Cleavage of RNA phosphodiester bonds by small molecular entities: A mechanistic insight

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 6, 2011, Pages 1687-1703

  Lönnberg, Harri ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTIFICIAL ENZYMES; CELLULAR PROCESS; CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS; ENZYME ACTION; GENETIC INFORMATION; KINETICS AND MECHANISM; MOLECULAR ENTITIES; PHOSPHODIESTER BONDS; RNA MOLECULES; SMALL MOLECULES; TRANSFER OF INFORMATION;

BIOLOGY; CATALYSTS; CHEMOTHERAPY; ENZYMES; GENES; OLIGOMERS; RNA;

NUCLEIC ACIDS;

ORGANOPHOSPHATE; RNA;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH; REVIEW;

CATALYSIS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORIC ACID ESTERS; RNA;

EID: 79952182369     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00486c     Document Type: Review

References (145)

1. S. E. Butcher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12211
2. P. Nissen J. Hansen N. Ban P. Moore T. Steitz Science 2000 289 920
3. H. Grosshans W. Filipowicz Nature 2008 451 414
4. J. Kurreck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1378
5. G. Mayer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2672
6. J. Elmen M. Lindow S. Schütz M. Lawrence A. Petri S. Obad M. Lindholm M. Hedtjärn H. Frydenlund Hansen U. Berger S. Gullans P. Kearney P. Sarnow E. M. Staarup S. Kauppinen Nature 2008 452 896
7. S. Magnet J. S. Blanchard Chem. Rev. 2005 105 477
8. G. Joyce Nature 2002 418 214
9. G. K. Schroeder C. Lad P. Wyman N. H. Williams R. Wolfenden R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 4052
10. D. M. Perrault E. V. Anslyn Angew. Chem. Int. Ed. 1997 36 42
11. M. Oivanen S. Kuusela H. Lönnberg Chem. Rev. 1998 98 961
12. S. Mikkola M. Kosonen H. Lönnberg Curr. Org. Chem. 2002 6 523
13. T. Lönnberg H. Lönnberg Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 665
14. F. Mancin P. Tecilla New J. Chem. 2007 31 800
15. N. Mitic S. J. Smith A. Neves L. W. Guddat L. R. Gahan G. Schenk Chem. Rev. 2006 106 3338
16. J. Weston Chem. Rev. 2005 105 2151
17. J. R. Morrow O. Iranzo Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 192
18. T. Niitymäki H. Lönnberg Org. Biomol. Chem. 2006 4 15
19. D. M. Brown A. R. Todd Annu. Rev. Biochem. 1955 24 311
20. F. H. Westheimer Acc. Chem. Res. 1968 1 70
21. G. M. Emilsson S. Nakamura A. Roth R. R. Breaker RNA 2003 9 907
22. N. H. Williams B. Takasaki M. Wall J. Chin Acc. Chem. Res. 1999 32 485
23. P. Järvinen M. Oivanen H. Lönnberg J. Org. Chem. 1991 56 5396
24. M. Kosonen E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2661
25. A. M. Davis A. D. Hall A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5105
26. H. Lönnberg R. Strömberg A. Williams Org. Biomol. Chem. 2004 2 2165
27. B. Gerratana G. A. Sowa W. W. Cleland J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12615
28. Y. Liu B. A. Gregersen A. Hengge D. M. York Biochemistry 2006 45 10043
29. X. Lopez A. Dejaegere F. Leclerc D. M. York M. Karplus J. Phys. Chem. B 2006 110 11525
30. T. Lönnberg S. Kralikova I. Rosenberg H. Lönnberg Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 859
31. J. E. Davies N. L. Doltsinis A. J. Kirby C. D. Roussev M. Sprik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6594
32. X. Lopez M. Schaefer A. Dejaegere M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5010
33. M. Kosonen K. Hakala H. Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 663 670
34. M. Kosonen H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1203
35. M. Kosonen R. Seppänen O. Wichmann H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2433
36. M. Kosonen E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1589
37. M. Boero K. Terakura M. Tateno J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8949
38. Y. Yang Q. Cui J. Phys. Chem. B 2009 113 4930
39. C. S. Lopez O. N. Faza B. A. Gregersen X. Lopez A. R. de Lera D. M. York ChemPhysChem 2004 5 1045
40. R. Breslow S. D. Dong Y. Webb R. Xu J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6588
41. C. Beckmann A. J. Kirby S. Kuusela D. C. Tickle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 573
42. A. J. Kirby R. E. Marriott J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 422
43. N. Strater W. N. Lipscomb T. Klabunde B. Krebs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2024
44. D. E. Wilcox Chem. Rev. 1996 96 2435
45. J. Schnabl R. K. O. Sigel Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 269
46. R. T. Raines Chem. Rev. 1998 98 1045
47. S. A. Strobel Nat. Chem. Biol. 2005 1 5
