Catalytic asymmetric synthesis of polysubstituted spirocyclopropyl oxindoles: Organocatalysis versus transition metal catalysis

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 7, 2015, Pages 849-858

  Cao, Zhong Yan ^a   Zhou, Jian ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TRANSITION METALS;

ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOACTIVE MOLECULES; CATALYTIC REACTIONS; COMPLEMENTARY METHODS; NATURAL PRODUCTS; OPTICALLY ACTIVE; TRANSITION METAL CATALYSIS;

CATALYSIS;

EID: 84944907400     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00092k     Document Type: Review

References (162)

1. M. E. Welsch S. A. Snyder B. R. Stockwell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 347
2. W. R. J. D. Galloway A. Isidro-LIobet D. R. Spring Nat. Commun. 2010 1 80
3. I. Sharma D. S. Tan Nat. Chem. 2013 5 157
4. A. W. Hung A. Ramek Y. Wang T. Kaya J. A. Wilson P. A. Clemons D. W. Young Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6799
5. Y. Zheng C. M. Tice S. B. Singh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 3673
6. E. M. Carreira T. C. Fessard Chem. Rev. 2014 114 8257
7. J.-H. Xie Q.-L. Zhou Acta Chim. Sin. 2014 72 778
8. R. Rios Chem. Soc. Rev. 2012 41 1060
9. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
10. H. Wang R. Wang Adv. Synth. Catal. 2013 355 1023
11. N. R. Ball-Jones J. J. Badillo A. K. Franz Org. Biomol. Chem. 2012 10 5165
12. D.-J. Cheng Y. Ishihara B. Tan C. F. Barbas III ACS Catal. 2014 4 743
13. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3003
14. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
15. M. Rottmann C. McNamara B. K. S. Yeung M. C. S. Lee B. Zou B. Russell P. Seitz D. M. Plouffe N. V. Dharia J. Tan S. B. Cohen K. R. Spencer G. E. González-Páez S. B. Lakshminarayana A. Goh R. Suwanarusk T. Jegla E. K. Schmitt H.-P. Beck R. Brun F. Nosten L. Renia V. Dartois T. H. Keller D. A. Fidock E. A. Winzeler T. T. Diagana Science 2010 329 1175
16. V. V. Vintonyak K. Warburg H. Kruse S. Grimme K. Hübel D. Rauh H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5902
17. B. K. S. Yeung B. Zou M. Rottmann S. B. Lakshminarayana S.-H. Ang S. Y. Leong J. Tan J. Wong S. Keller-Maerki C. Fischli A. Goh E. K. Schmitt P. Krastel E. Francotte K. Kuhen D. Plouffe K. Henson T. Wagner E. A. Winzeler F. Peterson R. Brun V. Dartois T. T. Diagana T. H. Keller J. Med. Chem. 2010 53 5155
18. T. Jiang K. L. Kuhen K. Wolff H. Yin K. Bieza J. Caldwell B. Bursulaya T. Y.-H. Wu Y. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2105
19. T. Jiang K. L. Kuhen K. Wolff H. Yin K. Bieza J. Caldwell B. Bursulaya T. Tuntland K.-Y. Zhang D. Karanewsky Y. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2109
20. Y. He, T. Jiang, K. L. Kuhen, D. A. Ellis, B. Wu, T. Y.-H. Wu and B. Bursulaya, PCT Int. Appl, WO 2004/037247 A1, 2004
21. G. Kumari Nutan M. Modi S. K. Gupta R. K. Singh Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1181
22. P. B. Sampson, S.-W. Li, Y. Liu, H. W. Pauls, L. G. Edwards, B. T. Forrest, M. Feher, N. K. B. Patel and G.-H. Pan, PCT Int. Appl, WO 2010/115279 A1, 2010
23. H. W. Pauls, S.-W. Li, P. B. Sampson and B. T. Forrest, PCT Int. Appl, WO 2012/048411 A1, 2012
24. L. Chen, L.-C. Feng, Y. He, M. W. Huang and H.-Y. Yun, PCT Int. Appl, WO 2011/070039 A1, 2011
25. Y. Masuyama N. Kinugawa Y. Kurusu J. Org. Chem. 1987 52 3704
26. L. Horoszok, C. Leung, M. Tomaszewski and C. Walpole, PCT Int. Appl, WO2007091946, 2007
27. K. Shen X.-H. Liu L.-L. Lin X.-M. Feng Chem. Sci. 2012 3 327
28. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104
29. Y.-L. Liu F. Zhou C.-H. Wang J. Zhou Chin. J. Org. Chem. 2013 33 1595
30. Z.-Y. Cao Y.-H. Wang X.-P. Zeng J. Zhou Tetrahedron Lett. 2014 55 2571
31. D. Y.-K. Chen R. H. Pouwer J.-A. Richard Chem. Soc. Rev. 2012 41 4631
32. Y. Tang S. Ye X.-L. Sun Synlett 2005 2720
