Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 19, Issue 6, 2002, Pages 742-760

  Michael, Joseph P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINES; ALKALOIDS; ANIMALS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; QUINAZOLINES; QUINOLINES;

ANIMALIA;

EID: 0036915726     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b104971m     Document Type: Review

References (139)

1. C. Ito, M. Itoigawa, T. Otsuka, H. Tokuda, H. Nishino and H. Furukawa, J. Nat. Prod., 2000, 63, 1344.
2. S. Wang, X.-B. Ding, Y.-F. Chen and D.-Q. Yu, J. Asian Nat. Prod. Res., 2001, 3, 89 (Chem. Abstr., 2001, 135, 239248).
3. S. Wang, X.-B. Ding, Y.-F. Chen and D.-Q. Yu, J. Asian Nat. Prod. Res., 2001, 3, 89 (Chem. Abstr., 2001, 135, 239248).
4. J. Chen, J. S. Tang, J. Tian, Y. P. Wang and F. E. Wu, Chin. Chem. Lett., 2000, 11, 707 (Chem. Abstr., 2000, 133, 347107).
5. J. Chen, J. S. Tang, J. Tian, Y. P. Wang and F. E. Wu, Chin. Chem. Lett., 2000, 11, 707 (Chem. Abstr., 2000, 133, 347107).
6. I. Jacquemond-Collet, S. Hannedouche, I. Fourasté and C. Moulis, Fitoterapia, 2000, 71, 601.
7. A. J. El-Rehaily, T. A. Al-Howiriny, M. S. Ahmad, M. A. Al-Yahya, F. S. El-Feraly, C. D. Hufford and A. T. McPhail, Phytochemistry, 2001, 57, 597.
8. W. Gao, Y. Li, S. Jiang and D. Zhu, Planta Med., 2000, 66, 664.
9. H. Morita, Y. Hirasawa, N. Yoshida and J. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4199.
10. G. M. Nicholas, G. L. Newton, R. C. Fahey and C. A. Bewley, Org. Lett., 2001, 3, 1543.
11. S. Funayama, R. Tanaka, Y. Kumekawa, T. Noshita, T. Mori, T. Kashiwagura and K. Murata, Biol. Pharm. Bull., 2001, 24, 100.
12. S. Funayama, K. Murata and T. Noshita, Heterocycles, 2001, 54, 1139.
13. T. Noshita, M. Tando, K. Suzuki, K. Murata and S. Funayama, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2001, 65, 710.
14. M. Kusano, H. Koshino, J. Uzawa, S. Fujioka, T. Kawano and Y. Kimura, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, 2559.
15. Y. Lin, Z. Shao, G. Jiang, S. Zhou, J. Cai, L. L. P. Vrijmoed and E. B. G. Jones, Tetrahedron, 2000, 56, 9607.
16. N. Kakinuma, H. Iwai, S. Takahashi, K. Hamano, T. Yanagisawa, K. Nagai, K. Tanaka, K. Suzuki, F. Kirikae, T. Kirikae and A. Nakagawa, J. Antibiot., 2000, 53, 1247.
17. S. Takahashi, N. Kakinuma, H. Iwai, T. Yanagisawa, K. Nagai, K. Suzuki, T. Tokunaga and A. Nakagawa, J. Antibiot., 2000, 53, 1252.
18. K. El Sayed, M. A. Al-Said, F. S. El-Feraly and S. A. Ross, J. Nat. Prod., 2000, 63, 995.
19. N. Fokialakis, P. Magiatis, N. Aligiannis, S. Mitaku, F. Tillequin and T. Sévenet, Phytochemistry, 2001, 57, 593.
20. N. Fokialakis, P. Magiatis, A.-L. Skaltsounis, F. Tillequin and T. Sévenet, Z. Naturforsch., Teil C, 2000, 55, 874.
21. N. Fokialakis, P. Magiatis, S. Mitaku, F. Tillequin and T. Sévenet, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 2009.
22. N. Fokialakis, P. Magiatis, A.-L. Skaltsounis, F. Tillequin and T. Sévenet, J. Nat. Prod., 2000, 63, 1004.
23. W. N. Setzer, M. C. Setzer, J. M. Schmidt, D. M. Moriarity, B. Vogler, S. Reeb, A. M. Holmes and W. A. Haber, Planta Med., 2000, 66, 493.
24. M.-J. Cheng, I.-L. Tsai and I.-S. Chen, J. Chin. Chem. Soc., 2001, 48, 235 (Chem. Abstr., 2001, 135, 105018).
25. M.-J. Cheng, I.-L. Tsai and I.-S. Chen, J. Chin. Chem. Soc., 2001, 48, 235 (Chem. Abstr., 2001, 135, 105018).
26. M. J. Mashimbye, M. C. Maumela and M. C. Raphulu, Niger. J. Nat. Prod. Med., 2000, 4, 57 (Chem. Abstr., 2001, 135, 31257).
