Recent progress in coupling of two heteroarenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 20, 2011, Pages 5466-5492

  Zhao, Dongbing ^a   You, Jingsong ^a   Hu, Changwei ^a  

^a China   (China)

Author keywords

arenes; cross coupling; heteroaryls; heterocycles

Indexed keywords

CATALYSIS; CHELATION; LIQUID CRYSTALS; METAL HALIDES; NATURAL POLYMERS; TRANSITION METALS;

ADVANCED MATERIALS; ARENES; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; HETEROARYLS; HETEROCYCLES; STRUCTURAL MOTIFS; SYNTHETIC TRANSFORMATIONS;

LIGANDS;

EID: 79955636967     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003039     Document Type: Review

References (212)

1. Y. Liu, S. Zhang, P. J. M. Abreu, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 630
2. R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. 2007, 119, 8076
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930.
4. S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263
5. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359
6. M. Hapke, L. Brandt, A. Lützen, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2782.
7. For reviews, see
8. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253
9. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
10. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
11. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
12. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
14. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269
15. G. P. Chiusoli, M. Catellani, M. Costa, E. Motti, N. Della Cá, G. Maestri, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 456.
16. K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
17. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172
18. D. R. Stuart, E. Villemure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
19. B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1131
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115
21. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254.
22. L. J. Gooβen, N. Rodriguez, K. Gooβen, Angew. Chem. 2008, 120, 3144
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3100.
24. A. Voutchkova, A. Coplin, N. E. Leadbeater, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2008, 6312
25. C. Wang, I. Piel, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
26. J. Cornella, P. Lu, I. Larrosa, Org. Lett. 2009, 11, 5506.
27. C. A. Zificsak, D. J. Hlasta, Tetrahedron 2004, 60, 8991
28. M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283
29. M. G. Banwell, T. E. Goodwin, S. Ng, J. A. Smith, D. J. Wong, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3043
30. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774
31. V. F. Slagt, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, R. M. Kellogg, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30.
32. E. Negishi, Palladium-Catalyzed Reactions Involving Reductive Elimination in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. I (Ed.:, E. Negishi,), Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 213-1119
33. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.,. A. de Meijere, F. Diederich,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004; pp. 1-916.
34. E. Galardon, S. Ramdeehul, J. M. Brown, A. Cowley, K. K. Hii, A. Jutand, Angew. Chem. 2002, 114, 1838
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1760
36. E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978.
37. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
39. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, A. D. Piscopio, N. Minowa, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419
40. M. D. Shair, T. Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509.
41. S. Choppin, P. Gros, Y. Fort, Org. Lett. 2000, 2, 803.
42. L. Revesz, F. E. D. Padova, T. Buhl, R. Feifel, H. Gram, P. Hiestand, U. Manning, R. Wolf, A. G. Zimmerlinb, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2109.
43. D. L. Boger, H. Miyauchi, W. Du, C. Hardouin, R. A. Fecik, H. Cheng, I. Hwang, M. P. Hedrick, D. Leung, O. Acevedo, C. R. W. Guimarães, W. L. Jorgensen, B. F. Cravatt, J. Med. Chem. 2005, 48, 1849.
44. G.-H. Kuo, A. Wang, S. Emanuel, A. DeAngelis, R. Zhang, P. J. Connolly, W. V. Murray, R. H. Gruninger, J. Sechler, A. Fuentes-Pesquera, D. Johnson, S. A. Middleton, L. Jolliffe, X. Chen, J. Med. Chem. 2005, 48, 1886.
45. J. Mendiola, I. Castellote, J. Alvarez-Builla, J. Fernández-Gadea, A. Gõmez, J. J. Vaquero, J. Org. Chem. 2006, 71, 1254.
46. G. Hobley, V. Gubala, M. D. C. Rivera-Sánchez, J. M. Rivera, Synlett 2008, 1510
47. W. K.-D. Brill, C. Riva-Toniolo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6515.
48. M. Dowlut, D. Mallik, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4279.
49. Heterocyclic Chemistry (Eds.:, J. A. Joule, K. Mills,), Blackwell Science, Malden, 2000
