Sensor functionalities in self-assembled monolayers

Advanced Materials

Volumn 12, Issue 18, 2000, Pages 1315-1328

  Flink, Simon ^a   Van Veggel, Frank C J M ^a   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CROWN ETHERS; GLASS; GOLD;

SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS;

MONOLAYERS;

EID: 0034270693     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-4095(200009)12:18<1315::AID-ADMA1315>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (163)

1. I. Langmuir, J. Am. Chem. Soc. 1917, 39, 1848.
2. K. B. Blodgett, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1007.
3. W. C. Bigelow, D. L. Pickett, W. A. Zisman, J. Colloid Interface Sci. 1946, 1, 513.
4. R. G. Nuzzo, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
5. J. Sagiv, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 92.
6. D. L. Allara, R. G. Nuzzo, Langmuir 1985, 1, 45.
7. a) A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films, Academic, Boston, MA 1991.
8. b) A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
9. A. W. Adamson, Physical Chemistry of Surfaces, Wiley, Chichester, UK 1993.
10. a) D. S. Ballantine, Jr., H. Wohltjen, Anal. Chem. 1989, 61, 704A.
11. b) F. L. Dickert, A. Haunschild, Adv. Mater 1993, 5, 887.
12. c) A. J. Ricco, Interface 1994, 38.
13. M. D. Porter, T. B. Bright, D. L. Allara, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
14. R. G. Nuzzo, L. H. Dubois, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558.
15. N. J. Harrick, Appl. Spectrosc. 1977, 31, 548.
16. a) R. Maoz, J. Sagiv, D. Degenhardt, H. Möhwald, P. Quint, Supramol. Sci. 1995, 2, 9.
17. b) P. Harder, K. Bierbaum, C. Woell, M. Grunze, S. Heid, F. Effenberger, Langmuir 1997, 13, 445.
18. a) D. Li, B. I. Swanson, J. M. Robinson, M. A. Hoffbauer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975.
19. b) M. Zhou, J. M. Laux, K. D. Edwards, J. C. Hemminger, B. Hong, Chem. Commun. 1997, 1977.
20. J. H. Moon, J. H. Kim, K. Kim, T.-H. Kang, B. Kim, C.-H. Kim, J. H. Hahn, J. W. Park, Langmuir 1997, 13, 4305.
21. K. Mathauser, C. W. Frank, Langmuir 1993, 9, 3002.
22. R. M. A. Azzam, N. M. Bashara, Ellipsometry and Polarized Light, North-Holland, Amsterdam 1987.
23. H. O. Finklea, in Electroanalytical Chemistry, Vol. 19 (Eds: A. J. Bard, I. Rubinstein), Marcel Dekker, New York 1996.
24. J. G. Gordon II, J. D. Swalen, Opt. Commun. 1977, 22, 374.
25. C. D. Wagner, W. M. Riggs, L. E. Davis, J. F. Moulder, in Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy (Ed: G. E. Muilenberg), Perkin-Elmer Corporation, Eden Prairie, MN 1979.
26. J. C. Vickerman, Surface Analysis, the Principal Techniques, Wiley, Chichester, UK 1997.
27. M. Grasserbauer, H. J. Dudek, M. F. Ebel, Angewandte Oberflächenanalyse mit SIMS, AES, XPS, Springer, Berlin 1985.
28. a) A. A. Gewirth, B. K. Niece, Chem. Rev. 1997, 97, 1129.
29. b) S. N. Maganov, M.-H. Whangbo, Surface Analysis with STM and AFM: Experimental and Theoretical Aspects of Image Analysis, VCH, Weinheim 1996.
30. a) G. E. Poirier, M. J. Tarlov, Langmuir 1994, 10, 2853.
31. b) E. Delamarche, B. Michel, C. Gerber, D. Anselmetti, H.-J. Güntherodt, H. Wolf, H. Ringsdorf, Langmuir 1994, 10, 2869.
32. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods, Wiley, New York 1980.
