Organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 20, 2013, Pages 2022-2024

  Zhou, Feng ^a   Zeng, Xing Ping ^a   Wang, Chao ^a   Zhao, Xiao Li ^a   Zhou, Jian ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ALKOXYOXINDOLE; 3 THIOOXINDOLE; INDOLE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ATOM;

EID: 84873692152     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc38819k     Document Type: Article

References (69)

1. C. J. O'Connor, H. S. G. Beckmann, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444
2. J. Hert, J. J. Irwin, C. Laggner, M. J. Keiser, B. K. Shoichet, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 479
3. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
4. K. Shen, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem. Sci. 2012, 3, 327
5. N. R. BallJones, J. J. Badille, A. K. Franz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
6. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis 2009, 3003.
7. K. Shen, X. Liu, G. Wang, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4684
8. J. Feng, W. Yan, D. Wang, P. Li, Q. Sun, R. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 8003
9. N. Hara, S. Nakamura, M. Sano, R. Tamura, Y. Funahashi, N. Shibata, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9276
10. N. V. Hanhan, Y.-C. Tang, N. T. Tran, A. K. Frank, Org. Lett. 2012, 14, 2218
11. C. Wang, X. Yang, D. Enders, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4832
12. K. Ohmatsu, M. Kiyokawa, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1307
13. W. Zheng, Z. Zhang, M. J. Kaplan, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3339
14. S.-W. Duan, J. An, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Org. Lett. 2011, 13, 2290
15. Y.-B. Lan, H. Zhao, Z.-M. Liu, G.-G. Liu, J.-C. Tao, X. W. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 4866
16. B. Tan, N. Candeias, C. F. Barbas III, Nat. Chem. 2011, 3, 473
17. L. Liu, D. Wu, X. Li, S. Wang, H. Li, J. Li, W. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 1692
18. X. Huang, J. Peng, L. Dong, Y.-C. Chen, Chem. Commun. 2012, 48, 2439
19. Z. Liu, X. Feng, H. Du, Org. Lett. 2012, 14, 3154
20. V. V. Vintonyak, K. Warburg, H. Kruse, S. Grimme, K. Hübel, D. Rauh, H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902
21. I. Gomez-Monterrey, A. Bertamino, A. Porta, A. Carotenuto, S. Musella, C. Aquino, I. Granata, M. Sala, D. Brancaccio, D. Picone, C. Ercole, P. Stiuso, P. Campiglia, P. Grieco, P. Ianelli, B. Maresca, E. Novellino, J. Med. Chem. 2010, 53, 8319
22. R. Sakhuja, S. S. Panda, L. Khanna, S. Khurana, S. C. Jain, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5465
23. Y.-L. Liu, B.-L. Wang, J.-J. Cao, L. Chen, Y.-X. Zhang, C. Wang, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176
24. M. Ding, F. Zhou, Y.-L. Liu, C.-H. Wang, X.-L. Zhao, J. Zhou, Chem. Sci. 2011, 2, 2035
25. Y.-L. Liu, J. Zhou, Chem. Commun. 2012, 48, 1919
26. Y.-L. Liu, J. Zhou, Chem. Commun. 2012, 48, doi: 10.1039/c2cc36665g
27. Z.-Y. Cao, Y. Zhang, C.-B. Ji, J. Zhou, Org. Lett. 2011, 13, 6398
28. F. Zhu, F. Zhou, Z.-Y. Cao, C. Wang, Y.-X. Zhang, C. H. Wang, J. Zhou, Synthesis 2012, 3129
29. Z.-Y. Cao, F. Zhou, Y.-H. Yu, J. Zhou, Org. Lett. 2013, 15, 42
30. F. Zhou, M. Ding, J. Zhou, Org. Biomol. Chem. 2010, 10, 3178
31. G. Bergonzini, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971
32. M. Retini, G. Bergonzinia, P. Melchiorre, Chem. Commun. 2012, 48, 3336
33. B. M. Trost, K. Hirano, Org. Lett. 2012, 14, 2446
34. A. Noole, I. Järving, F. Werner, M. Lopp, A. Malkov, T. Kanger, Org. Lett. 2012, 14, 4922
35. E. M. O. Yeboah, S. O. Yeboah, G. S. Singh, Tetrahedron 2011, 67, 1725
36. T. Marcelli, H. Hiemstra, Synthesis 2010, 1229
37. C. Palomo, M. Oiarbide, R. López, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632
38. S. J. Connon, Chem. Commun. 2008, 2499
39. Y. G. Chen, P. McDaid, L. Deng, Chem. Rev. 2003, 103, 2965
40. Y. Cai, J. Li, W. Chen, M. Xie, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Org. Lett. 2012, 14, 2726
41. C. Wang, X. Yang, C. C. J. Loh, G. Rabbe, D. Enders, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11531
42. Z. Han, W. Chen, S. Dong, C. Yang, H. Liu, Y. Pan, L. Yan, Z. Jiang, Org. Lett. 2012, 14, 4670
43. X. Li, C. Liu, X.-S. Xue, J.-P. Cheng, Org. Lett. 2012, 14, 4374
44. L. Cheng, L. Liu, D. Wang, Y.-J. Chen, Org. Lett. 2009, 11, 3874
45. Z.-Q. Qian, F. Zhou, T.-P. Du, B.-L. Wang, M. Ding, X.-L. Zhao, J. Zhou, Chem. Commun. 2009, 6753
46. S. Mouri, Z. Chen, H. Mitsunuma, M. Furutachi, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255
47. T. Bui, M. Borregan, C. Milite, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2010, 12, 5696
48. F. Zhou, M. Ding, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2945
49. B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656
50. A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790
51. S. Saaby, M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120
52. X. Liu, H. Li, L. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 167
53. M. Terada, M. Nagano, H. Ube, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16044
54. C. Liu, Q. Zhu, K.-W. Huang, Y. Lu, Org. Lett. 2011, 13, 2638
55. H. Konishi, T. Y. Lam, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Org. Lett. 2010, 12, 2028
56. R. He, X. Wang, T. Hashimoto, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9466
57. T.-Y. Liu, H.-L. Cui, Y. Zhang, K. Jiang, W. Du, Z.-Q. He, Y.-C. Chen, Org. Lett. 2007, 9, 3671
58. C.-L. Zhu, F.-G. Zhang, W. Meng, J. Nie, D. Cahard, J.-A. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5869
59. D. A. Evans, D. S. Johnson, Org. Lett. 1999, 1, 595
60. K. Juhl, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420
61. R. Matsubara, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7993
62. F. Berhal, S. Takechi, N. Kumagai, M. Shibasaki, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1915
63. L. Chang, Y. Kuang, B. Qin, X. Zhou, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Org. Lett. 2010, 12, 2214
64. S. Ma, N. Jiao, Z. Zheng, Z. Ma, Z. Lu, L. Ye, Y. Deng, G. Chen, Org. Lett. 2004, 6, 2193
65. S. M. Kim, H. R. Kim, D. Y. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 2309
66. L. Bernardi, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5772
67. D. Monge, K. L. Jensen, I. Marĺn, K. A. Jørgensen, Org. Lett. 2011, 13, 328
68. Y. Iwabuchi, M. Nakatani, N. Yokoyama, S. Hatakeyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219
69. A. Nakano, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Org. Lett. 2006, 8, 5357