Asymmetric conjugate addition of grignard reagents to pyranones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 286-289

  Mao, Bin ^a   Fañanás Mastral, Martín ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; LACTONE; PYRONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; INDICATORS AND REAGENTS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRONES; STEREOISOMERISM;

EID: 84872510581     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303141x     Document Type: Article

References (63)

1. Liu, Z.; Meinwald, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6693
2. Hagen, S. E.; Vara Prasad, J. V. N.; Boyer, F. E.; Domagala, J. M.; Ellsworth, E. L.; Gjda, C.; Hamilton, H. W.; Markkoski, L. J.; Steinbangh, B. A.; Tit, B. D.; Lunney, E. A.; Tummino, P. J.; Fergnson, D.; Hupe, D.; Nouhan, C.; Gracheck, S. J.; Saunders, J. M.; Vander Roest, S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3707
3. Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Degen, S. J.; Golding, G. M.; Morgan, C. D.; Shih, R. A.; Mueller, K. L.; Scurer, L. M.; Johnson, E. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron 1999, 55, 13683
4. Yamamoto, H.; Katano, N.; Ooi, A.; Inoue, K. Phytochemistry 2000, 53, 7
5. Evidente, A.; Cabras, A.; Maddau, L.; Serra, S.; Andolfi, A.; Motta, A. J. Agric. Biol. Chem. 2003, 51, 6957
6. Fairlamb, I. J. S.; Marrison, L. R.; Dickinson, J. M.; Lu, F. J.; Schmidt, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4285
7. Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855
8. Zhou, X.; Wu, W.; Liu, X.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5525
9. Willot, M.; Radtke, L.; Konning, D.; Frohlich, R.; Gessner, V. H.; Strohmann, C.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9105
10. English, B. J.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 7869
11. Lehr, K.; Mariz, R.; Leseurre, L.; Gabor, B.; Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11373
12. Itoh, K.; Hasegawa, M.; Tanaka, J.; Kanemasa, S. Org. Lett. 2005, 7, 979
13. He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088
14. Kaeobamrung, J.; Kozlowski, M. C.; Bode, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20661
15. Tozawa, T.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2006, 35, 56
16. Tozawa, T.; Nagao, H.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Asia J. 2007, 2, 123
17. Afarinkia, K.; Vinader, V.; Nelson, T. D.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111
18. McGlacken, G. P.; Fairlamb, I. J. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369
19. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
20. López, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179
21. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
22. Alexakis, A.; Bäckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796
23. Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039
24. Wang, S. Y.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2010, 46, 8694
25. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Hwang, C.-K.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118
26. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clalborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630
27. Okamura, H.; Shimizu, H.; Nakamura, Y.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4147
28. Shimizu, H.; Okamura, H.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron 2001, 57, 1903
29. Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908
30. Wang, Y.; Li, H. M.; Wang, Y. Q.; Liu, Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6364
31. Nelson, H. M.; Murakami, K.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3688
32. Corey, E. J.; Streith, J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 950
33. Arnold, B. R.; Brown, C. E.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1576
34. For a review on the conjugate addition reactions to electron-deficient dienes, see: Csaky, A. G.; de la Herran, G.; Murcia, M. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4080
35. López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784
36. Pineschi, M.; Del Moro, F.; Gini, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1244
37. López, F.; Harutyunyan, S. R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752
38. Mazery, R. D.; Pullez, M.; Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966
39. Howell, G. P.; Fletcher, S. P.; Geurts, K.; ter Horst, B.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977
40. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 276
41. Bos, P. H.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2008, 10, 4219
42. Feringa, B. L.; Badorrey, R.; Peña, D.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5834
43. Martin, D.; Kehrli, S.; d'Augustin, M.; Clavier, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8416
44. Matsumoto, Y.; Yamada, K.-I.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4578
45. Robert, T.; Velder, J.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7718
46. Naeemi, Q.; Robert, T.; Kranz, D. P.; Velder, J.; Schmalz, H.-G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 887
47. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2011, 47, 2679
48. den Hartog, T.; Harutyunyan, S. R.; Font, D.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 398
49. Hénon, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9122
50. For the synthetic utility of magnesium enolates, see: Galeštoková, Z.; Šebesta, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 7092
51. Fañanás-Mastral, M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13152
52. Palais, L.; Babel, L.; Quintard, A.; Belot, S. b.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 1988
53. Gremaud, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 794
54. Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2006, 2001
55. Ueda, M.; Kano, T.; Maruoka, K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2005
56. Bertelsen, S.; Halland, N.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Braunton, A.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2005, 4821
57. Kano, T.; Shirozu, F.; Maruoka, K. Chem. Commun. 2010, 46, 7590
58. Tanemura, K.; Suzuki, T.; Nishida, Y.; Satsumabayashi, K.; Horaguchi, T. Chem. Commun. 2004, 470
59. Kanai, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 24275
60. Yan, M.; Zhou, Z.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115
61. Reetz, M. T.; Gosberg, A.; Moulin, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1189
62. Brown, M. K.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306
63. Brown, M. K.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12904