Iron-catalyzed cross-coupling of heteroaromatic tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 29, Issue 5, 2015, Pages 296-300

  Chen, Xu ^a,b   Quan, Zheng Jun ^a,b   Wang, Xi Cun ^a,b  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cross coupling; Grignard reagents; heteroaromatic sulfonates; pyrimidine derivatives

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; SULFUR COMPOUNDS;

ACETYLACETONATES; CROSS-COUPLINGS; GRIGNARD REAGENT; HETEROAROMATIC SULFONATES; HIGH YIELD; PYRIMIDINE DERIVATIVES; ROOM TEMPERATURE; SHORT REACTION TIME;

IRON COMPOUNDS;

EID: 85027930149     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.3289     Document Type: Article

References (163)

1. Selected examples: a), R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320
2. b) K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374
3. c) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508
4. d) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
5. e) A. J. Suzuki, Organometal. Chem. 1999, 576, 147
6. f) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009
7. g) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176
8. h) N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11
9. i) T. J. Korn, G. Cahiez, P. Knochel, Synlett 2003, 12, 1892
10. j) I. Sapountzis, W. C. Lin, C. Kofink, C. Despotopoulou, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1654
11. k) L. Ackermann, R. Born, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2444
12. l) L. Ackermann, R. Born, J. H. Spatz, D. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7216
13. m) L. Ackermann, C. J. Gschrei, A. Althammer, M. Riederer, Chem. Commun. 2006, 1419
14. n) L. Ackermann, A. Althammer, Org. Lett. 2006, 8, 3457
15. o) C. C. Kofink, B. Blank, S. Pagano, N. Götz, P. Knochel, Chem. Commun. 2007, 1954
16. p) B.-J. Li, L. Xu, Z. H. Wu, B. T. Guan, C. L. Sun, B. Q. Wang, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656
17. q) B.-J. Li, D. G. Yu, C. L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1728.
18. Selected examples: a), M. T. Reetz, R. Breinbauer, K. Wanninger, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499
19. b) S. Saito, S. Oh-tani, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1997, 62, 8024
20. c) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
21. d) R. Strmer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307
22. e) X. Bei, H. W. Turner, W. H. Weinberg, A. S. Guram, J. L. Petersen, J. Org. Chem. 1999, 64, 6797
23. f) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550
24. g) J. Huang, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889
25. h) A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153
26. i) A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
27. a) G. Fu, M. Netherton, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3910
28. b) A. Zapf, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5394
29. c) G. A. Molander, C. S. Yun, M. Ribagoroa, B. Biolatto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5534
30. d) G. A. Molander, I. Shin, Org. Lett. 2013, 15, 2534
31. e) G. A. Molander, F. Beaumard, T. K. Niethamer, J. Org. Chem. 2011, 76, 8126.
32. M. E. Limmert, A. H. Roy, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2005, 70, 9364.
33. Selected examples: a), B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369
34. b) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473
35. c) X. H. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
36. d) H. N. Nguyen, X. H. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
37. For nickel: a), Y. Kobayashi, R. Mizojiri, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8531
