Understanding odd-even effects in organic self-assembled monolayers

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 5, 2007, Pages 1408-1453

  Tao, Feng ^a   Bernasek, Steven L ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; MOLECULAR PHYSICS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SOLIDS; SUBSTRATES; VAN DER WAALS FORCES;

MOLECULAR CHAIN LENGTH; ODD-EVEN EFFECT; ORGANIC MOLECULES; ORGANIC SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS; SOLID SUBSTRATES;

PHYSICAL CHEMISTRY;

GOLD; ORGANIC COMPOUND; SILVER;

CHEMISTRY; CONFORMATION; REVIEW;

GOLD; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CHEMICALS; SILVER;

EID: 34249869272     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050258d     Document Type: Review

References (237)

1. Wade, L. J. Organic Chemistry, 5th ed.; Prentice Hall: New Jersey, 2002.
2. Naher, U.; Bjornholm, S.; Frauendorf, S.; Garcias, F.; Guet, C. Phys. Rep.-Rev. Sect. Phys. Lett. 1997, 285, 245.
3. Torres, M. B.; Fernandez, E. M.; Balbas, L. C. Phys. Rev. B 2005, 71, 155412.
4. Largo, A.; Redondo, P.; Barrientos, C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6421.
5. Pellarin, M.; Cottancin, E.; Lerme, J.; Vialle, J. L.; Broyer, M.; Tournus, F.; Masenelli, B.; Melinon, P. Eur. Phys. J. D 2003, 25, 31.
6. Zhao, J.; Yang, J. L.; Hou, J. G. Phys. Rev. B 2003, 67, 085404.
7. Hakkinen, H.; Landman, U. Phys. Rev. B 2000, 62, R2287.
8. Brechignac, C.; Busch, H.; Cahuzac, P.; Leygnier, J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6992.
9. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
10. Ma, Z.; Zaera, F. Surf Sci. Rep. 2006, 61, 229.
11. Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297.
12. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
13. Kramer, S.; Fuierer, R. R.; Gorman, C. B. Chem. Rev. 2003, 103, 4367.
14. Tirrell, M. V.; Katz, A. MRS Bull. 2005, 30, 700.
15. Bein, T. MRS Bull. 2005, 30, 713.
16. Boncheva, M.; Whitewsides, G. M. MRS Bull. 2005, 30, 736.
17. Pflaum, J.; Bracco, G.; Schreiber, F.; Colorado, R.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R.; Scoles, G.; Kahn, A. Surf Sci. 2002, 498, 89.
18. Venables, J. A. Introduction to Surface and Thin Film Processes; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2000.
19. Kern, W.; Vossen, J. L. Thin Film Processes II; Academic Press: San Diego, CA, 1991.
20. Schlesinger, M. P.; Paunovic, M. P. Modern Electroplating; John Wiley & Sons: New York, 2000.
21. Baudrand, D. Plat. Surf. Finish 2000, 87, 42.
22. Hou, Z. Z.; Abbott, N. L.; Stroeve, P. Langmuir 1998, 14, 3287.
23. Dubrovsky, T. B.; Hou, Z. Z.; Stroeve, P.; Abbott, N. L. Anal. Chem. 1999, 71, 327.
24. Pham, T.; Jackson, J. B.; Halas, N. J.; Lee, T. R. Langmuir 2002, 18, 4915.
25. Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
26. Liu, G. Y.; Xu, S.; Qian, Y. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 457.
27. Houston, J. E.; Kim, H. I. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 547.
28. Schreiber, F. Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151.
29. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y. T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
30. Tao, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4350.
31. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 45.
32. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52.
33. Ocko, B. M.; Kraack, H.; Pershan, P. S.; Sloutskin, E.; Tamam, L.; Deutsch, M. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 017802.
34. Magnussen, O. M.; Ocko, B. M.; Deutsch, M.; Regan, M. J.; Pershan, P. S.; Abernathy, D.; Grubel, G.; Legrand, J. F. Nature 1996, 384, 250.
35. Gun, J.; Iscovici, R.; Sagiv, J. J. Colloid Interface Sci. 1984, 101, 201.
36. Gun, J.; Sagiv, J. J. Colloid Interface Sci. 1986, 112, 457.
37. Shalamov, V. T. Graphite; Norton: New York, 1981.
38. Rowntree, P. A.; Ph.D. Thesis, Princeton University, 1990.
39. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem Mater. 1996, 8, 1600.