33. a) E. Sabatani, I. Rubinstein, R. Maoz, J. Sagiv, J. Electroanal. Chem. 1987, 219, 365.
34. b) E. Sabatani, I. Rubinstein, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6663.
35. c) H. O. Finklea, D. A. Snider, J. Fedyk, E. Sabatani, Y. Gafni, I. Rubinstein, Langmuir 1993, 9, 3660.
36. J. R. Macdonald, Impedance Spectroscopy: Emphasizing Solid Materials and Systems, Wiley, New York 1987.
37. T. M. Nahir, H. F. Bowden, Electrochim. Acta 1994, 39, 2347.
38. M. A. Bryant, R. M. Crooks, Langmuir 1993, 9, 385.
39. a) Q. Cheng, A. Brajter-Toth, Anal. Chem. 1992, 64, 1998.
40. b) Q. Cheng, A. Brajter-Toth, Anal. Chem. 1995, 67, 2767.
41. c) Q. Cheng, A. Brajter-Toth, Anal. Chem. 1996, 68, 4180.
42. a) K. Takehara, H. Takemura, Y. Ide, Electrochim. Acta 1994, 39, 817.
43. b) Y. Liu, M. Zhao, D. E. Bergbreiter, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8720.
44. c) A. Doron, E. Katz, G. Tao, I. Willner, Langmuir 1997, 13, 1783.
45. d) V. Molinero, E. J. Calvo, J. Electroanal. Chem. 1998, 445, 17.
46. a) M. Zhao, H. Tokuhisa, R. M. Crooks, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2596.
47. b) H. Tokuhisa, M. Zhao, L. A. Baker, V. T. Phan, D. L. Dermody, M. E. Garcia, R. F. Peez, R. M. Crooks, T. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4492.
48. a) L. Zhang, T. Lu, G. W. Gokel, A. E. Kaifer, Langmuir 1993, 9, 786.
49. b) R. S. Ingram, R. W. Murray, Langmuir 1998, 14, 4115.
50. J. J. Hickman, D. Ofer, P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, M. S. Wrighton, Science 1991, 252, 688.
51. a) W. R. Caldwell, D. J. Campbell, K. Chen, B. R. Herr, C. A. Mirkin, A. Malik, M. K. Durbin, P. Dutta, K. G. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6071.
52. b) R. Wang, T. Iyoda, L. Jiang, D. A. Tryk, K. Hashimoto, A. Fujishima, J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 213.
53. c) Y.-Q. Wang, H.-Z., Yu, J.-Z. Cheng, J.-W. Zhao, S.-M. Cai, Z.-F. Liu, Langmuir 1996, 12, 5466.
54. d) H.-Z., Yu, Y.-Q. Wang, S.-M. Cai, Z.-F. Liu, Chem. Lett. 1996, 903.
55. E. Casero, M. Darder, K. Takada, H. D. Abruña, F. Pariente, E. Lorenzo, Langmuir 1999, 15, 127.
56. M. W. J. Beulen, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1999, 503.
57. a) I. Rubinstein, S. Steinberg, Y. Tor, A. Shanzer, J. Sagiv, Nature 1988, 332, 426.
58. b) S. Steinberg, Y. Tor, H. Sabatani, I. Rubinstein, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5176.
59. c) S. Steinberg, I. Rubinstein, Langmuir 1992, 8, 1183.
60. a) I. Turyan, D. Mandler, Anal. Chem. 1994, 66, 58.
61. b) I. Turyan, D. Mandler, Anal. Chem. 1997, 69, 894.
62. a) Y. Gafni, H. Weizman, J. Libman, A. Shanzer, I. Rubinstein, Chem. Eur. J. 1996, 2, 759.
63. b) T. Moav, A. Hatzor, H. Cohen, J. Libman, I. Rubinstein, A. Shanzer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 502.
64. T. Stora, R. Hovius, Z. Dienes, M. Pachoud, H. Vogel, Langmuir 1997, 13, 5211.
65. S. Flink, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6515.
66. S. Flink, B. A. Boukamp, A. van den Berg, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4652.
67. a) K. Bandyopadhyay, H. Liu, S.-G. Liu, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2000, 141.