50. T. Kowada, Y. Matsuyama, K. Ohe, Synlett 2008, 1902.
51. G. Verniest, X. Wang, N. D. Kimpe, A. Padwa, J. Org. Chem. 2010, 75, 424.
52. For early reviews: see
53. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
54. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11
55. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419.
56. D. A. Heerding, G. Chan, W. E. D. Wolf, A. P. Fosberry, C. A. Janson, D. D. Jaworski, E. McManus, W. H. Miller, T. D. Moore, D. J. Payne, X. Qiu, S. F. Rittenhouse, C. Slater-Radosti, W. Smith, D. T. Takata, K. S. Vaidya, C. C. K. Yuan, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2061.
57. N. Zou, J.-F. Liu, B. Jiang, J. Comb. Chem. 2003, 5, 754.
58. G. A. Molander, B. Biolatto, J. Org. Chem. 2003, 68, 4302.
59. E. Ferrer Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2006, 8, 2495.
60. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, J. Mol. Catal. A 2007, 269, 110.
61. S. S. Kulkarni, A. H. Newman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2987.
62. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4267.
63. K. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358.
64. M. A. Ismail, R. Brun, J. D. Easterbrook, F. A. Tanious, W. D. Wilson, D. W. Boykin, J. Med. Chem. 2003, 46, 4761
65. Y. Fernández Sainz, S. A. Raw, R. J. K. Taylor, J. Org. Chem. 2005, 70, 10086
66. S.-J. Su, H. Sasabe, T. Takeda, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 1691
67. X.-C. Zhang, Y. Wu, F. Yu, F.-F. Wu, J. Wu, A. S. C. Chan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5888.
68. L. M. Daykin, J. S. Siddle, A. L. Ankers, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, Tetrahedron 2010, 66, 668.
69. N. A. Strotman, H. R. Chobanian, J. He, Y. Guo, P. G. Dormer, C. M. Jones, J. E. Steves, J. Org. Chem. 2010, 75, 1733.
70. M. Jäger, L. Eriksson, J. Bergquist, O. Johansson, J. Org. Chem. 2007, 72, 10227.
71. E. A. Medlycott, G. S. Hanan, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133
72. E. A. Medlycott, G. S. Hanan, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1763.
73. T. Delaunay, P. Genix, M. Es-Sayed, J.-P. Vors, N. Monteiro, G. Balme, Org. Lett. 2010, 12, 3328.
74. For general overview, see
75. E. Negishi, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
76. The Chemistry of Organozinc Compounds (Eds.:, Z. Rappoport, I. Marek,), Wiley, New York, 2006.
77. F. Lõpez-Calahorra, M. Martínez-Rubio, D. Velasco, E. Brillas, L. JuliÃ, Tetrahedron 2004, 60, 285.
78. B. H. Kaae, P. Krogsgaard-Larsen, T. N. Johansen, J. Org. Chem. 2004, 69, 1401.
79. S. Ãalimsiz, M. Sayah, D. Mallik, M. G. Organ, Angew. Chem. 2010, 122, 2058
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2014.
81. K. Lee, C. M. Counceller, J. P. Stambuli, Org. Lett. 2009, 11, 1457.
82. For representative reviews, see
83. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482
85. I. Osaka, R. D. McCullough, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
86. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
87. S. V. Rocha, N. S. Finney, Org. Lett. 2010, 12, 2598.
88. M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, N. Hadei, J. Nasielski, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2007, 13, 150.
89. L. Ackermann, H. K. Potukuchi, A. R. Kapdi, C. Schulzke, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3300.
90. I. Pérez, J. Pérez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155
91. D. Rodríguez, J. Pérez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2003, 68, 2518
92. R. Riveiros, D. Rodríguez, J. Pérez Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett. 2006, 8, 1403.
93. M. A. Pena, J. Pérez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2007, 72, 1271.
94. T. Hiyama, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58
95. S. E. Denmark, R. F. Sweiss, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
96. A. C. Spivey, C. J. G. Gripton, J. P. Hannah, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 211
97. S. E. Denmark, C. S. Regens, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486.
98. P. Pierrat, P. Gros, Y. Fort, Org. Lett. 2005, 7, 697.
99. F. Louat, P. C. Gros, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3558.
100. Y. Akita, A. Inoue, K. Yamamoto, A. Ohta, T. Kurihara, M. Shimizu, Heterocycles 1985, 23, 2327.
101. Y. Akita, Y. Itagaki, S. Takizawa, A. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1477.
102. Y. Aoyagi, A. Inoue, I. Koizumi, R. Hashimoto, K. Tokunaga, K. Gohma, J. Komatsu, K. Sekine, A. Miyafuji, J. Kunoh, R. Honma, Y. Akita, A. Ohta, Heterocycles 1992, 33, 257.
103. W. Li, D. P. Nelson, M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, G. J. Javadi, D. Cai, R. D. Larsen, Org. Lett. 2003, 5, 4835.
104. S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