40. Tao, F.; Cai, Y. G.; Bernasek, S. L. Langmuir 2005, 21, 1269.
41. Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6233.
42. Cai, Y. G.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1655.
43. Cai, Y. G.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14234.
44. Cai, Y. G.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4514.
45. Hibino, M.; Sumi, A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544.
46. Hibino, M.; Sumi, A.; Hatta, I. Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 1995, 34, 610.
47. Hibino, M.; Sumi, A.; Hatta, I. Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 1995, 34, 3354.
48. Kishi, E.; Matsuda, H.; Kuroda, R.; Takimoto, K.; Yamano, A.; Eguchi, K.; Hatanaka, K.; Nakagiri, T. Ultramicroscopy 1992, 42, 1067.
49. Kuroda, R.; Kishi, E.; Yamano, A.; Hatanaka, K.; Matsuda, H.; Eguchi, K.; Nakagiri, T. J. Vac. Sci. Technol. B 1991, 9, 1180.
50. Cai, Y. G.; Ph.D. Thesis, Princeton University, 2003.
51. Tao, F.; Goswami, J.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4199.
52. Fang, H. B.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7421.
53. Fang, H. B.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7311.
54. Yablon, D. G.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7627.
55. Yablon, D. G.; Wintgens, D.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5470.
56. Boese, R.; Weiss, H. C.; Blaser, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 988.
57. Thalladi, V. R.; Boese, R.; Weiss, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 918.
58. Thalladi, V. R.; Boese, R.; Weiss, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1186.
59. Thalladi, V. R.; Nusse, M.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9227.
60. Tsai, C. J.; Chen, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 293.
61. Mizuno, M.; Hirai, A.; Matsuzawa, H.; Endo, K.; Suhara, M.; Kenmotsu, M.; Han, C. D. Macromolecules 2002, 35, 2595.
62. Hirano, H.; Watase, S.; Tanaka, M. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 1865.
63. Fey, T.; Holscher, M.; Keul, H.; Hocker, H. Polym. Inst. 2003, 52, 1625.
64. Alimova, L. L.; Atovmyan, E. G.; Filiperko, O. S. Kristallografiya 1987, 32, 97.
65. Kim, K.; Plass, K. E.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4879.
66. De Feyter, S.; Grim, P. C. M.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8981.
67. Wei, Y.; Kannappan, K.; Flynn, G. W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318.
68. Kadotani, T.; Taski, S.; Okabe, H.; Kai, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L1345.
69. Kadotani, T.; Taki, S.; Kai, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 1997, 36, 4440.
70. Taki, S.; Sagara, K.; Kadotani, T.; Kai, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 68, 709.
71. Taki, S.; Kadotani, T.; Kai S. J Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 68, 1286.
72. Taki, S.; Kai, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2001, 40, 4187.
73. Taki, S.; Okabe, H.; Kai, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2003, 42, 7053.
74. Ooishi, M.; Okabe, H.; Taki, S.; Takeuchi, M.; Kamiya, N.; Kai, S. Tech. Rep. Kyushu Univ. 1999, 72, 147.
75. Wintgens, D.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 173.
76. Tao, F.; Bernasek, S. L. Langmuir 2007, 23, 3513.
77. Taub, H. In NATO Advanced Study of Institute, Series C: Mathematical and Physical Sciences; Lang, G. L. G., F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1988, Vol. 228.
78. Morishige, K.; Kato, T. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7095.
79. Lee, S.; Puck, A.; Graupe, M.; Colorado, R.; Shon, Y. S.; Lee, T. R.; Perry, S. S. Langmuir 2001, 17, 7364.
80. Hansen, F. Y.; Newton, J. C.; Taub, H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4128.
81. Herwig, K. W.; Wu, Z.; Dai, P.; Taub, H.; Hansen, F. Y. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5186.
82. Ulman, A. An introduction to ultrathin organic films: from Langmuir-Blodgett to self-assembly; Academic Press: Boston, 1991.