68. b) K. Bandyopadhyay, L. Shu, H. Liu, L. Echegoyen, Langmuir 2000, 16, 2706.
69. A. J. Moore, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. P. Monkman, C. Marenco, J. Yarwood, M. J. Joyce, S. N. Port. Adv. Mater. 1998, 10, 395.
70. S. Bharathi, V. Yegnaraman, G. P. Rao, Langmuir 1995, 11, 666.
71. J.-J. Xu, H.-O. Fang, H.-Y. Chen, J. Electroanal. Chem. 1997, 426, 139.
72. O. Chailapakul, R. M. Crooks, Langmuir 1995, 11, 1329.
73. K. Motesharei, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 306.
74. C. B. Gorman, R. L. Miller, K.-Y. Chen, A. R. Bishop, R. T. Haasch, R. G. Nuzzo, Langmuir 1998, 14, 3312.
75. V. M. Mirsky, T. Hirsch, S. A. Piletsky, O. S. Wolfbeis, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1108.
76. M. T. Rojas, R. Königer, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336.
77. J.-Y. Lee, S.-M. Park, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9940.
78. P. He, J. Ye, Y. Fang, I. Suzuki, T. Osa, Anal. Chim. Acta 1997, 337, 217.
79. a) C. Henke, C. Steinem, A. Janshoff, G. Steffan, H. Luftmann, M. Sieber, H.-J. Galla, Anal. Chem. 1996, 68, 3158.
80. b) A. Michalke, A. Janshoff, C. Steinem, C. Henke, M. Sieber, H.-J. Galla, Anal. Chem. 1999, 71, 2528.
81. M. W. J. Beulen, J. Bügler, M. R. de Jong, B. Lammerink, J. Huskens, H. Schönberr, G. J. Vancso, B. A. Boukamp, H. Wieder, A. Offenhäuser, W. Knoll, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1176.
82. K. J. Stine, D. M. Andrauskas, A. R. Khan, P. Forgo, V. T. D'Souza, J. Electroanal. Chem. 1999, 465, 209.
83. a) Y. Maeda, T. Fukuda, H. Yamamoto, H. Kitano, Langmuir 1997, 13, 4187.
84. b) T. Fukuda, Y. Maeda, H. Kitano, Langmuir 1999, 15, 1887.
85. a) H. Ju, D. Leech, Langmuir 1998, 14, 300.
86. b) R. C. Sabapathy, S. Bhattacharyya, W. E. Cleland, Jr., C. L. Hussey, Langmuir 1998, 14, 3797.
87. L. Zhang, L. A. Godinez, T. Lu, G. W. Gokel, A. E. Kaifer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 235.
88. F. Arias, L. A. Godínez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
89. T. Ihara, M. Nakayama, M. Murata, K. Nakano, M. Maeda, Chem. Commun. 1997, 1609.
90. A. Bardea, F. Patolsky, A. Dagan, I. Willner, Chem. Commun. 1999, 21.
91. A. B. Steel, T. M. Herne, M. J. Tarlov, Anal. Chem. 1998, 70, 4670.
92. C. Berggren, G. Johansson, Anal. Chem. 1997, 69, 3651.
93. a) Y. Cohen, S. Levi, S. Rubin, I. Willner, J. Electroanal. Chem. 1996, 417, 65.
94. b) R. Blonder, E. Katz, Y. Cohen, N. Itzhak, A. Riklin, I. Willner, Anal. Chem. 1996, 68, 3151.
95. c) R. Blonder, S. Levi, G. Tao, I. Ben-Dov, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 467.
96. a) M. L. Bruening, Y. Zhou, G. Aguilar, R. Agee, D. E. Bergbreiter, R. M. Crooks, Langmuir 1997, 13, 770.
97. b) H. Tokuhisa, R. M. Crooks, Langmuir 1997, 13, 5608.
98. c) R. M. Crooks, A. J. Ricco, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 219.
