Incorporation of unnatural amino acids for synthetic biology

Molecular BioSystems

Volumn 6, Issue 1, 2009, Pages 65-80

  Voloshchuk, Natalya ^a   Montclare, Jin Kim ^a,b  

^a POLYTECHNIC UNIVERSITY   (United States)

^b STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID;

BIOLOGICAL MODEL; BIOLOGY; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; METHODOLOGY; PROTEIN ENGINEERING; REVIEW; THEORETICAL MODEL;

AMINO ACIDS; BIOLOGY; MODELS, GENETIC; MODELS, THEORETICAL; PROTEIN ENGINEERING;

EID: 72949090352     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b909200p     Document Type: Review

References (157)

1. E. Andrianantoandro S. Basu D. K. Karig R. Weiss Mol. Syst Biol. 2006 2 0028
2. D. Baker B. F. Group G. Church J. Collins D. Endy J. Jacobson J. Keasling P. Modrich C. Smolke R. Weiss Scientific American 2006 294 44 51
3. D. A. Drubin J. C. Way P. A. Silver Genes Dev. 2007 21 242 254
4. E. L. Haseltine F. H. Arnold Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007 36 1 19
5. J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2006 2 304 311
6. J. Tian H. Gong N. Sheng X. Zhou E. Gulari X. Gao G. M. Church Nature 2004 432 1050 1054
7. P. A. Carr J. S. Park Y. J. Lee T. Yu S. Zhang J. M. Jacobson Nucleic Acids Res. 2004 32 e162
8. S. Basu Y. Gerchman C. H. Collins F. H. Arnold R. Weiss Nature 2005 434 1130 1134
9. D. K. Ro E. M. Paradise M. Ouellet K. J. Fisher K. L. Newman J. M. Ndungu K. A. Ho R. A. Eachus T. S. Ham J. Kirby M. C. Y. Chang S. T. Withers Y. Shiba R. Sarpong J. D. Keasling Nature 2006 440 940 943
10. J. C. Anderson E. J. Clarke A. P. Arkin C. A. Voight J. Mol. Biol. 2005 335 619 627
11. T. K. Lu J. J. Collins Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11197 11202
12. N. Budisa, Engineering the Genetic Code. Expanding the Amino Acid Repertoire for the Design of Novel Proteins, edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
13. J. W. Chin Curr. Opin. Struct. Biol. 2006 16 551 556
14. J. Xie P. G. Schultz Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 548 554
15. J. Xie P. G. Schultz Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006 7 775 782
16. R. E. Connor D. A. Tirrell Journal of Macromolecular Science, Part C: Polymer Reviews 2007 47 9 28
17. M. Bose D. Groff J. M. Xie E. Brustad P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 388 389
18. K. C. Schultz L. Supekova Y. Ryu J. Xie R. Perera P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13984 13985
19. L. Alfonta Z. W. Zhang S. Uryu J. A. Loo P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14662 14663
20. Y. Tang G. Ghirlanda W. A. Petka T. Nakajima W. F. DeGrado D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1494 1496
21. Y. Tang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11089 11090
22. H. Meng K. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15615 15622
23. M. B. Elowitz S. Leibler Nature 2000 403 335 338
24. T. S. Gardner C. R. Cantor J. J. Collins Nature 2000 403 339 342
25. M. R. Atkinson M. A. Savageau J. T. Myers A. J. Ninfa Cell 2003 113 597 607
26. J. E. Dueber B. J. Yeh K. Chak W. A. Lim Science 2003 301 1904 1908
27. J. E. Dueber E. A. Mirsky W. A. Lim Nat. Biotechnol. 2007 25 660 662
28. S. H. Park A. Zarrinpar W. A. Lim Science 2003 299 1061 1064
29. K. E. Prehoda J. A. Scott R. D. Mullins W. A. Lim Science 2000 290 801 806
30. A. Zarrinpar S. H. Park W. A. Lim Nature 2003 426 676 680
31. J. E. Dueber B. J. Yeh R. P. Bhattacharyya W. A. Lim Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 690 699
32. L. L. Looger M. A. Dwyer J. J. Smith H. W. Hellinga Nature 2003 423 185 190
33. E. Fung W. W. Wong J. K. Suen T. Bulter S. G. Lee J. C. Liao Nature 2005 435 118 122
34. T. Schrader S. Koch Mol. BioSyst. 2007 3 241 248