83. Whitesides, G. M. Sci. Am. 1995, 9, 146.
84. Ulman, A. Thin films: self-assembled monolayer of thiols; Academic Press: San Diego, 1998.
85. Bowden, F. P. The Frication and Lubrication of Solids; Oxford University Press: London, 1968.
86. Kaelble, D. H. Physical Chemistry of Adhesions; Wiley-Interscience: New York, 1971.
87. Fendler, J. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3196.
88. Kakkar, A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 3579.
89. Flink, S.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2000, 12, 1315.
90. Chaki, N. K.; Vijayamohanan, K. Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 1.
91. Mirsky, V. M. Trends Anal. Chem. 2002, 21, 439.
92. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733.
93. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
94. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
95. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 558.
96. Alloway, D. M.; Hofmann, M.; Smith, D. L.; Gruhn, N. E.; Graham, A. L.; Colorado, R.; Wysocki, V. H.; Lee, T. R.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11690.
97. Nishi, N.; Hobara, D.; Yamamoto, M.; Kakiuchi, T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1904.
98. Kato, H. S.; Noh, J.; Hara, M.; Kawai, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9655.
99. Wong, S. S.; Takano, H.; Porter, M. D. Anal. Chem. 1998, 70, 5209.
100. Chang, S. C.; Chao, L; Tao, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6792.
101. Colorado, R.; Villazana, R. J.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 6337.
102. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.
103. Graupe, M.; Takenaga, M.; Koini, T.; Colorado, R.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3222.
104. Shon, Y. S.; Lee, S.; Colorado, R.; Perry, S. S.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7556.
105. Tamada, K.; Nagasawa, J.; Nakanishi, F.; Abe, K.; Ishida, T.; Hara, M.; Knoll, W. Langmuir 1998, 14, 3264.
106. Shaporenko, A.; Brunnbauer, M.; Terfort, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14462.
107. Ishida, T.; Mizutani, W.; Aya, Y.; Ogiso, H.; Sasaki, S.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5886.
108. Fuxen, C.; Azzam, W.; Arnold, R.; Witte, G.; Terfort, A.; Woll, C. Langmuir 2001, 17, 3689.
109. Ishida, T.; Choi, N.; Mizutani, W.; Tokumoto, H.; Kojima, L; Azehara, H.; Hokari, H.; Akiba, U.; Fujihira, M. Langmuir 1999, 15, 6799.
110. Ishida, T.; Mizutani, W.; Akiba, U.; Umemura, K.; Inoue, A.; Choi, N.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1686.
111. Ishida, T.; Mizutani, W.; Choi, N.; Akiba, U.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11680.
112. Ishida, T.; Mizutani, W.; Tokumoto, H.; Choi, N.; Akiba, U.; Fujihira, M. J. Vac. Sci. Technol. A 2000, 18, 1437.
113. Heister, K.; Rong, H. T.; Buck, M.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6888.
114. Frey, S.; Rong, H. T.; Heister, K.; Yang, Y. J.; Buck, M.; Zharnikov, M. Langmuir 2002, 18, 3142.
115. Rong, H. T.; Frey, S.; Yang, Y. J.; Zharnikov, M.; Buck, M.; Wuhn, M.; Woll, C.; Helmchen, G. Langmuir 2001, 17, 1582.
116. Azzam, W.; Cyganik, P.; Witte, G.; Buck, M.; Woll, C. Langmuir 2003, 19, 8262.
117. Beardmore, K. M.; Kress, J. D.; Gronbech-Jensen, N.; Bishop, A. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 40.
118. Yourdshahyan, Y.; Zhang, H. K.; Rappe, A. M. Phys. Rev. B 2001, 63, 081405.
119. Gottschalck, J.; Hammer, B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 784.
120. Seki, K.; Ito, E.; Oji, H.; Yoshimura, D.; Hayashi, N.; Sakurai, Y.; Hosoi, Y.; Yokoyama, T.; Imai, T.; Ouchi, Y.; Ishii, H. Synth. Met. 2001, 119, 19.
121. Li, T. W.; Chao, I.; Tao, Y. T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2935.
122. Allen, G. F. Internal Rotation in Molecules; Wiley: New York, 1974.
123. Spellmeyer, D. C.; Grootenhuis, P. D. J.; Miller, M. D.; Kuyper, L. F.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4483.
