Zinc(II) complexes as hydrolytic catalysts of phosphate diester cleavage: From model substrates to nucleic acids

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 6, 2007, Pages 800-817

  Mancin, Fabrizio ^a   Tecilla, Paolo ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; NUCLEASE; NUCLEIC ACID; ORGANOPHOSPHATE; PLASMID DNA; POLYAMINE; RHODIUM; RNA; RUTHENIUM; ZINC COMPLEX; ZINC FINGER PROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; DNA CLEAVAGE; GEL ELECTROPHORESIS; HYDROLYSIS; ISOMERISM; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; RNA CLEAVAGE;

EID: 34548204760     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703556j     Document Type: Review

References (115)

1. J. Weston Chem. Rev. 2005 105 2151 2174
2. W. T. Lowther B. W. Matthews Chem. Rev. 2002 102 4581 4608
3. M. J. Jedrzejas P. Setlow Chem. Rev. 2001 101 607 618
4. J. A. Cowan Chem. Rev. 1998 98 1067 1087
5. D. E. Wilcox Chem. Rev. 1996 96 2435 2458
6. N. Sträter W. N. Lipscomb T. Klabunde B. Krebs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2024 2055
7. E. H. Serpersu D. Shortle A. S. Mildvan Biochemistry 1987 26 1289 1300
8. T. Niittymäki H. Lönnberg Org. Biomol. Chem. 2006 4 15 25
9. F. Mancin P. Scrimin P. Tecilla U. Tonellato Chem. Commun. 2005 2540 2548
10. A. K. Yatsimirsky Coord. Chem. Rev. 2005 249 1997 2011
11. C. Liu M. Wang T. Zhang H. Sun Coord. Chem. Rev. 2004 248 147 168
12. J. R. Morrow O. Iranzo Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 192 200
13. J. A. Cowan Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 634 642
14. A. Sreedhara J. A. Cowan JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 337 347
15. S. J. Franklin Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 201 208
16. E. Kimura Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 207 213
17. R. Krämer Coord. Chem. Rev. 1999 182 243 261
18. M. Komiyama N. Takeda H. Shigekawa Chem. Commun. 1999 1443 1451
19. R. Ott R. Krämer Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999 52 761 767
20. N. H. Williams B. Takasaki M. Wall J. Chin Acc. Chem. Res. 1999 32 485 493
21. E. L. Hegg J. N. Burstyn Coord. Chem. Rev. 1998 173 133 165
22. M. Komiyama J. Sumaoka Curr. Opin. Chem. Biol. 1998 2 751 757
23. J. Chin Curr. Opin. Chem. Biol. 1997 1 514 521
24. J. K. Barton, in Bioinorganic Chemistry, ed., I. Bertini,,, H. B. Gray,,, S. J. Lippard, and, J. S. Valentine,, University Science Books, Mill Valley, 1994, pp. 455-504
25. J. Suh Acc. Chem. Res. 2003 36 562 570
26. E. Kimura E. Kikuta JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 139 155
27. Y. Yamamoto A. Uehara A. Watanabe H. Aburatani M. Komiyama ChemBioChem 2006 7 673 677
28. L. A. Basile A. L. Raphael J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7550 7551
29. L. M. Berreau Adv. Phys. Org. Chem. 2006 41 79 181
30. G. K. Schroeder C. Lad P. Wyman N. H. Williams R. Wolfenden Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 4052 4055
31. J. Chin M. Banaszczyk V. Jubian X. Zou J. Am. Chem. Soc. 1989 111 186 190
32. K. A. Deal A. C. Hengge J. N. Burstyn J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1713 1718
33. M. A. De Rosch W. C. Trogler Inorg. Chem. 1990 29 2409 2416
34. T. Koike E. Kimura J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8935 8941
35. L. Bonfá M. Gatos F. Mancin P. Tecilla U. Tonellato Inorg. Chem. 2003 42 3943 3949
36. K. Ichikawa M. Tarnai M. K. Uddin K. Nakata S. Sato J. Inorg. Biochem. 2002 91 437 450
37. F. N. Aka M. S. Akkaya E. U. Akkaya J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 165 291 294
38. E. Boseggia M. Gatos L. Lucatello F. Mancin S. Moro M. Palumbo C. Sissi P. Tecilla U. Tonellato G. Zagotto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4543 4549
