Dinuclear Zn(II) Catalysts as biomimics of RNA and DNA phosphoryl transfer enzymes: Changing the medium from water to alcohol provides enzyme-like rate enhancements

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 1, 2010, Pages 1-15

  Brown, R Stan ^a   Lu, Zhong Lin ^a,b   Liu, C Tony ^a   Tsang, Wing Yin ^a   Edwards, David R ^a   Neverov, Alexei A ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alcoholysis; Dinuclear Zn(II) catalyst; RNA and DNA models

Indexed keywords

ALCOHOLYSIS; CATALYTIC PROCESS; DINUCLEAR; DINUCLEAR ZN(II) CATALYST; DNA MODEL; HYDROLYTIC REACTIONS; INERT COMPOUNDS; LANTHANIDE METAL IONS; LEAVING GROUPS; PHOSPHODIESTERS; PHOSPHORYL TRANSFER; RATE ENHANCEMENT; ZN COMPLEX;

CATALYSIS; CATALYSTS; DNA; ENZYMES; ESTERS; ETHANOL; ISOMERS; METAL IONS; METHANOL; RARE EARTH ELEMENTS; RNA; WATER ANALYSIS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

GENES;

EID: 76949104462     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1584     Document Type: Article

References (97)

1. G. Parkin, Chem. Rev. 2004, 104, 699.
2. J. Weston, Chem. Rev. 2005, 105, 2151.
3. G. Schuerer, T. Clark, R. van Eldik, in The Chemistry of Organozinc Compounds (Eds.: Z. Rappoport, I. Marek). Wiley, New York, 2007, pp. 1-27.
4. W. Lipscomb, N. Strater, Chem. Rev. 1996, 35, 2024.
5. D. E. Wilcox, Chem. Rev. 1996, 96, 2435.
6. J. E. Coleman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 222.
7. J. A. Cowan, Chem. Rev. 1998, 98, 1067.
8. F. Mancin, P. Tecilla, New J. Chem. 2007, 31, 800.
9. P. Molenveld, J. F. J. Engbertsen, D. N. Reinhoudt, Chem. Soc. Rev 2000, 29, 75.
10. N.H.Williams, B. Takasaki, M. Wall, J. Chin, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 485.
11. F. Mancin, P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato, Chem. Commun. 2005, 2540.
12. J. R. Morrow, O. Iranzo, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 192.
13. M. M. Benning, J. M. Kuo, F. M. Raushel, H. M. Holden, Biochemistry 1995, 34, 7973.
14. M. M. Benning, J. M. Kuo, F. M. Raushel, H. M. Holden, Biochemistry 1994, 33, 15001.
15. J. L. Vanhooke, M. M. Benning, F. M. Raushel, H. M. Holden, Biochemistry 1996, 35, 6020.
16. S.-B. Hong, F. M. Raushel, Biochemistry 1996, 35, 10904.
17. S. D. Aubert, Y. Li, F. M. Raushel, Biochemistry 2004, 43b, 5707.
18. J. R. Morrow, Comm. Inorg. Chem. 2008, 29, 169.
19. C. Romier, R. Dominguez, A. Lahm, O. Dahl, D. Suck, Proteins 1998,32, 414.
20. A. Volbeda, A. Lahm, F. Sakiyama, D. Suck, EMBO J. 1991, 10, 1607.
21. S. Hansen, L. K. Hansen, E. Hough, J. Mol. Biol. 1993, 231, 870.
22. S. Hansen, L. Kristian, H. Hough, E. Hough, J. Mol. Biol. 1992,225, 543.
23. E. Hough, L. K. Hansen, B. Birknes, K. Jynge, S. Hansen, A. Hordvik, C. Little, E. Dodson, Z. Derewenda, Nature 1989, 338, 357.
24. E. E. Kim, H. W. Wyckoff, J. Mol. Biol. 1991, 218, 449.
25. B. Stec, K. M. Holtz, E. R. Kantrowitz, J. Mol. Biol. 2000, 299, 1303.
26. K. Yamada, Y-i. Takahashi, H. Yamamura, A. Araki, K. Saito, M. Kawai, Chem. Commun. 2000, 1315.
27. G. Feng, J. C. Mareque-Rivas, N. H. Williams, Chem. Commun. 2006, 1845.
28. G. Feng, D. Natale, R. Prabaharan, J. C. Mareque-Rivas, N. H. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7056.
29. F. Mancin, E. Rampazzo, P. Tecilla, U. Tonellato, Chem. Eur. J. 2004, 281.
30. M.-Y. Yang,O. Iranzo, J. P. Richard, J. R. Morrow, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1064.