105. J. Fournier Dit Chabert, L. Joucla, E. David, M. Lemaire, Tetrahedron 2004, 60, 3221.
106. C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromek, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159.
107. R. D. Rieth, N. P. Mankad, E. Calimano, J. P. Sadighi, Org. Lett. 2004, 6, 3981.
108. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748.
109. J. Roger, F. Požgan, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 696.
110. A. Borghese, G. Geldhof, L. Antoine, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9249.
111. S. S. Zhu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12568
112. R. G. Hicks, M. B. Nodwell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746
113. J. J. Apperloo, L. Groenendaal, H. Verheyen, M. Jayakannan, R. A. J. Janssen, A. Dkhissi, D. Beljonne, R. Lazzaroni, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2384.
114. P. Amaladass, J. A. Clement, A. K. Mohanakrishnan, Tetrahedron 2007, 63, 10363.
115. F. Derridj, A. L. Gottumukkala, S. Djebbar, H. Doucet, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2550.
116. F. Derridj, J. Roger, F. Geneste, S. Djebbar, H. Doucet, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 455.
117. G. L. Turner, J. A. Morris, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2007, 119, 8142
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996.
119. E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2008, 10, 2717.
120. W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Ãfele, C.-P. Reisinger, T. Riermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. 1995, 107, 1989
121. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
122. T. Martin, C. Verrier, C. Hoaraou, F. Marsais, Org. Lett. 2008, 10, 2909.
123. Y.-M. Li, J. C. Milne, L. L. Madison, R. Kolter, C. T. Walsh, Science 1996, 274, 1188
124. R. S. Roy, A. M. Gehring, J. C. Milne, P. J. Belshaw, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 249
125. M. C. Bagley, J. W. Dale, E. A. Meritt, X. Xiong, Chem. Rev. 2005, 105, 685.
126. C. Verrier, T. Martin, C. Hoarau, F. Marsais, J. Org. Chem. 2008, 73, 7383.
127. B. Burke, H. Parkins, A. M. Talbot, Heterocycles 1979, 12, 349
128. X. A. Domínguez, G. de La Fuenta, A. G. González, M. Reina, I. Timõn, Heterocycles 1988, 27, 35.
129. H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449
130. I. ÄerÅa, R. Pohl, M. Hocek, Chem. Commun. 2007, 4729
131. T. E. Storr, A. G. Firth, K. Wilson, K. Darley, C. G. Baumann, I. J. S. Fairlamb, Tetrahedron 2008, 64, 6125
132. S. Sahnoun, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7279
133. I. ÄerÅa, R. Pohl, B. Klepetárová, M. Hocek, J. Org. Chem. 2008, 73, 9048.
134. I. ÄerÅa, R. Pohl, B. Klepetárová, M. Hocek, Org. Lett. 2006, 8, 5389.
135. S. Sahnoun, S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4271.
136. J. Huang, J. Chan, Y. Chen, C. J. Borths, K. D. Baucom, R. D. Larsen, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674.
137. P. C. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
138. A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073.
139. S. A. Ohnmacht, A. J. Culshaw, M. F. Greaney, Org. Lett. 2010, 12, 224.
140. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404
141. H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
142. D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. 2009, 121, 3346
143. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296.
144. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
145. W. Jiang, J. Guan, M. J. Macielag, S. Zhang, Y. Qiu, P. Kraft, S. Bhattacharjee, T. M. John, D. Haynes-Johnson, S. Lundeen, Z. Sui, J. Med. Chem. 2005, 48, 2126.
146. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2010, 122, 2248
147. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2202.
148. N. A. Strotman, H. R. Chobanian, Y. Guo, J. He, J. E. Wilson, Org. Lett. 2010, 12, 3578.
149. L.-C. Campeau, S. Rousseaux, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.
150. J.-P. Leclerc, K. Fagnou, Angew. Chem. 2006, 118, 7945
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7781.
152. A. Larivée, J. J. Mousseau, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 52.
153. F.-X. Felpin, S. Girard, G. Vo-Thanh, R. J. Robinis, J. Villiéras, J. Lebreton, J. Org. Chem. 2001, 66, 6305
154. M. Amat, M. Cantõ, N. Llor, J. Bosch, Chem. Commun. 2002, 526.
155. M. Li, R. Hua, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1478.
156. J. Xu, G. Cheng, D. Su, Y. Liu, X. Wang, Y. Hu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13105.
157. H. Miura, K. Wada, S. Hosokawa, M. Inoue, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4186.
158. S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett. 2008, 10, 4673.
159. A. tuder, M. Bossart, Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.:, P. Renaud, M. P. Sibi,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 62.