39. C. Sissi P. Rossi F. Felluga F. Formaggio M. Palumbo P. Tecilla C. Toniolo P. Scrimin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3169 3170
40. P. R. Reddy S. K. Mohan K. S. Rao Chem. Biodiversity 2005 2 672 683
41. P. R. Reddy S. K. Mohan P. Manjula T. K. Chakraborty Chem. Biodiversity 2006 3 456 462
42. V. Chandrasekhar V. Krishnan R. Azhakar C. Madhavaiah S. Verma J. Chem. Sci. 2005 117 175 178
43. W. H. Chapman, Jr R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5462 5469
44. M. Leivers R. Breslow Bioorg. Chem. 2001 29 345 356
45. C. Bazzicalupi A. Bencini A. Bianchi V. Fusi C. Giorgi P. Paoletti B. Valtancoli D. Zanchi Inorg. Chem. 1997 36 2784 2790
46. A. Bencini E. Berni A. Bianchi V. Fedi C. Giorgi P. Paoletti B. Valtancoli Inorg. Chem. 1999 38 6323 6325
47. C. He S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 184 185
48. N. V. Kaminskaia C. He S. J. Lippard Inorg. Chem. 2000 39 3365 3373
49. B. Bauer-Siebenlist F. Meyer E. Farkas D. Vidovic J. A. Cuesta-Seijo R. Herbst-Irmer H. Pritzkow Inorg. Chem. 2004 43 4189 4202
50. B. Bauer-Siebenlist F. Meyer E. Farkas D. Vidovic S. Dechert Chem.-Eur. J. 2005 11 4349 4360
51. F. Meyer Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3789 3800
52. C. Vichard T. A. Kaden Inorg. Chim. Acta 2002 337 173 180
53. M. Arca A. Bencini E. Berni C. Caltagirona F. A. Devillanova F. Isaia A. Garau C. Giorgi V. Lippolis A. Perra L. Tei B. Valtancoli Inorg. Chem. 2003 42 6929 6939
54. S. R. Korupoju N. Mangayarkarasi P. S. Zacharias J. Mizuthani H. Nishihara Inorg. Chem. 2002 41 4099 4101
55. W. Peng P.-Y. Liu N. Jiang H.-H. Lin G.-L. Zhang Y. Liu X.-Q. Yu Bioorg. Chem. 2005 33 374 385
56. Q.-X. Xiang J. Zhang P.-Y. Liu C.-Q. Xia Z.-Y. Zhou R.-G. Xie X.-Q. Yu J. Inorg. Biochem. 2005 99 1661 1669
57. C.-Q. Xia N. Jiang J. Zhang S.-Y. Chen H.-H. Lin X.-Y. Tan Y. Yue X.-Q. Yu Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5756 5764
58. E. Kovari R. Krämer Chem. Ber. 1994 127 2151 2157
59. E. Kovari R. Krämer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12704 12709
60. E. Kimura Y. Kodama T. Koike M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8304 8311
61. C. Bazzicalupi A. Bencini E. Berni A. Bianchi V. Fedi V. Fusi C. Giorgi P. Paoletti B. Valtancoli Inorg. Chem. 1999 38 4115 4122
62. J. Chen X. Wang Y. Zhu J. Lin X. Yang Y. Li Y. Lu Z. Guo Inorg. Chem. 2005 44 3422 3430
63. M. Livieri F. Mancin U. Tonellato J. Chin Chem. Commun. 2004 2862 2863
64. M. Livieri F. Mancin G. Saielli J. Chin U. Tonellato Chem.-Eur. J. 2007 13 2246 2256
65. K. E. Erkkila D. Todom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777 2795
66. C.-B. Chen L. Milne R. Landgraf D. M. Perrin D. S. Sigman ChemBioChem 2001 2 735 740
67. M. P. Fitzsimons J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3379 3380
68. K. D. Copeland M. P. Fitzsimons R. P. Houser J. K. Barton Biochemistry 2002 41 343 356
69. E. Boseggia M. Gatos L. Lucatello F. Mancin S. Moro M. Palumbo C. Sissi P. Tecilla U. Tonellato G. Zagotto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4543 4549
70. C.-X. Yuan Y.-B. Wei P. Yang Chin. J. Chem. 2006 24 1006 1012
71. A. Nomura Y. Sugiura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15374 15375
72. R. Wolfended Chem. Rev. 2006 106 3379 3396
73. M.-Y. Yang O. Irazo J. P. Richard J. R. Morrow J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1064 1065
74. S. Mikkola U. Kaukinen H. Lönnberg Cell Biochem. Biophys. 2001 34 95 119
75. S. Mikkola E. Stenman K. Nurmi E. Youse-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1619 1625
76. S. Pitscha U. Scheffer M. Hey A. Strick M. W. Goebel Helv. Chim. Acta 2003 86 3740 3752