124. Colorado, R.; Lee, T. R. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 796.
125. Breitung, E. M.; Vaughan, W. E.; McMahon, R. J. Rev. Sci. Instrum. 2000, 71, 224.
126. Dhull, J. S.; Sharma, D. R. J. Phys. D: Appl. Phys. 1982, 15, 2307.
127. Coulson, C. A.; Eisenber. D. Proc. R. Soc. London A 1966, 291, 454.
128. Chabinyc, M. L.; Chen, X. X.; Holmlin, R. E.; Jacobs, H.; Skulason, H.; Frisbie, S. D.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11730.
129. Schneider, J.; Messerschmidt, C.; Schulz, A.; Gnade, M.; Schade, B.; Luger, P.; Bombicz, P.; Hubert, V.; Fuhrhop, J. H. Langmuir 2000, 16, 8575.
130. Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
131. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
132. Hatchett, D. W.; Stevenson, K. J.; Lacy, W. B.; Harris, J. M.; White, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6596.
133. Azzaroni, O.; Vela, M. E.; Andreasen, G.; Carro, P.; Salvarezza, R.C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12267.
134. Wang, M. C.; Liao, J. D.; Weng, C. C.; Klauser, R.; Shaporenko, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. Langmuir 2003, 19, 9774.
135. Liao, J. D.; Wang, M. C.; Weng, C. C.; Klauser, R.; Frey, S.; Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 77.
136. Azzaroni, O.; Vela, M. E.; Fonticelli, M.; Benitez, G.; Carro, P.; Blum, B.; Salvarezza, R. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13446.
137. Brewer, N. J.; Foster, T. T.; Leggett, G. J.; Alexander, M. R.; McAlpine, E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4723.
138. Alkire, R. C.; Gerischer, H.; Kolb, D. M.; Tobias, C. W. Advances in Electrochemistry and Electrochemical Engineering; Wiley-Interscience: New York, 1978.
139. Adzic, R.; Gerischer, H.; Tobias, C. W. Advances in Electrochemistry and Electrochemical Engineering; Wiley-Interscience: New York, 1984.
140. Trasatti, S. The Work Function in Electrochemistry; Wiley-Interscience: New York, 1977.
141. Herrero, E.; Buller, L. J.; Abruna, H. D. Chem. Rev. 2001, 101, 1897.
142. Li, J.; Abruña, H. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 244.
143. Jennings, G. K.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5208.
144. Zamborini, F. P.; Campbell, J. K.; Crooks, R. M. Langmuir 1998, 14, 640.
145. Lin, S. Y.; Tsai, T. K.; Lin, C. M.; Chen, C. H.; Chan, Y. C.; Chen, H. W. Langmuir 2002, 18, 5473.
146. Liu, Y. C. Langmuir 2003, 19, 6888.
147. Liu, Y. C.; Chuang, T. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9802.
148. Chen, I. W. P.; Chen, C. C.; Lin, S. Y.; Chen, C. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17497.
149. Walczak, M. M.; Chung, C. K.; Stole, S. M.; Widrig, C. A.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2370.
150. Weast, R. C. Handbook of Chemistry and Physics; Chemical Rubber Co.: Boca Raton, FL, 1981.
151. Mortimer, C. E. Chemistry: A Conceptual Approach, 4th ed.; Van Nostrand: New York, 1979.
152. Kevan, S. D.; Gaylord, R. H. Phys. Rev. B 1987, 36, 5809.
153. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389.
154. Bao, S.; Mcconville, C. F.; Woodruff, D. P. Surf Sci. 1987, 187, 133.
155. Prince, N. P.; Seymour, D. L.; Woodruff, D. P.; Jones, R. G.; Walter, W. Surf. Sci. 1989, 215, 566.
156. Miura, Y. F.; Takenaga, M.; Koini, T.; Graupe, M.; Garg, N.; Graham, R. L.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 5821.
157. Colorado, R., Jr.; Graupe, M.; Takenaga, M,; Koini, T.; Lee, T. R. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1999, 546, 237.
158. Colorado, R., Jr.; Graupe, M.; Kim, H. I.; Takenaga, M.; Oloba, O.; Lee, S.; Perry, S. S.; Lee, T. R. ACS Symp. 2001, 781, 58.
159. Colorado, R., Jr.; Lee, T. R. Langmuir 2003, 19, 3288.
160. Evans, S. D.; Ulman, A. Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 462.
161. Campbell, I. H.; Kress, J. D.; Martin, R. L.; Smith, D. L.; Barashkov, N. N.; Ferraris, J. P. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3528.