27. M. J. Mashimbye, M. C. Maumela and M. C. Raphulu, Niger. J. Nat. Prod. Med., 2000, 4, 57 (Chem. Abstr., 2001, 135, 31257).
28. I.-L. Tsai, W.-Y. Lin, C.-M. Teng, T. Ishikawa, S.-L. Doong, M.-W. Huang, Y.-C. Chen and I.-S. Chen, Planta Med., 2000, 66, 618.
29. D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, N. J. Blumire and D. R. Fenwick, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6681.
30. D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, N. J. Blumire and D. R. Fenwick, Tetrahedron, 2001, 57, 4447.
31. D. C. Harrowven and M. I. T. Nunn, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5875.
32. (a) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 603 see p. 604;
33. (b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 697 see p. 700;
34. (c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 465 see p. 468;
35. (d) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 543 see p. 546;
36. (e) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 543 see p. 548;
37. (f) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 603 see p. 615;
38. (g) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 543 see p. 552;
39. (h) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 603 see p. 616;
40. (i) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 595 see p. 603;
41. (j) J. P. Michael, Nat. Prod Rep., 2001, 18, 543 see p. 553.
42. M. A. Fakhfakh, X. Franck, A. Fournet, R. Hocquemiller and B. Figadère, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3847.
43. Y. Ma and Y. Zhang, J. Chem. Res. (S), 2001, 108.
44. S. Sato, Y. Kubota, H. Kumagai, T. Kumazawa, S. Matsuba, J. Onodera and M. Suzuki, Heterocycles, 2000, 53, 1523.
45. T.-C. Ko, M.-J. Hour, J.-C. Lien, C.-M. Teng, K.-S. Lee, S.-C. Kuo and L.-J. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 279.
46. Atta-ur-Rahman, N. Sultana, M. I. Choudhary, P. M. Shah and M. R. Khan, J. Nat. Prod., 1998, 61, 713.
47. S. Funayama, Aomori University, personal communication. I am grateful to Professor Funayama for agreeing that the name orixiarine should be used in preference to orijanone.
48. S. Funayama, K. Murata and S. Nozoe, Phytochemistry, 1996, 41, 1231.
49. M. J. McLaughlin and R. P. Hsung, J. Org. Chem., 2001, 66, 1049.
50. S. A. Barr and D. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 153.
51. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, J. G. Carroll, D. Mackerracher and J. F. Malone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3397.
52. G. Bar, A. F. Parsons and C. B. Thomas, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7751.
53. G. Bar, A. F. Parsons and C. B. Thomas, Tetrahedron, 2001, 57, 4719.
54. I. Butenschön, K. Möller and W. Hänsel, J. Med. Chem., 2001, 44, 1249.
55. S. G. Jagadeesh, G. L. D. Krupadanam and G. Srimannarayana, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2000, 39, 475.
56. G. Bringmann, J. Schlauer, H. Rischer, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, A. Buske, A. Porzel, J. Schmidt and G. Adam, Tetrahedron, 2000, 56; 3691.
57. G. Bringmann, H. Rischer, M. Wohlfarth and J. Schlauer, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9905.
58. J. Leonard, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 319 and earlier reviews in this series.
59. (a) G. Stork, D. Niu, R. A. Fujimoto, E. R. Koft, J. M. Balkovec, J. R. Tata and G. R. Dake, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3239;
60. (b) correction in J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, p. 8644.
61. J. Gutzwiller and M. R. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc, 1978, 100, 576.
62. K. Tatsuta, H. Misawa and K. Chikauchi, J. Antibiot., 2001, 54, 109.
63. D. L. Boger and S. Ichikawa, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2956.
64. D. L. Boger, S. Ichikawa, W. C. Tse, M. P. Hedrick and Q. Jin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 561.
65. D. Valognes, P. Belmont, N. Xi and M. A. Ciufolini, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1907.
66. M. A. Ciufolini, D. Valognes and N. Xi, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2493.
67. Y. Kashman, G. Koren-Goldshlager, M. D. G. Gravalos and M. Schleyer, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 997.