77. J. J. Butzow G. L. Eichorn Biopolymers 1965 3 95 107
78. R. Breslow D.-L. Huang E. Anslyn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 1746 1750
79. R. Breslow D. Berger D.-L. Huang J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3686 3687
80. M. Yashiro A. Ishikubo M. Komiyama Chem. Commun. 1997 83 84
81. M. Yashiro A. Ishikubo M. Komiyama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1793 1794
82. G. Zaupa M. Martin L. J. Prins P. Scrimin New J. Chem. 2006 30 1493 1497
83. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2000 29 75 86
84. P. Molenveld W. M. G. Stikvoort H. Kooijman A. L. Spek J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1999 64 3896 3906
85. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3189 3191
86. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Eur. J. Org. Chem. 1999 3269 3275
87. P. Molenveld S. Kapsabelis J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2948 2949
88. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12322 12330
89. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Org. Chem. 2005 70 624 630
90. Q. Wang H. Lönnberg J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10716 10728
91. A. O'Donoghue S. Y. Pyun M.-Y. Yang J. R. Morrow J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1615 1621
92. O. Iranzo J. P. Richard J. R. Morrow Inorg. Chem. 2004 43 1743 1750
93. O. Iranzo T. Elmer J. P. Richard J. R. Morrow Inorg. Chem. 2003 42 7737 7746
94. O. Iranzo A. Y. Kovalevsky J. R. Morrow J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1988 1993
95. M.-Y. Yang J. P. Richard J. R. Morrow Chem. Commun. 2003 2832 2833
96. S. Albedyhl D. Schnieders A. Jancsò T. Gaida B. Krebs Eur. J. Inorg. Chem. 2002 6 1400 1409
97. F. Mancin E. Rampazzo P. Tecilla U. Tonellato Eur. J. Org. Chem. 2004 281 288
98. K. Worm F. Chu K. Matsumoto M. D. Best V. Lynch E. V. Anslyn Chem.-Eur. J. 2003 3 741 747
99. P. Rossi F. Felluga P. Tecilla F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo P. Scrimin J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6948 6949
100. P. Rossi F. Felluga P. Tecilla F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo P. Scrimin Biopolymers 2000 55 496 501
101. K. Yamada Y. Takahashi H. Yamamura S. Araki K. Saito M. Kawai Chem. Commun. 2000 1315 1316
102. A. Scarso G. Zaupa F. Bodar Houillon L. J. Prins P. Scrimin J. Org. Chem. 2007 72 376 385
103. A. Scarso U. Scheffer M. Göbel Q. B. Broxterman B. Kaptein F. Formaggio C. Toniolo P. Scrimin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5144 5149
104. S. Takebayashi M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai Chem. Commun. 2004 420 421
105. F. Mancin E. Rampazzo P. Tecilla U. Tonellato Chem.-Eur. J. 2006 12 1844 1854
106. F. Manea F. Bodar Houillon L. Pasquato P. Scrimin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6165 6169
107. H. Ait-Haddou J. Sumaoka S. L. Wiskur J. F. Folmer-Andersen E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4014 4016
108. G. Feng D. Natale R. Prabaharan J. C. Mareque-Rivas N. H. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7056 7059
109. G. Feng J. C. Mareque-Rivas N. H. Williams Chem. Commun. 2006 1845 1847
110. G. Feng J. C. Mareque-Rivas R. Torres Martín de Rosales N. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13470 13471
111. Y. Fan Y. Q. Gao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 905 913
112. H. Åströn N. H. Williams R. Strömberg Org. Biomol. Chem. 2003 1 1461 1465
113. A. Whitney G. Gavory S. Balasubramanian Chem. Commun. 2003 36 37
114. T. Niittymäki U. Kaukinen P. Virta S. Mikkola H. Lönnberg Bioconjugate Chem. 2004 15 174 184
115. T. Niittymäki H. Lönnberg Bioconjugate Chem. 2004 15 1275 1280