Donor - Acceptor-substituted cyclopropane derivatives and their application in organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 4, 2003, Pages 1151-1196

  Reissig, Hans Ulrich ^a   Zimmer, Reinhold ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL AUXILIARIES; CYCLOPROPANE DERIVATIVES; DIAZOALKANES; ENANTIOSELECTIVE REACTIONS; FISCHER CARBENE COMPLEXES;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COMPOSITION EFFECTS; DERIVATIVES; FREE RADICAL POLYMERIZATION; OXIDATION; PHASE TRANSITIONS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROCARBONS;

EID: 0037884930     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010016n     Document Type: Article

References (267)

1. (a) Reissig, H.-U. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons: chichester, 1987; Chapter 8, p 375-443.
2. (b) Paquette, L.A. Chem. Rev. 1986, 86, 733-750.
3. (c) Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C. W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165-198.
4. (d) de Meijere, A.; Wessjohann, L. Synlett 1990, 20-32.
5. (e) Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 839-850.
6. (f) Kulinkovich, O. G. Polish J. Chem. 1997, 849-882.
7. (g) Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67.
8. (h) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikow, A. F. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 89-147.
9. (i) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Hadjiarapoglou, L. P. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 149-227.
10. (j) Carbocyclic Three- and Four-Membered Ring Compounds In Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th ed.; de Meijere, A., Ed.; Thieme Verlag: Stuttgart, 1997; Vol. E17a, E17b, E17c, E17d.
11. (a) Goldschmidt, Z.; Crammer, B. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 229-267.
12. (b) Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991, Vol. 5, Chapter 8.1, pp 899-970.
13. (a) Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, Chapter 8.2, pp 971-998.
14. (b) Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133.
15. (a) Wenkert, E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 27-31.
16. (b) Wenkert, E. Heterocycles 1980, 14, 1703-1708.
17. Seebach, D. Angew. Chem. 1979, 91, 259-278
18. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239.
19. Reiser, O. Chem. Rev. 2003, 103, 1603-1624.
20. Reissig, H.-U. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73-135.
21. (a) Reissig, H.-U. In Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis of Organic Compounds/Methods of Organic Chemistry, 4th ed.; Helmchen, G., Hoffmann, R., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21c, pp 3179-3270.
22. (b) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271-288.
23. (c) Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523-596.
24. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1998.
25. (a) Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339-345.
26. (b) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-935.
27. Kunz, T.; Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2079-2082.
28. Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1993, 126, 2449-2456.
29. Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1993, 126, 2727-2732.
30. Schumacher, R.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. 1997, 521-526.
31. Reissig, H.-U.; Schumacher, R.; Ferse, D. Liebigs Ann. 1997, 2119-2124.
32. Schumacher, R.; Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1997, 3, 614-619.
33. Ebinger, A.; Heinz, T.; Umbricht, G.; Pflatz, A. Tetrahedron 1998, 54, 10469-10480.
34. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45.
35. Bedekar, A. V.; Koroleva, E. B.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2518-2526.
36. Müller, P.; Fernandez, D.; Nury, P.; Rossier, J.-C. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 935-945.
37. (a) Böhm, C.; Reiser, O. Org. Lett. 2001, 3, 1315-1318.
38. (b) Chhor, R. B.; Nosse, B.; Sörgel, S.; Böhm, C.; Seitz, M.; Reiser, O. Chem. Eur. J. 2002, In press.
39. (a) Tokunoh, R.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449-2452.
40. (b) Sato, H.; Kim, Y. S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2973-2976.
41. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136.
42. (a) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907.
43. (b) Davies, H. M. L.; Boebel, T. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8189-8192.
44. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287-5290.
45. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641-2645.
46. Schumacher, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1996, 1121-1122.
47. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468-9479.
48. Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586-6589.
49. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664.
50. (a) Fischer, E. O.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1970, 103, 1273-1278.