31. O. Iranzo, T. Elmer, J. P. Richard, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 2003, 42, 7737.
32. O. Iranzo, J. P. Richard, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 2004, 43, 1743.
33. O. Iranzo, A. Y. Kovalevsky, J. R. Morrow, J. P. Richard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1988.
34. H. Linjalahti, G. Feng, J. C. Mareque-Rivas, S. Mikkola, N. H.Williams, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4232.
35. T. Humphrey, S. Iyer, O. Iranzo, J. R. Morrow, J. P. Richard, P. Paneth, A. C. Henge, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17858.
36. B. Bauer-Sienbenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, J. A. Cuesta-Seijo, R. Herbst-Irmer, H. Pritzkow, Inorg. Chem. 2004, 43, 4189.
37. M. Arca, A. Bencini, E. Berni, C. Caltagiirone, F. A. Devillanova, F. Isaia,A. Garau, C. Giorgi, V. Lippolis, A. Perra, L. Tei, B. Valtancoli, Inorg. Chem. 2003, 42, 6929.
38. L. Bonfa, M. Gatos, F. Mancin, P. Tecilla, U. Tonellato, Inorg. Chem. 2003, 42, 3943.
39. T. Gadja, T. Düpre, I. Török, J. Harmer, A. Schweiger, J. Sander, D. Kuppert, K. Hegetschweiler, Inorg. Chem. 2001, 40, 4918.
40. A. Jancso, S. Mikkola, H. Lönnberg, K. Hegetschweiler, T. Gadja, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5404.
41. J. Crosby, G. E. Lienhard, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5707.
42. W. W. Cleland, P. A. Frey, J. A. Gerlt, J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529.
43. T. Simonson, F. Carlsson, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,4167 and references therein.
44. J. P. Richard, T. L. Amyes, Bioorg. Chem. 2004, 32, 354.
45. J. Crosby, G. E. Lienhard, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5707.
46. H. S. Harned, B. B. Owen, The Physical Chemistry of Electrolytic Solutions, ACS Monograph Series 137, 3rd edn, Reinhold Publishing, New York, 1957, p. 161.
47. E. Kimura, T. Shiota, T. Koike, M. Shiro, M. Kodama, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5805.
48. T. Koike, E. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8935.
49. G. R. Weisman, D. J. Vachon, V. B. Johnson, D. A. Gronbeck, J. C. S. Chem. Commun. 1987, 886.
50. R. S. Brown, A. A. Neverov, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1039.
51. R. S. Brown, A. A. Neverov, J. S. W. Tsang, G. T. T. Gibson, P. J. Montoya-Pelaez, Can. J. Chem. 2004, 82, 1791.
52. R. S. Brown, A. A. Neverov, Adv. Phys. Org. Chem. (Ed.: J. P. Richard), Elsevier, San Diego, CA, 2007, 42, 271.
53. A.A. Neverov, Z.-L. Lu,C. I. Maxwell, M. F. Mohamed, C.J.White,J. S.W. Tsang, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16398.
54. C. T. Liu, A. A. Neverov, R. S. Brown, Inorg. Chem. 2007, 46, 1778.
55. IUPAC, Compendium of Analytical Nomenclature. Definitive Rules 1997, 3rd edn, Blackwell, Oxford, UK, 1998.
56. G. Gibson, A. A. Neverov, R. S. Brown, Can. J. Chem. 2003, 81 , 495.
57. G. T. T. Gibson, M. F. Mohamed, A. A. Neverov, R. S. Brown, Inorg. Chem. 2006,45, 7891.
58. J. S. Tsang, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559.
59. A. A. Neverov, R. S. Brown, Inorg. Chem. 2001, 40, 3588.
60. J. Kim, H. Lim, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 491.
61. Z.-L. Lu, C. T. Liu, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11642.
