Highly efficient suzuki-miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 14, 2008, Pages 4267-4279

  Fleckenstein, Christoph A ^a   Plenio, Herbert ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Cross coupling; Indoles; Palladium; Purines; Thiophenes

Indexed keywords

CROSS-COUPLING; INDOLES; PALLADIUM; PURINES; THIOPHENES;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; DRUG DESIGN; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; QUINOLINES;

EID: 50549091784     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701877     Document Type: Article

References (127)

1. J. J. Li, G. W. Gribble. Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist. Pergamon Press, Amsterdam, New York, 2006.
2. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
3. R. I. Christopherson, S. D. Lyons. P. K. Wilson. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 961.
4. H. Banie, A. Sinha, R. J. Thomas, J. C. Sircar, M. L. Richards, J. Med. Chem. 2007, 50, 5984.
5. S. Harper, S. Avolio, B. Pacini, M. DiFilippo, S. Allamura, L. Tomei, G. Paonessa, S. D. DiMarco, A. Carfi, C. Giuliano, J. Padron, F. Bonelli, G. Migliaccio, R. DeFrancesco, R. Laufer, M. Rowley, F. Narjes, J. Med. Chem. 2005, 48, 4547.
6. D. H. Boschelli, B. Wu, A. C. BarriosSosa, H. Durutlic, F. Ye, Y. Raifeld, J. M. Golas, F. Boschelli, J. Med. Chem. 2004, 47, 6666.
7. K. Turner, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 663.
8. K. Turner, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 802.
9. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
10. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419.
11. A. E. Thompson, G. Hughes, A. S. Balsanov, M. R. Bryce, P. R. Parry, B. Tarbil, J. Org. Chem. 2005, 70, 388.
12. C. B. Madsen-Duggan, J. S. Debenham, T. F. Walsh, R. B. Toupence, S. X. Huang, J. Wang, X. Tong, J. Lao, T. M. Fong, M.-T. Schaeffer, J. C. Xiao, C. R.-R. C. Huang, C.-P. Shen, D. S. Stribling, L. P. Shearman, A. M. Strack, D. E. MacIntyre, L. H. T. van der Ploeg, M. T. Goulet. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2031.
13. B. L. Hodous, S. D. Geuns-Meyer, P. E. Hughes, B. K. Albrecht, S. Bellon, J. Bready, S. Caenepeel, V. J. Cee, S. C. Chaffee, A. Coxon, M. Emery, J. Fretland, P. Gallant, Y. Gu, D. Hoffman, R. E. Johnson, R. Kendall, J. L. Kim, A. M. Long, M. Morrison, P. R. Olivieri, V. F. Patel, A. Polverino, P. Rose, P. Tempest, L. Wang, D. A. Whittington, H. Zhao, J. Med. Chem. 2007, 50, 611.
14. S. Gamsey, A. Miller, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, L. C. Hirayama, S. Pradhan, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1278.
15. N. Leclerc, S. Sanaur, L. Galmiche, F. Mathevet, A.-J. Attias, J.-L. Fave, J. Roussel, P. Hapiot, N. Lemaitre, B. Geffroy, Chem. Mater. 2005, 17, 502.
16. L.-D. Cantin, S. Liang, H. Ogutu, C. I. Iwuagwu, K. Boakye, W. H. Bullock, M. Burns, R. Clark, T. Claus, F. E. dela Cruz, M. Daly, F. J. Ehrgott, J. S. Johnson, C. Keiper, J. N. Livingston, R. W. Schoenleber, J. Shapiro, C. Town, L. Yang, M. Tsutsumi, X. Ma, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1056.
17. J. V. Wade, C. A. Krueger, J. Comb. Chem. 2003, 5, 267.
18. W. Maes, W. Dehaen, Synlett 2003, 79.
19. J. M. Large, M. Clarke, D. M. Williamson, E. McDonald, I. Collins, Synlett 2006, 6, 861.
20. T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman, J. Med. Chem. 2005, 48, 224.
21. A. Tikad, S. Routier, M. Akssira, J.-M. Leger, C. Jarry, G. Guillaumet, Org. Lett. 2007, 9, 4673.
22. Z. Pei, X. Li, T. W. Von Geldern, K. Longenecker, D. Pireh, K. D. Stewart, B. J. Backes, C. Lai, T. H. Lubben, S. J. Ballaron, D. W. A. Beno, A. J. Kempf-Grote, H. L. Sham, J. M. Trevillyan, J. Med. Chem. 2007, 50, 1983.
23. Q.-S. Guo, B. Liu, Y.-N. Lu, F.-Y. Jiang, H.-B. Song, J.-S. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3667.
