Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulations of donor-acceptor cyclopropanes and ynamides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1626-1629

  Mackay, William D ^a   Fistikci, Meryem ^a   Carris, Ryan M ^a   Johnson, Jeffrey S ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896950682     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500256n     Document Type: Article

References (56)

1. Reissig, H. U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196
2. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321-347
3. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051-3060
4. Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1797-1812
5. Feldman, K. S.; Kraebel, C. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4574-4576
6. Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023-3026
7. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764-5765
8. Pohlhaus, P. D.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014-16015
9. Gupta, A.; Yadav, V. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8043-8047
10. Kang, Y. B.; Tang, Y.; Sun, X. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 299-301
11. Perreault, C.; Goudreau, S. R.; Zimmer, L. E.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 689-692
12. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122-3123
13. Parsons, A. T.; Smith, A. G.; Neel, A. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9688-9692
14. Campbell, M. J.; Johnson, J. S.; Parsons, A. T.; Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 6317-6325
15. Yang, G.; Sun, Y.; Shen, Y.; Chai, Z.; Zhou, S.; Chu, J.; Chai, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5393-5400
16. Shimizu, I.; Ohashi, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3825-3828
17. Marino, J. P.; Laborde, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 734-735
18. Trost, B. M.; Morris, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6167-6170
19. Goldberg, A. F. G.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 4474-4476
20. Dolfini, J. E.; Menich, K.; Corliss, P. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 4421-4426
21. Beal, R. B.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4391-4399
22. Harrington, P.; Kerr, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5949-5952
23. Komatsu, M.; Suehiro, I.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Synlett 1991, 771-773
24. Yadav, V. K.; Sriramurthy, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2669-2671
25. Yadav, V. K.; Sriramurthy, V. Org. Lett. 2004, 6, 4495-4498
26. Korotkov, V. S.; Larionov, O. V.; de Meijere, A. Synthesis 2006, 3542-3546
27. Liu, L.; Montgomery, J. Org. Lett. 2007, 9, 3885-3887
28. Bajtos, B.; Yu, M.; Zhao, H.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631-9634
29. Qi, X.; Ready, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7068-7070
30. Fang, J.; Ren, J.; Wang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6659-6662
31. Moustafa, M. M. A.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 3168-3171
32. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Chagarovskiy, A. O.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8852-8868
33. de Nanteuil, F.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12075-12079
34. Qu, J. P.; Liang, Y.; Xu, H.; Sun, X. L.; Yu, Z. X.; Tang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2196-2201
35. Ghorai, M. K.; Talukdar, R.; Tiwari, D. P. Chem. Commun. 2013, 49, 8205-8207
36. Zhu, W.; Fang, J.; Liu, Y.; Ren, J.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2032-2037
37. Volkova, Y. A.; Budynina, E. M.; Kaplun, A. E.; Ivanova, O. A.; Chagarovskiy, A. O.; Skvortsov, D. A.; Rybakov, V. B.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6586-6590
38. Xu, H.; Qu, J.; Liao, S.; Xiong, H.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4004-4007
39. Xiong, H.; Xu, H.; Liao, S.; Xie, Z.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851-7854
40. Wiering, P. G.; Verhoeven, J. W.; Steinberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7675-7676
41. Feldman, K. S.; Schildknegt, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1129-1134
42. Lu, Z.; Shen, M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162-1164
43. Ficini, J. Tetrahedron 1976, 32, 1449-1486
44. Zificsak, C. A.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Wei, L. Tetrahedron 2001, 57, 7575-7606
45. Dekorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064-5106
46. Fraser, W.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3137-3144
47. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907
48. Wei, L.; Mulder, J. A.; Xiong, H.; Zificsak, C. A.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 459-466
49. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833-835
50. Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17-26
51. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642-8650
52. Wenz, D. R.; Read de Alaniz, J. Org. Lett. 2013, 15, 3250-3253
53. Haubenreisser, S.; Hensenne, P.; Schroder, S.; Niggemann, M. Org. Lett. 2013, 15, 2262-2265
54. Steinreiber, J.; Faber, K.; Griengl, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8060-8072
55. Selected example of enantioselective 1,4-additions to cyclopentenone: Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755-756
56. Selected example of catalytic enantioselective 1,4-reduction of β-substituted cyclopentenones: Rainka, M. P.; Aye, Y.; Buchwald, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5821-5823