48. P. C. Bevilacqua R. Yajima Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 455
49. E. Riguet S. Tripathi B. Chaubey J. Desire V. N. Pandey J.-L. Decout J. Med. Chem. 2004 47 4806
50. B. Chaubey S. Tripathi Snehlata J. Desire I. Baussanne J.-L. Decout V. N. Pandey Oligonucleotides 2007 17 302
51. U. Scheffer A. Strick V. Ludwig S. Peter E. Kalden M. W. Göbel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2211
52. C. Gnaccarini P. Sascha U. Scheffer S. Vonhoff S. Klussmann M. W. Göbel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8063
53. A. M. Piatek M. Gray E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9878
54. A. M. Piatek M. Gray E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4551
55. N. Beloglazova A. Vlassov D. Konevetz V. Silnikov M. Zenkova R. Giege V. Vlassov Nucleosides, Nucleotides 1999 18 1463
56. I. L. Kuznetsova M. A. Zenkova H. J. Gross V. V. Vlassov Nucleic Acids Res. 2005 33 1201
57. D. A. Konevetz N. L. Mironova I. E. Beck M. A. Zenkova G. V. Shishkin V. V. Vlassov V. N. Silnikov Russ. J. Bioorg. Chem. 2002 28 331
58. I. Kuznetsova F. Tuzikov N. Tuzikova N. Tamkovich M. Zenkova V. Vlassov Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2004 23 907
59. M. Komiyama K. Yoshinari J. Org. Chem. 1997 62 2155
60. A. Bencini E. Berni A. Bianchi C. Giorgi B. Valtancoli Supramol. Chem. 2001 13 489
61. K. Kurz M. W. Göbel Helv. Chim. Acta 1996 79 1967
62. K. Michaelis M. Kalesse ChemBioChem 2001 79
63. M. J. Beluosoff B. Graham L. Spiccia Y. Tor Org. Biomol. Chem. 2009 7 30
64. S. R. Kirk Y. Tor Chem. Commun. 1998 147
65. M. Endo K. Hirata T. Ihara S. Sueda M. Takagi M. Komiyama J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5478
66. N. Kovalev I. Kuznetsova E. Burakova V. Silnikov M. Zenkova V. Vlassov Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2004 23 977
67. N. A. Kovalev D. A. Medvedeva M. A. Zenkova V. V. Vlassov Bioorg. Chem. 2008 36 33
68. N. S. Zhdan M. A. Zenkova A. V. Vlassov V. N. Silnikov R. Giege V. V. Vlassov Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1999 18 1491
69. D. A. Konevetz I. E. Beck N. G. Beloglazova I. V. Sulimenkov V. N. Silnikov M. A. Zenkova G. V. Shishkin V. V. Vlassov Tetrahedron 1999 55 503
70. V. V. Vlassov G. Zuber B. Felden J. P. Behr R. Giege Nucleic Acids Res. 1995 23 3161
71. S. Fouace C. Gaudin S. Picard S. Corvaisier J. Renault B. Carboni B. Felden Nucleic Acids Res. 2004 32 151
72. M. A. Pogyminogin V. V. Vlassov R. Giege Nucleic Acids Res. 1993 21 5950
73. K. Shinozuka Y. Nakashima K. Shimizu H. Sawai Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001 20 117
74. R. Giege B. Felden M. A. Zenkova V. N. Silnikov V. V. Vlassov Methods Enzymol. 2000 318 147
75. K. Dimroth L. Jaenicke D. Heizel Liebigs Ann. Chem. 1950 566 206
76. U. Kaukinen L. Bielecki S. Mikkola R. W. Adamiak H. Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1024
77. M. Forconi D. Herschlag Methods Enzymol. 2009 468 91
78. S. Mikkola U. Kaukinen H. Lönnberg Cell Biochem. Biophys. 2001 34 95
79. K. Matsumura M. Komiyama J. Biochem. 1997 122 387
80. S. Mikkola E. Stenman K. Nurmi E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1619
81. M. Komiyama Y. Matsumoto H. Takahashi T. Shiiba H. Tsuzuki H. Yajima M. Yashiro J. Sumaoka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 691
82. R. A. Torres F. Himo T. C. Bruice L. Noodleman T. Lovell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9861
83. B. N. Trawick A. T. Daniher J. K. Bashkin Chem. Rev. 1998 98 939
84. R. Häner Chimia 2001 55 1035
85. C. Wang S. Choudhary C. B. Vink E. A. Secord J. R. Morrow Chem. Commun. 2000 2509
86. K. Nwe C. M. Andolina J. R. Morrow J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14861
87. T. Gunnlaugsson R. J. H. Davies M. Nieuwenhuyzen C. S. Stevenson R. Viguir S. Mulready Chem. Commun. 2002 2136
88. A.-M. Fanning S. E. Plush T. Gunnlaugsson Chem. Commun. 2006 3791
89. C. S. Rossiter R. A. Mathews J. R. Morrow Inorg. Chem. 2005 44 9397
90. R. A. Mathews C. S. Rossiter J. R. Morrow J. P. Richards Dalton Trans. 2007 3804
91. H. Ait-Haddou J. Sumaoka S. L. Wiskur J. F. Folmer-Andersen E. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4014
92. G. Feng J. C. Mareque-Rivas R. T. M. de Rosales N. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13470
93. G. Feng J. C. Mareque-Rivas N. H. Williams Chem. Commun. 2006 1845
94. Y. Fan Y. Q. Gao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 905
95. H. Dong Phys. Chem. Chem. Phys. 10.1039/C004064A
96. M. Livieri F. Mancin G. Saielli J. Chin U. Tonellato Chem.-Eur. J. 2007 13 2246