162. Campbell, I. H.; Rubin, S.; Zawodzinski, T. A.; Kress, J. D.; Martin, R. L.; Smith, D. L.; Barashkov, N. N.; Ferraris, J. P. Phys. Rev. B 1996, 54, 14321.
163. Zehner, R. W.; Parsons, B. F.; Hsung, R. P.; Sita, L. R. Langmuir 1999,15, 1121.
164. Bastide, S.; Butruille, R.; Cahen, D.; Dutta, A.; Libman, J.; Shanzer, A.; Sun, L. M.; Vilan, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2678.
165. Vilan, A.; Shanzer, A.; Cahen, D. Nature 2000, 404, 166.
166. Ashkenasy, G.; Cahen, D.; Cohen, R.; Shanzer, A.; Vilan, A. Acc. Chem. Soc. 2002, 35, 121.
167. Bruening, M.; Cohen, R.; Guillemoles, J. F.; Moav, T.; Libman, J.; Shanzer, A.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5720.
168. Crispin, X.; Geskin, V.; Crispin, A.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Salaneck, W. R.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8131.
169. Peisert, H.; Knupfer, M.; Fink, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2400.
170. Smith, D. L.; Wysocki, V. H.; Colorado, R.; Shmakova, O. E.; Graupe, M.; Lee, T. R. Langmuir 2002, 18, 3895.
171. Park, B.; Chandross, M.; Stevens, M. J.; Grest, G. S. Langmuir 2003, 19, 9239.
172. Sun, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7338.
173. Felgenhauer, T.; Rong, H. T.; Buck, M. J. Electroanal. Chem. 2003, 550, 309.
174. Long, Y. T.; Rong, H. T.; Buck, M.; Grunze, M. J. Electroanal. Chem. 2002, 524, 62.
175. Maboudian, R. Surf. Sci. Rep. 1998, 30, 209.
176. Houston, J. E.; Kim, H. I. Acc. Chem. Soc. 2002, 35, 547.
177. Persson, B. N. J. Sliding Friction; Springer-Verlag: Berlin, 1998.
178. Thomas, R. C.; Houston, J. E.; Crooks, R. M.; Kim, T.; Michalske, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3830.
179. Finot, M. O.; McDermott, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8564.
180. Joyce, S. A.; Thomas, R. C.; Houston, J. E.; Michalske, T. A.; Crooks, R. M. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 2790.
181. Kim, H. I.; Houston, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12045.
182. Rouse, T. O.; Weininge, J. L. J. Electrochem. Soc. 1966, 113, C77.
183. Conway, B. E.; Currie, J. C. J. Electrochem. Soc. 1978, 125, 257.
184. Fuhrhop, J. H.; Bedurke, T.; Gnade, M.; Schneider, J.; Doblhofer, K. Langmuir 1997, 13, 455.
185. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
186. Wolf, K. V.; Cole, D. A.; Bernasek, S. L. Langmuir 2001, 17, 8254.
187. Wolf, K. V.; Cole, D. A.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10382.
188. Wolf, K. V.; Cole, D. A.; Bernasek, S. L. Anal. Chem. 2002, 74, 5009.
189. Evans, C.; Pradeep, T.; Shen, J. W.; Cooks, R. G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 172.
190. Angelico, V. J.; Mitchell, S. A.; Wysocki, V. H. Anal. Chem. 2000, 72, 2603.
191. Colorado, R. L., T. R. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 796.
192. Eck, W.; Stadler, V.; Geyer, W.; Zharnikov, M.; Golzhauser, A.; Grunze, M. Adv. Mater. 2000, 12, 905.
193. Golzhauser, A.; Eck, W.; Geyer, W.; Stadler, V.; Weimann, T.; Hinze, P.; Grunze, M. Adv. Mater. 2001, 13, 806.
194. Lercel, M. J.; Redinbo, G. F.; Pardo, F. D.; Rooks, M.; Tiberio, R. C.; Simpson, P.; Craighead, H. G.; Sheen, C. W.; Parikh, A. N.; Allara, D. L. J. Vac. Sci. Technol. B 1994, 12, 3663.
195. Baer, D. R.; Engelhard, M. H.; Schulte, D. W.; Guenther, D. E.; Wang, L. Q.; Rieke, P. C. J. Vac. Sci. Technol. A 1994, 12, 2478.