51. (b) Dötz, K. H.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1972, 105, 1356-1367.
52. Weinand, A., Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2315-2318.
53. Wienand, A.; Reissig, H.-U. Organometallics 1990, 9, 3133-3142.
54. Wienand, A.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. 1990, 102, 1156-1157
55. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129-1131.
56. (a) Herndon, J. W.; Tumer, S. U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4771-4774.
57. (b) Herndon, J. W.; Tumer, S. U. J. Org. Chem. 1991, 56, 286-294.
58. Harvey, D. F.; Brown, M. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2529-2532.
59. Sierra, M. A.; del Amo, J. C.; Mancheño, M. J.; Gómez-Gallego, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5435-5438.
60. Barluenga, J.; Suárez-Sobrino, A. L.; Tomás,M. García-Granda, S.; Santiago-Garciáa, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10494-10501.
61. Hoffmann, M. Dissertation, Technische Universität Dresden, 1994.
62. Barluenga, J.; Muñiz, K.; Ballesteros, A.; Martínez, S.; Tomás, M. ARKIVOC 2002, 5, 110-119.
63. Wienand, A.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1991, 124, 957-965.
64. Hoffmann, M.; Reissig, H.-U. Synlett 1995, 625-627.
65. Barluenga, J.; Tomás, M.; Suárez-Sobrino, A. L. Synthesis 2000, 935-940.
66. (a) Buchert, M.; Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2319-2320.
67. (b) Buchert, M.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1992, 125, 2723-2729.
68. Buchert, M.; Hoffmann, M.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1995, 128, 605-614.
69. Buchert, M.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. 1996, 2007-2013.
70. (a) Hoffmann, M.; Buchert, M.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. 1997, 109, 281-283
71. Agnew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283-285.
72. (b) Hoffmann, M.; Buchert, M.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1999, 5, 876-882.
73. (a) Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806-7807.
74. (b) Harvey, D. F.; Brown, M. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5223-5226.
75. Harvey, D. F.; Lund, K. P.; Neil, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8424-8434.
76. Moss, R. A.; Wlostowski, M.; Shen, S.; Krogh-Jespersen, K.; Matro, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4443-4444.
77. Li, C.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 197-210.
78. Fletcher, R. J.; Motherwell, W. B.; Popkin, M. E. Chem. Commun. 1998, 2191-2192.
79. Wessig, P.; Mühling, O. Angew. Chem. 2001, 113, 1099-1101
80. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1064-1065.
81. Henniges, H.; Militzer, H.-C.; de Meijere, A. Synlett 1992, 735-737.
82. Rasmussen, P. B.; Bøwadt, S. Synthesis 1989, 114-117.
83. Katritzky, A. R.; Jiang, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6-7.
84. Isaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7428-7430.
85. Davies, H. M. L.; Houser, J. H.; Thornley, C. J. Org. Chem. 1995, 60, 7529-7534.
86. Leblanc, Y.; Fitzsimmons, B. J.; Springer, J. P.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2995-3000.
87. Böhm, C.; Schinnerl, M.; Bubert, C.; Zabel, M.; Labahn, T.; Parisini, E.; Reiser, O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2955-2965.
88. Reichelt, I.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1984, 531-551.
89. Davies, H. M. L.; Hu, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 4309-4312.
90. Davies, H. M. L.; Hu, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3186-3190.
91. Harvey, D. F.; Brown, M. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2871-2874.
92. Hudlicky, T.; Heard, N. E.; Fleming, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2570-2572.
93. Brückner, C.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 465-470.
94. Brücker, C.; Suchland, B.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 471-473.
95. Sperling, D.; Reissig, H.-U.; Fabian, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1107-1114.
96. Böttcher, G. Dissertation, Technische Universität Dresden, 1999.
97. Stogryn, E. L.; Brois, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 605-609 and refs cited therein.
98. (a) Hofmann, B.; Reissig, H.-U. Synlett 1993, 27-29.
