Synthesis and electronic structure investigations of α,ω- bis(arylthio)oligothiophenes toward understanding wire-linker interactions in molecular-scale electronic materials

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 28, 2000, Pages 6746-6753

  Hicks, Robin G ^a   Nodwell, Matthew B ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION; QUANTITATIVE DIAGNOSIS; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0034686766     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000752t     Document Type: Article

References (67)

1. Tour, J. M.; Wu, R. Macromolecules 1992, 25, 1901.
2. Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 254.
3. Guay, J.; Kasai, P.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
4. Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Penneau, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
5. Graf, D. D.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
6. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Gaudl, K. U.; Huttenlocher, D.; Mehring, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
7. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
8. Caspar, J. V.; Ramamurthy, V.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 600.
9. Bidan, G.; Nicola, A. D.; Enée, V.; Guillerez, S. Chem. Mater. 1998, 10, 1052.
10. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 620.
11. Alemán, C.; Brillas, E.; Davies, A. G.; Fajarí, L.; Giró, D.; Juliá, L.; Peréz, J. J.; Ruis, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3091.
12. Hapiot, P.; Audebert, P.; Monnier, K.; Pernaut, J. M.; Garcia, P. Chem. Mater. 1994, 6, 1549.
13. Nessakh, B.; Horowitz, G.; Garnier, F.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Yassar, A. J. Electroanal. Chem. 1995, 399, 97.
14. Haare, J. A. E. H. v.; Havinga, E. E.; Dongen, J. L. J. v.; Jannsen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J. L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509.
15. Levillain, E.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8760.
16. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
17. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
18. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592.
19. Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajloaui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
20. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270.
21. Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560.
22. Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J. L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; Valat. P.; Wintgens, V.; Yassar, A. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
23. Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 9714.
24. Noda, T.; Ogawa, H.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1999, 11, 283.
25. Noma, N.; Tsuzuki, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1995, 7, 647.
26. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
27. Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A., Ratner, M., Eds.; New York Academy of Science: New York, 1998; Vol. 852.
28. Ward, M. D. Chem. Ind. 1996, 568.
29. Waldeck, D. H.; Beratan, D. N. Science 1993, 261, 576.
30. DuBois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
31. Purcell, S. T.; Garcia, N.; Binh, V. T.; II, L. J.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985.
32. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
33. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
34. Datta, S.; Tam, W.; Hong, S.; Riefenberger, R.; Henderson, J. L; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, B79, 2530.
35. Yaliraki, S. N.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3428.
36. Samanta, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626.
37. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
38. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; II, L. J.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
39. Seminario, J. M.; Zacaias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970.
40. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; II, L. J.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
41. Dhirani, A. A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
42. Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
43. L. Jones, I.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
44. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
45. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411.
46. Emberly, E. G.; Kirczcenow, G. In Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A., Ratner, M., Eds.; New York Academy of Science: New York, 1998; Vol. 852, p 54.
47. Bäuerle, P.; Gotz, G.; Synowczyk, A.; Heinze, J. Liebeigs Ann. 1996, 279.
48. Antolini, L.; Goldini, F.; Iarossi, D.; Mucci, A.; Schenetti, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1997, 1957.
49. Folli, U.; Iarossi, D.; Montorsi, M.; Mucci, A.; Schenetti, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1995, 537.
50. Hill, M. G.; Penneau, J. F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
51. Tabakovic, I.; Maki, T.; Miller, L. L.; Yu, Y. Chem. Commun. 1996, 1911.
52. Tabakovic, I.; Maki, T.; Miller, L. L. J. Electroanal. Chem. 1997, 424, 35.
53. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882.
54. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1997, 9, 981.
55. Wei, Y.; Yang, Y.; Yeh, J. M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659.
56. Miller, L. L.; Yu, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 6813.
57. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. Adv. Mater. 1997, 9, 795.
58. Q. Pel; Zuccarello, G.; Ahlskog, M.; Inganas, O. Polymer 1994, 35, 1347.
59. Sato, M.; Hiroi, M. Polymer 1996, 37, 1685.
60. Haare, J. A. E. H. v.; Groenendaal, L.; Peerlings, H. W. I.; Havinga, E. E.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 1995, 7, 1984.
61. Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L. Adv. Mater. 1996, 8, 853.
62. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
63. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 972.
64. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
65. Chisholm, M. H.; Corning, J. F.; Huffman, J. C. Inorg. Chem. 1984, 23, 754.
66. Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997. 119, 12568.
67. Pham, C. V.; Burkhardt, A.; Shabana, R.; Cunningham, D. D.; Mark, H. B.; Zimmer, H. Phosphorus, Sulfur Silicon 1989, 46, 153.