A general gold-catalyzed direct oxidative coupling of non-activated arenes

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2008, Pages 386-388

  Kar, Anirban ^a   Mangu, Naveenkumar ^a   Kaiser, Hanns Martin ^a,b   Beller, Matthias ^a,b   Tse, Man Kin ^a,b  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GOLD; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COUPLING REACTION;

EID: 37849017473     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b714928j     Document Type: Article

References (74)

1. J. Hagen, Industrial Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006, pp. 59-80
2. A. O. King and N. Yasuda, in Organometallics in Process Chemistry, ed., R. D. Larsen,, Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg, 2004, pp. 205-245
3. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651 2710
4. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1470
5. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004; vol. 1-2
6. A. Roglans A. Pla-Quintana M. Moreno-Manas Chem. Rev. 2006 106 4622 4643
7. V. V. Grushin, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, pp. 119-126
8. T. Ishiyama and N. Miyaura, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, pp. 126-131 and references therein
9. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
10. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
11. S. H. Wiedemann, J. A. Ellman and R. G. Bergman, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, pp. 187-194
12. M. Miura and T. Satoh, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, pp. 223-235 and references therein
13. T. A. Dwight N. R. Rue D. Charyk R. Josselyn B. DeBoef Org. Lett. 2007 9 3137 3139
14. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172 1175
15. Y. Rong R.-s. Li W.-j. Lu Organometallics 2007 26 4376 4378
16. K. Masui H. Ikegami A. Mori J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5074 5075
17. B. Kramer S. R. Waldvogel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2446 2449
18. A. V. Iretskii S. C. Sherman M. G. White J. C. Kenvin D. A. Schiraldi J. Catal. 2000 193 49 57
19. A. Shiotani H. Itatni T. Inagaki J. Mol. Catal. 1986 34 57 66
20. V. Dichiarante M. Fagnoni A. Albini Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6495 6498
21. S. R. Waldvogel and D. Mirk, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, pp. 251-261
22. G. Lessene and K. S. Feldman, in Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc,, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 479-528 and references therein
23. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395 403
24. A. S. K. Hashmi Catal. Today 2007 122 211 214
25. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4237 4239
26. N. D. Shapiro F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4160 4161
27. S. Ma S. Yu Z. Gu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 200 203
28. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6990 6993
29. Y. Zhang J. P. Donahue C.-J. Li Org. Lett. 2007 9 627 630
30. D. Kadzimirsz D. Hildebrandt K. Merz G. Dyker Chem. Commun. 2006 661 662
31. M. Shi L.-P. Liu J. Tang Org. Lett. 2006 8 4043 4046
32. A. S. K. Hashmi M. Rudolph S. Schymura J. Visus W. Frey Eur. J. Org. Chem. 2006 4905 4909
33. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496 499
34. B. Liu J. K. De Brabander Org. Lett. 2006 8 4907 4910
35. V. Belting N. Krause Org. Lett. 2006 8 4489 4492
36. J. A. Akana K. X. Bhattacharyya P. Müller J. P. Sadighi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7736 7737
37. C. González-Arellano A. Corma M. Iglesiasc F. Sánchez Chem. Commun. 2005 3451 3453
38. B. Guan D. Xing G. Cai X. Wan N. Yu Z. Fang L. Yang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18004 18005
39. D. E. De Vos B. F. Sels Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 30 32
40. R. Corberán J. Ramírez M. Poyatos E. Peris E. Fernández Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1759 1762
41. R. T. Baker P. Nguyen T. B. Marder S. A. Westcott Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1336 1338
42. C. González-Arellano A. Corma M. Iglesias F. Sánchez Chem. Commun. 2005 1990 1992
43. C. González-Arellano A. Abad A. Corma H. García M. Iglesias F. Sánchez Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1536 1538
44. C. González-Arellano A. Corma M. Iglesias F. Sánchez J. Catal. 2006 238 497 501
45. Z. Shi C. He J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13596 13597
46. T. Schwier A. W. Sromek D. M. L. Yap D. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9868 9878
47. C. A. Witham P. Mauleón N. D. Shapiro B. D. Sherry F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5838 5839
48. A. S. K. Hashmi S. Schäfer M. Wölfle C. D. Gil P. Fischer A. Laguna M. C. Blanco M. C. Gimeno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6184 6187
49. O. Schuster H. Schmidbaur Inorg. Chim. Acta 2006 359 3769 3775
50. Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry, and Technology, ed., H. Schmidbaur,, Wiley, West Sussex, 1999
51. H. Schmidbaur and A. Grohmann, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed., E. W. Abel,,, F. G. A. Stone,,, G. Wilkinson, and, J. L. Wardell,, Pergamon, New York, 1995, vol. 3, pp. 1-56 and references therein
52. J. Vicente M.-D. Bermúdez M.-T. Chicote M.-J. Sánchez- Santano J. Organomet. Chem. 1990 381 285 292
53. J. Vicente A. Arcas M. Mora X. Solans M. Font-Altaba J. Organomet. Chem. 1986 309 396 378
54. J. Vicente A. Arcas M. T. Chicote J. Organomet. Chem. 1983 252 251 262
55. P. W. J. de Graaf J. Boersma G. J. M. van der Kerk J. Organomet. Chem. 1976 105 399 406
56. K. S. Liddle C. Parkin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 26
57. M. S. Kharasch H. S. Isbell J. Am. Chem. Soc. 1931 53 3053 3059
58. M. T. Reetz K. Sommer Eur. J. Org. Chem. 2003 3485 3496
59. E. C. Constable L. R. Sousa J. Organomet. Chem. 1992 427 125 139
60. F. Zamora P. Amo-Ochoa B. Fischer A. Schimanski B. Lippert Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2274 2275
61. F. Zamora E. Zangrando M. Furlan L. Randaccio B. Lippert J. Organomet. Chem. 1998 552 127 134
62. W. F. Lo H. M. Kaiser A. Spannenberg M. Beller M. K. Tse Tetrahedron Lett. 2007 48 371 375
63. K. Mertins I. Iovel J. Kischel A. Zapf M. Beller Adv. Synth. Catal. 2006 348 691 695
64. I. Iovel K. Mertins J. Kischel A. Zapf M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3913 3917
65. K. Mertins I. Iovel J. Kischel A. Zapf M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 238 242
66. F. G. Gelalcha B. Bitterlich G. Anilkumar M. K. Tse M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7293 7296
67. F. Shi M. K. Tse M. Beller Adv. Synth. Catal. 2007 349 303 308
68. B. Bitterlich G. Anilkumar F. G. Gelalcha B. Spilker A. Grotevendt R. Jackstell M. K. Tse M. Beller Chem.-Asian J. 2007 2 521 529
69. G. Anilkumar B. Bitterlich F. G. Gelalcha M. K. Tse M. Beller Chem. Commun. 2007 289 291
70. G. Dyker E. Muth A. S. K. Hashmi L. Ding Adv. Synth. Catal. 2003 345 1247 1252
71. A. S. K. Hashmi L. Schwarz J.-H. Choi T. M. Frost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285 2288
72. A. Johson R. J. Puddephatt J. Organomet. Chem. 1975 85 115 121
73. Y. Liu F. Song S. Guo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11332 11333
74. J. Zhang C.-G. Yang C. He J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1798 1799