Iron-catalyzed coupling of aryl sulfamates and aryl/vinyl tosylates with aryl grignards

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 5080-5083

  Agrawal, Toolika ^a   Cook, Silas P ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907701239     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5024344     Document Type: Article

References (74)

1. Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889
2. Tamura, M.; Kochi, J. J. Organomet. Chem. 1971, 31, 289
3. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487
4. Neumann, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 599
5. Smith, R. S.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 502
6. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
7. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061
8. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. J. L.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411
9. Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5394
10. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411
11. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
12. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750
13. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468
14. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437
15. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884
16. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748
17. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422
18. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171
19. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Nathel, N. F. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766
20. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182
21. Mesganaw, T.; Fine Nathel, N. F.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 2918
22. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 389
23. Taylor, B. L. H.; Harris, M. R.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7790
24. Ehle, A. R.; Zhou, Q.; Watson, M. P. Org. Lett. 2012, 14, 1202
25. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293
26. Taylor, B. L. H.; Jarvo, E. R. Synlett 2011, 2011, 2761
27. Sengupta, S.; Leite, M.; Raslan, D. S.; Quesnelle, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 4066
28. Macklin, T. K.; Snieckus, V. Org. Lett. 2005, 7, 2519
29. Wehn, P. M.; Du Bois, J. Org. Lett. 2005, 7, 4685
30. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704
31. Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818
32. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630
33. Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Ahlquist, M.; Norrby, P.-O.; Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3349
34. Munday, R. H.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2754
35. Zhang, L.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12250
36. So, C. M.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402
37. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 609
38. Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856
39. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308
40. Seidel, G.; Laurich, D.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3950
41. Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3943
42. Cahiez, G.; Gager, O.; Habiak, V. Synthesis 2008, 2008, 2636
43. Hayashi, N.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 232
44. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656
45. Agrawal, T.; Cook, S. P. Org. Lett. 2012, 15, 96
46. Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 3796
47. Sapountzis, I.; Lin, W.; Kofink, C. C.; Despotopoulou, C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1654
48. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
49. Gülak, S.; Jacobivon Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1357
50. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Flubacher, D.; Knochel, P. Org. Lett. 2012, 14, 4818
51. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Markiewicz, J. T.; Flubacher, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4945
52. Chua, Y. Y.; Duong, H. A. Chem. Commun. 2014, 50, 8424
53. Kylmälä, T.; Valkonen, A.; Rissanen, K.; Xu, Y.; Franzén, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6679
54. Bézier, D.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1732
55. Kylmälä, T.; Valkonen, A.; Rissanen, K.; Xu, Y.; Franzén, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5692
56. Bedford, R. B.; Nakamura, M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Hall, M. A.; Huwe, M.; Hashimoto, T.; Okopie, R. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6110
57. Bézier, D.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1081
58. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773
59. Kharasch, M. S.; Fields, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2316
60. Nagano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 491
61. Cahiez, G.; Chaboche, C.; Mahuteau-Betzer, F.; Ahr, M. Org. Lett. 2005, 7, 1943
62. Cahiez, G.; Moyeux, A.; Buendia, J.; Duplais, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13788
63. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844
64. Dunet, G.; Knochel, P. Synlett 2006, 407
65. Furstner, A.; Hannen, P. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3006
66. Furstner, A.; Krause, H.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 440
67. Hamajima, A.; Isobe, M. Org. Lett. 2006, 8, 1205
68. Sun, C. L.; Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13071
69. Sherry, B. D.; Furstner, A. Chem. Commun. 2009, 7116
70. Molander, G. A.; Yun, C.-S.; Ribagorda, M.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5534
71. Schönherr, H.; Cernak, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12256
72. Barreiro, E. J.; Kümmerle, A. E.; Fraga, C. A. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5215
73. Bogdanovic, B.; Schwickardi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4610
74. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Nunn, J.; Woodall, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1804