Nickel(0)-catalyzed cross-coupling of alkyl arenesulfonates with aryl Grignard reagents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 8, 2003, Pages 3017-3025

  Cho, Chul Hee ^a   Yun, Hee Sung ^a   Park, Kwangyong ^a  

^a Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRIGNARD REAGENTS;

AGENTS; CATALYSIS; NICKEL; SUBSTITUTION REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUND; BENZENE DERIVATIVE; METAL; NICKEL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; SYNTHESIS;

EID: 0037453624     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026449n     Document Type: Article

References (92)

1. a) Tamao, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L., Eds.; Pergamon Press plc.: Elmsford, NY, 1991; Vol. 3, p 435-480.
2. b) Knight, D. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L., Eds.; Pergamon Press plc.: Elmsford, NY, 1991; Vol. 3, p 481-520.
3. c) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L., Eds.; Pergamon Press plc.: Elmsford, NY, 1991; Vol. 3, p 521-549.
4. d) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263-303.
5. a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
6. b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
7. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
8. a) Negishi, E.-i.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
9. b) Negishi, E.-i. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348.
10. c) Park, K.; Yuan, K.; Scott, W. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 4866-4870.
11. d) Quesnelle, C. A.; Familoni, O. B.; Snieckus, V. Synlett 1994, 349-350.
12. e) Erdik, E. In Organozinc Reagents in Organic Synthesis; CRC Press: Boca Raton, FL, 1996; pp 271-334.
13. a) Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133-1136.
14. b) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 54-55.
15. a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kiso, Y.; Zembayashi, M.; Fujioka, A.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Minato, A.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958-1969.
16. b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Yokota, K.-i.; Kumada, M. Chem. Lett. 1980, 767-768.
17. c) Tamao, T.; Hayashi, T.; Matsumoto, H.; Yamamoto, H.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2155-2158.
18. d) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158-163.
19. e) Hayashi, T.; Konishi, M.; Yokota, K.-i.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 359-373.
20. f) Tamao, K.; Kumada, M. In The Chemistry of the Metal-Carbon Bond; Hartley, F. R., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 4; p 820.
21. Pearson, R. G.; Figdore, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 102, 1541.
22. a) Yuan, K.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 189-192.
23. b) Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6923-6926.
24. c) Ishiyama, T.; Abe, S.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 691-694.
25. d) Corey, E. J.; Semmelhack, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2755-2757.
26. a) Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637.
27. b) Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46.
28. c) Takei, H.; Miura, M.; Sugimura, H. Okamura, H. Chem. Lett. 1979, 1447-1450.
29. d) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Wenkert, E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4629-4632.
30. e) Wenkert, E.; Ferreira, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 840-841.
31. f) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Wenkert, E. Tetrahedron 1983, 39, 2289-2294.
32. g) Wenkert, E.; Hanna, J. M., Jr.; Leftin, M. H.; Michelotti, E. L.; Potts, K. T.; Usifer, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1125-1126.
33. a) Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 647-649.
34. b) Pridgen, L.; Jones, S. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 1590-1592.
35. c) Fabre, J.-L.; Julia, M.; Verpeaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2469-2472.
36. d) Tzeng, Y.-L.; Yang, P.-F.; Mei, N.-W.; Yuan, T.-M.; Yu, C.-C.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 5289-5293.
37. e) Clayden, J.; Julia, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1682-1683.
38. f) Clayden, J.; Cooney, J. A.; Julia, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 7-14.
39. Wenkert, E.; Shepard, M. E.; McPhail, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391.
40. Watson, A. T.; Park, K.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 5102-5106.
41. a) Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040.
42. b) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478-5486.
43. c) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557-1565.
44. d) Kwon, H. B.; McKee, B. H.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3114-3118.
45. e) Saa, J. M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 678-685.
