Catalytic asymmetric cyclopropanation with diazooxindole

Synlett

Volumn 24, Issue 1, 2013, Pages 29-32

  Awata, Atsuko ^a   Arai, Takayoshi ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

asymmetric catalysis; carbenoids; cyclopropanation; oxindole; spiro compounds

Indexed keywords

CYCLOPROPANE; CYCLOPROPYLOXINDOLE; DIAZOOXINDOLE; INDOLE DERIVATIVE; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLOPROPANATION; ENANTIOSELECTIVITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84871719379     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317746     Document Type: Article

References (78)

1. Bindra J. S. The Alkaloids. Vol. 14 Manske R. H. F. Academic Press New York: 1973; 84
2. Galliford C. V., Scheidt K. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 8748; An g ew. Chem. 2007, 119, 8902
3. Marti C., Carreira E. M. Eur. J. Org. Chem.: 2003; 2209
4. Trost B. M., Brennan M. K. Synthesis: 2009; 3003
5. Cui C. B., Kakeya H., Osada H. Tetrahedron: 1996; 52 12651
6. Cui C. B., Kakeya H., Osada H. J. Antibiot.: 1996; 49 832
7. Ding K., Lu Y., Nikolovska-Coleska Z., Qiu S., Ding Y., Gao W., Stuckey J., Krajewski K., Roller P. P., Tomita Y., Parrish D. A., Deschamps J. R., Wang S. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 10130
8. Ding K., Lu Y., Nikolovska-Coleska Z., Wang G., Qiu S., Shangary S., Gao W., Qin D., Stuckey J., Krajewski K., Roller P. P., Wang S. J. Med. Chem.: 2006; 49 3432
9. Shangary S., Qin D., McEachern D., Liu M., Miller R. S., Qiu S., Nikolovska-Coleska Z., Ding K., Wang G., Chen J., Bernard D., Zhang J., Lu Y., Gu Q., Shah R. B., Pienta K. J., Ling X., Kang S., Guo M., Sun Y., Yang D., Wang S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2008; 105 3933
10. Stratmann K., Moore R. E., Bonjouklian R., Deeter J. B., Patterson G. M. L, Shaffer S., Smith C. D., Smitka T. A. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 9935
11. Jimenez J. I., Huber U., Moore R. E., Patterson G. M. L. J. Nat. Prod.: 1999; 62 569
12. Baran P. S., Richter J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 15394
13. Reisman S. E., Ready J. M., Hasuoka A., Smith C. J., Wood J. L. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 1448
14. Jiang T., Kuhen K. L., Wolff K., Yin H., Bieza K., Caldwell J., Bursulaya B., Wu T. Y.-H, He Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2006; 16 2105
15. Jiang T., Kuhen K. L., Wolff K., Yin H., Bieza K., Caldwell J., Bursulaya B., Tuntland T., Zhang K., Karanewsky D., He Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2006; 16 2109
16. Dandia A., Singh R., Saha M., Shivpuri A. Pharmazie: 2002; 57 602
17. Zhang H.-P, Kamano Y., Ichihara Y., Kizu H., Komiyama K., Itokawa H., Pettit G. R. Tetrahedron: 1995; 51 5523
18. Kamano Y., Zhang H.-P, Ichihara Y., Kizu H., Komiyama K., Pettit G. R. Tetrahedron Lett.: 1995; 36 2783
19. Muthusamy S., Guanathan C. Synlett: 2003; 1599
20. Chen S., Ma J., Wang J. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 6781; see also ref. 7 and 10
21. Muthusamy S., Gunanathan C., Nethaji M. Synlett: 2004; 639
22. Muthusamy S., Gunanathan C., Nethaji M. J. Org. Chem.: 2004; 69 5631
23. Schulz V., Davoust M., Lemari M., Lohier J.-F, Santos J. S. O, Metzner P., Brire J.-F. Org. Lett.: 2007; 9 1745
24. Muthusamy S., Karikalan T., Suresh E. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 1934
25. Pesciaioli F., Righi P., Mazzanti A., Bartoli G., Bencivenni G. Chem. Eur. J.: 2011; 17 2842
26. Dou X., Lu Y. Chem. Eur. J.: 2012; 18 8315
27. Noole A., Sucman N. S., Kabeshov M. A., Kanger T., Macaev F. Z., Malkov A. V. Chem. Eur. J.: 2012; 18 14929
28. Palumbo C., Mazzeo G., Mazziotta A., Gambacorta A., Loreto M. A., Migliorini A., Superchi S., Tofani D., Gasperi T. Org. Lett.: 2011; 13 6248
29. Meyers C., Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 694; Angew. Chem. 2003, 115, 718
30. Marti C., Carreira E. M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 11505
31. Fritschi H., Leutenegger U., Pfaltz A. Helv. Chim. Acta: 1988; 71 1553
32. Lowenthal R. E., Abiko A., Masamune S. Tetrahedron Lett.: 1990; 31 6005
33. Evans D. A., Woerpel K. A., Hinman M. M., Faul M. M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 726
34. Leutenegger U., Umbricht G., Fahrni C., von Matt P., Pfaltz A. Tetrahedron: 1992; 48 2143
35. Ito K., Katsuki T. Synlett: 1993; 638
