Iron-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl grignards with aryl sulfamates and tosylates

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 96-99

  Agrawal, Toolika ^a   Cook, Silas P ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERRIC FLUORIDE; FERRIC ION; FLUORIDE; PALLADIUM; SULFAMIC ACID; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; TEMPERATURE;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; FERRIC COMPOUNDS; FLUORIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SULFONIC ACIDS; TEMPERATURE; TOSYL COMPOUNDS;

EID: 84874053712     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303130j     Document Type: Article

References (47)

1. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451.
2. Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
3. Tamura, M.; Kochi, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487.
4. Neumann, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 599.
5. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500.
6. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061.
7. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346.
8. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704.
9. Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
10. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630.
11. Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Ahlquist, M.; Norrby, P.-O.; Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3349.
12. Munday, R. H.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2754.
13. Zhang, L.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12250.
14. So, C. M.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402.
15. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750.
16. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437.
17. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468.
18. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884.
19. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422.
20. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748.
21. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171.
22. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Nathel, N. F. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766.
23. Mesganaw, T.; Fine Nathel, N. F.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 2918.
24. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182.
25. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 389.
26. Taylor, B. L. H.; Jarvo, E. R. Synlett 2011, 2011, 2761.
27. Taylor, B. L. H.; Harris, M. R.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7790.
28. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293.
29. Ehle, A. R.; Zhou, Q.; Watson, M. P. Org. Lett. 2012, 14, 1202.
30. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 609.
31. Fürstner, A.; Leitner, A.; Mendez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856.
32. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308.
33. Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3943.
34. Seidel, G.; Laurich, D.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3950.
35. Cahiez, G.; Gager, O.; Habiak, V. Synthesis 2008, 2636.
36. Hayashi, N.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 232.
37. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656.
38. Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 3796.
39. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486.
40. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352.
41. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844.
42. Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686.
43. Cahiez, G.; Avedissian, H. Synthesis 1998, 1199.
44. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2005, 71, 1104.
45. Ottesen, L. K.; Ek, F.; Olsson, R. Org. Lett. 2006, 8, 1771.
46. Joshi-Pangu, A.; Ganesh, M.; Biscoe, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 1218.
47. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1979, 1871.