메뉴 건너뛰기




Volumn 5, Issue 4, 2003, Pages 436-440

Easy and environmentally friendly uncatalyzed synthesis of β-hydroxy arylsulfides by thiolysis of 1,2-epoxides in water

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5A,6,7,8,9,9A HEXAHYDRO 11H DIBENZ[B,E][1,4]OXATHIEPIN 11 ONE; ALKYL GROUP; CARBON; CRYSTALLIN; EPOXIDE; ETHYLENE OXIDE DERIVATIVE; SOLVENT; SULFIDE; THIEPIN DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

EID: 0042381316     PISSN: 14639262     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b303011c     Document Type: Article
Times cited : (60)

References (58)
  • 3
    • 0004252595 scopus 로고    scopus 로고
    • Blackie Academic and Professional, London
    • (c) Organic Synthesis in Water, ed. P. A. Grieco, Blackie Academic and Professional, London, 1998;
    • Organic Synthesis in Water , pp. 1998
    • Grieco, P.A.1
  • 6
    • 0035808915 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 1131
    • Fringuelli, F.1    Pizzo, F.2    Vaccaro, L.3
  • 7
    • 57249095478 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) Green Chem. , vol.3 , pp. 229
    • Amantini, D.1    Fringuelli, F.2    Pizzo, F.3    Vaccaro, L.4
  • 8
    • 0035096017 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) Helv. Chim. Acta , vol.84 , pp. 513
    • Attanasi, O.1    De Crescentini, L.2    Filippone, P.3    Fringuelli, F.4    Mantellini, F.5    Matteucci, M.6    Piermatti, O.7    Pizzo, F.8
  • 9
    • 0035967766 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 4661
    • Fringuelli, F.1    Matteucci, M.2    Piermatti, O.3    Pizzo, F.4    Burla, M.C.5
  • 10
    • 0035906461 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 3554
    • Fringuelli, F.1    Pizzo, F.2    Vaccaro, L.3
  • 11
    • 0035967749 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 4719
    • Fringuelli, F.1    Pizzo, F.2    Vaccaro, L.3
  • 12
    • 0035812736 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 6734
    • Amantini, D.1    Fringuelli, F.2    Pizzo, F.3    Vaccaro, L.4
  • 13
    • 0037131237 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 7238
    • Amantini, D.1    Fringuelli, F.2    Pizzo, F.3    Vaccaro, L.4
  • 14
    • 0042813214 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent works: (a) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1131; (b) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, Green Chem., 2001, 3, 229; (c) O. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti and F. Pizzo, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 513; (d) F. Fringuelli, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo and M. C. Burla, J. Org. Chem., 2001, 66, 4661; (e) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 3554; (f) F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 4719; (g) D. Amantini, F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2001, 66, 6734; ( h) D. Amantini F. Fringuelli, F. Pizzo and L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2002, 67, 7238; (i) F. Fringuelli, F. Pizzo, S. Tortoioli and L. Vaccaro, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 379.
    • (2002) Adv. Synth. Catal. , vol.344 , pp. 379
    • Fringuelli, F.1    Pizzo, F.2    Tortoioli, S.3    Vaccaro, L.4
  • 36
    • 0028910448 scopus 로고
    • hydrosulfide exchange resin
    • (o) J. Choi and N. M. Yoon, Synthesis, 1995, 373 [hydrosulfide exchange resin]
    • (1995) Synthesis , pp. 373
    • Choi, J.1    Yoon, N.M.2
  • 39
    • 0001044547 scopus 로고    scopus 로고
    • (salen) chromium complex
    • (r) M. H. Wu and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1998, 63, 5252 [(salen) chromium complex]
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 5252
    • Wu, M.H.1    Jacobsen, E.N.2
  • 50
    • 0242710302 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 14a.
  • 51
    • 0242710305 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 14a are higher than those of aromatic ones and longer reaction times could be required. As an example butanethiol reacted at pH 9.0 at 30°C in solely water with cyclohexene oxide (2) to give after 12 h the corresponding 2-butylthio- cyclohexanol in 90% yield.
  • 55
    • 0242710304 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • -6 smaller than that of the thiolate.
  • 56
    • 0242710307 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • When, p-and, o-carboxythiophenols 7b and 7c were used, the aqueous medium could not be reused exactly as it was because it had to be acidified to isolate the sulfide.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.