Highly enantioselective organocatalytic aza-henry reaction of nitroalkanes to N-boc isatin ketimines

Acta Chimica Sinica

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 867-872

  Wang, Yuhui ^a   Cao, Zhongyan ^a   Niu, Yanfei ^a   Zhao, Xiaoli ^a   Zhou, Jian ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aza Henry reaction; Isatin ketimine; Nitroalkane; Organocatalysis; Quaternary aminooxindoles

Indexed keywords

EID: 84904750108     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A14040335     Document Type: Article

References (81)

1. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381;
2. Shen, K.; Liu, X.-H.; Lin, L.-L.; Feng, X.-M. Chem. Sci. 2012, 3, 327;
3. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247;
4. Liu, Y.-L.; Zhu, F.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1595
5. Chauhan, P.; Chimni, S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 343;
6. Cao, Z.-Y.; Wang, Y.-H.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2571;
7. Zhao, L.-Q.; Zhou, B.; Li, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 553.
8. Anthoni, U.; Chevolot, L.; Larsen, C.; Nielsen, P. H.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4709;
9. Baran, P. S.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14028.
10. Kitamura, H.; Kato, A.; Esaki, T. Eur. J. Pharmacol. 2001, 418, 225;
11. Ochi, M.; Kawasaki, K.; Kataoka, H.; Uchio, Y.; Nishi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 1118.
12. Bernard, K.; Bogliolo, S.; Ehrenfeld, J. Br. J. Pharmacol. 2005, 144, 1037;
13. Serradeil-Le Gal, C.; Sylvain, D.; Brossard, G.; Manning, M.; Simiand, J.; Gaillard, R.; Griebel, G.; Guillon, G. Stress 2003, 6, 199.
14. Horoszok, L.; Leung, C.; Tomaszewski, M.; Walpole, C. PCT Int. Appl. 2007, WO2007091946.
15. Chatterjee, A. K.; Yeung, B. K. S. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 473;
16. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana T. T. Science 2010, 329, 1175.
17. Vintonyak, V. V.; Warburg, K.; Kruse, H.; Grimme, S.; Hübel, K.; Rauh, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902.
18. Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040.
19. Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3874;
20. Bui, T.; Borregan, M.; Barbas III, C. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935;
21. Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Shen, K.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6632;
22. Mouri, S.; Chen, Z.-H; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255;
23. Shen, K.; Liu, X.-H; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4684;
24. Zhang, T.; Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2800;
25. Jia, L.-N.; Huang, J.; Peng, L.; Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Tian, F.; He, G.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 236;
26. Companyó, X.; Valero, G.; Pineda, O.; Calvet, T.; Font-Bardía, M.; Moyano, A.; Rios, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 431.
27. Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847;
28. Guo, Q.-X.; Liu, Y.-W.; Li, X.-C.; Zhong, L.-Z.; Peng, Y.-G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3589;
29. Liu, Z.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 3154;
30. Zhang, B.; Feng, P.; Sun, L.-H.; Cui, Y.; Ye, S.; Jiao, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9198.
31. Zhang, H.; Zhang, S.-J.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1241;
32. Sun, X.-H.; Peng, J.; Zhang, S.-Y.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1682.
33. Ren, L.; Lian, X.-L.; Gong, L.-Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3315.
34. Cui, B.-D.; Han, W.-Y.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 8833.
35. Liu, Y.-L.; Wang, X.; Zhao, Y.-L.; Zhu, F.; Zeng, X.-P.; Chen, L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13735;
36. Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J.; Ding, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197;
37. Zhou, F.; Tan, C.; Tang, J.; Zhang, Y.-Y.; Gao, W.-M.; Wu, H.-H.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10994;
38. Liu, Y.-L.; Wang, B.-L.; Cao, J.-J.; Chen, L.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176;
39. Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035;
40. Cao, Z.-Y.; Zhou, F.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 42;
41. Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.; Ji, C.-B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398;
42. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1919;
43. Yu, J.-S.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1360;
44. Ding, M.; Zhou, F.; Qian, Z.-Q.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2912.
45. Zhou, F.; Zeng, X.-P.; Wang, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2022;
46. Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Ji, C.-B.; Zhang, Y.-Y.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2945;
47. Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753;
48. Zhou, F.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3178.
49. Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Zhao, D.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 2512;
50. Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8003;
51. Hara, N.; Nakamura, S.; Sano, M.; Tamura, R.; Funahashi, Y.; Shibata, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9276;
52. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421;
53. Wang, D.; Liang, J.; Feng, J.; Wang, K.; Sun, Q.; Zhao, L.; Li, D.; Yan, W.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 548;
54. Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M.; Pindi, S.; Li, G.-G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1921;
55. Nakamura, S.; Hyodo, K.; Nakamura, M.; Nakane, D.; Masuda, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7304;
56. Chen, X.; Chen, H.; Ji, X.; Jiang, H.; Yao, Z.-J.; Liu, H. Org. Lett. 2013, 15, 1846;
57. Takizawa, S.; Rémond, E.; Arteaga, F. A.; Yoshida, Y.; Sridharan, V.; Bayardon, J.; Jugé, S.; Sasai, H. Chem. Commun. 2013, 49, 8392;
58. Wang, X.-B.; Li, T.-Z.; Sha, F.; Wu, X.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 739;
59. Rajasekaran, T.; Karthik, G.; Sridhar, B.; Kumar, S. K.; Reddy, B. V. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2221;
60. Mei, L.-Y.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1149;
61. George, J.; Sridhar, B.; Reddy, B. V. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1595.
62. Noble, A.; Anderson, J. C. Chem. Rev. 2013, 113, 2887;
63. Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4925;
64. Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110;
65. Wang, C.-J.; Dong, X.-Q.; Zhang, Z.-H.; Xue, Z.-Y.; Teng, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8606;
66. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622;
67. Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975;
68. Wei, Y.; He, W.; Liu, Y.; Liu, P.; Zhang, S. Org. Lett. 2012, 14, 704;
69. Singh, A.; Yoder, R. A.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3466;
70. Uraguchi, D.; Koshimoto, K.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10878;
71. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2011, 13, 832;
72. Zhou, H.; Peng, D.; Qin, B.; Hou, Z.-R.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 10302;
73. Wang, L.-W.; Tan, C.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. Synlett 2008, 2075.
74. Tan, C.; Liu, X.; Wang, L.; Wang, J.; Feng, X. Org. Lett. 2008, 10, 5305;
75. Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Chem. Front. 2014, 1, 298;
76. Qin, B.; Xiao, X.; Liu, X.-H.; Wen, Y.-H.; Feng, X.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9323;
77. Xie, H.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Chen, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11773;
78. Núñez, M. G.; Farley, A. J. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348.
79. Wang, Y.-H.; Liu, Y.-L.; Cao, Z.-Y.; Zhou, J. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 429;
80. Arai, T.; Matsumura, E.; Masu, H. Org. Lett. 2014, 16, 2768;
81. Liu, L.; Zhang, S.; Xue, F.; Lou, G.; Zhang, H.; Ma, S.; Duan, W.; Wang, W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7791.