New advances in the synthesis of Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 6, 2009, Pages 876-883

  Quan, Zhengjun ^a   Zhang, Zhang ^a   Da, Yuxia ^a   Wang, Xicun ^a  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

3,4 dihydropyrimidin 2(1H) one; Asymmetric synthesis; Biginelli condensation reaction; Natural product synthesis

Indexed keywords

EID: 70349180854     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (61)

1. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
2. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Schwartz, J.; Moreland, S.; Hedberg, A.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Floyd, D. M. J. Med. Chem. 1990, 55, 1510.
3. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
4. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
5. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254.
6. Deres, K.; Schroder, C. H.; Paessens, A.; Goldmann, S.; Hacker, H. J.; Weber, O.; Kraemer, T.; Niewoehner, U.; Pleiss, U.; Stoltefuss, J.; Graef, E.; Koletzki, D.; Masantschek, R. N. A.; Reimann, A.; Jaeger, R.; Groǎ, R.; Beckermann, B.; Schlemmer, K.-H.; Haebich, D.; Rubsamen-Waigmann, H. Science 2003, 299, 893.
7. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879.
8. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
9. Lu, J.; Yang, B.-Q.; Bai, Y.-J.; Ma, H.-R. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 640 (in Chinese).
10. Jing, X.-B.; Tang, D.-K.; Pan, X.; Yan, C.-G. Jiangsu Chem. Ind. 2007, 35, 1 (in Chinese).
11. Kappe, C. O.; Dallinger, D. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 155.
12. (a) O'Pelly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185.
13. (b) Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189.
14. (c) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898.
15. Kappe, C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 49.
16. Kabashima, H.; Tsuji, H.; Shibuya, T.; Hattori, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 155, 23.
17. Dallinger, D.; Gorobets, N. Y.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2003, 5, 1205.
18. Singh, K.; Singh, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8143.
19. Legeay, J. C.; Eynde, J. J. V.; Bazureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1063.
20. Wang, X.-C.; Quan, Z.-J.; Zhang, Z. Tetrahedron 2007, 63, 8227.
21. Wang, X.-C.; Quan, Z.-J.; Wang, J.-K.; Zhang, Z.; Wang, M.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4592.
22. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
23. Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917.
24. Dallinger, D.; Kappe, C. O. Synlett 2002, 1901.
25. Khanina, E. L.; Muceniece, D.; Kadysh, V. P.; Duburs, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 1223.
26. Khanina, E. L.; Zolotoyabko, R. M.; Muceniece, D.; Duburs, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1989, 1076.
27. Robinett, L. D.; Yager, K. M.; Phelan, J. C. 211th National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, LA, 1996, American Chemical Society, Washington, DC, 1996, ORGN 122.
28. Lengar, A.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2004, 6, 771.
29. Wang, X.-C.; Quan, Z.-J.; Zhang Z. Chin. J. Chem. 2008, 26, 368.
30. Gross, G. A.; Wurziger, H.; Schober, A. J. Comb. Chem. 2006, 8, 153.
31. Pisani, L.; Prokopcová, H.; Kremsner, J. M.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2007, 9, 415.
32. Klein, E.; DeBonis, S.; Thiede, B.; Skoufias, D. A.; Kozielski, F.; Lebeau, L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6474.
33. Khanetskyy, B.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2004, 6, 884.
34. Singh, K.; Singh, S.; Mahajan, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6114.
35. Eynde, J. J. V.; Audiart, N.; Canonne, V.; Michel, S.; Haverbeke, Y. V.; Kappe, C. O. Heterocycles 1997, 45, 1967.
36. Kang, F. A.; Kodah, J.; Guan, Q. Y.; Li, X. B.; Murray, W. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 1957.
37. Yamamoto, K.; Chen, Y. G.; Buono, F. G. Org. Lett. 2005, 7, 4673.
38. (a) Shanmugam, P.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2006, 62, 9726.
39. (b) Shanmugam, P.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2007, 63, 666.
40. Watanabe, M.; Koike, H.; Ishiba, T.; Okada, T.; Sea, S.; Hirai, K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 437.
41. Matloobi, M.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2007, 9, 275.
42. Perez, R.; Beryozkina, T.; Zbruyev, O. I.; Haas, W.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2002, 4, 501.
43. Mishina, T.; Tsuda, N.; Inui, A.; Miura, Y. JP 62169793, 1987
44. [Chem. Abstr. 1988, 108, 56120e].
45. Balkan, A.; Uma, S.; Ertan, M.; Wiegrebe, W. Pharmarie 1992, 47, 687.
46. Wichmann, J.; Adam, G.; Kolczewski, S.; Mutel, V.; Woltering, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1573.
47. Wang, X.-C.; Quan, Z.-J.; Zhang Z.; Liu, Y.-J.; Ji, P.-Y. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 370.
48. Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. E.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2703.
49. Kappe, C. O.; Uray, G.; Roschger, P.; Lindner, W.; Kratky, C.; Keller, W. Tetrahedron 1992, 48, 5473.
50. Dondoni, A.; Massi, A.; Sabbatini, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4495.
51. Huang, Y.-J.; Yang, F.-Y.; Zhu, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386.
52. Chen, X.-H.; Xu, X.-Y.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802.
53. Prasad, A. K.; Mukherjee, C.; Singh, S. K.; Brahma, R.; Singh, R.; Saxena, R. K.; Olsen, C. E.; Parmar, V. S. J. Mol. Cata. B: Enzym. 2006, 40, 93.
54. Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Sabbatini, S.; Bertolasi, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6172.
55. Franklin, A. S.; Ly, S. K.; Mackin, G. H.; Overman, L. E.; Shaka, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1512.
56. Heys, L.; Moore, C. G.; Murphy, P. J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 57.
57. (a) Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782.
58. (b) Cohen, F.; Overman, L. E.; Ly Sakata, S. K. Org. Lett. 1999, 1, 2196.
59. (c) Cohen, F.; Collins, S. K.; Overman, L. E. Org. Lett. 2003, 5, 4485.
60. (d) Collins, S. K.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Ho Rhee, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1253.
61. (e) Nilsson, B. L.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 7706.