Synthesis of 1,1-diarylethylenes via efficient iron/copper Co-catalyzed coupling of 1-arylvinyl halides with Grignard reagents

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2782-2785

  Hamze, Abdallah ^a   Brion, Jean Daniel ^a   Alami, Mouad ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ETHYLENE DERIVATIVE; HALOGENATED HYDROCARBON; IRON;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; ETHYLENES; HYDROCARBONS, HALOGENATED; INDICATORS AND REAGENTS; IRON; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84861812289     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3010112     Document Type: Article

References (55)

1. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7356
2. Basavaiah, D.; Reddy, K. R. Org. Lett. 2007, 9, 57
3. Takuwa, A.; Kameoka, I.; Nagira, A.; Nishigaichi, Y.; Iwamoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2658
4. Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Treguier, B.; De Losada, J. R.; Bignon, J.; Liu, J. M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J. D.; Alami, M. ChemMedChem 2011, 6, 488
5. Barda, D. A.; Wang, Z.-Q.; Britton, T. C.; Henry, S. S.; Jagdmann, G. E.; Coleman, D. S.; Johnson, M. P.; Andis, S. L.; Schoepp, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3099
6. Ruchelman, A. L.; Man, H.-W.; Chen, R.; Liu, W.; Lu, L.; Cedzik, D.; Zhang, L.; Leisten, J.; Collette, A.; Narla, R. K.; Raymon, H. K.; Muller, G. W. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6356
7. Boehm, M. F.; Zhang, L.; Badea, B. A.; White, S. K.; Mais, D. E.; Berger, E.; Suto, C. M.; Goldman, M. E.; Heyman, R. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2930
8. Mousset, C.; Giraud, A.; Provot, O.; Hamze, A.; Bignon, J.; Liu, J. M.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J. D.; Alami, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3266
9. Treguier, B.; Rasolofonjatovo, E.; Hamze, A.; Provot, O.; Wdzieczak-Bakala, J.; Dubois, J.; Brion, J. D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4868
10. Hamze, A.; Rasolofonjatovo, E.; Provot, O.; Mousset, C.; Veau, D.; Rodrigo, J.; Bignon, J.; Liu, J.-M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. ChemMedChem 2011, 6, 2179
11. Messaoudi, S.; Treguier, B.; Hamze, A.; Provot, O.; Peyrat, J. F.; De Losada, J. R.; Liu, J. M.; Bignon, J.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J. D.; Alami, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 4538
12. Hamze, A.; Giraud, A.; Messaoudi, S.; Provot, O.; Peyrat, J. F.; Bignon, J.; Liu, J. M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J. D.; Alami, M. ChemMedChem 2009, 4, 1912
13. Bhilare, S. V.; Darvatkar, N. B.; Deorukhkar, A. R.; Raut, D. G.; Trivedi, G. K.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 893
14. Hashimoto, T.; Kutubi, S.; Izumi, T.; Rahman, A.; Kitamura, T. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 99
15. Li, R.; Wang, S. R.; Lu, W. Org. Lett. 2007, 9, 2219
16. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485
17. Barluenga, J.; Moriel, P.; Valdes, C.; Aznar, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5587
18. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486
19. Brachet, E.; Hamze, A.; Peyrat, J.-F.; Brion, J.-D.; Alami, M. Org. lett. 2010, 12, 4042
20. Treguier, B.; Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J. D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6549
21. Rasolofonjatovo, E.; Tréguier, B.; Provot, O.; Hamze, A.; Morvan, E.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1036
22. Hamze, A.; Veau, D.; Provot, O.; Brion, J. D.; Alami, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1337
23. Belema, M.; Nguyen, V. N.; Christopher Zusi, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1693
24. Nakao, Y.; Imanaka, H.; Chen, J.; Yada, A.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 585
25. Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1091
26. Büttner, M. W.; Nätscher, J. B.; Burschka, C.; Tacke, R. Organometallics 2007, 26, 4835
27. Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Gogsig, T. M.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 2006, 4137
28. Sabarre, A.; Love, J. Org. Lett. 2008, 10, 3941
29. Gauthier, D.; Beckendorf, S.; Gøgsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3536
30. Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Gøgsig, T. M.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 6464
31. Lindhardt, A. T.; Gøgsig, T. M.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2008, 74, 135
32. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
33. Fürstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 34, 624
34. Leitner, A. In Iron Catalysis: Fundamentals and Applications; Plietker, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 147.
35. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengroš, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396
36. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487
37. Neumann, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 599
38. Smith, R. S.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 502
39. Cahiez, G.; Avedissian, H. Synthesis 1998, 1199
40. Cahiez, G.; Habiak, V.; Gager, O. Org. Lett. 2008, 10, 2389
41. Dos Santos, M.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadère, B.; Peyrat, J.-F.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Alami, M. Synlett 2004, 2697
42. Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J. D.; Alami, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3868
43. Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3943
44. Seck, M.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadere, B.; Peyrat, J. F.; Provot, O.; Brion, J. D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1881
45. Berthon-Gelloz, G.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8957
46. Fürstner, A.; Hannen, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3006
47. Fürstner, A.; Schlecker, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9181
48. Hamajima, A.; Isobe, M. Org. Lett. 2006, 8, 1205
49. Liang, Y.; Jiang, X.; Yu, Z.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 6659
50. Molander, G. A.; Rahn, B. J.; Shubert, D. C.; Bonde, S. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5449
51. Dohle, W.; Kopp, F.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 2001, 1901
52. Itami, K.; Higashi, S.; Mineno, M.; Yoshida, J.-i. Org. Lett. 2005, 7, 1219
53. Su, Y.; Jia, W.; Jiao, N. Synthesis 2011, 1678
54. Boymond, L.; Rottländer, M.; Cahiez, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1701
55. Ang, J. E.; Olmos, D.; de Bono, J. S. Br. J. Cancer 2009, 100, 671