Silver-promoted, palladium-catalyzed direct arylation of cyclopropanes: Facile access to spiro 3,3′-cyclopropyl oxindoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1350-1353

  Ladd, Carolyn L ^a   Sustac Roman, Daniela ^a   Charette, André B ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; PALLADIUM; SILVER; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLOPROPANES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SILVER; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84875199921     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4003338     Document Type: Article

References (54)

1. Pesciaioli, F.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2842
2. Condon, M.; Karp, G. EP 0 549 892 A1, 1993.
3. Wurster, J. WO 2007/008664 A1, 2007.
4. Atkinson, B.; Beattie, D.; Culshaw, A.; Dale, J.; Devereux, N.; McKenna, J. WO 2011/092293 A2, 2011.
5. Schmidt, C.; Sobolov-Jaynes, S. EP 1 186 318 A2, 2002.
6. He, Y.; Jiang, T.; Kuhen, K.; Ellis, D.; Wu, B.; Wu, T.; Bursulaya, B. WO 2004/037247 A1, 2004.
7. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Wu, T. Y.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2105
8. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Tuntland, T.; Zhang, K.; Karanewsky, D.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109
9. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
10. Meyers, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 694
11. Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1498
12. Lerchner, A.; Carreira, E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8208
13. Lerchner, A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826
14. Fischer, C.; Meyers, C.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1175
15. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
16. Stevens, F. C.; Bloomquist, W. E.; Borel, A. G.; Cohen, M. L.; Droste, C. A.; Heiman, M. L.; Kriauciunas, A.; Sall, D. J.; Tinsley, F. C.; Jesudason, C. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6270
17. Jaegli, S.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron 2010, 66, 8911
18. Pesciaioli, F.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2842
19. Forrest, G.; Hamilton, H. WO 2004/037820 A1, 2004.
20. Eberle, M. K.; Kahle, G. G.; Shapiro, M. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2210
21. He, Y.; Jiang, T.; Kuhen, K.; Ellis, D.; Wu, B.; Wu, T.; Bursulaya, B. WO 2004/037247 A1, 2004.
22. Kumari, G.; Nutan; Modi, M.; Gupta, S. K.; Singh, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1181
23. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
24. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
25. Daugulis, O.; Do, H.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
26. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412
27. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115
28. Larivée, A.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 52
29. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Ladd, C. L.; Fortier, A.; Sustac Roman, D.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 8243
30. Mousseau, J. J.; Larivée, A.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 1641
31. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
32. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
33. Lebel, H.; Marcoux, J.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977
34. Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589
35. Lindsay, V. N. G.; Nicolas, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972
36. Beaulieu, L. P.; Zimmer, L. E.; Gagnon, A.; Charette, A. B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14784
37. Marcoux, D.; Azzi, S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6970
38. Goudreau, S. R.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15633
39. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
40. Rousseaux, S.; Liégault, B.; Fagnou, K. Chem. Sci. 2012, 3, 244
41. Saget, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12842
42. Kubota, A.; Sanford, M. S. Synthesis 2011, 2579
43. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112
44. Ackermann, A.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12068
45. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402
46. Bellini, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
47. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
48. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
49. Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
50. Mousseau, J. J.; Vallée, F.; Lorion, M.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14412
51. Campeau, L. C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
52. Bryan, C.; Lautens, M. Org. Lett. 2008, 10, 4633
53. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926
54. Hirabayashi, K.; Mori, A.; Kawashima, J.; Suguro, M.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2010, 65, 5342