24. K. Pomeisl, A. Holý, R. Pohl. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3065.
25. E. C. Western, J. R. Daft, I. E. M. Johnson, P. M. Gannett, K. H. Shaughnessy, J. Org. Chem. 2003, 68, 6767.
26. I. C. Gonzalez, L. N. Davis, C. K. Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4037.
27. L. A. McAllister, M. S. Hixon, J. P. Kennedy, T. J. Dickerson, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4176.
28. S. S. Kulkarni, A. H. Newman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2987.
29. M. Congreve, D. Aharony, J. Albert, O. Callaghan, J. Campbell, R. A. E. Carr, G. Chessari, S. Cowan, P. D. Edwards, M. Frederickson, R. McMenamin, C. W. Murray, S. Patel, N. Wallis, J. Med. Chem. 2007, 50, 1124.
30. M. Prieto, E. Zurita, E. Rosa, L. Muñoz, P. Lloyd-Williams, E. Giralt, J. Org. Chem. 2004, 69, 6812.
31. J. Robichaud, R. Oballa, P. Prasit, J.-P. Falgueyret, M. D. Percival, G. Wesolowski, S. B. Rodan, D. Kimmel, C. Johnson, C. Bryant, S. Venkatraman, E. Setti, R. Mendonca, J. T. Palmer, J. Med. Chem. 2003, 46, 3709.
32. G. M. Carrera, Jr., G. S. Sheppard, Synlett 1994, 1, 93.
33. N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu, Angew. Chem. 2006, 118, 1304;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1282.
35. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, Synlett 2005, 2057.
36. K. L. Billingsley, K. W. Anderson, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 3564;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3484.
38. M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1717.
39. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, A. Serra-Muns, Synlett 2006, 3001.
40. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275.
41. T. Itoh, T. Mase, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3573.
42. U. Wellmar, A.-B. Hoernfeldt, S. Gronowitz, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1159.
43. Y. Yang, A. R. Martin, Heterocycles 1992, 34, 1395.
44. T. Cailly, F. Fabis, R. Legay, H. Oulyadi, S. Rault, Tetrahedron 2007, 63, 71.
45. J. A. Zolewicz, J. Michael P. Cruskie, Tetrahedron 1995, 51, 11393.
46. N. A. Jones, J. W. Antoon, A. L. Bowie, Jr., J. B. Borak, E. P. Stevens, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 363.
47. A. S. Guram, X. Wang, E. E. Bunel, M. M. Faul, R. D. Larsen, M. J. Martinelli, J. Org. Chem. 2007, 72, 5104.
48. A. S. Guram, A. O. King, J. G. Allen, X. Wang, L. B. Schenkel, J. Chan, E. E. Bunel, M. M. Faul, R. D. Larsen, M. J. Martinelli, P. J. Reider, Org. Lett. 2006, 8, 1787.
49. B. Xin, Y. Zhang, L. Liua, Y. Wang, Synlett 2005, 3083.
50. R. B. Bedford, M. E. Blake, C. P. Butts, D. Holder, Chem. Commun. 2003, 466.
51. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2005, 7, 2101.
52. R. B. DeVasher, L. R. Moore, K. H. Shaughnessy, J. Org. Chem. 2004, 69, 7919.
53. H. V. Huynh, Y. Han, J. H. H. Ho, G. K. Tan, Organometallics 2006, 25, 3267.
54. M. R. an der Heiden, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1789.
55. C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
56. K. H. Shaughnessy, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1827.
57. L. Botella, C. Najera, Angew. Chem. 2002, 114, 187:
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 179.
59. S. Li, Y. Lin, J. Cao, S. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 4067.
60. C. Fleckenstein, S. Roy, S. Leuthäußer, H. Plenio, Chem. Commun. 2007, 2870.
61. P. Capek, R. Pohl, M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2278.
62. P. Capek, M. Vrábel, Z. Hasník, R. Pohl, M. Hocek, Synthesis 2006, 3515.
63. E. C. Western, K. H. Shaughnessy, J. Org. Chem. 2005, 70, 6378.
64. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2701.
65. R. Franzén, Y. Xu, Can. J. Chem. 2005, 83, 266.
66. H. C. Hailes, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 114.
67. C.-J. Li, L. Chen, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
68. A. Datta, H. Plenio, Chem. Commun. 2003, 1504.
69. A. Wakisaka, S. Mochizuki, H. Kobara, J. Solution Chem. 2004, 33, 721.
70. C. Capello, U. Fischer, K. Hungerbühler, Green Chem. 2007, 9, 927.
71. K. Alfonsi, J. Colberg, P. J. Dunn, T. Fevig, S. Jennings, T. A. Johnson, H. P. Kleine, C. Knight, M. A. Nagy, D. A. Perry, M. Stefaniak, Green Chem. 2008, 10, 31.
72. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Organometallics 2007, 26, 2758.
73. C. A. Fleckenstein, R. Kadyrov, H. Plenio, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, DOI: 10.1021/op7001479.
74. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Green Chem. 2007, 9, 1287.
75. K. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358.
76. M. R. an der Heiden, H. Plenio, Chem. Commun. 2007, 972.
77. M. R. an der Heiden, H. Plenio, S. Immel, E. Burello, G. Rothenberg, H. Hoefsloot, C. J., Chem. Eur. J. 2008, 14, 2857.
78. Even if the full recovery of the Pd catalyst in the cross-coupling product is assumed, the heavy metal loading is only 31 ppm for 2-(p-tolyl)pyridine (Table 3, entry 1).
79. C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2007, 9, 2795.
80. G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875.
81. J. F. Reyes Benitez, A. Francesch Solloso, C. Cuevas Marchante, M. Alluna Urquijo, D. Pla Queral, M. Alvarez Domingo, F. Albericio Palomera, WO 2007054748, 2007.
82. A. Brancale, R. Silvestri, Med. Res. Rev. 2007, 27, 209.
83. C. N. Johnson, G. Stemp, N. Anand, S. C. Stephen, T. Gallagher, Synlett 1998, 1025.
84. Z.-K. Wan, J. Lee, W. Xu, D. V. Erbe, D. Joseph-McCarthy, B. C. Follows, Y.-L. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4941.
85. M. Nettekoven, Synlett 2001, 1917.
86. A. A. Van Aerschot, P. Mamos, N. J. Weyns, S. Ikeda, E. De Clercq, P. A. Herdewijn, J. Med. Chem. 1993, 36, 2938.
87. G. Sagi, L. Otvos, S. Ikeda, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1994, 37, 1307.
88. S. Manfredini, P. G. Baraldi, R. Bazzanini, M. Marangoni, D. Simoni, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1995, 38, 199.
89. M. Hocek, P. Šilhár, I.-h. Shih, E. Mabery, R. Mackman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5290.
90. D. Yuan, M. He, R. Pang, S.-S. Lin, Z. Li, M. Yang, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 265.
91. A. Donald, T. McHardy, M. G. Rowlands, L.-J. K. Hunter, T. G. Davies, V. Berdini, R. G. Boyle, G. W. Aherne, M. D. Garrett, I. Collins, J. Med. Chem. 2007, 50, 2289.
92. M. Hocek, A. Hol, I. Votruba, H. Dvoráková, J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
93. P. Brough, M. Drysdale, X. Barril-Alonso, WO 2007034185, 2007.
94. A.M. Helguera, J.E. Rodríguez-Borges, X. García-Mera, F. Fernandez, M. N. D. S. Cordeiro, J. Med. Chem. 2007, 50, 1537.
95. M. C. Núñez, M. G. Pavani, M. Díaz-Gavilán, F. Rodríguez-Serrano, J. A. Gómez-Vidal, J. A. Marchal, A. Aránega, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. M. Campos, Tetrahedron 2006, 62, 11724.
96. M. Lamb, P. Mohr, B. Wang, T. Wang, D. Yu, WO 2006087530, 2006.
97. M. Hocek, P. Nau, R. Pohl, I. Votruba, P. A. Furman, P. M. Tharnish, M. J. Otto, J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
98. M. Havelková, M. Hocek, M. Česnek, D. Dvořák, Synlett 1999, 1145.
99. M. D. García, O. Caamaño, F. Fernández, X. García-Mera, I. Pérez-Castro, Synthesis 2006, 3967.
100. L. C. W. Chang, R. F. Spanjersberg, J. K. v. F. D. Künzel, T. Mulder-Krieger, J. Brussee, A. P. Ijzerman, J. Med. Chem. 2006, 49, 2861.
101. M. Brændvang, L.-L. Gundersen, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360.
102. P. Capek, R. Pohl, M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2278.
103. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 4th Ed., Blackwell Science, Ltd., Oxford 2000, pp. 273-291.
104. J. B. Press in Thiophene and its Derivatives (Ed.: S. Gronowitz), Wiley, New York, 1985, pp. 354-677.
105. M. J. Kochanny, M. Adler, J. Ewing, B. D. Griedel, E. Ho, R. Karanjawala, W. Lee, D. Lentz, A. M. Liang, M. M. Morrissey, G. B. Phillips, J. Post, K. L. Sacchi, S. T. Sakata, B. Subramanyam, R. Vergona, J. Walters, K. A. White, M. Whitlow, B. Ye, Z. Zhao, K. J. Shaw, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2127.