36. Lo M. M.-C, Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 10270
37. Nishiyama H., Itoh Y., Matsumoto H., Park S.-B, Itoh K. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 2223
38. Nishiyama H., Itoh Y., Sugawara Y., Matsumoto H., Aoki K., Itoh K. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 1995; 68 1247
39. Miller J. A., Jin W., Nguyen S. T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 2953
40. Ito J., Ujiie S., Nishiyama H. Chem. Eur. J.: 2010; 16 4986
41. Abu-Elfotoh A.-M, Phomkeona K., Shibatomi K., Iwasa S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 8439
42. Nakamura A., Konishi A., Tatsuno Y., Otsuka S. J. Am. Chem. Soc.: 1978; 100 3443
43. Nakamura A., Konishi A., Tsujitani R., Kudo M., Otsuka S. J. Am. Chem. Soc.: 1978; 100 3449
44. Niimi T., Uchida T., Irie R., Katsuki T. Adv. Synth. Catal.: 2001; 343 79
45. Ikeno T., Sato M., Sekino H., Nishizuka A., Yamada T. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2001; 74 2139
46. Ikeno T., Iwakura I., Yamada T. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 15152
47. Chen Y., Ruppel J. V., Zhang X. P. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12074
48. Chen Y., Zhang X. P. J. Org. Chem.: 2007; 72 5931
49. Shitama H., Katsuki T. Chem. Eur. J.: 2007; 13 4849
50. Doyle M. P., Brandes B. D., Kazala A. P., Pieters R. J., Jarstfer M. B., Watkins L. M., Eagle C. T. Tetrahedron Lett.: 1990; 31 6613
51. Doyle M. P., Winchester W. R., Hoorn J. A. A, Lynch V., Simonsen S. H., Ghosh R. J. Am. Chem. Soc.: 1993; 115 9968
52. Doyle M. P., Austin R. E., Bailey A. S., Dwyer M. P., Dyatkin A. B., Kalinin A. V., Kwan M. M. Y, Liras S., Oalmann C. J., Pieters R. J., Protopopova M. N., Raab C. E., Roos G. H. P, Zhou Q.-L, Martin S. F. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 5763
53. Lou Y., Horikawa M., Kloster R. A., Hawryluk N. A., Corey E. J. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 8916; see also ref. 21
54. Doyle M. P., Zhou Q.-L, Charnsangavej C., Longoria M. A., McKervey M. A., García C. F. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 4129
55. Davies H. M. L, Bruzinski P. R., Fall M. J. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 4133
56. Davies H. M. L, Nagashima T., Klino J. L. III. Org. Lett.: 2000; 2 823
57. Davies H. M. L, Townsend R. J. J. Org. Chem.: 2001; 66 6595
58. Davies H. M. L, Venkataramani C. Org. Lett.: 2003; 5 1403
59. Nowlan D. T. III, Gregg T. M., Davies H. M. L, Singleton D. A. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 15902
60. Hedley S. J., Ventura D. L., Dominiak P. M., Nygren C. L., Davies H. M. L. J. Org. Chem.: 2006; 71 5349
61. Ventura D. L., Li Z., Coleman M. G., Davies H. M. L. Tetrahedron: 2009; 65 3052
62. Bonge H. T., Kaboli M., Hansen T. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 5375
63. Watanabe N., Ogawa T., Ohtake Y., Ikegami S., Hashimoto S. Synlett: 1996; 85
64. Saito H., Oishi H., Kitagaki S., Nakamura S., Anada M., Hashimoto S. Org. Lett.: 2002; 4 3887
65. Minami K., Saito H., Tsutsui H., Nambu H., Anada M., Hashimoto S. Adv. Synth. Catal.: 2005; 347 1483
66. Tsutsui H., Abe T., Nakamura S., Anada M., Hashimoto S. Chem. Pharm. Bull.: 2005; 53 1366
67. Takeda K., Oohara T., Anada M., Nambu H., Hashimoto S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 6979
68. DeAngelis A., Dmitrenko O., Yap G. P. A, Fox J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 7230
69. Davies H. M. L, Bruzinski P. R., Lake D. H., Kong N., Fall M. J. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 6897
70. Hansen J., Autschbach J., Davies H. M. L. J. Org. Chem.: 2009; 74 6555
71. Watanabe N., Matsuda H., Kuribayashi H., Hashimoto S. Heterocycles: 1996; 42 537
72. Kitagaki S., Matsuda H., Watanabe N., Hashimoto S. Synlett: 1997; 1171
73. Goto T., Takeda K., Anada M., Ando K., Hashimoto S. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 4200; and references cited therein
74. Doyle M. P., Griffin J. H., Bagheri V., Dorow R. L. Organometallics: 1984; 3 53
75. Doyle M. P., Bagheri V., Wandless T. J., Harn N. K., Brinker D. A., Eagle C. T., Loh K.-L. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 1906
76. OBannon P. E., Dailey W. P. Tetrahedron: 1990; 46 7341
77. Marcoux D., Charette A. B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 10155
78. Marcoux D., Goudreau S. R., Charette A. B. J. Org. Chem.: 2009; 74 8939