35. H. Kitano Nature 2002 420 206 210
36. J. S. Bader A. Chaudhuri J. M. Rothberg J. Chant Nat. Biotechnol. 2004 22 78 85
37. J. B. Pereira-Leal A. J. Enright C. A. Ouzounis Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004 54 49 57
38. S. K. Lee H. Chou T. S. Ham T. S. Lee J. D. Keasling Curr. Opin. Biotechnol. 2008 19 556 563
39. N. Rosenfeld M. B. Elowitz U. Alon J. Mol. Biol. 2002 323 785 793
40. A. E. Friedland T. K. Lu X. Wang D. Shi G. Church J. J. Collins Science 2009 324 1199 1202
41. K. Brenner D. K. Karig R. Weiss F. H. Arnold Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 17300 17304
42. C. J. Bashor N. C. Helman S. Yan W. A. Lim Science 2008 319 1539 1543
43. S. Atsumi T. Hanai J. C. Liao Nature 2008 451 86 89
44. J. B. Lucks L. Qi W. R. Whitaker A. P. Arkin Curr. Opin. Microbiol. 2008 11 567 573
45. J. F. Atkins P. V. Baranov Nature 2007 448 1004 1005
46. D. L. Hatfield B. A. Carlson X. M. Xu H. Mix V. N. Gladyshev Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2006 81 97 142
47. C. Baron and A. Bock, in tRNA: Structure, Biosynthesis, and Function, ed., D. a. R. Soll, and, L. Uttam, ASM Press, Washington, D.C., 1995
48. J. A. Krzycki Curr. Opin. Microbiol. 2005 8 706 712
49. M. Ibba D. Soll Curr. Biol. 2002 12 R464 466
50. S. M. Hecht B. L. Alford Y. Kuroda S. Kitano J. Biol. Chem. 1978 253 4517 4520
51. C. J. Noren S. J. Anthony-Cahill M. C. Griffith P. G. Schultz Science 1989 244 182 188
52. M. C. Hartman K. Josephson J. W. Szostak Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 4356 4361
53. R. Furter Protein Sci. 1998 7 419 426
54. J. W. Chin S. W. Santoro A. B. Martin D. S. King L. Wang P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9026 9027
55. J. C. Jackson S. P. Duffy K. R. Hess R. A. Mehl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11124 11127
56. J. C. Jackson J. T. Hammill R. A. Mehl J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1160 1166
57. L. Wang Z. Zhang A. Brock P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 56 61
58. J. Xie L. Wang N. Wu A. Brock G. Spraggon P. G. Schultz Nat. Biotechnol. 2004 22 1297 1301
59. Z. Zhang J. Gildersleeve Y. Y. Yang R. Xu J. A. Loo S. Uryu C. H. Wong P. G. Schultz Science 2004 303 371 373
60. R. A. Mehl J. C. Anderson S. W. Santoro L. Wang A. B. Martin D. S. King D. M. Horn P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 935 939
61. L. Wang P. G. Schultz Chem. Biol. 2001 8 883 890
62. J. W. Chin T. A. Cropp J. C. Anderson M. Mukherji Z. W. Zhang P. G. Schultz Science 2003 301 964 967
63. S. W. Santoro L. Wang B. Herberich D. S. King P. G. Schultz Nat. Biotechnol. 2002 20 1044 1048
64. J. Guo J. Wang J. C. Anderson P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 47 722 725
65. Y. H. Ryu P. G. Schultz Nat. Methods 2006 3 263 265
66. I. Kwon D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10431 10437
67. I. Kwon P. Wang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11778 11783
68. C. E. Melancon, 3rd P. G. Schultz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3845 3847
69. S. Chen P. G. Schultz A. Brock J. Mol. Biol. 2007 371 112 122
70. K. Sakamoto A. Hayashi A. Sakamoto D. Kiga H. Nakayama A. Soma T. Kobayashi M. Kitabatake K. Takio K. Saito M. Shirouzu I. Hirao S. Yokoyama Nucleic Acids Res. 2002 30 4692 4699
71. Z. Zhang L. Alfonta F. Tian B. Bursulaya S. Uryu D. S. King P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 8882 8887
72. W. Wang J. K. Takimoto G. V. Louie T. J. Baiga J. P. Noel K. F. Lee P. A. Slesinger L. Wang Nat. Neurosci. 2007 10 1063 1072
73. S. Ye C. Kohrer T. Huber M. Kazmi P. Sachdev E. C. Yan A. Bhagat U. L. RajBhandary T. P. Sakmar J. Biol. Chem. 2008 283 1525 1533
74. L. Wang A. Brock B. Herberich P. G. Schultz Science 2001 292 498 500
