A highly diastereo- and enantioselective Hg(II)-catalyzed cyclopropanation of diazooxindoles and alkenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 42-45

  Cao, Zhong Yan ^a   Zhou, Feng ^a   Yu, Yi Hua ^a   Zhou, Jian ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873663008     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302998m     Document Type: Article

References (96)

1. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
2. Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
3. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
4. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
5. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
6. Zhang, Z.-H.; Wang, J.-B. Tetrahedron 2008, 64, 6577.
7. Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 7041.
8. Doyle, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 850.
9. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5239.
10. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1005.
11. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
12. Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10270.
13. Xu, Z.-H.; Zhu, S.-N.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L.-X. Chem. Commun. 2007, 1960.
14. Li, J.; Liao, S.-H.; Xiong, H.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X.-L.; Zhang, Y.; Zhou, X.-G.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8838.
15. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Sbircea, L.; Murphy, D.; Belhocine, T.; Malone, J. F.; James, S. L.; Allen, C. C. R.; Hamilton, J. T. G. Chem. Commun. 2008, 5535.
16. Minuth, T.; Irmak, M.; Groschner, A.; Lehnert, T.; Boysen, M. M. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 997.
17. Carreiro, E. P.; Ramalho, J. P. P.; Burke, A. J. Tetrahedron 2011, 67, 4640.
18. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
19. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Müller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423.
20. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
21. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
22. Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916.
23. DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230.
24. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383.
25. Chuprakov, S.; Kwok, S. W.; Zhang, L.; Lercher, L.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18034.
26. Pelphrey, P.; Hansen, J.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2010, 1, 254.
27. Nishimura, T.; Maeda, Y.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7324.
28. Lindsay, V. N. G.; Nicolas, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972.
29. Qin, C.-M.; Boyarskikh, V.; Hansen, J. H.; Hardcastle, K. I.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19198.
30. Ghanem, A.; Gardiner, M. G.; Williamson, R. M.; Müller, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3291.
31. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S. B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
32. Miller, J. A.; Jin, W.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2953.
33. Nicolas, I.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2111.
34. Xu, Z.-J.; Fang, R.; Zhao, C.-Y.; Huang, J.-S.; Li, G.-Y.; Zhu, N.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4405.
35. Ito, J.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4986.
36. Abu-Elfotoh, A.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8439.
37. Nakamura, A.; Konishi, A.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3443.
38. Niimi, T.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 79.
39. Zhu, S.-F.; Ruppel, J. V.; Lu, H.-J.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5042.
40. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Rose, E.; Raoul, N.; Caselli, A.; Issa, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2008, 27, 6143.
41. Zhu, S.-F.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8460.
42. Morandi, B.; Mariampillai, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1101.
43. Xu, X.; Lu, H.-J.; Ruppel, J. V.; Cui, X.; Mesa, S. L.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15292.
44. Wolf, J. R.; Hamaker, C. G.; Djukic, J. P.; Kodadek, T.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194.
45. Kanchiku, S.; Suematsu, H.; Matsumoto, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3889.
46. Ichinose, M.; Suematsu, H.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3121.
47. Nicolas, I.; Roisnel, T.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5149.
48. Muthusamy, S.; Gunanathan, C. Synlett 2003, 11, 1599.
49. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Wu, T. Y.-H.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2105.
50. Kumari, G.; Nutan; Modi, M.; Gupta, S. K.; Singh, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1181.
51. Chen, S.-F.; Ma, J.; Wang, J.-B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6781.
52. Muthusamy, S.; Azhagan, D.; Gnanaprakasam, B.; Suresh, E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5662.
53. Chen, L.; Huang, M.; Li, F.; He, Y.; Yun, H. PCT Int. Appl. WO 201169298, 2011.
54. Peter, B.; Li, S.-W.; Liu, Y.; Pauls, H.W. L.; Edwards, G.; Forrest, B. T.; Feher, M.; Patel, N. K. B.; Pan, G. PCT Int. Appl. WO 2010115279, 2010.For the organocatalytic method
55. Pesciaioli, F.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2842.
56. Dou, X. W.; Lu, Y. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8315.
57. Alper, P. B.; Meyers, C.; Lerchner, A.; Siegel, D. R.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3186.
58. Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505.
59. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209.
60. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381.
61. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327.
62. BallJones, N. R.; Badille, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165.
63. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748.
64. Trost, B.M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003.
65. Sun, L.-H.; Shen, L.-T.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10136.
66. Jiang, X.; Cao, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328.
67. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396.
68. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200.
69. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819.
70. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schurmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735.
71. Tan, B.; Candeias, N.; Barbas, C. F., III. Nat. Chem. 2011, 3, 473.
72. Lan, Y.-B.; Zhao, H.; Liu, Z.-M.; Liu, G.-G.; Tao, J.-C.; Wang, X. W. Org. Lett. 2011, 13, 4866.
73. Liu, L.; Wu, D.; Li, X.; Wang, S.; Li, H.; Li, J.; Wang, W. Chem. Commun. 2012, 48, 1692.
74. Huang, X.; Peng, J.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2012, 48, 2439.
75. Liu, Y.-L.; Wang, B.-L.; Cao, J.-J.; Chen, L.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176.
76. Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035.
77. Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753.
78. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012 10.1039/c2cc36665g.
79. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1919.
80. Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2945.
81. Briones, J. F.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11916.
82. Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.; Ji, C.-B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398.
83. Zhu, F.; Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Wang, C.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Synthesis 2012, 3129.
84. Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Zhang, J.; Yang, H.-B.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2012, 7, 233.
85. Ho, T.-L. Chem. Rev. 1975, 75, 1.
86. Jeulin, S.; Paule, S. D.; Ratovlomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 320.
87. Davies, H. M. L.; Coleman, M. G.; Ventura, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 4971.
88. Leyva-Pérez, A.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 614.
89. Borovik, A. S.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3743.
90. Branch, C. S.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14156.
91. Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Hirai, Y.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1244.
92. Namba, K.; Kaihara, Y.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Tanino, K.; Williams, R. M.; Nishizawa, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6560.
93. Ravindar, K.; Reddy, M. S.; Deslongchamps, P. Org. Lett. 2011, 13, 3178.
94. Andrews, L.; Wang, X. F.; Gong, Y.; Schlöder, T.; Riedel, S.; Franger, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8235.
95. Namba, K.; Kanaki, M.; Suto, H.; Nishizawa, M.; Tanino, K. Org. Lett. 2012, 14, 1222.
96. Nishizawa, M.; Imagawa, H.; Yamamoto, H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 511.