38. b) A. S. E. Karlström, K. Itami, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1999, 64, 1745
39. c) C. Bolm, J. P. Hildebrand, J. Rudolph, Synthesis 2000, 911
40. d) D. Zim, V. R. Lando, J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2001, 3, 3049
41. e) S. Tasler, B. H. Lipshutz, J. Org. Chem. 2003, 68, 1190
42. f) C.-H. Cho, H.-S. Yun, K. Park, J. Org. Chem. 2003, 68, 3017
43. g) V. Percec, G. M. Golding, J. Smidrkal, O. Weichold, J. Org. Chem. 2004, 69, 3447
44. h) Z. Y. Tang, Q. S. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058
45. i) A. Sabarre, J. Love, Org. Lett. 2008, 10, 3941
46. j) K. Sun, L. Wang, Z.-X. Wang, Organometallics 2008, 27, 5649
47. k) Z. X. Xi, B. Liu, W. Z. Chen, J. Org. Chem. 2008, 73, 3954
48. l) J. Berding, M. Lutz, A. L. Spek, E. Bouwman, Organometallics 2009, 28, 1845
49. m) N. Yoshikai, H. Matsuda, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
50. n) O. Vechorkin, V. Proust, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756
51. o) T. Hatakeyama, S. Hashimoto, K. Ishizuka, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
52. p) B.-T. Guan, X.-Y. Lu, Y. Zheng, D.-G. Yu, T. Wu, K.-L. Li, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 396
53. q) S. Lou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264
54. r) R. Jothibasu, K.-W. Huang, H. V. Huynh, Organometallics 2010, 29, 3746
55. s) N. Liu, Z.-X. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 10031
56. t) P. Ren, O. Vechorkin, K. V. Allmen, R. Scopelliti, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084
57. u) A. Joshi-Pangu, C.-Y. Wang, M. R. Biscoe, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478
58. v) P. M. P. Garcia, T. D. Franco, A. Orsino, P. Ren, X. L. Hu, Org. Lett. 2012, 14, 4286
59. w) M. J. Iglesias, A. Prieto, M. C. Nicasio, Org. Lett. 2012, 14, 4318
60. x) J. Cornella, R. Martin, Org. Lett. 2013, 15, 6298
61. y) S. Handa, Y. L. N. M. Arachchige, L. M. Slaughter, J. Org. Chem. 2013, 78, 5694
62. z) J.-F. Soulé, H. Miyamura, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10602.
63. a) G. Y. Li, W. J. Marshall, Organometallics 2002, 21, 590
64. b) J. Terao, H. Watanabe, A. Ikumi, H. Kuniyasu, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4222
65. c) C.-H. Cho, M. Sun, Y.-S. Seo, C.-B. Kim, K. Park, J. Org. Chem. 2005, 70, 1482
66. d) N. Yoshikai, H. Mashima, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17978
67. e) S. Y. W. Lau, G. Hughes, P. D. O'Shea, I. W. Davies, Org. Lett. 2007, 9, 2239
68. f) T. M. Tarasow, J. Guiles, J. Org. Chem. 2008, 73, 9775
69. g) J.-R. Wang, K. Manabe, Org. Lett. 2009, 11, 741
70. h) R. Ghosh, A. Sarkar, J. Org. Chem. 2010, 75, 8283
71. i) Y. Nakamura, N. Yoshikai, L. Ilies, E. Nakamura, Org. Lett. 2012, 14, 3316
72. j) L. Ilies, T. Matsubara, E. Nakamura, Org. Lett. 2012, 14, 5570
73. k) W.-J. Guo, Z.-X. Wang, J. Org. Chem. 2013, 78, 1054
74. l) F. Zhu, Z.-X. Wang, J. Org. Chem. 2014, 79, 4285.
75. For copper: a), S. Crotti, F. Bertolini, V. D. Bussolo, M. Pineschi, Org. Lett. 2010, 12, 1828
76. b) J. M. Hatcher, D. M. Coltart, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4546
77. c) M. Tissot, A. P. Hernández, D. Müller, M. Mauduit, A. Alexakis, Org. Lett. 2011, 13, 1524
78. d) F. Bilčík, M. Drusan, J. Marák, R. Šebesta, J. Org. Chem. 2012, 77, 760
79. e) B. Mao, M.-F. Mastral, B. L. Feringa, Org. Lett. 2013, 15, 286
80. f) L. Zhang, G. Y. Ang, S. Chiba, Org. Lett. 2010, 12, 3682
81. g) J. C. H. Lee, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5544
82. h) M. Giannerini, M. Fañanás-Mastral, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4108
