A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2010, Pages 3847-3850

  Liu, Yun Lin ^a   Zhou, Feng ^a   Cao, Jun Jie ^a   Ji, Cong Bin ^a   Ding, Miao ^a   Zhou, Jian ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINONITRILES; BIFUNCTIONAL; CINCHONA ALKALOID; FACILE METHOD; KETIMINES; PHOSPHINAMIDE; STRECKER REACTIONS;

CATALYSTS; METHANOL;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINE; INDOLE DERIVATIVE; NITRILE; OXINDOLE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; STEREOISOMERISM;

CINCHONA;

EID: 77955504271     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00174k     Document Type: Article

References (134)

1. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
2. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
3. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2001 18 66
4. H. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 36
5. B. S. Jensen CNS Drug Rev. 2002 8 353
6. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3303
7. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
8. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353
9. D. Tomita K. Yamatsugu M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6946
10. B. M. Trost Y. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 296
11. Y. Hamashima T. Suzuki H. Takano Y. Shimura M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10164
12. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488
13. X. Tian K. Jiang J. Peng W. Du Y.-C. Chen Org. Lett. 2008 10 3583
14. R. He C. Ding K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4559
15. A. B. Dounay K. Hatanaka J. J. Kodanko M. Oestreich L. E. Overman L. A. Pfeifer M. M. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6261
16. E. P. Kündig T. M. Seidel Y. Jia G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8484
17. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
18. K. Shen X. Liu K. Zheng W. Li X. Hu L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 3736
19. T. Bui N. R. Candeias C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5574
20. X. Luan R. Mariz C. Robert M. Gatti S. Blumentritt A. Linden R. Dorta Org. Lett. 2008 10 5569
21. S. Würtz C. Lohre R. Fröhlich K. Bergander F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8344
22. X. Luan L. Wu E. Drinkel R. Mariz M. Gatti R. Dorta Org. Lett. 2010 12 1912
23. J. Deng S. Zhang P. Ding H. Jiang W. Wang J. Li Adv. Synth. Catal. 2010 352 833
24. M. Ding F. Zhou Z.-Q. Qian J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2010 8 2912
25. X. Luan R. Mariz C. Robert M. Gatti S. Blumentritt A. Linden R. Dorta Org. Lett. 2008 10 5569
26. X. Luan L. Wu E. Drinkel R. Mariz M. Gatti R. Dorta Org. Lett. 2010 12 1912
27. S. Würtz C. Lohre R. Fröhlich K. Bergander F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8344
28. M. Ochi K. Kawasaki H. Kataoka Y. Uchio Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 283 1118
29. K. Bernard S. Bogliolo J. Ehrenfeld Br. J. Pharmacol. 2005 144 1037
30. G. Gilles S. L. Claudine Stress The International Journal on the Biology of Stress 2003 6 199
31. L. Chevolot A.-M. Chevolot M. Gajhede C. Larsen U. Anthoni C. Christophersen J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4542
32. H. Takayama I. Mori M. Kitajima N. Aimi N. H. Lajis Org. Lett. 2004 6 2945
33. H. Miyabe Y. Yamaoka Y. Takemoto J. Org. Chem. 2005 70 3324
34. G. Lesma N. Landoni T. Pilati A. Sacchetti A. Silvani J. Org. Chem. 2009 74 4537
35. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Eur. J. Org. Chem. 2010 2845
36. Y.-X. Jia J. M. Hillgren E. L. Watson S. P. Marsden E. P. Kündig Chem. Commun. 2008 4040
37. S. P. Marsden E. L. Watson S. A. Raw Org. Lett. 2008 10 2905
38. E. L. Watson S. P. Marsden S. A. Raw Tetrahedron Lett. 2009 50 3318