99. (b) Hoffmann, B.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 2315-2325.
100. (c) Hofmann, B.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 2327-2335.
101. Sperling, D.; Reissig, H.-U.; Fabian, J. Liebigs Ann. 1997, 2443-2449.
102. Tochtermann, W.; Vogt, C.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Würthwein, E.-U. Chem. Ber. 1991, 124, 2577-2582.
103. Böttcher, G.; Reissig, H.-U. Synlett 2000, 725-727.
104. Sperling, D. Dissertation, Technische Universität Dresden, 1998.
105. Kunkel, E.; Reichelt, I.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1984, 802-819.
106. Bretsch, W.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1987, 175-178.
107. Brückner, C.; Reissig, H.-U. J. Org. Chem. 1988, 53, 2440-2450.
108. Brückner, C.; Holzinger, H.; Reissig, H.-U. J. Org. Chem. 1988, 53, 2450-2456.
109. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Otsuka, T.; Suzuki, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2897-2908.
110. Kanemasa, S.; Otsuka, T.; Doi, K.; Tsuge, O.; Wada, E. Synthesis 1990, 1167-1169.
111. Zaitseva, G. S.; Novikova, O. P.; Grigoriev, E. V.; Kisin, A. V.; Avtomonov, E. V.; Lorberth, J. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 175-181.
112. Adams, J.; Frenette, R.; Belley, M.; Chibante, F.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5432-5437.
113. Kunz, T.; Janowitz, A.; Reissig, H.-U. Synthesis 1990, 43-47.
114. Reissig. H.-U.; Reichelt, I.; Kunz, T. Org. Synth. 1993, 71, 189-199.
115. (a) Kunz, T.; Janowitz, A.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1989, 122, 2165-2175.
116. (b) Angert, H.; Kunz, T.; Reissig, H.-U. Tetrahedron 1992, 48, 5681-5690.
117. (c) Reissig, H.-U.; Angert, H.; Kunz, T.; Janowitz, A.; Handke, G.; Bruce-Adjei, E. J. Org. Chem. 1993, 58, 6280-6285.
118. (d) Angert, H.; Schumacher, R.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1996, 129, 227-232.
119. (e) Angert, H.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. 1996, 259-263.
120. (f) Angert, H.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 453-455.
121. (g) Angert, H.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. 1997, 2215-2220.
122. Shi, G.; Xu, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 3383-3386.
123. (a) Zschiesche, R.; Grimm, E. L.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. 1986, 98, 1104-1105
124. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1086-1087.
125. (b) Frey, B.; Schnaubelt, J.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1377-1384.
126. (c) Frey, B.; Reissig, H.-U. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 173-178.
127. Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1997, 995-997.
128. Dinesh, C. U.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. 1999, 111, 874-876
129. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 789-791.
130. Nandanan, E.; Dinesh, C. U.; Reissig, H.-U. Tetrahedron 2000, 56, 4267-4277.
131. de Meijere, A.; Hadjiarapoglou, L.; Noltemeyer, M.; Gutke, H.-J.; Klein, I.; Spitzner, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 441-451.
132. (a) Braun, N. A.; Stumpf, N.; Spitzner, D. Synthesis 1997, 917-920.
133. (b) Braun, N. A.; Klein, I.; Spitzner, D.; Vogler, B.; Braun, S.; Borrmann, H.; Simon, A. Liebigs Ann. 1995, 2165-2169.
134. Royer, F.; Felpin, F.-X.; Doris, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 6487-6489.
135. Biggs, T. N.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5568-5573.
136. Mehta, G.; Acharyulu, P. V. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8157-8158.
137. Reissig, H.-U.; Lorey, H. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1914-1923.
138. Graziano, M. L.; Iesce, M. R.; Cermola, F.; Caputo, G.; De Lorenzo, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 664-668.