83. i) C.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, J. Liang, J.-H. Liu, X.-Y. Lu, H.-H. Chen, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124
84. j) M. Alam, C. Wise, C. A. Baxter, E. Cleator, A. Walkinshaw, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 435.
85. For iron: a), C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217
86. b) H. Shinokubo, K. Oshima, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081
87. c) T. Nagano, T. Hayashi, Org. Lett. 2004, 6, 1297
88. d) T. Nagano, T. Hayashi, Org. Lett. 2005, 7, 491
89. e) G. Cahiez, C. Chaboche, F. M. Betzer, M. Ahr, Org. Lett. 2005, 7, 1943
90. f) L. K. Ottesen, F. Ek, R. Olsson, Org. Lett. 2006, 8, 1771
91. g) T. Yamagami, R. Shintani, E. Shirakawa, T. Hayashi, Org. Lett. 2007, 9, 1045
92. h) G. Cahiez, C. Duplais, A. Moyeux, Org. Lett. 2007, 9, 3253
93. i) Z. Lu, G. B. Chai, S. M. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14546
94. j) S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317
95. k) T. M. Gøgsig, A. T. Lindhardt, T. Skrydstrup, Org. Lett. 2009, 11, 4886
96. l) L. Ilies, J. Okabe, N. Yoshikai, E. Nakamura, Org. Lett. 2010, 12, 2838
97. m) E. Nakamura, N. Yoshikai, J. Org. Chem. 2010, 75, 6061
98. n) A. Matsumoto, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6557
99. o) L. Ilies, S. Asako, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7672
100. p) I. Thome, A. Nijs, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 979
101. q) G. B. Chai, C. L. Fu, S. M. Ma, Org. Lett. 2012, 14, 4058
102. r) O. M. Kuzmina, A. K. Steib, D. Flubacher, P. Knochel, Org. Lett. 2012, 14, 4818
103. s) G. Cahiez, O. Gager, J. Buendia, C. Patinote, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5860
104. t) M. Sekine, L. Ilies, E. Nakamura, Org. Lett. 2013, 15, 714
105. u) S. Malhotra, P. S. Seng, S. G. Koenig, A. J. Deese, K. A. Ford, Org. Lett. 2013, 15, 3698
106. v) R. Shang, L. Ilies, A. Matsumoto, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030
107. w) J. J. Sirois, R. Davis, B. DeBoef, Org. Lett. 2014, 16, 868.
108. a) M. Nakamura, K. Matsuo, T. Inoue, E. Nakamura, Org. Lett. 2003, 5, 1373
109. b) M. Nakamura, K. Matsuo, S. Ito, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686
110. c) G. Cahiez, A. Moyeux, J. Buendia, C. Duplais, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13788
111. d) D. Noda, Y. Sunada, T. Hatakeyama, M. Nakamura, H. Nagashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078
112. e) D. Castagnolo, M. Botta, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3224
113. f) X. W. Lin, F. Zheng, F.-L. Qing, Organometallics 2012, 31, 1578
114. g) O. M. Kuzmina, A. K. Steib, J. T. Markiewicz, D. Flubacher, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4945
115. h) C.-L. Sun, H. Krause, A. Fürstner, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1281
116. i) C. W. Cheung, P. Ren, X. Hu, Org. Lett. 2014, 16, 2566.
117. a) M. S. Kharasch, E. K. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2316
118. b) M. Tamura, J. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487
119. c) J. K. Kochi, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 351
120. d) S. M. Neumann, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1975, 40, 599
121. e) R. S. Smith, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1976, 41, 502.
122. a) A. Fürstner, A. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 609
123. b) A. Fürstner, A. Leitner, M. Méndez, H. Krause, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856
124. c) A. Fürstner, A. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 308
