Nucleophilic attack on phosphate diesters: A density functional study of in-line reactivity in dianionic, monoanionic, and neutral systems

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 23, 2006, Pages 11525-11539

  Lopez, Xabier ^a   Dejaegere, Annick ^b   Leclerc, Fabrice ^c   York, Darrin M ^d   Karplus, Martin ^b,e  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c Biopôle de l Université de Lorraine   (France)

^d UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^e HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; HYDROLYSIS; MATHEMATICAL MODELS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SOLVENTS;

ENZYMATIC MECHANISMS; NEUTRAL SYSTEMS; NUCLEOPHILES; PHOSPHODIESTERS;

ESTERS;

EID: 33745699355     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0603942     Document Type: Article

References (71)

1. Oivanen, M.; Kuusela, S.; Lönnberg, H. Chem. Rev. 1998, 95, 961-990.
2. Perreault, D. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 432-450.
3. Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Nishikawa, S.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4351-4353.
4. Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5872-5873.
5. Lim, C.; Tole, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5217-5219.
6. Tole, P.; Lim, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6212-6219.
7. Tole, P.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3922-3931.
8. Chang, N.; Lim, C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8706-8713.
9. Dejaegere, A.; Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4353-4355.
10. Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5316-5317.
11. Dejaegere, A.; Liang, X. L.; Karplus, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1763-1770.
12. Wladkowski, B. D.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6273-6276.
13. Wladkowski, B. D.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10537-10545.
14. Glennon, T. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10234-10247.
15. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
16. Lopez, X.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11755-11763.
17. Mercero, J. M.; Barrett, P.; Lam, C. W.; Fowler, J. E.; Ugalde, J. M.; Pedersen, L. G. J. Comput. Chem. 2000, 21, 43-51.
18. Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407-6413.
19. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654-1665.
20. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7504-7513.
21. Gregersen, B. A.; Khandogin, J.; Thiel, W.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9810-9817.
22. Lopez, C. S.; Faza, O. N.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; de Lera, A. R.; York, D. M. ChemPhysChem 2004, 5, 1045-1049.
23. Liu, V.; Lopez, X.; York, D. M. Chem. Commun. 2005, 31, 3909-3911.
24. Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19987-20003.
25. López, C. S.; Faza, O. N.; R. de Lera, A.; York, D. M. Chem. -Eur. J. 2005, 11, 2081-2093.
26. Xu, D.; Guo, H.; Liu, Y.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13827-13834.
27. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010-5018.
28. Davies, J.; Doltsinis, N.; Kirby, A.; Roussev, C.; Sprik, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6594-6599.
29. Lopez, X.; York, D. M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 10-26.
30. Zhou, D.-M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic, J.; Orita, M.; Zhang, L.-H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5862-5866.
31. Zhou, D.-M.; Taira, K. Chem. Rev. 1998, 98, 991-1026.
32. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
33. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
34. Mineva, T.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Comput. Chem. 1998, 19, 290-299.
35. Arantes, G. M.; Chaimovich, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5625-5635.
36. Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473-5474.
37. Hu, C.-H.; Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5379-5386.
38. Range, K.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070-3079.
39. Lopez, C. S.; Faza, O. N.; Cossxco, F. P.; York, D. M.; de Lera, A. R. Chem. - Em. j. 2005, 11, 1734-1738.
40. Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Hengge, A.; York, D. M. Biochemistry, submitted for publication.
41. Range, K.; López, C. S.; Moser, A.; York, D. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 791-797.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789.
44. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537-2545.
45. Curtiss, L. A.; Carpenter, J. E.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9030-9034.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Hehre, W.; Radom, L.; von Schleyer, P.; Pople, J. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
48. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, England, 2002.
49. Herbert, J. M.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11786-11795.
50. Tidor, B.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1994, 238, 405-414.
51. Menegon, G.; Loos, M.; Chaimovich, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9078-9084.
52. Iché-Tarrat, N.; Barthelat, J.-C.; Rinaldi, D.; Vigroux, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22570-22580.
53. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221.
54. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
55. Gerratana, B.; Sowa, G. A.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12615-12621.
56. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7178-7179.
57. Kosonen, M.; Youseti-Salakdeh, E.; Strömberg, R.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2611-2666.
58. Mikkola, S.; Kosonen, M.; Lönnberg, H. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 523-538.
59. Lönnberg, H.; Strömberg, R.; Williams, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2165-2167.
60. Breslow, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1208-1211.
61. Kosonen, M.; Yousefi-Salakdeh, E.; Strömberg', R.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1589-1595.
62. Kosonen, M.; Seppänen, R.; Wichmann, O.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2433-2439.
63. Uchimaru, T.; Uebayasi, M.; Hirose, T.; Tsuzuki, S.; Yliniemelä, A.; Tanabe, K.; Taira, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 1599-1608.
64. Lim, C.; Tole, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7245-7252.
65. Kirby, A. J.; Younas, M. J. Chem. Soc. B 1970, 510-513.
66. Åqvist, J.; Kolmodin, K.; Florian, J.; Warshel, A. Chem. Biol. 1999, 6, R71-R80.
67. Knowles, J. Science 2003, 299, 2002-2003.
68. Maegley, K.; Admiraal, S. J.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8160-8166.
69. Lönnberg, T.; Lönnberg, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 665-673.
70. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
71. Imhof, P.; Fischer, S.; Krämer, R.; Smith, J. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 713, 1-5.