99. d) A. J. Ricco, R. M. Crooks, G. C. Osbourn, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 289.
100. a) E. U. Thoden van Velzen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3597.
101. b) E. U. Thoden van Velzen, J. F. J. Engbersen, H. N. Reinhoudt, Synthesis 1995, 8, 989.
102. c) E. U. Thoden van Velzen, J. F. J. Engbersen, P. J. de Lange, J. W. Mahy, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6853.
103. H. Schönherr, G. J. Vaneso, B.-H. Huisman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Langmuir 1997, 13, 1567.
104. K.-D. Schierhaum, T. Weiss, E. U. Thoden van Velzen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, W. Göpel, Science 1994, 265, 1413.
105. a) D. L. Dermody, R. M. Crooks, T. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 912.
106. b) D. L. Dermody, Y. Lee, T. Kim, R. M. Crooks, Langmuir 1999, 15, 8435.
107. L. W. Moore, K. N. Springer, J.-X. Shi, X. Yang, B. I. Swanson, D. Li, Adv. Mater. 1995, 7, 729.
108. M. T. Cygan, G. E. Collins, T. D. Dunbar, D. L. Allara, C. G. Gibbs, C. D. Gutsche, Anal. Chem. 1999, 71, 142.
109. a) K. T. Ranjit, S. Marx-Tibbon, I. Ben-Dov, I. Willner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 147.
110. b) I. Willner, B Willner, Adv. Mater. 1997, 9, 351.
111. a) M Sastry, V. Patil, K. S. Mayya, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1167.
112. b) K. Shimazu, T. Teranishi, K. Sugihara, K. Uosaki, Chem. Lett. 1998, 669.
113. a) J. Spinke, M. Liley, F.-J. Schmitt, H.-J. Guder, L. Angermaier, W. Knoll, J. Chem. Phys. 1993, 99, 7012.
114. b) J. Spinke, M. Liley, H.-J. Guder, L. Angermaier, W. Knoll. Langmuir 1993, 9, 1821.
115. a) C. Roberts, C. S. Chen, M. Mrksich, V. Martichonok, D. E. Ingber, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6548.
116. b) D. D. Schlereth, R. P. H. Kooyman, J. Electroanal. Chem. 1998, 444, 231.
117. c) J. Lahiri, L. Isaacs, J. Tien, G. M. Whitesides, Anal. Chem. 1999, 71, 777.
118. d) B. T. Houseman, M. Mrksich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 782.
119. a) K. L. Prime, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10714.
120. b) R. L. C. Wang, H. J. Kreuzer, M. Grunze, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9767.
121. c) P. Harder, M. Grunze, R. Dahint, G. M. Whitesides, P. E. Laibinis, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 426.
122. d) A. J. Pertsin, M. Grunze, I. A. Garbuzova, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4918.
123. D. J. Revell, J. R. Knight, D. J. Blyth, A. H. Haines, D. A. Russell, Langmuir 1998, 14, 4517.
124. E. Kaganer, R. Pogreb, D. Davidov, I. Willner, Langmuir 1999, 15, 3920.
125. a) C. E. Jordan, A. G. Frutos, A. J. Thiel, R. M. Corn, Anal. Chem. 1997, 69, 4939.
126. b) A. J. Thiel, A. G. Frutos, C. E. Jordan, R. M. Corn, L. M. Smith, Anal. Chem. 1997, 69, 4948.
127. a) B.-H. Huisman, R. P. H. Kooyman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Adv. Mater. 1996, 8, 561.
128. b) A. Friggeri, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, R. P. H. Kooyman, Langmuir 1998, 14, 5457.
129. A. Friggeri, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3595.
130. G. B. Sigal, M. Mrksich, G. M. Whitesides, Langmuir 1997, 13, 2749.
131. F. Davis, C. J. M. Stirling, Langmuir 1996, 12, 5365.
132. Y. Miura, S. Kimura, Y. Imanishi, J. Umemura, Langmuir 1998, 14, 2761.
133. a) C. E. Jordan, B. L. Frey, S. Kornguth, R. M. Corn, Langmuir 1994, 10, 3642.