33. L. A. Wessjohann W. Brandt T. Thiemann Chem. Rev. 2003 103 1625
34. R. Faust Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2251
35. W. A. Donaldson Tetrahedron 2001 57 8589
36. J. Salaün Top. Curr. Chem. 2000 207 1
37. T. F. Schneider J. Kaschel D. B. Werz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5504
38. H.-U. Reissig R. Zimmer Chem. Rev. 2003 103 1151
39. P. B. Alper C. Meyers A. Lerchner D. R. Siegel E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3186
40. V. Helan A. Mills D. Drewry D. Grant J. Org. Chem. 2010 75 6693
41. J. L. Wood A. A. Holubec B. M. Stoltz M. M. Weiss J. A. Dixon B. D. Doan M. F. Shamji J. M. Chen T. P. Heffron J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6326
42. A. Lerchner E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14826
43. C. Fischer C. Meyers E. M. Carreira Helv. Chim. Acta 2000 83 1175
44. C. Marti E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11505
45. Z.-Y. Cao F. Zhou Y.-H. Yu J. Zhou Org. Lett. 2013 15 42
46. H. K. Grover M. R. Emmett M. A. Kerr Org. Biomol. Chem. 2015 13 655
47. W. J. Humenny P. Kyriacou K. Sapeta A. Karadeolian M. A. Kerr Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11088
48. C. A. Carson M. A. Kerr Chem. Soc. Rev. 2009 38 3051
49. S. K. Jackson A. Karadeolian A. B. Driega M. A. Kerr J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4196
50. C. A. Carson M. A. Kerr J. Org. Chem. 2005 70 8242
51. I. S. Young M. A. Kerr Org. Lett. 2004 6 139
52. I. S. Young M. A. Kerr Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3023
53. W. D. Mackay M. Fistikci R. M. Carris J. S. Johnson Org. Lett. 2014 16 1626
54. S. M. Wales M. M. Walker J. S. Johnson Org. Lett. 2013 15 2558
55. A. T. Parsons A. G. Smith A. J. Neel J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9688
56. A. T. Parsons J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3122
57. P. D. Pohlhaus S. D. Sanders A. T. Parsons W. Li J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8642
58. P. D. Pohlhaus J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16014
59. P. D. Pohlhaus J. S. Johnson J. Org. Chem. 2005 70 1057
60. S.-H. Liao X.-L. Sun Y. Tang Acc. Chem. Res. 2014 47 2260
61. Y.-Y. Zhou J. Li L. Ling S.-H. Liao X.-L. Sun Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1452
62. H. Xu J.-P. Qu S.-H. Liao H. Xiong Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4004
63. H. Xiong H. Xu S.-H. Liao Z. Xie Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7851
64. Y.-Y. Zhou L.-J. Wang J. Li X.-L. Sun Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9066
65. Y.-B. Kang X.-L. Sun Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3918
66. Y. Xia X.-H. Liu H.-F. Zheng L.-L. Lin X.-M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 227
67. S. Chakrabarty I. Chatterjee B. Wibbeling C. G. Daniliuc A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5964
68. F. de Nanteuil E. Serrano D. Perrotta J. Waser J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6239
69. Y.-Q. Zhang J.-L. Zhang Chem. Commun. 2012 48 4710
70. S.-Y. Xing W.-Y. Pan C. Liu J. Ren Z.-W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3215
71. Y.-Q. Zhang F. Liu J.-L. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 6146
72. O. A. Ivanova E. M. Budynina Y. K. Grishin I. V. Trushkov P. V. Verteletskii Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1107
73. M. P. Sibi Z.-H. Ma C. P. Jasperse J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5764
74. E. A. Peterson L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11943
75. M. K. Eberle G. G. Kahle M. J. Shapiro J. Org. Chem. 1982 47 2210
76. S. Muthusamy C. Gunanathan Synlett 2003 1599
77. P. Shanmugam V. Vaithiyanathan B. Viswambharan Tetrahedron 2006 62 4342
78. S.-F. Chen J. Ma J.-B. Wang Tetrahedron Lett. 2008 49 6781
79. S. R. Yong A. T. Ung S. G. Pyne B. W. Skelton A. H. White Tetrahedron 2007 63 1191
