SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 47, 2004, Pages 15348-15349

Spirodiepoxides in total synthesis: Epoxomicin

(4) Katukojvala, Sreenivas a Barlett, Kristin N a Lotesta, Stephen D a Williams, Lawrence J a

a RUTGERS UNIVERSITY (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPOXIDE; EPOXOMICIN; SPIRO COMPOUND;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PRECURSOR;

EID: 9644265115 PISSN: 00027863 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja044563c Document Type: Article

Times cited : (48)

References (29)

1
- 0000096835
- Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. Rao, A. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 357-387. Mickey, M.; Goeddel, D.; Crane, Z.; Shi, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5794-5798.
- (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 2004-2021
- Kolb, H.C.¹ Finn, M.G.² Sharpless, K.B.³

2
- 0000073548
- Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford
- Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. Rao, A. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 357-387. Mickey, M.; Goeddel, D.; Crane, Z.; Shi, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5794-5798.
- (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.7 , pp. 357-387
- Rao, A.S.¹

3
- 1942501759
- Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. Rao, A. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 357-387. Mickey, M.; Goeddel, D.; Crane, Z.; Shi, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5794-5798.
- (2004) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.101 , pp. 5794-5798
- Mickey, M.¹ Goeddel, D.² Crane, Z.³ Shi, Y.⁴

4
- 0142135994
- For recent related allene oxidations with synthesis applications, see: Xiong, H.; Huang, J.; Ghosh, S. K.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12694-12695. Fleming, S. A.; Carroll, S. M.; Sean, M.; Hirschi, J.; Liu, R.; Pace, J. L.; Redd, J. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3341-3343.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 12694-12695
- Xiong, H.¹ Huang, J.² Ghosh, S.K.³ Hsung, R.P.⁴

5
- 1842737523
- For recent related allene oxidations with synthesis applications, see: Xiong, H.; Huang, J.; Ghosh, S. K.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12694-12695. Fleming, S. A.; Carroll, S. M.; Sean, M.; Hirschi, J.; Liu, R.; Pace, J. L.; Redd, J. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3341-3343.
- (2004) Tetrahedron Lett. , vol.45 , pp. 3341-3343
- Fleming, S.A.¹ Carroll, S.M.² Sean, M.³ Hirschi, J.⁴ Liu, R.⁵ Pace, J.L.⁶ Redd, J.T.⁷

6
- 0027050714
- Hanada, H.; Sugawara, K.; Kaneta, K.; Toda, S.; Nishiyama, Y.; Tomita, K.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1746-1752. Meng, L.; Mohan, R.; Kwok, B. H. B.; Elofsson, M.; Sin, N.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 10403-10408.
- (1992) J. Antibiot. , vol.45 , pp. 1746-1752
- Hanada, H.¹ Sugawara, K.² Kaneta, K.³ Toda, S.⁴ Nishiyama, Y.⁵ Tomita, K.⁶ Yamamoto, H.⁷ Konishi, M.⁸ Oki, T.⁹

7
- 0033621047
- Hanada, H.; Sugawara, K.; Kaneta, K.; Toda, S.; Nishiyama, Y.; Tomita, K.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1746-1752. Meng, L.; Mohan, R.; Kwok, B. H. B.; Elofsson, M.; Sin, N.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 10403-10408.
- (1999) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.96 , pp. 10403-10408
- Meng, L.¹ Mohan, R.² Kwok, B.H.B.³ Elofsson, M.⁴ Sin, N.⁵ Crews, C.M.⁶

8
- 0035290730
- For proteasome structure, biology and applications lead references, see: Kloetzel, P. M. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2001, 2, 179-188.
- (2001) Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. , vol.2 , pp. 179-188
- Kloetzel, P.M.¹

9
- 0033517032
- Sin, N.; Kim, K. B.; Elofsson, M.; Meng, L.; Auth, H.; Kwok, B. H. B.; Crews, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2283-2288.
- (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.9 , pp. 2283-2288
- Sin, N.¹ Kim, K.B.² Elofsson, M.³ Meng, L.⁴ Auth, H.⁵ Kwok, B.H.B.⁶ Crews, C.M.⁷