68. M. R. Heinrich and W. Steglich, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3287.
69. M. G. Banwell, A. M. Bray, A. J. Edwards and D. J. Wong, New J. Chem., 2001, 25, 1347.
70. M. R. Heinrich, Y. Kashman, P. Spiteller and W. Steglich, Tetrahedron, 2001, 57, 9973.
71. T. Ozawa, S. Aoyagi and C. Kibayashi, Org. Lett., 2000, 2, 2955.
72. T. Ozawa, S. Aoyagi and C. Kibayashi, J. Org. Chem., 2001, 66, 3338.
73. W. Oppolzer and E. Flaskamp, Helv. Chim. Acta, 1977, 60, 204.
74. W. Oppolzer, E. Flaskamp and L. W. Bieber, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 141.
75. G. Mehta and D. S. Reddy, Indian J Chem., Sect. B Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2000, 39, 813.
76. T. Ibuka and G.-N. Chu, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2380.
77. (a) W. H. Pearson and W. Fang, J. Org. Chem., 2000, 65, 7158;
78. (b) correction in J. Org. Chem., 2001, 66, p. 6838.
79. Y. Ito, E. Nakajo, M. Nakatsuka and T. Saegusa, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2881.
80. R. Fujimoto, Y. Kishi and J. F. Blount, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7154.
81. L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka and A. I. Gerasyuto, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1516.
82. R. Fujimoto and Y. Kishi, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4197.
83. H. Morita, Y. Sato, K.-L. Chan, C.-Y. Choo, H. Itokawa, K. Takeya and J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1707.
84. J.-R. Dai, B. K. Carté, P. J. Sidebottom, A. L. S. Yew, S.-B. Ng, Y. Huang and M. S. Butler, J. Nat. Prod., 2001, 64, 125.
85. T. Murakami, A. Kishi, T. Sakurama, H. Matsuda and M. Yoshikawa, Heterocycles, 2001, 54, 957.
86. Y. Deng, R. Xu and Y. Ye, J. Chin. Pharm. Sci., 2000, 9, 116 (Chem. Abstr., 2001, 134, 83482).
87. Y. Deng, R. Xu and Y. Ye, J. Chin. Pharm. Sci., 2000, 9, 116 (Chem. Abstr., 2001, 134, 83482).
88. R. Patnam, F.-R. Chang, C.-Y. Chen, R.-Y. Kuo, Y.-H. Lee and Y.-C. Wu, J. Nat. Prod., 2001, 64, 948.
89. B. Li, W. Chen, S. Zheng, G. Yang and C. Qiao, Yaoxue Xuebao, 2000, 35, 508 (Chem. Abstr., 2001, 134, 128466).
90. B. Li, W. Chen, S. Zheng, G. Yang and C. Qiao, Yaoxue Xuebao, 2000, 35, 508 (Chem. Abstr., 2001, 134, 128466).
91. T. S. Tulyaganov and O. E. Makhmudov, Chem. Nat. Compd., 2000, 36, 76 (Engl. Transl. Khim. Prir. Soedin., 2000, 60).
92. T. S. Tulyaganov and O. M. Nazarov, Chem. Nat. Compd., 2000, 36, 393 (Engl. Transl. Khim. Prir. Soedin., 2000, 323).
93. M. F. Faskhutdinov, M. V. Telezhenetskaya, M. G. Levkovich and N. D. Abdullaev, Chem. Nat. Compd., 2000, 36, 602 (Engl. Transl. Khim. Prir. Soedin., 2000, 481).
94. R. Gompper, H. E. Noppel and H. Schaefer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1963, 2, 686.
95. J. Faust, J. Prakt. Chem., 1977, 319, 65.
96. H. Möhrle and C. M. Seidel, Arch. Pharm., 1976, 309, 542.
97. (a) S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki and H. Ishitani, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2175;
98. (b) S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki, H. Ishitani, H.-S. Kim and Y. Wataya, J. Org Chem., 1999, 64, 6833.
99. L. Rahbæk and J. Breinholt, J. Nat. Prod., 1999, 62, 904.
100. L. Rahbæk, J. Breinholt, J. C. Frisvad and C. Christophersen, J. Org. Chem., 1999, 64, 1689.
101. U. P. Claeson, T. Malmfors, G. Wilkman and J. G. Bruhn, J. Ethnopharmacol., 2000, 72, 1.
102. B. Asmussen, T. Hille, H.-R. Hoffmann and K. Opitz, PCT Int. Appl. WO 2000048445, 24 August 2000 (Chem. Abstr., 2000, 133, 187985).
103. B. Asmussen, T. Hille, H.-R. Hoffmann and K. Opitz, PCT Int. Appl. WO 2000048582, 24 August 2000 (Chem. Abstr., 2000, 133, 172147).
104. B. Asmussen, T. Hille, H.-R. Hoffmann and K. Opitz, PCT Int. Appl. WO 2000048600, 24 August 2000 (Chem. Abstr., 2000, 133, 172148).