139. Graziano, M. L.; Iesce, M. R.; Cermola, F. Synthesis 1999, 1944-1950.
140. (a) Graziano, M. L.; Lasalvia, M.; Piccialli, V.; Sica, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 527-530.
141. (b) Graziano, M. L.; Piccialli, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8469-8470.
142. Piccialli, V.; Graziano, M. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 93-95.
143. Reissig, H.-U.; Holzinger, H.; Glomsda, G. Tetrahedron 1989, 45, 3139-3150.
144. Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Synthesis 1989, 908-911.
145. Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Sudo, A.; Hasegawa, M.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7126-7133.
146. Saigo, K.; Shimada, S.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1990, 905-908.
147. Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226-5234.
148. Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Nagashima, T.; Hasegawa, M.; Saigo, K. Tetrahedron 1993, 49, 1589-1604.
149. Shimada, S.; Saigo, K.; Hashimoto, Y.; Maekawa, Y.; Yamashita, T.; Yamamoto, T.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1991, 1475-1478.
150. Sugita, Y.; Kawai, K.; Yokoe, I. Heterocycles 2001, 55, 135-144.
151. Graziano, M. L.; Iesce, M. R. J. Chem. Res. (S) 1987, 362-363.
152. Graziano, M. L.; Cimminiello, G. J. Chem. Res. (S) 1989, 42-43
153. J. Chem. Res. (M) 1989, 446-447.
154. Graziano, M. L.; Iesce, M. R.; Cermola, F. J. Chem. Res. (S) 1996, 82-83
155. J. Chem. Res. (M) 1996, 622-629.
156. Graziano, M. L.; Iesce, M. R.; Cermola, F.; Cimminiello, G. J. Chem. Res. (S) 1992, 4-5
157. J. Chem. Res. (M) 1992, 157-172.
158. Graziano, M. L.; Chiosi, S. J. Chem. Res. (S) 1989, 44-45.
159. Review on cycloadditions via zwitterions: Huisgen, R. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 117-124.
160. Komatsu, M.; Suehiro, I.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Synlett 1991, 771-773.
161. Saigo, K.; Shimada, S.; Shibasaki, T.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1990, 1093-1096.
162. Sugita, Y.; Kawai, K.; Hosoya, H.; Yokoe, I. Heterocycles 1999, 51, 2029-2033.
163. Sugita, Y.; Kimura, C.; Hosoya, H.; Yamadoi, S.; Yokoe, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1095-1098.
164. Sugita, Y.; Kimura, C.; Yokoe, I. Heterocycles 2001, 55, 855-859.
165. Sugita, Y.; Yamadoi, S.; Hosoya, H.; Yokoe, I. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 657-658.
166. Feldman, K. S.; Burns, C. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4601-4602.
167. Mizukami, S.; Kihara, N.; Endo, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6453-6454.
168. Claussen, W.; Ferse, D.; Reissig, H.-U., unpublished results.
169. Schnaubelt, J.; Zschiesche, R.; Reissig, H.-U.; Lindner, H. J.; Richter, J. Liebigs Ann. Chem. 1993, 61-70.
170. Grimm, E. L.; Zschiesche, R.; Reissig, H.-U. J. Org. Chem. 1985, 50, 5543-5545.
171. Zschiesche, R.: Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 1165-1168.
172. Zschiesche, R.; Hafner, T.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 1169-1173.
173. Zschiesche, R.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 551-557.
174. Schnaubelt, J.; Ullmann, A.; Reissig, H.-U. Synlett 1995, 1223-1226.
175. Ullmann, A.; Schnaubelt, J.; Reissig, H.-U. Synthesis 1998, 1052-1066.
176. Ullmann, A.; Reissig, H.-U.; Rademacher, O. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2541-2549.
177. Ullmann, A.; Gruner, M.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1999, 5, 187-197.
178. Ullmann, A. Technische Universität Dresden, 1998.
179. Patra, P. K.; Reissig, H.-U., unpublished results.
180. Patra, P. K.; Reissig, H.-U. Synlett 2001, 33-36.
181. Patra, P. K.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4195-4206.
182. Marino, J. P.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 1-10.
183. Marino, J. P.; Stengel, P. J.; Simonrelli, F.; Ferriera, J. T. B. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 345-356.