134. b) B. Sellergren, A. Swietlow, T. Arnebrandt, K. Unger, Anal. Chem. 1996, 68, 402.
135. M. Wells, D. L. Dermody, H. C. Yang, T. Kim, R. M. Crooks, A. J. Ricco, Langmuir 1996, 12, 1989.
136. K. V. Gobi, F. Kitamura, K. Tokuda, T. Ohsaka, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 83.
137. M. Liley, T. A. Keller, C. Duschl, H. Vogel, Langmuir 1997, 13, 4190.
138. a) C. D. Frisbie, L. F. Rozsnyai, A. Noy, M. S. Wrighton, C. M. Lieber, Science 1994, 265, 2071.
139. b) R. C. Thomas, J. F. Houston, R. M. Crooks, T. Kim, T. A. Michalske, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3830.
140. c) A. Noy, C. D. Frisbie, L. F. Rozsnyai, M. S. Wrighton, C. M. Lieber, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7943.
141. d) S. Akari, D. Horn, H. Keller, W. Schrcpp, Adv. Mater. 1995, 7, 549.
142. a) D. V. Vezenov, A. Noy, L. F. Rozsnyai, C. M. Lieber, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2006.
143. b) E. W. van der Vegte, G. Hadziioannou, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9563.
144. c) V. V. Tsukruk, V. N. Bliznyuk, Langmuir 1998, 14, 446.
145. a) V. T. Moy, E.-L. Florin, H. E. Gaub, Science 1994, 266, 257.
146. b) M. Ludwig, W. Dettmann, H. E. Gaub, Biophys. J. 1997, 72, 445.
147. H. Schönherr, M. W. J. Beulen, J. Bügler, J. Huskens, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, G. J. Vancso, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4963.
148. R. McKendry, M.-E. Theoclitou, T. Rayment, C. Abell, Nature 1998, 391, 566.
149. a) H. P. Lang, R. Berger, C. Andreoli, J. Brugger, M. Despont, P. Vettiger, C. Gerber, J. K. Gimzewski, J. P. Ramseyer, E. Meyer, H.-J. Güntherodt, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 383.
150. b) H. P. Lang, R. Berger, F. Battiston, J. P. Ramseyer, E. Meyer, C. Andreoli, J. Brugger, P. Vettiger, M. Despont, T. Mezzacasa, L. Scandella, H.-J. Güntherodt, C. Gerber, J. K. Gimzewski, Appl. Phys. A 1998, 66, S61.
151. a) H. Kuhn, J. Chem. Phys. 1970, 53, 101.
152. b) O. Inacker, H. Kuhn, Chem. Phys. Lett. 1974, 27, 317.
153. c) I. Pockrand, A. Brillante, D. Möbius, Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 499.
154. d) D. H. Waldeck, A. P. Alivisatos, C. B. Harris, Surf. Sci. 1985, 158, 103.
155. e) D. S. Karpovich, G. J. Blanchard, Langmuir 1996, 12, 5522.
156. a) K. Motesharei, D. C. Myles, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7413.
157. b) K. Motesharei, D. C. Myles, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7328.
158. M. Ayadim, J. L. H. Jiwan, A. P. De Silva, J. P. Soumillion, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7039.
159. R. A. Bissell, E. Calle, A. P. De Silva, S. A. De Silva, Q. A. N. Gunaratne, J.-L. Habib-Jiwan, S. L. A. Peiris, R. A. D. D. Rupasinghe, T. K. S. D. Samarasinghe, K. R. A. S. Sandanayake, J. P. Soumillion, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1559.
160. R. A. Potyrailo, R. C. Conrad, A. D. Ellington, G. M. Hieftje, Anal. Chem. 1998, 70, 3419.
161. S. Flink, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1999, 2229.
162. D. W. J. McCallien, P. L. Burn, H. L. Anderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2581.
163. D. L. Pilloud, C. C. Moser, K. S. Reddy, P. L. Dutton, Langmuir 1998, 14, 4809.