125. d) R. Martin, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3955
126. e) B. Scheiper, M. Bonnekessel, H. Krause, A. Fürstner, J. Org. Chem. 2004, 69, 3943
127. f) B. Scheiper, F. Glorius, A. Leitner, A. Fürstner, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 11960
128. g) B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
129. h) A. Fürstner, R. Martin, H. Krause, G. Seidel, R. Goddard, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773
130. i) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1364
131. j) A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3006
132. k) A. Fürstner, A. Schlecker, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9181
133. l) C.-L. Sun, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13071.
134. a) R. B. Bedford, D. W. Bruce, R. M. Frost, J. W. Goodby, M. Hird, Chem. Commun. 2004, 2822
135. b) R. B. Bedford, D. W. Bruce, R. M. Frost, M. Hird, Chem. Commun. 2005, 4161
136. c) R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, S. A. Davis, R. M. Frost, M. Hird, Chem. Commun. 2006, 1398
137. d) R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, A. A. Danopoulos, R. M. Frost, M. Hird, J. Org. Chem. 2006, 71, 1104
138. e) R. B. Bedford, P. B. Brenner, E. Carter, P. M. Cogswell, M. F. Haddow, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1804.
139. a) G. Seidel, D. Laurich, A. Fürstner, J. Org. Chem. 2004, 69, 3950
140. b) T. Agrawal, S. P. Cook, Org. Lett. 2014, 16, 5080
141. c) A. L. Silberstein, S. D. Ramgren, N. K. Garg, Org. Lett. 2012, 14, 3796
142. d) T. Agrawal, S. P. Cook, Org. Lett. 2013, 15, 96
143. e) P. L. Marquand, G. C. Tsui, J. C. C. Whitney, W. Tam, J. Org. Chem. 2008, 73, 7829
144. f) A. Hamze, J.-D. Brion, M. Alami, Org. Lett. 2012, 14, 2782
145. g) Y. Matano, T. Miyamatsu, H. Suzuki, Organometallics 1996, 15, 1951.
146. For reviews on 2-subsituted pyrimidines, see: a), K. Singh, D. Arora, K. Singh, S. Singh, Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 95
147. b) C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043
148. c) C. O. Kappe, Tetrahedron 1993, 49, 6937
149. d) C. O. Kappe, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879
150. e) D. Dallinger, A. Stadler, C. O. Kappe, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1017
151. f) M. A. Kolosov, V. D. Orlov, Mol. Diver. 2009, 13, 5
152. g) Z.-J. Quan, Z. Zhang, Y.-X. Da, X.-C. Wang, Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 876.
153. a) A. R. Gholap, K. S. Toti, F. Shirazi, M. V. Deshpande, K. V. Srinivasan, Tetrahedron 2008, 64, 10214
154. b) K. Deres, C. H. Schröder, A. Paessens, S. Goldmann, H. J. Hacker, O. Weber, T. Kraemer, U. Niewoehner, U. Pleiss, J. Stoltefuss, E. Graef, D. Koletzki, R. N. A. Masantschek, A. Reimann, R. Jaeger, R. Groß, B. Beckermann, K.-H. Schlemmer, D. Haebich, H. Rübsamen-Waigmann, Science 2003, 299, 893.
155. a) A. W. Erian, Chem. Rev. 1993, 93, 1991
156. b) I. Shibuya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2158
157. c) N. Sakai, Y. Aoki, T. Sasada, T. Konakahara, Org. Lett. 2005, 7, 4705
158. d) A. Mathews, C. V. Asokan, Tetrahedron 2007, 63, 7845
159. e) K. Gürlitzer, C. Heinrici, Pharmazie 1998, 53, 843
160. f) F.-A. Kang, J. Kodah, Q. Guan, X. Li, W. V. Murray, J. Org. Chem. 2005, 70, 1957.
161. a) X.-C. Wang, G.-J. Yang, Z.-J. Quan, P. Y. Ji, J.-L. Liang, R.-G. Ren, Synlett 2010, 11, 1657
162. b) Z.-J. Quan, F.-Q. Jing, Z. Zhang, Y.-X. Da, X.-C. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7175
163. c) Z.-J. Quan, F.-Q. Jing, Z. Zhang, Y.-X. Da, X.-C. Wang, Chin. J. Chem. 2013, 31, 1495.