10
- 0343383503
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1966) Tetrahedron Lett. , vol.7 , pp. 6037-6041
- Crandall, J.K.¹ Machleder, W.H.²

11
- 0041080093
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 4791-4794
- Crandall, J.K.¹ Batal, D.J.²

12
- 0028204123
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2513-2516
- Crandall, J.K.¹ Reix, T.²

13
- 0028324686
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 1489-1492
- Crandall, J.K.¹ Rambo, E.²

14
- 0009624995
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 7292-7296
- Crandall, J.K.¹ Machleder, W.H.²

15
- 0001749258
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 7346-7347
- Crandall, J.K.¹ Machleder, W.H.² Thomas, M.J.³

16
- 0026585594
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 1427-1448
- Crandall, J.K.¹ Batal, D.J.² Lin, F.³ Reix, T.⁴ Nadol, G.S.⁵ Ng, R.A.⁶

17
- 0037178958
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 7027-7036
- Crandall, J.K.¹ Rambo, E.²

18
- 0001559583
- Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6037-6041. Crandall, J. K.; Batal, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4791-4794. Crandall, J. K.; Reix, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2513-2516. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1489-1492. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7292-7296. Crandall, J. K.; Machleder, W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346-7347. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427-1448. Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027-7036. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723-1729.
- (1974) J. Org. Chem. , vol.39 , pp. 1723-1729
- Crandall, J.K.¹ Conover, W.W.² Komin, J.B.³ Machleder, W.H.⁴

19
- 0041653008
- Crandall, J. K.; Batal, D. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 1338-1340.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 1338-1340
- Crandall, J.K.¹ Batal, D.J.²

20
- 0001058868
- Crandall, J. K.; Rambo, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 5929-5930.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5929-5930
- Crandall, J.K.¹ Rambo, E.²

21
- 0000818721
- Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Sebesta, D. P.; Lin, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1153-1166.
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 1153-1166
- Crandall, J.K.¹ Batal, D.J.² Sebesta, D.P.³ Lin, F.⁴

22
- 85039472886
- note
- See also: Supporting Information.

23
- 0030930903
- Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M. Tetrahedron 1997, 53, 4787-4790.
- (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 4787-4790
- Albanese, D.¹ Landini, D.² Penso, M.³

24
- 0038788894
- Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754-7755.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 7754-7755
- Shangguan, N.¹ Katukojvala, S.² Greenberg, R.³ Williams, L.J.⁴

25
- 0041407526
- Frantz, D.; Fassler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806-1807.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 1806-1807
- Frantz, D.¹ Fassler, R.² Carreira, E.M.³

26
- 33845552159
- Elsevier, C. J.; Stehouwer, P. M.; Westmijze, H.; Vermeer, P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1103-1105. Elsevier, C. J.; Vermeer, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 1649-1650.
- (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 1103-1105
- Elsevier, C.J.¹ Stehouwer, P.M.² Westmijze, H.³ Vermeer, P.⁴

27
- 0343457207
- Elsevier, C. J.; Stehouwer, P. M.; Westmijze, H.; Vermeer, P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1103-1105. Elsevier, C. J.; Vermeer, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 1649-1650.
- (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 1649-1650
- Elsevier, C.J.¹ Vermeer, P.²

28
- 30144437908
- Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847-2853.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2847-2853
- Murray, R.W.¹ Jeyaraman, R.²

29
- 0037154775
- See also: Rameshkumar, C.; Xiong, H.; Tracey, M. R.; Berry, C. R.; Yao, L. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 1339-1345.
- (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 1339-1345
- Rameshkumar, C.¹ Xiong, H.² Tracey, M.R.³ Berry, C.R.⁴ Yao, L.J.⁵ Hsung, R.P.⁶

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.