Electron-deficient diphosphines: The impact of DIFLUORPHOS in asymmetric catalysis

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 5, 2014, Pages 2824-2880

  Genet, Jean Pierre ^a   Ayad, Tahar ^a   Ratovelomanana Vidal, Virginie ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC REACTION; COUPLING REACTION; DIPHOSPHINES; ELECTRON-DEFICIENT; FUNCTIONALIZED; METAL-CATALYZED;

CATALYSIS;

EID: 84896329849     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4003243     Document Type: Review

References (430)

1. Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Comprehensive Asymmetric Catalysis; Springer: Berlin, 1999; Vols. 1-3.
2. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, 3 rd ed.; Wiley-VCH: New York, 2010.
3. Farina, V.; Reeves, J. T.; Senanayake, C. H.; Song, J. J. Chem. Rev. 2006, 106, 2734
4. Busacca, C. A.; Frandrick, D. R.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1825
5. Blaser, H. U.; Buser, H. P.; Coers, K.; Hanreich, R.; Jallett, H. P.; Jelsch, E.; Pugin, B.; Schneider, H. D.; Spingler, F.; Wegmann, A. Chimia 1999, 53, 275
6. Blaser, H. U.; Spindler, F.; Studer, M. Applied Catalysis A: General. 2001, 221, 119
7. Blaser, H. U. Adv. Synth. Cat. 2002, 344, 17
8. Rautenstrauch, V.; Genet, J. P.; Lenoir, J. Y. (Firmenich SA), WO 9718894, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 83071.
9. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J. Y.; Genet, J. P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992
10. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932
11. Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245
12. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345
13. Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; p 1.
14. Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064
15. Kumobayashi, H.; Miura, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Zhang, X. Synlett 2001, 1055
16. Zhang, X.; Mashima, K.; Koyano, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7283
17. Sayo, N.; Kumobayashi, H. EP 479 542, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 111803.
18. Zhang, X.; Mashima, K.; Koyano, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2309
19. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
20. Berthod, M.; Mignani, G.; Woodward, G.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2005, 105, 1801
21. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Saito, T. Tetrahedron 2005, 61, 5405
22. Zhang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1278
23. McCarthy, M.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2001, 57, 3809
24. Flanagan, S. P.; Guiry, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2125
25. Hansen, H. J.; Schmid, R. EP 104 375, 1984.
26. Heiser, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51
27. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897
28. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Müller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131
29. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Trimarco, L.; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin, F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244
30. Benincori, T.; Cesarotti, E.; Piccolo, O.; Sannicolò, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 2043
31. Benincori, T.; Piccolo, O.; Rizzo, S.; Sannicolò, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 8340
32. Zhang, Z.; Qian, H.; Longmire, J.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 6223
33. Saito, T.; Sayo, N.; Xiaoyaong, Z.; Yokozawa, T. Takasago International Corporation, EP 0850945, 1998.
34. Saito, T.; Yokozawa, T.; Ishizaki, T.; Moroi, T.; Sayo, N.; Miura, T.; Kumobayashi, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 264
35. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385
36. Sun, Y.; Wan, X.; Guo, M.; Wang, D.; Dong, X.; Pan, Y.; Zhang, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2185
37. Duprat de Paule, S.; Champion, N.; Ratovelomana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Dellis, P.; Synkem, WO 03029259, 2003.
38. Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Dellis, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 823
39. Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Dellis, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1931
40. Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Deschaux, G.; Dellis, P. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 399
41. Pai, C. C.; Li, Y. M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A.S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2789
42. Qiu, L.; Qi, J.; Pai, C. C.; Chan, S.; Zhou, Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2002, 4, 4599
43. Pugin, B.; Martin, P.; Muller, M.; Naud, F.; Spindler, F.; Thommen, M.; Melone, G.; Kesselgruber, M.; Solvias, A. G., EP 1611114, 2003.