75. J. Guo J. Wang J. S. Lee P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6399 6401
76. H. S. Lee P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13194 13195
77. J. Xie W. Liu P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9239 9242
78. H. S. Lee G. Spraggon P. G. Schultz F. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2481 2483
79. P. R. Chen D. Groff J. Guo W. Ou S. Cellitti B. H. Geierstanger P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4052 4055
80. I. Kwon K. Kirshenbaum D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7512 7513
81. H. Neumann S. Y. Peak-Chew J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2008 4 232 234
82. E. Brustad M. L. Bushey A. Brock J. Chittuluru P. G. Schultz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6004 6006
83. T. S. Young I. Ahmad A. Brock P. G. Schultz Biochemistry 2009 48 2643 2653
84. T. Mukai T. Kobayashi N. Hino T. Yanagisawa K. Sakamoto S. Yokoyama Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 371 818 822
85. E. A. Rodriguez H. A. Lester D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8650 8655
86. G. Turcatti K. Nemeth M. D. Edgerton U. Meseth F. Talabot M. Peitsch J. Knowles H. Vogel A. Chollet J. Biol. Chem. 1996 271 19991 19998
87. D. L. Beene K. L. Price H. A. Lester D. A. Dougherty S. C. Lummis J. Neurosci. 2004 24 9097 9104
88. D. A. Dougherty Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 645 652
89. K. Yamanaka H. Nakata T. Hohsaka M. Sisido J. Biosci. Bioeng. 2004 97 395 399
90. E. A. Rodriguez H. A. Lester D. A. Dougherty RNA 2007 13 1703 1714
91. E. A. Rodriguez H. A. Lester D. A. Dougherty RNA 2007 13 1715 1722
92. M. Sisido T. Hohsaka Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 57 274 281
93. J. C. Anderson N. Wu S. W. Santoro V. Lakshman D. S. King P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 7566 7571
94. N. Muranaka T. Hohsaka M. Sisido Nucleic Acids Res. 2006 34 e7
95. H. Taira T. Hohsaka M. Sisido Nucleic Acids Res. 2006 34 e44
96. T. Hohsaka Y. Ashizuka H. Murakami M. Sisido Nucleic Acids Res. 2001 29 3646 3651
97. H. Taira M. Fukushima T. Hohsaka M. Sisido J. Biosci. Bioeng. 2005 99 473 476
98. M. Taki Y. Tokuda T. Ohtsuki M. Sisido J. Biosci. Bioeng. 2006 102 511 517
99. O. Rackham K. Wang J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2006 2 254 258
100. K. H. Wang H. Neumann S. Y. Peak-Chew J. W. Chin Nat. Biotechnol. 2007 25 770 777
101. O. Rackham J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17584 17585
102. O. Rackham J. W. Chin Biochem. Soc. Trans. 2006 34 328 329
103. A. J. Link M. K. Vink N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi D. A. Tirrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10180 10185
104. T. H. Yoo D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5340 5343
105. A. J. Link D. A. Tirrell Methods 2005 36 291 298
106. G. N. Cohen D. B. Cowie C R Hebd Seances Acad. Sci. 1957 244 680 683
107. D. B. Cowie G. N. Cohen Biochim. Biophys. Acta 1957 26 252 261
108. P. Walasek J. F. Honek BMC Biochem. 2005 6 21
109. H. S. Duewel E. Daub V. Robinson J. F. Honek Biochemistry 2001 40 13167 13176
110. J. C. van Hest K. L. Kiick D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1282 1288
111. K. L. Kiick D. A. Tirrell Tetrahedron 2000 56 9487 9493
112. C. Wolschner A. Giese H. A. Kretzschmar R. Huber L. Moroder N. Budisa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 7756 7761
113. W. Kim A. George M. Evans V. P. Conticello ChemBioChem 2004 5 928 936
114. N. Budisa C. Minks F. J. Medrano J. Lutz R. Huber L. Moroder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 455 459
115. W. Kim K. I. Hardcastle V. P. Conticello Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8141 8145
