commun. 2005, 4723-4725;
71. b) X. Hu, B. S. Brunschwig, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998.
72. J. L. Dempsey, B. S. Brunschwig, J. R. Winkler, H. B. Gray, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004.
73. a) M. Razavet, V. Artero, M. Fontecave, Inorg. Chem. 2005, 44, 4786-4795;
74. b) V. Artero, M. Fontecave, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1518-1535.
75. a) C. Baffert, V. Artero, M. Fontecave, Inorg. Chem. 2007, 46, 1817-1824;
76. b) P.-A. Jacques, V. Artero, J. Pécaut, M. Fontecave, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 20627-20632.
77. G. M. Jacobsen, J. Y. Yang, B. Twamley, A. D. Wilson, R. M. Bullock, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174.
78. E. S. Wiedner, J. Y. Yang, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Organometallics 2010, 29, 5390-5401.