39. T. Emura T. Esaki K. Tachibana M. Shimizu J. Org. Chem. 2006 71 8559
40. H. Zhao A. Thurkauf J. Braun R. Brodbeck A. Kieltyka Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2119
41. T. Nishikawa S. Kajii M. Isobe Chem. Lett. 2004 33 440
42. L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
43. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
44. T. Bui M. Borregan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2009 74 8935
45. S. Mouri Z. Chen H. Mitsunuma M. Furutachi S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1255
46. Z. Yang Z. Wang S. Bai K. Shen D. Chen X. Liu L. Lin X. Feng Chem. Eur. J. 2010 16 6632
47. S. Strecker Justus Liebigs Ann. Chem. 1850 75 27
48. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069
49. L. Yet Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 875
50. D. Enders J. P. Shilvock Chem. Soc. Rev. 2000 29 359
51. H. Gröger Chem. Rev. 2003 103 2795
52. T. Vilaivan W. Bhanthumnavin Y. Sritana-Anant Curr. Org. Chem. 2005 9 1315
53. S. Kobayashi H. Ishitani M. Ueno Synlett 1997 115
54. S. Kobayashi S. Nagayama T. Busujima Tetrahedron Lett. 1996 37 9221
55. A. Heydari P. Fatemi A.-A. Alizadeh Tetrahedron Lett. 1998 39 3049
56. H. Ishitani S. Komiyama Y. Hasegawa S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 762
57. M. Takamura Y. Hamashima H. Usuda M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1650
58. H. Nogami S. Matsunaga M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2001 42 279
59. J. S. Fossey C. J. Richards Tetrahedron Lett. 2003 44 8773
60. S. K. De R. A. Gibbs Tetrahedron Lett. 2004 45 7407
61. P. Merino E. Marqué-López T. Tejero R. P. Herrera Tetrahedron 2009 65 1219
62. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4901
63. M. Rueping E. Sugiono C. Azap Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2617
64. S. C. Pan J. Zhou B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 612
65. J. Huang E. J. Corey Org. Lett. 2004 6 5027
66. T. Ooi Y. Uematsu K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2548
67. G.-W. Zhang D.-H. Zheng J. Nie T. Wang J.-A. Ma Org. Biomol. Chem. 2010 8 1399
68. H. Otomasu K. Natori H. Takahashi Chem. Pharm. Bull 1975 23 1431
69. G. K. S. Prakash T. Mathew C. Panja S. Alconcel H. Vaghoo C. Do G. A. Olah Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 3703
70. G. K. S. Prakash T. E. Thomas I. Bychinskaya A. G. Prakash C. Panja H. Vaghoo G. A. Olah Green Chem. 2008 10 1105
71. F. Cruz-Acosta A. Santos-Expósito P. de Armas F. García-Tellado Chem. Commun. 2009 6839
72. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1176
73. C. Spino Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1764
74. S. Kobayashi K. Nishio Tetrahedron Lett. 1993 34 3453
75. S. Kobayashi R. Hirabayashi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6942
76. G. K. S. Prakash H. Vaghoo C. Panja V. Surampudi R. Kultyshev T. Mathew G. A. Olah Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 3026
77. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron Lett. 2005 46 8471
78. Y. Huang V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9662
79. Y. Yuan X. Li K. Ding Org. Lett. 2002 4 3309
80. J. Wu X. Sun W. Sun Org. Biomol. Chem. 2006 4 4231
81. S. Kobayashi M. Sugiura C. Ogawa Adv. Synth. Catal. 2004 346 1023
82. M. Rueping E. Sugiono S. A. Moreth Adv. Synth. Catal. 2007 349 759
83. S. J. Zuend M. P. Coughlin M. P. Lalonde E. N. Jacobsen Nature 2009 461 968
84. M. Negru D. Schollmeyer H. Kunz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9339
85. R. Badorrey C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas R. Díez F. Galbiati J. A. Gálvez J. Org. Chem. 2005 70 10102
86. A. Shirakawa S. Shimizu Synlett 2007 3160
87. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
88. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
89. C. Bolm T. Rantanen I. Schiffers L. Zani Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1758
90. Z. Zhang P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2009 38 1187
91. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
92. K. Mai G. Patil J. Org. Chem. 1986 51 3545
93. Z. Shao H. Zhang Chem. Soc. Rev. 2009 38 2745
94. M. Klussmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7124
95. J. Zhou Chem.-Asian J. 2010 5 422
96. A. Baeza C. Najera J. M. Sansano Synthesis 2007 1230
97. P. Vachal E. N. Jacobsen Org. Lett. 2000 2 867
98. P. Vachal E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10012
99. S. Masumoto H. Usuda M. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5634
100. N. Kato M. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2004 45 3147
101. J. Wang X. Hu J. Jiang S. Gou X. Huang X. Liu X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8468
102. K. Shen X. Liu Y. Cai L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 6008
103. Y. Wen B. Gao Y. Fu S. Dong X. Liu X. Feng Chem.-Eur. J. 2008 14 6789
104. J. Wang W. Wang W. Li X. Hu K. Shen C. Tan X. Liu X. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 11642
105. J. P. Abell H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15118
106. Y.-J. Chen C. Chen Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2201
107. M. Chavarot J. J. Byrne P. Y. Chavant Y. Vallée Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1147
108. J. J. Byrne M. Chavarot P.-Y. Chavant Y. Vallée Tetrahedron Lett. 2000 41 873
109. H. Brunner P. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2000 2119
110. H. Brunner M. A. Baur Eur. J. Org. Chem. 2003 2854
111. U. Sundermeier C. Döbler G. M. Mehltretter W. Baumann M. Beller Chirality 2003 15 127
112. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906
113. X. Liu H. Li L. Deng Org. Lett. 2005 7 167
114. B.-J. Li L. Jiang M. Liu Y.-C. Chen L.-S. Ding Y. Wu Synlett 2005 603
115. B. Vakulya S. Varga A. Csámpai T. Soós Org. Lett. 2005 7 1967
116. S. H. McCooey S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6367
117. J. Ye D. J. Dixon P. S. Hynes Chem. Commun. 2005 4481
118. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
119. T. Seitz J. Baudoux H. Bekolo D. Cahard J.-C. Plaquevent M.-C. Lasne J. Rouden Tetrahedron 2006 62 6155
120. L. Zu J. Wang H. Li H. Xie W. Jiang W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1036
121. R. P. Singh K. Bartelson Y. Wang H. Su X. Lu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2422
122. G. Tárkányi P. Király S. Varga B. Vakulyla T. Soós Chem.-Eur. J. 2008 14 6078
123. B. Vakulya S. Varga T. Soós J. Org. Chem. 2008 73 3475
124. J.-R. Chen X.-L. An X.-Y. Zhu X.-F. Wang W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2008 73 6006
125. S. H. Oh H. S. Rho J. W. Lee J. E. Lee S. H. Youk J. Chin C. E. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7872
126. S. H. Youk S. H. Oh H. S. Rho J. E. Lee J. W. Lee C. E. Song Chem. Commun. 2009 2220
127. J. Luo L.-W. Xu R. A. S. Hay Y. Lu Org. Lett. 2009 11 437
128. Y. Liu B. Sun B. Wang M. Wakem L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2009 131 418
129. X.-F. Xiong Z.-J. Jia W. Du K. Jiang T.-Y. Liu Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 6994
130. H.-L. Cui J. Peng X. Feng W. Du K. Jiang Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2009 15 1574
131. N. K. Rana S. Selvakumar V. K. Singh J. Org. Chem. 2010 75 2089
132. S. Shigeki T. Takeshi T. Noriaki H. Takashi N. Michiyasu N. Yoshimitsu Synlett 2010 256
133. J.-R. Chen Y.-J. Cao Y.-Q. Zou F. Tan L. Fu X.-Y. Zhu W.-J. Xiao Org. Biomol. Chem. 2010 8 1275
134. W. Zhang S. Zheng N. Liu J. B. Werness I. A. Guzei W. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3664