62. S. E. Bunn, C. T. Liu, Z.-L. Lu, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16238.
63. C. T. Liu, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008,130,16711.
64. A. A. Neverov, C. T. Liu, S. E. Bunn, D. Edwards, C. J. White, S. A. Melnychuk, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6639.
65. D. L. Nelson, M. M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edn, Worth Publishers, New York, 2000, pp. 266-268.
66. I. N. Levine, Physical Chemistry, 4th edn, McGraw-Hill, Inc., New York, 1978, pp. 276-281.
67. R. Wolfenden, Nature, 1969, 223,704.
68. A. K. Yatsimirsky, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1997.
69. M.-Y. Yang, J. R. Morrow, J. P. Richard, Bioorg. Chem. 2007, 35, 366.
70. O.Iranzo,A.Y.Kovalevsky,J.R.Morrow,J.P.Richard,J.Am.Chem.Soc. 2003, 125, 1988.
71. E. R. Farquhar, J. P. Richard, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 2007, 46, 7169.
72. R. A. Mathews, C. S. Rossiter, J. R. Morrow, J. R. Richard, Dalton Trans. 2007, 3804.
73. I. Sánchez-Lombardo, A. K. Yatsimirsky, Inorg. Chem. 2008, 47, 2514.
74. G. Feng, J. C. Mareque-Rivas, R. Torres Martyn de Rosales, N. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13470.
75. A. Williams, Concerted Organic and Bio-organic Mechanisms, CRC Press, Boca Raton, FL, 2000.
76. D. M. Perrault, E. V. Anslyn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,432.
77. F. H. Westheimer, Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70.
78. C. S. Lopez, O. N. Faza, A. R. de Lera, D. M. York, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2081.
79. G. R. Thatcher, R. Kluger, Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99.
80. H. Lönnberg, R. Stromberg, A. Williams, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2165.
81. T. Humphry, M. Forconi, N. H. Williams, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11864.
82. T. Humphry, M. Forconi, N. H. Williams, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14860.
83. M. Padovani, N. H. Williams, P. Wyman, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 472.
84. T. Humphry, S. Iyer, O. Iranzo, J. R. Morrow, J. P. Richard, P. Paneth, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17858.
85. W. Y. Tsang, D. R. Edwards, S. A. Melnychuk, C. T. Liu, C. Liu, A. A. Neverov, N. H. Williams, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4158.
86. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, Dover Publications, New York, 1987.
87. R. Wolfenden, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
88. G. E. Lienhard, Science 1973, 180, 149.
89. F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Chem. Ber. 1996, 129, 981.
90. D. R. Edwards, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 368
91. T. A. Steiz, J. A. Steitz, Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6498.
92. S. Sawata, M. Komiyama, K. Taira, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2357.
93. J. A. Piccirilli, J. S. Vyle, M. H. Caruthers, T. R. Cech, Nature 1993, 361, 85.
94. J. E. Deweese, A. B. Burgin, N. Osheroff, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 4883.
95. C. T. Liu, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,13870.
96. G. K. Schroeder, C. Lad, P. Wyman, N. H. Williams, R. Wolfenden, Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4052.
97. R. T. Raines, Chem. Rev. 1998, 98, 1045.