Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with potassium cyclopropyltrifluoroborate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 19, 2011, Pages 8126-8130

  Molander, Gary A ^a   Beaumard, Floriane ^a   Niethamer, Terren K ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; ELECTRON-DEFICIENT; HIGH YIELD; MESYLATES; PALLADIUM CATALYST; PHENOL DERIVATIVES; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

CATALYSTS; PHENOLS; POTASSIUM;

CHEMICAL REACTIONS;

ELECTROPHILE; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; POTASSIUM CYCLOPROPYLTRIFLUOROBORATE; POTASSIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COVALENT BOND; CROSS COUPLING REACTION; ELECTRON; QUANTUM YIELD; SUZUKI MIYAURA REACTION; SUZUKI REACTION;

BORATES; CARBON; MESYLATES; OXYGEN; PHENOL;

EID: 80054090588     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2015246     Document Type: Article

References (46)

1. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1987.
2. Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625-1647.
3. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Mendeleev Commun. 2010, 20, 301-311.
4. de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 809-826.
5. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117-3179.
6. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
7. Suzuki, A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
8. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
9. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473.
10. Zhou, S. M.; Deng, M. Z.; Xia, L. J.; Tang, M. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2845-2847.
11. Wallace, D. J.; Chen, C. Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6987-6990.
12. Lemhadri, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Synth. Commun. 2006, 36, 121-128.
13. Yao, M. L.; Deng, M. Z. Synthesis 2000, 1095-1100.
14. Yao, M. L.; Deng, M. Z. New J. Chem. 2000, 24, 425-428.
15. Imbriglio, J. E.; Chang, S.; Liang, R.; Raghavan, S.; Schmidt, D.; Smenton, A.; Tria, S.; Schrader, T. O.; Jung, J. K.; Esser, C.; Taggart, A. K. P.; Cheng, K.; Carballo-Jane, E.; Waters, M. G.; Tata, J. R.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2121-2124.
16. Whelligan, D. K.; Solanki, S.; Taylor, D.; Thomson, D. W.; Cheung, K. M. J.; Boxall, K.; Mas-Droux, C.; Barillari, C.; Burns, S.; Grummitt, C. G.; Collins, I.; van Montfort, R. L. M.; Aherne, G. W.; Bayliss, R.; Hoelder, S. J. Med. Chem. 2010, 53, 7682-7698.
17. Chen, X.; Dragoli, D. R.; Fan, P.; Gleason, M. M.; Jaen, J. C.; Li, L.; Mcmahon, J. P.; Powers, J.; Zeng, Y.; Zhang, P.; Fan, J. U.S. Patent 100, 311, 712, 2010.
18. Heald, R.; Jackson, P.; Lyssikatos, J. P.; Price, S.; Savy, P. P. Patent WO2010003025, 2010.
19. Schmitz, F. U.; Rai, R.; Roberts, C. D.; Kazmierski, W.; Grimes, R. Patent WO2010062821, 2010.
20. Gibbons, P.; Hanan, E.; Liu, W.; Lyssikatos, J. P.; Magnuson, S. R.; Mendonca, R.; Pastor, R.; Rawson, T. E.; Siu, M.; Zak, M. E.; Zhou, A.; Zhu, B.-Y. Patent WO2011003065, 2011.
21. Taniguchi, T.; Kawada, A.; Kondo, M.; Quinn, J. F.; Kunitomo, J.; Yoshikawa, M.; Fushimi, M. U.S. Patent 100,197,651, 2010.
22. Pracitto, R.; Kadow, J. F.; Bender, J. A.; Beno, B. R.; Grantyoung, K. A.; Han, Y.; Hewawasam, P.; Nickel, A.; Parcella, K. E.; Yeung, K.-S.; Chupak, L. S. U.S. Patent 100,184,800, 2010.
23. Pracitto, R.; Kadow, J. F.; Bender, J. A.; Beno, B. R.; Grant-young, K. A.; Han, Y.; Hewawasam, P.; Nickel, A.; Parcella, K. E.; Yeung, K.-S.; Chupak, L. S. U.S. Patent 100,063,068, 2010.
24. Bhayana, B.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 3954-3957.
25. Deng, M. Z.; Yao, M.-L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9083-9087.
26. Charette, A. B.; De Freitas-Gil, R. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2809-2812.
27. Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961-6963.
28. Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichim. Acta 2005, 38, 49-56.
29. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286.
30. Stefani, H. A.; Cella, R.; Adriano, S. Tetrahedron 2007, 63, 3623-3658.
31. Darses, S.; Genet, J.-P. Chem. Rev. 2008, 108, 288-325.
32. Butters, M.; Harvey, J. N.; Jover, J.; Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Murray, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5156-5160.
33. Fang, G. H.; Yan, Z. J.; Deng, M. Z. Org. Lett. 2004, 6, 357-360.
34. Charette, A. B.; Mathieu, S.; Fournier, J. F. Synlett 2005, 1779-1782.
35. Molander, G. A.; Gormisky, P. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7481-7485.
36. Hasnik, Z.; Pohl, R.; Hocek, M. Synthesis 2009, 1309-1317.
37. Kuroda, J. I.; Inamoto, K.; Hiroya, K.; Doi, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2251-2261.
38. Chow, W. K.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 5109-5112.
39. Molander, G. A.; Beaumard, F. Org. Lett. 2010, 12, 4022-4025.
40. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346-1416.
41. Molander, G. A.; Beaumard, F. Org. Lett. 2011, 13, 1242-1245.
42. Molander, G. A.; Beaumard, F. Org. Lett. 2011, 13, 3948-3951.
43. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361.
44. Ariafard, A.; Hyland, C. J. T.; Canty, A. J.; Sharma, M.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 11249-11253.
45. Heydenrych, G.; von Hopffgarten, M.; Stander, E.; Schuster, O.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1892-1904.
46. Fairlamb, I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045