97. J. R. Morrow T. L. Amyes J. P. Richard Acc. Chem. Res. 2008 41 539
98. J. A. Cowan Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 634
99. N. H. Williams W. Cheung J. Chin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8079
100. M. Yashiro A. Ishikubo M. Komiyama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1793
101. O. Iranzo A. Y. Kovalevsky J. R. Morrow J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1988
102. O. Iranzo T. Elmer J. P. Richard J. R. Morrow Inorg. Chem. 2003 42 7737
103. O. Iranzo J. P. Richard J. R. Morrow Inorg. Chem. 2004 43 1743
104. T. Gajda A. Jancso S. Mikkola H. Lönnberg H. Sirges J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1757
105. G. Feng D. Natale R. Prabaharan J. C. Mareque-Rivas N. H. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7056
106. H. Linjalahti G. Feng J. C. Mareque-Rivas S. Mikkola N. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4232
107. S. Kuusela H. Lönnberg J. Phys. Org. Chem. 1993 6 347
108. S. Mikkola Q. Wang Z. Jori M. Helkearo H. Lönnberg Acta Chem. Scand. 1999 53 453
109. M. Yashiro H. Kaneiwa K. Onaka M. Komiyama J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 605
110. J. Kamitani R. Kawahara M. Yashiro M. Komiyama Chem. Lett. 1998 1047
111. S. Albedyhl M. T. Averbuch-Pouchot C. Belle B. Krebs J. L. Pierre E. Saint-Aman S. Torelli Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1457
112. E. R. Farquhar J. P. Richard J. R. Morrow Inorg. Chem. 2007 46 7169
113. J. R. Morrow T. L. Amyes J. P. Richard Acc. Chem. Res. 2008 41 539
114. M.-Y. Yang O. Iranzo J. P. Richard J. R. Morrow J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1064
115. M. Y. Yang J. R. Morrow J. P. Richard Bioorg. Chem. 2007 35 366
116. T. Humphry S. Iyer O. Iranzo J. R. Morrow J. P. Richard P. Paneth A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17858
117. K. Selmeczi C. Michel A. Milet I. Gautier-Luneau C. Philouze J.-L. Pierre D. Schnieders A. Rompel C. Belle Chem.-Eur. J. 2007 13 9093
118. Y. B. Fan Y. Q. Gao Acta Physico-chimica Sinica 2010 26 1034
119. I. O. Fritsky R. Ott R. Krämer Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000 39 3255
120. I. O. Fritsky R. Ott H. Pritzkow R. Krämer Chem.-Eur. J. 2001 7 1221
121. I. O. Fritsky R. Ott H. Pritzkow R. Krämer Inorg. Chim. Acta 2003 346 111
122. S. Takebayashi M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai Chem. Commun. 2004 420
123. S. Takebayashi S. Shinkai M. Ikeda M. Takeuchi Org. Biomol. Chem. 2008 6 493
124. N. Steens A. M. Ramadan T. N. Parac-Vogt Chem. Commun. 2009 965
125. S. Liu A. D. Hamilton Chem. Commun. 1999 587
126. S. Aoki E. Kimura Chem. Rev. 2004 104 769
127. Q. Wang H. Lönnberg, H. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10716
128. M. Laine K. Ketomäki P. Poijärvi-Virta H. Lönnberg Org. Biomol. Chem. 2009 7 2780
129. Q Wang E. Leino A. Jancsó I. Szilágyi T. Gajda E. Hietamäki H. Lönnberg ChemBioChem 2008 9 1739
130. C. S. Rossiter R. A. Mathews I. A. del Mundo J. R. Morrow J. Inorg. Biochem. 2009 103 64
131. M. Komiyama S. Kina K. Matsumura J. Sumaoka S. Tobey V. M. Lynch E. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13731
132. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3189
133. P. Molenveld W. M. G. Stikvoort H. Kooijman A. L. Spek J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1999 64 3896
134. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12322
135. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini A. Peracchi D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12512
136. S. Kuusela A. Azhayev A. Guzaev H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1197
137. S. Kuusela A. Guzaev H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 1895
138. R. S. Brown Z.-L. Lu C. T. Liu W. Y. Tsang D. R. Edwards A. A. Neverov J. Phys. Org. Chem. 2010 23 1
139. C. T. Liu A. A. Neverov R. S. Brown Inorg. Chem. 2007 46 1778
140. W. Y. Tsang D. R. Edwards S. A. Melnychuk C. T. Liu C. Liu A. A. Neverov N. H. Williams R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4159
141. A. A. Neverov Z.-L. Lu C. I. Maxwell M. F. Mohamed C. J. White J. S. W. Tsang R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16398
142. S. E. Bunn C. T. Liu Z.-L. Lu A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16238
143. C. T. Liu A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16711
144. Z.-L. Lu C. T. Liu A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11642
145. D. R. Edwards W.-Y. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2010 8 822