160. J. F. Bunnett, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 413.
161. C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schumann, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2001, 113, 4817
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4680
163. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. 2003, 115, 4030
164. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900
165. T. Yamamoto, M. Arai, H. Kokubo, S. Sasaki, Macromolecules 2003, 36, 7986.
166. K. Masui, H. Ikegami, A. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074.
167. M. Takahashi, K. Masui, H. Sekiguchi, N. Kobayashi, A. Mori, M. Funahashi, N. Tamaoki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930.
168. For reviews, see
169. J. P. Michael, Alkaloids 2001, 55, 91
170. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 742.
171. J.-B. Xia, X.-Q. Wang, S.-L. You, J. Org. Chem. 2009, 74, 456.
172. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052.
173. T. Truong, J. Alvarado, L. D. Tran, O. Daugulis, Org. Lett. 2010, 12, 1200.
174. D. Monguchi, A. Yamamura, T. Fujiwara, T. Somete, A. Mori, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 850.
175. L. Zhai, W. D. Laird, D. R. McCullough, Langmuir 2003, 19, 6492
176. J. C. Tonzola, M. M. Alam, A. B. Bean, A. S. Jenekhe, Macromolecules 2004, 37, 3554.
177. T. Dohi, K. Morimoto, Y. Kiyono, A. Maruyama, H. Tohma, Y. Kita, Chem. Commun. 2005, 2930.
178. K. Morimoto, N. Yamaoka, C. Ogawa, T. Nakae, H. Fujioka, T. Dohi, Y. Kita, Org. Lett. 2010, 12, 3804.
179. S. Omura, Y. Sasaki, Y. Iwai, H. Takeshita, J. Antibiot. 1995, 48, 535
180. U. Pindur, Y. S. Kim, F. Mehrabani, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 29
181. S. Ito, Pigment Cell Res. 2003, 16, 230
182. A. Pezzella, L. Panzella, O. Crescenzi, A. Napolitano, S. Navaratman, R. Edge, E. J. Land, V. Barone, M. Älschia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15490.
183. P. A. Keller, N. R. Yepuri, M. J. Kelso, M. Mariani, B. W. Skelton, A. H. White, Tetrahedron 2008, 64, 7787.
184. T. Keawin, S. Rajviroongita, D. S. Black, Tetrahedron 2005, 61, 853.
185. A. Kar, N. Mangu, H. M. Kaiser, M. Beller, M. K. Tse, Chem. Commun. 2008, 386.
186. Z. Liang, J. Zhao, Y. Zhang, J. Org. Chem. 2010, 75, 170.
187. M. G. Saulnier, G. W. Gribble, J. Org. Chem. 1982, 47, 757
188. N. P. Grimster, C. Gauntlett, C. R. A. Godfrey, M. J. Gaunt, Angew. Chem. 2005, 117, 3185
189. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3125
190. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050.
191. G. Chelucci, R. P. Thummel, Chem. Rev. 2002, 102, 3129
192. G. R. Newkome, A. K. Patri, E. Holder, U. S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2004, 235.
193. T. Kawashima, T. Takao, H. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006.
194. Y. Kita, K. Morimoto, M. Ito, C. Ogawa, A. Goto, T. Dohi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668.
195. P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822.
196. A. G. Myers, D. Tanaka, M. R. Mannion, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250.
197. C. Peschko, C. Winklhofer, W. Steglich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1147.
198. T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
199. L. J. Goossen, G. Deng, L. M. Levy, Science 2006, 313, 662.
200. P. Forgione, M. C. Brochu, M. St-Onge, K. H. Thesen, M. D. Bailey, F. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350.
201. F. Bilodeau, M.-C. Brochu, N. Guimond, K. H. Thesen, P. Forgione, J. Org. Chem. 2010, 75, 1550.
202. F. Zhang, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2010, 122, 2828
203. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2768.
204. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, C. Zoni, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2091.
205. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, E. Rossi, Synthesis 2006, 2404.
206. S. Hostyn, G. Van Baelen, G. L. F. Lemière, B. U. W. Maes, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2653.
207. A. Nuñez, A. García de Viedma, V. Martínez-Barrasa, C. Burgos, J. Alvarez-Builla, Synlett 2002, 1093
208. V. Abet, A. Nuñez, F. Mendicuti, C. Burgos, J. Alvarez-Builla, J. Org. Chem. 2008, 73, 8800.
209. D. L. Comins, H. Hong, J. K. Saha, G. Jianhua, J. Org. Chem. 1994, 59, 5120.
210. D. L. Comins, J. M. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 4255.
211. O. Lavergne, D. Demarquay, C. Bailly, C. Lanco, A. Rolland, M. Huchet, H. Coulomb, N. Muller, N. Baroggi, J. Camara, C. L. Breton, E. Manginot, J.-B. Cazaux, D. C. H. Bigg, J. Med. Chem. 2000, 43, 2285
212. T. Harayama, A. Hori, G. Serban, Y. Morikami, T. Matsumoto, H. Abe, Y. Takeuchi, Tetrahedron 2004, 60, 10645.