106. T. Pöhler, O. Schadl, D. Niepel, P. Rebernik, M. L. Berger, C. R. Noe, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 175.
107. W. F. Fobare, W. R. Solvibile, A. J. Robichaud, M. S. Malamas, E. Manas, J. Turner, Y. Hu, E. Wagner, R. Chopra, R. Cowling, G. Jin, J. Bard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5353.
108. S. Louise-May, W. Yang, X. Nie, D. Liu, M. S. Deshpande, A. S. Phadke, M. Huang, A. Agarwal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3905.
109. A. B. Pinkerton, T. T. Lee, T. Z. Hoffman, Y. Wang, M. Kahraman, T. G. Cook, D. Severance, T. C. Gahman, S. A. Noble, A. K. Shiau, R. L. Davis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3562.
110. B. Ye, D. O. Arnaiz, Y.-L. Chou, B. D. Griedel, R. Karanjawala, W. Lee, M. M. Morrissey, K. L. Sacchi, S. T. Sakata, K. J. Shaw, S. C. Wu, Z. Zhao, M. Adler, S. Cheeseman, W. P. Dole, J. Ewing, R. Fitch, D. Lentz, A. Liang, D. Light, J. Morser, J. Post, G. Rumennik, B. Subramanyam, M. E. Sullivan, R. Vergona, J. Wallers, Y.-X. Wang, K. A. White, M. Whitlow, M. J. Kochanny, J. Med. Chem. 2007, 50, 2967.
111. J. F. dit Chabert, B. Marquez, L. Neville, L. Joucla, S. Broussous, P. Bouhours, E. D. S. Pellet-Rostaing, B. Marquet, N. Moreau, M. Lemaire, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4482.
112. S. Price, W. Bordogna, R. Braganza, R. J. Bull, H. J. Dyke, S. Gardan, M. Gill, N. V. Harris, R. A. Heald, M. v. d. Heuvel, P. M. Lockey, J. Lloyd, A. G. Molina, A. G. Roach, F. Roussel, J. M. Sutton, A. B. While, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 363.
113. S. L. Pogam, H. Kang, S. F. Harris, V. Leveque, A. M. Giannetti, S. Ali, W.-R. Jiang, S. Rajyaguru, G. Tavares, C. Oshiro, T. Hendricks, K. Klumpp, J. Symons, M. F. Browner, N. Cammack, I. Nájera, J. Virol. 2006, 80, 6146.
114. O. Navarro, N. Marion, Y. Oonishi, R. A. Kelly, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2006, 71, 685.
115. T. J. Colacot, H. A. Shea, Org. Lett. 2004, 6, 3731.
116. B. Heller, S. Berndt, H. Buschmann, H.-J. Drexler, J. You, U. Holzgrabe, E. Heller, G. Oehme, J. Org. Chem. 2002, 67, 4414.
117. W. R. Bowman, A. J. Fletcher, J. M. Pedersen, P. J. Lovell, M. R. J. Elsegood, E. H. Lopez, V. McKee, G. B. S. Potts, Tetrahedron 2007, 63, 191.
118. F. Gellibert, A.-C. de Gouville, J. Woolven, N. Mathews, V.-L. Nguyen, C. Bertho-Ruault, A. Patikis, E. T. Grygielko, N. J. Laping, S. Huet, J. Med. Chem. 2006, 49, 2210.
119. C. Song, Y. Ma, Q. Chai, C. Ma, W. Jiang, M. B. Andrus, Tetrahedron 2005, 61, 7438.
120. Q. Zhao, C.-Y. Jiang, S. Mei, F.-Y. Li, T. Yi, Y. Cao, C.-H. Huang, Organometallics 2006, 25, 3631.
121. K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, Y. S. Wen, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, Inorg. Chem. 2005, 44, 5677.
122. K. J. Murray, R. A. Porter, H. D. Prain, B. H. Warrington, WO 9117987, 1991.
123. C. L. Cioffi, W. T. Spencer, J. J. Richards, R. J. Herr, J. Org. Chem. 2004, 69, 2210.
124. T. E. Barder, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2004, 6, 2649.
125. V. Bonnet, F. Mongin, F. Trécourt, G. Breton, F. Marsais, P. Knochel, G. Quéguiner, Synlett 2002, 1008.
126. L. Y. Vargas, M. V. Castelli, V. V. Kouznetsov, J. M. Urbina, S. N. Lopez, M. Sortino, R. D. Enriz, J. C. Ribas, S. Zacchino, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1531.
127. E. V. Dehmlow, A. Sleegers, Liebigs Ann. Chem. 1992, 9, 953.