44. Kesselgruber, M.; Lodz, M.; Martin, P.; Melone, G.; Muller, M.; Pugin, B.; Naud, N.; Spindler, F.; Thommen, M.; Zbinden, P.; Blaser, H. U. Chem Asian. J. 2008, 3, 1384
45. Kuiling, D.; Xiaoqiang, S.; Faming Zhuanli Shenquing Gongkai Shuomingshu; CN 1 356 333, 24, 2002; Chem.Abstr. 2003, 139, 164886.
46. Genet, J. P.; Marinetti, A.; Michaud, G.; Bulliard, M. WO 0240492, 2002; Chem. Abstr. 2002, 136,401881.
47. Michaud, G.; Bulliard, M.; Ricard, L.; Genet, J. P.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3327
48. Madec, J.; Michaud, G.; Genet, J. P.; Marinetti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2253
49. Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1971, 481
50. Kagan, H. B.; Dang, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429
51. Kagan, H. B.; Langlois, N.; Dang, T. P. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 353
52. Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4062
53. Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V.; Burk, M. J. Science 1993, 259, 479
54. Burk, M. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 363
55. Trost, B. M.; Breit, B.; Peukert, S.; Zambrano, J.; Ziller, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 238
56. Trost, B. M.; Radinov, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5962
57. Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699
58. Murata, M.; Morimoto, T.; Achiwa, K. Synlett 1991, 827
59. Jendralla, H.; Li, C. H.; Paulus, E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1297
60. Jendralla, H.; Li, C. H.; Paulus, E. EP 690 065, 1996; Chem. Abstr. 1995, 122, 10108.
61. Andersen, N. G.; Parvez, M.; Keay, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 2817
62. Chan, A. S. C.; Pai, C. C. U.S. Patent 5,886,182, 1999.
63. Pai, C. C.; Lin, C. W.; Lin, C. C.; Chen, C. C.; Chan, A. S. C.; Wong, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513
64. Qiu, L.; Qi, J.; Pai, C. C.; Chan, S.; Zhou, Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2002, 4, 4599
65. Wu, J.; Chan, A. S. C. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 711
66. Laue, C.; Schroeder, G.; Arlt, D.; (Bayer AG), EP 7 49973A1, 1996.
67. Drieben-Hoîlscher, B.; Kralik, J.; Agel, F.; Steffens, C.; Hu, C. H. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 979
68. Jeulin, S.; Duprat de Paule, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Dellis, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 320
69. Champion, N.; Dellis, P.; Duprat de Paule, S.; Vidal, V.; Genet, J. P.; Synkem 0112499; 2001-09-28, FR2830254; EP1436304, WO 03029259, 2003.
70. For a racemic synthesis of 5,5′-bis(diphenylphosphino)-2,2, 2′,2′-tetrafluoro-4,4′-bi-1,3-benzodioxole see: Leroux, F.; Gorecka, J.; Schlosser, M. Synthesis 2004, 3, 326
71. Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Spindler, F. Adv. Synth.Catal. 2003, 345, 160