105. B. Asmussen, T. Hille, H.-R. Hoffmann and K. Opitz, PCT Int. Appl. WO 2000048599, 24 August 2000 (Chem. Abstr., 2000, 133, 172207).
106. T. Hille and W. Wessling, Ger. Offen. DE 19924951, 14 December 2000 (Chem. Abstr., 2000, 134, 33004).
107. T. Ishihara, K. Kohno, S. Ushio, K. Iwaki, M. Ikeda and M. Kurimoto, Eur. J. Pharmacol., 2000, 407, 197.
108. M. Kataoka, K. Hirata, T. Kunikata, S. Ushio, K. Iwaki, K. Ohashi, M. Ikeda and M. Kurimoto, J. Gastroenterol., 2001, 36, 5 (Chem. Abstr., 2001, 135, 116607).
109. M. Kataoka, K. Hirata, T. Kunikata, S. Ushio, K. Iwaki, K. Ohashi, M. Ikeda and M. Kurimoto, J. Gastroenterol., 2001, 36, 5 (Chem. Abstr., 2001, 135, 116607).
110. X. Xu, P. Lu and Y. Zhang, Synth. Commun., 2001, 31, 323.
111. A. Kamal, K. V. Ramana and M. V. Rao, J. Org. Chem., 2001, 66, 997.
112. P. Molina, A. Tárraga and A. González-Tejero, Synthesis, 2000, 1523.
113. T. R. Kelly, S. Chamberland and R. A. Silva, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2723.
114. Y. Takeuchi and T. Harayama, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 2001, 59, 569 (Chem. Abstr., 2001, 135, 107480).
115. Y. Takeuchi and T. Harayama, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 2001, 59, 569 (Chem. Abstr., 2001, 135, 107480).
116. Y. Takeuchi, M. Hattori, H. Abe and T. Harayama, Synthesis, 1999, 1814.
117. Y. Takeuchi, K. Azuma, K. Takakura, H. Abe and T. Harayama, Chem. Commun., 2000, 1643.
118. Y. Takeuchi, K. Azuma, K. Takakura, H. Abe, H.-S. Kim, Y. Wataya and T. Harayama, Tetrahedron, 2001, 57, 1213.
119. Y. Takeuchi, K. Azuma, H, Abe and T. Harayama, Heterocycles, 2000, 53, 2247.
120. Y. Takeuchi, M. Koike, K. Azuma, H. Nishioka, H, Abe, H.-S. Kim, Y. Wataya and T. Harayama, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 721.
121. T. Taniguchi and K. Ogasawara, Org. Lett., 2000, 2, 3193.
122. H. Ooi, A. Urushibara, T. Esumi, Y. Iwabuchi and S. Hatakeyama, Org. Lett., 2001, 3, 953.
123. S. Kobayashi, Y. Wataya and H. Kim, PCT Int. Appl. WO 2000052005, 8 September 2000 (Chem. Abstr., 2000, 133, 208028).
124. O. Okitsu, R. Suzuki and S. Kobayashi, Synlett, 2000, 989.
125. O. Okitsu, R. Suzuki and S. Kobayashi, J. Org. Chem., 2001, 66,
126. M. Sugiura and S. Kobayashi, Org. Lett., 2001, 3, 477.
127. A. Witt and J. Bergman, J. Org. Chem., 2001, 66, 2784.
128. B. B. Snider and M. V. Busuyek, Tetrahedron, 2001, 57, 3301.
129. B. B. Snider, Brandeis University, personal communication. I am grateful to Dr Snider for providing this information.
130. B. B. Snider and F. He, Synlett, 1997, 483.
131. E. Caballero, C. Avendaño and J. C. Menéndez, Heterocycles, 2000, 53, 1765.
132. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2000, 2, 4103.
133. D. J. Hart and N. A. Magomedov, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5429.
134. D. J. Hart and N. A. Magomedov, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5892.
135. J. D. Freed, D. J. Hart and N. A. Magomedov, J. Org. Chem., 2001, 66, 839.
136. P. Magiatis, S. Mitaku, A.-L. Skaltsounis, F. Tillequin, A. Pierré and G. Atassi, Nat. Prod. Lett., 2000, 14, 183.
137. C. Sittisombut, N. Cotes, S. Michel, M. Koch, F. Tillequin, B. Pfeiffer, P. Renard, A. Pierré and G. Atassi, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 675.
138. M. Koch, F. Tillequin, S. Michel, G. Atassi, A. Pierré, P. Renard and B. Pfeiffer, Eur. Pat. Appl. EP 1,061,081, 20 December 2000 (Chem. Abstr., 2001, 134, 56826).
139. T.-L. Su, C.-T. Lin, C.-H. Chen and M.-T. Lin, Med. Chem. Res., 2000, 10, 137.