184. (a) Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1996, 533-535.
185. (b) Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3607-3617.
186. (a) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. 2000, 118, 3300-3344
187. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
188. (b) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 6, 3321-3329.
189. (c) Ugi, I.; Lohberger, S.; Karl, R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.,; Pergamon Press: Oxford, 1999; Vol. 2, Chapter 4.6
190. (d) Ugi, I. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 499-516.
191. (e) Ugi, I.; Dömling, A.; Gruber, B.; Almstetter, M. Croatia Chem. Acta 1997, 70, 631-647.
192. Zimmer, R.; Ziemer, A.; Gruner, M.; Brüdgam, I.; Hartl, H.; Reissig, H.-U. Synthesis 2001, 1649-1658.
193. Veljkovic, I.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U., unpublished results.
194. (a) Sabnis, R. W.; Rangnakar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 333-345.
195. (b) Unverferth, K. Pharmazie 1990, 45, 545-548.
196. (c) Litvinov, V. P.; Sharanin, Y. A.; Bachichev, F. S. Sulfur Rep. 1986, 6, 97-135.
197. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
198. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
199. Lund, E. A.; Kennedy, I. A.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1996, 74, 2401-2412.
200. Wang, Y.; Zhu, S. Tetrahedron 2001, 57, 3383-3387.
201. Matsumoto, S.; Mikami, K. Synlett 1998, 469-470.
202. Maguire, A. R.; O'Leary, P; Harrington, F.; Lawrence, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7166-7177.
203. (a) Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203-5223.
204. (b) Davies, H. M. L. Aldrichimica Acta 1997, 30, 107-114.
205. (c) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459-2469.
206. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Kimmer, G. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 6440-6447.
207. Davies, H. M. L.; Clark, T. J. Tetrahedron 1994, 50, 9883-9892.
208. Cantrell, W. R., Jr.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 723-727.
209. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10774-10782.
210. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939-8942.
211. Davies, H. M. L.; Calvo, R. L.; Townsend, R. J.; Ren, P.; Churchill, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4261-4268.
212. Lottes, A. C.; Landgrebe, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4093-4096.
213. (a) Brogan, J. B.; Zercher, C. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6444-6446.
214. (b) Ronsheim, M. D.; Hilgenkamp, R. K.; Zercher, C. K. Org. Synth. 2002, 79, 146-153.
215. Hilgenkamp, R.; Zercher, C. K. Tetrahedron 2001, 57, 8793-8800.
216. Verkbicky, C. A.; Zercher, C. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5615-5622.
217. Hilgenkamp, R.; Zercher, C. K. Org. Lett. 2001, 3, 3037-3040.
218. Lai, S.; Zercher, C. K.; Jasinski, J. P.; Reid, S. N.; Staples, R. J. Org. Lett. 2001, 3, 4169-4171.
219. Bernard, A. M.; Piras, P. P.; Toriggia, P. Synthesis 1990, 527-529.
220. Horriguchi, Y.; Suehiro, I.; Sasaki, A.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6077-6080.
221. Satyanarayana, J.; Rao, M. V. V.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3565-3568.
222. Satyanarayana, J.; Siddiqui, I.; Ila, H.; Junjappa, H. Indian J. Chem. Sect. B 2001, 40, 948-954.
223. Yadav, V. K.; Balamurugan, R. Org. Lett. 2001, 3, 2717-2719.
224. Braddock, D. C.; Badine, D. M.; Gottschalk, T. Synlett 2001, 1909-1912.
225. Pohmakotr, M.; Ratchataphusit, J. Tetrahedron 1993, 49, 6473-6482.
226. Pohmakotr, M.; Takampon, A.; Ratchataphusit, J. Tetrahedron 1996, 52, 7149-7158.
227. Pohmakotr, M.; Moosophon, P.; Pisutjaroenpong, S.; Tuchinda, P.; Reutrakul, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4389-4391.