80. S. Jaegli J.-P. Vors L. Neuville J.-P. Zhu Tetrahedron 2010 66 8911
81. S. Muthusamy D. Azhagan B. Gnanaprakasam E. Suresh Tetrahedron Lett. 2010 51 5662
82. H. Yu Y. Liu H. Zhang J. Chen H. Deng M. Shao Z.-J. Ren W.-G. Cao Tetrahedron 2010 66 2598
83. T.-R. Li S.-W. Duan W. Ding Y.-Y. Liu J.-R. Chen L.-Q. Liu W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2014 79 2296
84. R. Zhou C. J. Yang Y.-Y. Liu R. F. Li Z.-J. He J. Org. Chem. 2014 79 10709
85. S. Muthusamy R. Ramkumar Tetrahedron Lett. 2014 55 6389
86. C. L. Ladd D. S. Roman A. B. Charette Org. Lett. 2013 15 1350
87. S. Roy K. Chen J. Chin. Chem. Soc. 2013 60 597
88. X.-P. Yin X.-P. Zeng Y.-L. Liu F.-M. Liao J.-S. Yu F. Zhou J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13740
89. J.-S. Yu Y.-L. Liu J. Tang X. Wang J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9512
90. F. Zhou C. Tan J. Tang Y.-Y. Zhang W.-M. Gao H.-H. Wu Y.-H. Yu J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10994
91. Y.-L. Liu X. Wang Y.-L. Zhao F. Zhu X.-P. Zeng L. Chen C.-H. Wang X.-L. Zhao J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13735
92. Y.-L. Liu B.-L. Wang J.-J. Cao L. Chen Y.-X. Zhang C. Wang J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15176
93. M. Ding F. Zhou Y.-L. Liu C.-H. Wang X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Sci. 2011 2 2035
94. Y.-L. Liu F.-M. Liao Y.-F. Niu X.-L. Zhao J. Zhou Org. Chem. Front. 2014 1 742
95. W.-M. Gao J.-S. Yu Y.-L. Zhao Y.-L. Liu F. Zhou H.-H. Wu J. Zhou Chem. Commun. 2014 50 15179
96. Y.-H. Wang Z.-Y. Cao Y.-F. Niu X.-L. Zhao J. Zhou Acta Chim. Sin. 2014 72 867
97. F. Zhou X.-P. Zeng C. Wang X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2013 49 2022
98. Y.-L. Liu J. Zhou Chem. Commun. 2013 49 4421
99. Y.-L. Liu J. Zhou Chem. Commun. 2012 48 1919
100. Y.-L. Liu J. Zhou Acta Chim. Sin. 2012 70 1451
101. Z.-Y. Cao Y. Zhang C.-B. Ji J. Zhou Org. Lett. 2011 13 6398
102. Y.-L. Liu T.-D. Shi F. Zhou X.-L. Zhao X. Wang J. Zhou Org. Lett. 2011 13 3826
103. F. Zhou M. Ding Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2011 353 2945
104. Y.-L. Liu F. Zhou J.-J. Cao C.-B. Ji M. Ding J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2010 8 3847
105. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
106. J.-S. Yu F.-M. Liao W.-M. Gao K. Liao R.-L. Zuo J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 10.1002/anie.201501747
107. A. Kamimura, [2+1] Type Cyclopropanation Reactions, in Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses, ed., N. Nishiwaki, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2014, p. 1
108. R. K. Kunz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3240
109. H.-X. Xie L.-S. Zu H. Li J. Wang W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10886
110. R. Rios H. Sundén J. Vesely G.-L. Zhao P. Dziedzic A. Córdova Adv. Synth. Catal. 2007 349 1028
111. T. Inokuma S. Sakamoto Y. Takemoto Synlett 2009 1627
112. F. Pesciaioli P. Righi A. Mazzanti G. Bartoli G. Bencivenni Chem.-Eur. J. 2011 17 2842
113. A. Noole N. S. Sucman M. A. Kabeshov T. Kanger F. Z. Macaev A. V. Malkov Chem.-Eur. J. 2012 18 14929
114. M. OŠeka A. Noole S. Žari M. Öeren I. Järving M. Lopp T. Kanger Eur. J. Org. Chem. 2014 3599
115. X.-W. Dou W.-J. Yao B. Zhou Y.-X. Lu Chem. Commun. 2013 49 9224
116. A. Noole M. OŠeka T. Pehk M. Öeren I. Järving M. R. J. Elsegood A. V. Malkov M. Lopp T. Kanger Adv. Synth. Catal. 2013 355 829
117. A. Noole A. V. Malkov T. Kanger Synthesis 2013 2520
118. A. Noole I. Järving F. Werner M. Lopp A. Malkov T. Kanger Org. Lett. 2012 14 4922
119. I. D. Jurberg I. Chatterjee R. Tannert P. Melchiorre Chem. Commun. 2013 49 4869
120. R. C. da Silva I. Chatterjee E. Escudero-Adán M. W. Paixão P. Melchiorre Asian J. Org. Chem. 2014 3 466
121. X.-W. Dou Y.-X. Lu Chem.-Eur. J. 2012 18 8315
122. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
123. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
124. Z.-H. Zhang J.-B. Wang Tetrahedron 2008 64 6577
125. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 7041
126. Y. Lou M. Horikawa R. A. Kloster N. A. Hawryluk E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8916
127. A. DeAngelis O. Dmitrenko G. P. A. Yap J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7230
128. S. Chuprakov S. W. Kwok L. Zhang L. Lercher V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18034
129. C.-M. Qin V. Boyarskikh J. H. Hansen K. I. Hardcastle D. G. Musaev H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19198
130. A. Nakamura A. Konishi Y. Tatsuno S. Otsuka J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3443
131. S.-F. Zhu J. A. Perman X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8460
132. X. Xu H.-J. Lu J. V. Ruppel X. Cui S. L. de Mesa L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15292
133. B. Morandi B. Mariampillai E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1101
134. Z.-J. Xu R. Zhang C.-Y. Zhao J.-S. Huang G.-Y. Li N.-Y. Zhu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4405
135. A. Abu-Elfotoh K. Phomkeona K. Shibatomi S. Iwasa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8439
136. J. R. Wolf C. G. Hamaker J. P. Djukic T. Kodadek L. K. Woo J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9194
137. S. Kanchiku H. Suematsu K. Matsumoto T. Uchida T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3889
138. D. Bykowski K.-H. Wu M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16038
139. M. Ichinose H. Suematsu T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3121
140. N. Østergaard J. F. Jensen D. Tanner Tetrahedron 2001 57 6083
141. H. Suematsu S. Kanchiku T. Uchida T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10327
142. H. M. L. Davies M. G. Coleman D. L. Ventura Org. Lett. 2007 9 4971
143. D. L. Ventura Z. Li M. G. Coleman H. M. L. Davies Tetrahedron 2009 65 3052
144. J. Li S.-H. Liao H. Xiong Y.-Y. Zhou X.-L. Sun Y. Zhang X.-G. Zhou Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8838
145. H. M. L. Davies and B. T. Parr, Rhodium Carbenes, in Contemporary Carbene Chemistry, ed., R. A. Moss, and, M. P. Doyle, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2014, p. 363
146. N. Watanabe T. Ogawa Y. Ohtake S. Ikegami S. Hashimoto Synlett 1996 85
147. A. Awata T. Arai Synlett 2013 29
148. T.-L. Ho Chem. Rev. 1975 75 1
149. Z.-Y. Cao X.-M. Wang C. Tan X.-L. Zhao J. Zhou K.-L. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197
150. J.-P. Genet T. Ayad V. Ratovelomanana-Vidal Chem. Rev. 2014 114 2824
151. A. Leyva-Pérez A. Corma Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 614
152. M. J. Johansson D. J. Gorin S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002
153. J. F. Briones H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11916
154. X.-M. Wang Z.-B. Han Z. Wang K.-L. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 936
155. X.-M. Wang F.-Y. Meng Y. Wang Z.-B. Han Y.-J. Chen L. Liu Z. Wang K.-L. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9410
156. X.-M. Wang P.-H. Guo Z.-B. Han X.-B. Wang Z. Wang K.-L. Ding J. Am. Chem. Soc. 2014 136 405
157. H.-B. Wang D. M. Guptill A. Varela-Alvarez D. G. Musaev H. M. L. Davies Chem. Sci. 2013 4 2844
158. V. N. G. Lindsay D. Fiset P. J. Gritsch S. Azzi A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1463
159. W. I. Dzik X. Xu X. P. Zhang J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10891
160. Y. Chen J. V. Ruppel X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12074
161. J. A. Miller W. Jin S. T. Nguyen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2953
162. J. Zhou, Multicatalyst system in asymmetric catalysis, John Wiley & Sons, New York, 2014, ch. 1