196. Seshadri, K.; Froyd, K.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Lercel, M. J.; Craighead, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15900.
197. Hild, R.; David, C.; Muller, H. U.; Volkel, B.; Kayser, D. R.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 342.
198. Maoz, R.; Cohen, S. R.; Sagiv, J. Adv. Mater. 1999, 11, 55.
199. Heister, K.; Frey, S.; Golzhauser, A.; Ulman, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 11098.
200. Zharnikov, M.; Frey, S.; Heister, K.; Grunze, M. Langmuir 2000, 16, 2697.
201. Frey, S.; Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1979.
202. Olsen, C.; Rowntree, P. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 3750.
203. Rowntree, P.; Dugal, P. C.; Hunting, D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4546.
204. Jager, B.; Schurmann, H.; Muller, H. U.; Himmel, H. J.; Neumann, M.; Grunze, M.; Woll, C. Z. Phys. Chem.-Int J. Res. Phys. Chem. Chem. Phys. 1997, 202, 263.
205. Muller, H. U.; Zharnikov, M.; Volkel, B.; Schertel, A.; Harder, P.; Grunze, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7949.
206. Zharnikov, M.; Geyer, W.; Golzhauser, A.; Frey, S.; Granze, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3163.
207. Volkel, B.; Golzhauser, A.; Muller, H. U.; David, C.; Grunze, M. J. Vac. Sci. Technol. B 1997, 15, 2877.
208. Kondoh, H.; Nozoye, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2367.
209. Kuriyama, K.; Kikuchi, H.; Kajiyama, T. Langmuir 1996, 12, 2283.
210. Day, D.; Lando, J. B. Macromolecules 1980, 13, 1478.
211. Tieke, B. Adv. Polym. Sci. 1985, 71, 79.
212. Lando, J. B. In Polydiacetylenes; Bloor, D. C., R. R., Ed.; Dordrecht: Nijhoff, 1985.
213. Enkelmann, V. Adv. Polym. Sci. 1984, 63, 91.
214. Schott, M.; Wegner, G. In Nonlinear Optical Properties of Organic Moleucles and Crystals; Chemla, D. S., Zyss, J., Eds.; Academic Press: Orlando, 1987.
215. Batchelder, D. N.; Evans, S. D.; Freeman, T. L.; Haussling, L.; Ringsdorf, H.; Wolf, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1050.
216. Kim, T.; Ye, Q.; Sun, L.; Chan, K. C.; Crooks, R. M. Langmuir 1996, 12, 6065.
217. Chan, K. C.; Kim, T.; Schoer, J. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5875.
218. Mowery, M. D.; Evans, C. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8513.
219. Menzel, H.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9550.
220. Menzel, H.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. Adv. Mater. 1999, 11, 131.
221. Menzel, H.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. Macromolecules 1999, 32, 4343.
222. Mowery, M. D.; Menzel, H.; Cai, M.; Evans, C. E. Langmuir 1998, 14, 5594.
223. Kim, T.; Chan, K. C.;,Crooks, R.,M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 189.
224. Mino, N.; Tamura, H.; Ogawa, K. Langmuir 1991, 7, 2336.
225. Charych, D. H.; Nagy, J. O.; Spevak, W.; Bednarski, M. D. Science 1993, 261, 585.
226. Cheng, Q.; Stevens, R. C. Adv. Mater. 1997, 9, 481.
227. Cao, G.; Mallouk, T. E. J. Solid State Chem. 1991, 94, 59.
228. Menzel, H.; Horstmann, S.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. Polym. 2000, 41, 8113.
229. Lieser, G.; Tieke, B.; Wegner, G. Thin Solid Films 1980, 68, 77.
230. Mino, N.; Tamura, H.; Ogawa, K. Langmuir 1992, 8, 594.
231. Bower, D. L; Maddams, W. F. The Vibrational Spectroscopy of Polymers; Cambridge University Press: Cambridge, 1989.
232. Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617.
233. Filler, M. A.; Bent, S. F. Prog. Surf. Sci. 2003, 73, 1.
234. Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413.
235. Tao, F.; Xu, G. Q. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 882.
236. Loscutoff, P. W.; Bent, S. F. Annu. Rev. Phys. Chem., 2006, 57, 467.
237. Ma, Z.; Zaera, F. Surf Sci. Rep. 2006, 61, 229.