228. Diez, D.; Garcia, P.; Pacheco, M. P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. G. Synlett 2002, 355-357.
229. Lee, P. H.; Kim, J. S.; Kim, Y. C.; Kim, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7583-7586.
230. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B.; Shipman, M.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1995, 51, 3289-3302.
231. Cousins, G. S.; Hoberg, J. O. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 165-174.
232. Beyer, J.; Skaanderup, P. R.; Madson, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9575-9583.
233. von Matt, A.; Reissig, H.-U. unpublished results.
234. Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533-2536.
235. Henry, K. J., Jr.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 199, 36, 8901-8904.
236. Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 49-52.
237. Kim, C.; Hoang, R.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 1999, 1, 1295-1297.
238. (a) Blüchel, C.; Vasella, A. Abstract B-306, International Carbohydrate Symposium 2000, Hamburg, Germany.
239. (b) Ramana, C.; Vasella, A., unpublished results.
240. (c) Vasella, A., personal communication.
241. Remen, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1118-1127.
242. (a) Yu, M.; Lynch, V.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2001, 3, 2563-2566.
243. (b) Pagenkopf, B. L., personal communication.
244. Mangholz, S. E.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2100-2111.
245. Somsak, L.; Praly, J.-P.; Descotes, G. Synlett 1992, 119-120.
246. Praly, J.-P.; El Kharraf, Z.; Descotes, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4441-4442.
247. Vasella, A.; Waldraff, C. A. A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 585-593.
248. Vasella, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 731-752.
249. Randuz, H.-E.; Reissig, H.-U.; Schneider, G.; Riethmüller, A. Liebigs Ann. Chem. 1990, 705-707.
250. Kuehne, M. E.; Pitner, J. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 4553-4569.
251. Temme, O.; Taj, S.-A.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6007-6015.
252. Mehta, G.; Acharyulu, V. R. Indian J. Chem. Sect. B 1998, 37, 201-204.
253. (a) Frey, B.; Hünig, S.; Koch, M.; Reissig, H.-U. Synlett 1991, 854-856.
254. (b) Frey, B.; Schnaulbelt, J.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1385-1393.
255. Nagaoka, H.; Baba, A.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 32, 6741-6744.
256. Adams, J.; Lepine-Frenette, C.; Spero, D. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4494-4498.
257. Marino, J. P.; Silveira, C. C.; Comasseto, J. V.; Petragnani, N. J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 51-65.
258. Marino, J. P.; de la Pradilla, R. F.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4898-4913.
259. Marino, J. P.; Long, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7916-7917.
260. (a) Schnaubelt, J.; Reissig, H.-U. Synlett 1995, 452-454.
261. (b) Schnaubelt, J.; Frey, B.; Reissig, H.-U. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 666-676.
262. Sefkow, M.; Neidlein, A.; Sommerfeld, T.; Sternfeld, F.; Maestro, M. A.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1994, 719-729.
263. Davies, H. M. L.; Hu, B. Heterocycles 1993, 35, 385-393.
264. Sheu, J.-H.; Yen, C.-F.; Huang, H.-C.; Hong, Y.-L. V. J. Org. Chem. 1989, 54, 5126-5128.
265. Wenkert, E.; Guo, M.; Lavella, R.; Porter, B.; Ramachandran, K.; Sheu, J.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6203-6214.
266. Fuerst, D. E.; Stoltz, B. M.; Wood, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 3521-3523.
267. Dritz, J. H.; Carreira, E. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5579-5582.