Enantioselective one-pot conjugate addition of Grignard reagents to cyclic enones followed by amidomethylation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 760-765

  Bilčík, Filip ^a   Drusan, Michal ^a   Marák, Jozef ^a   Šebesta, Radovan ^a  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOCARBONYL COMPOUND; CONJUGATE ADDITION; DIASTEREOMERS; ENANTIOMERIC PURITY; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE CONJUGATE ADDITION; ENOLATES; GRIGNARD REAGENT; MANNICH REACTIONS; ONE POT;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

BENZYL DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; GRIGNARD REAGENT; IMINE; KETONE DERIVATIVE; NITROGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONTROLLED STUDY; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; EPIMERIZATION; GRIGNARD REACTION; MANNICH REACTION; METHYLATION; NONHUMAN; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 84855544523     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202146f     Document Type: Article

References (46)

1. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2007, 41, 40
2. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
3. Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179
4. Alexakis, A.; Bäckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796
5. Wang, S.-Y.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2010, 46, 8694
6. Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 2007, 1279
7. Gutnov, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4547
8. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
9. Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093
10. Hayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 13
11. Guo, H.-C.; Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354
12. Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039
13. Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841
14. Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7244
15. Brown, M. K.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306
16. Howell, G. P.; Fletcher, S. P.; Geurts, K.; ter Horst, B.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977
17. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10984
18. Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755
19. Mizutani, H.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779
20. Dijk, E. W.; Panella, L.; Pinho, P.; Naasz, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2004, 60, 9687
21. Naasz, R.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2001, 735
22. Rathgeb, X.; March, S.; Alexakis, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5737
23. Šebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931
24. Xu, Y.-J.; Liu, Q.-Z.; Dong, L. Synlett 2007, 273
25. Welker, M.; Woodward, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 576
26. Suárez, R. M.; Peña, D.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 729
27. den Hartog, T.; Rudolph, A.; Maciá, B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14349
28. Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019
29. Li, K.; Alexakis, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3765
30. Agapiou, K.; Cauble, D. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4528
31. Guo, S.; Xie, Y.; Hu, X.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2728
32. Gonzalez-Gomez, J. C.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2547
33. González-Gómez, J. C.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2343
34. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2011, 47, 2679
35. Kehrli, S.; Martin, D.; Rix, D.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9890
36. Šebesta, R.; Bilčík, F.; Fodran, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5666
37. Galeštoková, Z.; Šebesta, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7092.
38. Evans, D. A.; Urpi, F.; Somers, T. C.; Clark, J. S.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215
39. Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093
40. Seebach, D.; Schaeffer, L.; Gessier, F.; Bindschädler, P.; Jäger, C.; Josien, D.; Kopp, S.; Lelais, G.; Mahajan, Y. R.; Micuch, P.; Sebesta, R.; Schweizer, B. W. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1852
41. Feringa, B. L.; Badorrey, R.; Pena, D.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5834
42. Harutyunyan, S. R.; Lopez, F.; Browne, W. R.; Correa, A.; Pena, D.; Badorrey, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9103
43. Hawner, C.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7295
44. Tissot, M.; Pérez Hernández, A.; Müller, D.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Org. Lett. 2011, 13, 1524
45. den Hartog, T.; Harutyunyan, S. R.; Font, D.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 398
46. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784