Development of a robust procedure for the copper-catalyzed ring-opening of epoxides with Grignard reagents

Organic Process Research and Development

Volumn 16, Issue 3, 2012, Pages 435-441

  Alam, Mahbub ^a   Wise, Christopher ^a   Baxter, Carl A ^a   Cleator, Ed ^a   Walkinshaw, Andrew ^a  

^a Merck Sharp & Dohme Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRIGNARD REAGENT; REACTION CONDITIONS; REGIO-SELECTIVE; RING OPENING; ROBUST PROCEDURES;

COPPER; REGIOSELECTIVITY;

CATALYSIS;

EID: 84858672356     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op200329x     Document Type: Article

References (27)

1. For a review, see: Hanson, R. M. Chem. Rev. 1991, 91, 437-475
2. Dorling, E. K.; Öhler, E.; Mulzer, J. Tetrahedron Lett 2000, 41, 6323-6326
3. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084-9085
4. He, L.; Byun, H. S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 5696-5699
5. Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Lovell, J. S.; Thornton, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3143-3155
6. Rutjes, F. P. J. T.; Kooistra, T. M.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Synlett 1998, 192-194
7. Reddy, P. P.; Yen, K.-F.; Uang, B.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1034-1035
8. Bonini, C.; Chiummiento, L.; Lopardo, M. T.; Pullez, M.; Colobert, F.; Solladié, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2695-2697
9. Bonini, C.; Chiummiento, L.; Pullez, M.; Solladié, G.; Colobert., F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5015-5022
10. Hashimura, K.; Tomita, S.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2291-2292
11. Huang, H.; Mao, C.; Jau, S.-T.; Uckun, F. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699-1702
12. Uckun, F. M.; Mao, C.; Vassilev, A. O.; Huang, H.; Jan, S.-T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541-545
13. Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233-2235
14. Sabitha, G.; Fatima, N.; Reddy, E. V.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6087-6089
15. Chen, M.; Ess, D. H.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7881-7883
16. Rui, F.; Boland, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 3958-3964
17. Akira, Y.; Kozo, O.; Sadao, I.; Takashi, K.; Fujio, S.; Hiroyuki, K.; Teiichiro, K.; Eiichi, K.; Hiroshi, K.; Ichiro, H. Eur. Pat. Appl. EP 632036, 1995
18. Dujardin, G.; Rossignol, S.; Brown, E. Synthesis 1998, 5, 763-770
19. Imamoto, R.; Takeyama, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3225-3226
20. Egri, G.; Baitz-Gfics, E.; Poppe, L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1437-1448
21. Morris, K. A.; Arendt, K. M.; Oh, S. H.; Romo, R. Org. Lett. 2010, 12, 3764-3767
22. Procopiou, P. A.; Browning, C.; Buckley, J. M.; Clark, K. L.; Fechner, L.; Gore, P. M.; Hancock, A. P.; Hodgson, S. T.; Holmes, D. S.; Kranz, M.; Looker, B. E.; Morriss, K.; Parton, D. L.; Russel, L. J.; Slack, R. J.; Solliss, S. L.; Vile, S.; Watts, C. J. J. Med. Chem. 2011, 52, 2183-2195
23. Shimizu, M.; Yoshida, A.; Fujisawa, T. Synlett. 1992, 204-206
24. Zhou, X.-Y.; Wang, D. S.; Bao, M.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2826-2829
25. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260-4263
26. Goli, M.; He, A.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 344-346
27. Sasaki, K.; Hayashi, T. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8145-8147