72. Korenaga, T.; Osaki, R.; Maenishi, R.; Sakai, T. Org. Lett. 2009.
73. Leseurre, L.; Le Boucher d'Herouville, F.; Puntener, K.; Scalone, M.; Genet, J. P.; Michelet, V. Org. Lett. 2011, 13, 3251
74. Berhal, F.; Esseiva, O.; Martin, C. H.; Tone, H.; Genet, J. P.; Ayad, T.; Ratovelomana-Vidal, V. Org. Lett. 2011, 13, 2806
75. Zhang, D. Y.; Wang, D. S.; Wang, M. C.; Yu, C. B.; Gao, K.; Zhou, Y. G. Synthesis 2011, 17, 2796
76. Zhang, D. Y.; Yu, C. B.; Wang, M. C.; Gao, K.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2556
77. RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4101
78. RajanBabu, T. V.; Radetich, B.; You, K. K.; Ayers, T. A.; Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3429
79. Zhu, S. F.; Fu, Y.; Xie, J. H.; Liu, B.; Xing, L.; Zhou, Q. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3219
80. Fu, Y.; Hou, G. H.; Xie, J. H.; Xing, L.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8157
81. Herseczki, Z.; Gergely, I.; Hegedus, C.; Szollosy, A.; Bakos, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1673
82. Alame, M.; Jahah, M.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M.; Meille, V.; de Bellefon, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 18
83. Qiu, L.; Wu, J.; Chan, S.; Au-Yeung, T. T. L.; Ji, J. X.; Guo, R.; Pai, C. C.; Zhou, Z.; Li, X.; Fan, Q. H.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 5815
84. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Wu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955
85. Farina, V.; Krishnan, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585
86. Farina, V. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 73
87. Casalnuovo, A. L.; RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9869
88. Pleschke, A.; Marhold, A. Eur. Pat. Apppl., 1595877, 2005.
89. Gorecka, J.; Leroux, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 64
90. Both enantiomers are available commercially from Strem-Chemicals, Inc., CAS no. 503538-69-0 for (R)-DIFLUORPHOS, 503538-70-3 for (S)-DIFLUORPHOS.
91. Genet, J. P.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V. (R)- and (S)-5,5′-Bis(diphenylphosphino)-2,2,2′-tetrafluoro-4,4′-bis-1, 3-benzodioxole. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd: New York, 2011.
92. Wiles, J. A.; Bergens, S. H.; Young, V. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2940
93. Wiles, J. A.; Bergens, S. H. Organometallics 1998, 17, 2228
94. Wiles, J. A.; Bergens, S. H. Organometallics 1999, 18, 3709
95. Kitamura, M.; Tsukamoto, M.; Bessho, Y.; Yoshimura, M.; Kobs, U.; Widhalm, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649
96. Ishibashi, Y.; Bessho, Y.; Yoshimura, M.; Tsukamoto, M.; Kitamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7287
97. P. Dierkes, P.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1519
98. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
99. Jeulin, S.; Duprat de Paule, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Dellis, P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 5799
100. Allen, D. W.; Taylor, B. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 51
101. Suarez, A.; Mendez-Rojas, M. A.; Pizzano, A. Organometallics 2002, 21, 4611
102. Noyori, R.; Ohta, M.; Hsiao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7117
103. Ohta, T.; H. Takaya, H.; Kitamura, M.; Nagai, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174
104. Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856
105. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629
106. Noyori, R. Organic Synthesis in Japan, Ed. Noyori, R. (1992, pp. 301.
107. Knowles, W. S. Nobel lecture Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998
108. Noyori, R. Nobel lecture Angew.Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
109. Genet, J. P. Reduction in organic synthesis, ACS Symposium Series 641, Abdel Magid, A. F., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Chapter 2, p 31.
110. Brown, J. M. Comprehensive Asymmetric catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H.; Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 1, p 1.
111. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
112. Genet, J. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 908
113. Kitamura, M.; Noyori, R. in Ruthenium in Organic Synthesis; Murahashi, S. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; p 3.
114. Ager, D. J.; de Vries, A.H. M.; de Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340
115. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486
116. Genet, J. P. In Modern Reduction Methods; Andersson, P. G.; Munslow, I. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 1.
117. Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 3 rd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2010; p 343.
118. Ikariya, T.; Ishii, Y.; Kawano, H.; Arai, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S.; Akutagawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 922
119. Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mahima, K. Organometallics 1996, 15, 1521
120. Genet, J. P.; Pinel, C.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mallart, S.; Pfister, X.; Caño de Andrade, M. C.; Laffitte, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 665
121. Hedberg, C. Modern Reduction Methods, Andersson, P. G.; Munslow, I. J., Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2008; p 109.