46. a) Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201-2208.
47. b) Jang, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1793-1796.
48. c) Fu, J.-M.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1665-1668.
49. Hirota, K.; Isobe, Y.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2513-2514.
50. a) Sengupta, S.; Leite, M.; Raslan, D. S.; Quesnelle, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 4066-4068.
51. b) Kamikawa, T.; Hayashi, T. Synlett 1997, 163-164.
52. a) Quesnelle, C. A.; Familoni, O. B.; Snieckus, V. Synlett 1994, 349-50.
53. b) Klement, I.; Rottlander, M.; Tucker, C. E.; Majid, T. N.; Knochel, P. Tetrahedron 1996, 52, 7201-7220.
54. a) Percec, V.; Bae, J. Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1060-1065.
55. b) Percec, V.; Bae, J. Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6895-6903.
56. c) Kobayashi, Y.; Mizojiri, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8531-8534.
57. a) Nagatsugi, F.; Uemura, K.; Nakashima, S.; Maeda, M.; Sasaki, S.Tetrahedron Lett. 1995, 36, 421-424.
58. b) Nagatsugi, F.; Uemura, K.; Nakashima, S.; Maeda, M.; Sasaki, S. Tetrahedron 1997, 53, 3035-3044.
59. a) Chou, T. S.; You, M. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4495-4498.
60. b) Paquette, L. A.; Fischer, J. W.; Browne, A. R.; Doecke, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 686-691.
61. c) Marshall, J. A.; Cleary, D. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 858-863.
62. d) Chou, T. S.; Hung, S. H.; Peng, M. L.; Lee, S. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3551-3554.
63. Iwao, M.; Iihama, T.; Mahalanabis, K. K.; Perrier, H.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 24-26.
64. a) Nicolaou, K. C.; Claremon, D. A.; Papahatjis, D. P.; Magolda, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6969-6971.
65. b) Herve Du Penhoat, C.; Julia, M. Tetrahedron 1986, 42, 4807-4816.
66. c) Kende, A. S.; Mondoza, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7105-7108.
67. a) Watanabe, T.; Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6695-6698.
68. b) Bory, P. R.; Collins, J. T.; Olins, G. M.; McMahon, E. G.; Hutton, W. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 2410-2414.
69. c) Chang, L. L.; Ashton, W. T.; Flanagan, K. L.; Strelitz, R. A.; MacCoss, M.; Greenlee, W. J.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Faust, K. A.; Chen, T. B.; Bunting, P.; Zingaro, G. J.; Kivlighn, S. D.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2558
70. d) Hallock, Y. F.; Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; Cardellina, J. H.; Schaffer, M.; Gulder, K.-P.; Bringmann, G.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6349-6355.
71. e) Hansen, C. M.; Andersen, B. H. Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 1988, 49 (6), 301-308.
72. f) Malachova, K.; Lednicka, D.; Dobias, L. Biologia (Bratislava) 1998, 53 (6), 699-704.
73. a) Bordat, P.; Brown, R. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 439-445.
74. b) Freydank, A. C.; Humphrey, M. G.; Friedrich, R. W.; Luther-Davies, B. Tetrahedron 2002, 58, 1425-1432.
75. a) Berlman, I. B.; Wirth, H. O.; Steingraber, O. J. J. Phys. Chem. 1971, 75, 318-325.
76. b) Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti, G.; Cattarin, S. J. Electroanal. Chem. 1986, 213, 53-64.
77. c) Meghdadi, F.; Leising, G.; Fischer, W.; Stelzer, F. Synth. Met. 1996, 76, 113-115.
78. d) Eckert, J. F.; Nicoud, J. F.; Nierengarten, J. F.; Liu, S. G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
79. e) Gu, T.; Ceroni, P.; Marconi, G.; Armaroli, N.; Nierengarten, J.-F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6432-6439.
80. Kabalka, G. W.; Varma, M.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2386-2388.
81. a) Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 2246-2247.
82. b) Hayashi, T.; Katsuro, Y.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3915-3918.
83. c) Johnstone, R. A. W.; McLean, W. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5553-5556.
84. Rudie, A. W.; Lichtenberg, D. W.; Katcher, M. L.; Davison, A. Inorg. Chem. 1978, 17, 2859-2863.
85. a) Warrick, Jr., P.; Saunders, Jr., W. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4095-4100.
86. b) Owen, J. R.; Saunders, Jr., W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5809-5816.
87. Yousefzadeh, P.; Mann, C. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6432-6439.
88. a) Lourak, M, Vanderesse, R, Fort, Y, Caubere, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 4844-4848.
89. b) Tamura, Y.; Chun, M. W.; Inoue, K.; Minamikawa, J. Synthesis 1978, 11, 822.
90. a) An authentic sample of 4-methoxybiphenyl was purchased from Aldrich Chemical Co.
91. b) Trost, B. M.; Arndt, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (16), 5288-5298.
92. Burns, P. A.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 908-916.