116. S. Son I. C. Tanrikulu D. A. Tirrell ChemBioChem 2006 7 1251 1257
117. P. Wang Y. Tang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6900 6906
118. M. L. Mock T. Michon J. C. van Hest D. A. Tirrell ChemBioChem 2006 7 83 87
119. P. Wang A. Fichera K. Kumar D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3664 3666
120. A. J. Link D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11164 11165
121. A. Wang N. Winblade Nairn R. S. Johnson D. A. Tirrell K. Grabstein ChemBioChem 2008 9 324 330
122. C. Minks R. Huber L. Moroder N. Budisa Anal. Biochem. 2000 284 29 34
123. M. Rubini S. Lepthien R. Golbik N. Budisa Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2006 1764 1147 1158
124. Q. S. Zhang L. Shen E. D. Wang Y. L. Wang J. Protein Chem. 1999 18 187 192
125. J. F. Parsons G. Xiao G. L. Gilliland R. N. Armstrong Biochemistry 1998 37 6286 6294
126. M. Katragadda J. D. Lambris Protein Expression Purif. 2006 47 289 295
127. K. E. Beatty F. Xie Q. Wang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14150 14151
128. Y. Tang G. Ghirlanda W. A. Petka T. Nakajima W. F. DeGrado D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1494 1496
129. J. K. Montclare D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4518 4521
130. D. C. Dieterich A. J. Link J. Graumann D. A. Tirrell E. M. Schuman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9482 9487
131. D. C. Dieterich J. J. Lee A. J. Link J. Graumann D. A. Tirrell E. M. Schuman Nat. Protoc. 2007 2 532 540
132. K. E. Beatty J. C. Liu F. Xie D. C. Dieterich E. M. Schuman Q. Wang D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7364 7367
133. M. Suchanek A. Radzikowska C. Thiele Nat. Methods 2005 2 261 267
134. K. L. Kiick J. C. van Hest D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2148 2152
135. K. L. Kiick R. Weberskirch D. A. Tirrell FEBS Lett. 2001 502 25 30
136. M. Ibba H. Hennecke FEBS Lett. 1995 364 272 275
137. M. Ibba P. Kast H. Hennecke Biochemistry 1994 33 7107 7112
138. P. Kast H. Hennecke J. Mol. Biol. 1991 222 99 124
139. N. Sharma R. Furter P. Kast D. A. Tirrell FEBS Lett. 2000 467 37 40
140. K. Kirshenbaum I. S. Carrico D. A. Tirrell ChemBioChem 2002 3 235 237
141. I. S. Carrico S. A. Maskarinec S. C. Heilshorn M. L. Mock J. C. Liu P. J. Nowatzki C. Franck G. Ravichandran D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4874 4875
142. J. K. Montclare S. Son G. A. Clark K. Kumar D. A. Tirrell ChemBioChem 2009 10 84 86
143. D. Datta P. Wang I. S. Carrico S. L. Mayo D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5652 5653
144. V. Doring H. D. Mootz L. A. Nangle T. L. Hendrickson V. de Crecy-Lagard P. Schimmel P. Marliere Science 2001 292 501 504
145. Y. Tang D. A. Tirrell Biochemistry 2002 41 10635 10645
146. O. M. Rennert H. S. Anker Biochemistry 1963 2 471 476
147. J. M. Bacher A. D. Ellington J. Bacteriol. 2001 183 5414 5425
148. T. H. Yoo A. J. Link D. A. Tirrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 13887 13890
149. D. Kajihara T. Hohsaka M. Sisido Protein Eng., Des. Sel. 2005 18 273 278
150. C. M. Yuen D. R. Liu Nat. Methods 2007 4 995 997
151. H. Zhao Biotechnol. Bioeng. 2007 98 313 317
152. F. H. Arnold P. L. Wintrode K. Miyazaki A. Gershenson Trends Biochem. Sci. 2001 26 100 106
153. C. C. Liu A. V. Mack M. L. Tsao J. H. Mills H. S. Lee H. Choe M. Farzan P. G. Schultz V. V. Smider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 17688 17693
154. S. Rondot J. Koch F. Breitling S. Dubel Nat. Biotechnol. 2001 19 75 78
155. M. Pastrnak P. G. Schultz Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2373 2379
156. T. Panchenko W. W. Zhu J. K. Montclare Biotechnol. Bioeng. 2006 94 921 930
157. N. Voloshchuk M. X. Lee W. W. Zhu I. C. Tanrikulu J. K. Montclare Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5907 5911