122. Touati, R.; Gmiza, T.; Jeulin, S.; Deport, C.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Hassine, B.; Genet, J. P. Synlett 2005, 2478
123. Kramer, R.; Bruckner, R. Angew. Chem., Int., Ed. Eng. 2007, 46, 6537
124. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1555
125. Wan, X.; Sun, Y.; Luo, Y.; Li, D.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1070
126. Qiu, L.; Qi, J.; Pai, C. C.; Chan, S.; Zhou, Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2002, 4, 4599
127. Sayo, N.; Akutagawa, S.; Saito, T.; Noyori, R.; Kumobayashi, H.; Takaya, H. Takasago International Corporation, EP 295109, 1988.
128. Blanc, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Gillet, J. P.; Genet, J. P. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 128
129. Madec, J.; Pfister, X.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P. Tetrahedron 2001, 57, 2563
130. Sayo, N.; Saito, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R.; Takaya, H. European Patent (Takasago International Corp.) EP 297,752, 1989
131. Noyori, R.; Tokunaga, M.; Kitamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 36
132. Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P. Can. J. Chem. 2000, 78, 846
133. Huerta, F. F.; Minidis, A. B. E.; Bäckvall, J. E. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 321
134. Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 1563
135. Noyori, R.; Ikeda, T.; Ohkuma, T.; Widhalm, M.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Akutagawa, S.; Sayo, N.; Saito, T.; Taketomi, T.; Kumobayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9134
136. Genet, J. P.; Pinel, C.; Mallart, S.; Juge, S.; Thorimbert, S.; Laffitte, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 555
137. Genet, J. P.; Caño de Andrade, M. C.; Ratovelomanana-Vidal, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2063
138. Makino, K.; Goto, T.; Hiroki, Y.; Hamada, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 882
139. Mordant, C.; Dünkelmann, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P. Chem. Commun. 2004, 1296
140. Mordant, C.; Dünkelmann, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3017
141. Makino, K.; Goto, T.; Hiroki, Y.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2816
142. Lei, A.; Wu, S.; He, M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1626
143. Prévost, S.; Gauthier, S.; Caño de Andrade, M. C.; Mordant, C.; Touati, A. R.; Lesot, P.; Savignac, P.; Ayad, T.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1436
144. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106
145. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635
146. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Asakura, K.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183
147. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633
148. Review: Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Chem. Rev. 1994, 94, 1375
149. Juge, S.; Stephan, M.; Laffitte, J. A.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357
150. Chan, V. S.; Chiu, M.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6021
151. Chan, V. S.; Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2786
152. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 36
153. Brummond, K. M.; Kent, J. L. Tetrahedron 2000, 56, 3263
154. Gibson, S. E.; Stevenazzi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1800
155. Blanco-Urgoiti, J.; Anorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32
156. Bonaga, L. V. R.; Krafft, M. E. Tetrahedron 2004, 60, 9795
157. Gibson, S. E.; Mainolfi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3022
158. Park, K. H.; Chung, Y. K. Synlett 2005, 545
159. Jeong, N.; Sung, B. K.; Choi, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6771
160. Kim, D. E.; Choi, C.; Kim, I. S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Jeong, N. Synthesis 2006, 23, 4053
161. Kim, D. E.; Choi, C.; Kim, I. S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Jeong, N. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1999
162. Kim, D. E.; Kim, I. S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Jeong, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7985
163. Kim, D. E.; Lee, B. H.; Rajagopalasarma, M.; Genet, J. P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Jeong, N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2695
164. Yamamoto, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503
165. Kotha, S.; Brahmachary, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741
166. Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307
167. Evans, P. A.; Lai, K. W.; Sawyer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12466
168. Shibata, T.; Arai, Y.; Tahara, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4955
169. Shibata, T.; Kawachi, A.; Ogawa, M.; Kuwata, Y.; Tsuchikama, K.; Endo, K. Tetrahedron 2007, 63, 12853
170. Sherrill, W. M.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13804
171. Alexakis, A.; Bäckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796
172. Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039
173. Takaya, Y.; Osawara, M.; Hayashi, T.; Sakai, M.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579
174. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
175. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
176. Yoshida, K.; Hayashi, T. In Modern Rhodium-Catalyzed Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005; Chapter 3, p 55.
177. Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093
178. Hayashi, T. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 465
179. Miyaura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535
180. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
181. Amengual, R.; Michelet, V.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5905
182. Genin, E.; Amengual, R.; Michelet, V.; Savignac, M.; Jutand, A.; Neuville, L.; Genet, J. P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1733
183. Genet, J. P.; Darses, S.; Michelet, V. Pure Appl. Chem. 2007, 80, 831
184. Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. Org. Lett. 2004, 6, 225
185. DeVasher, R. B.; Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7919
186. Lautens, M.; Marquardt, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4607
187. Reetz, M. T.; Moulin, D.; Gosberg, A. Org. Lett. 2001, 3, 4083
188. Iguchi, Y.; Itooka, R.; Miyaura, N. Synlett 2003, 1040
189. Review: Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
190. Boiteau, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9481
191. Boiteau, J. G.; Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 1385
192. Boiteau, J. G.; Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 681
193. Defieber, C.; Paquin, J. F.; Serna, S.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 3873
194. Review: Defieber, C.; Grutzmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482
195. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508
196. Shi, Q.; Xu, L.; Li, X.; Jia, X.; Wang, R.; Au-Yeung, T. T. L.; Chan, A. S. C.; Hayashi, T.; Cao, R.; Hong, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6505
197. Korenaga, T.; Maenishi, R.; Hayashi, K.; Sakai, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3247
198. 12-BIPHEP 33 below 0 C. The catalyst retains its activity giving enantioselectivities up to 99% ee: Korenaga, T.; Ko, A.; Shimada, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 9995
199. Berhal, F.; Wu, Z.; Genet, J. P.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 6320
200. Le Boucher d'Herouville, F.; Millet, A.; Scalone, M.; Michelet, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 6925
201. Shintani, R.; Ueyama, K.; Yamada, I.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 3425
202. Shintani, R.; Duan, W. L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
203. Shintani, R.; Duan, W. L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628
204. Duan, W. L.; Iwamura, H.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2130
205. Duan, W. L.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron 2007, 63, 8529
206. Luo, Y.; Carnell, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2750
207. Piras, E.; Läng, F.; Rüegger, H.; Stein, D.; Wörle, M.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5849
208. Pucheault, M.; Darses, S.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6155
209. Pucheault, M.; Darses, S.; Genet, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3552
210. See also: Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921
211. Shintani, R.; Tsutsumi, Y.; Nagaosa, M.; Nishimura, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13588
212. Takaya, Y.; Senda, T.; Kurushima, H.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4047
213. Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928
214. Yu, X.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Synlett 2009, 994
215. Darses, S.; Genet, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313
216. Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichimica Acta 2005, 38, 49
217. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
218. Stefani, H. A.; Cella, R.; Vieira, A. S. Tetrahedron 2007, 63, 3623
219. S. Darses, S.; Genet, J. P. Chem. Rev. 2008, 108, 288
220. Molander, G. A.; Jean-Gérard, L. Organotrifluoroborates: Organoboron Reagents for the Twenty-first Century In Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; Vol. 2, p 507.
221. Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928
222. Yu, X.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Synlett 2009, 994
223. Gendrineau, T.; Genet, J. P.; Darses, S. Org. Lett. 2009, 11, 3486
224. Batey, R. A.; Quach, T. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9099
225. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302
226. Yuen, A. K. L.; Hutton, C. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7899
227. Lalic, G.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4894
228. Butters, M.; Harvey, J. N.; Jover, J.; Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Murray, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 5282
229. Frost, C. G.; Edwards, H. J.; Penrose, S. D.; Gleave, R. Synthesis 2010, 19, 3243
230. Yu, X. Q.; Shirai, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Chem. Asian. J. 2011, 6, 932
231. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052
232. Itoh, T.; Mase, T.; Nishikata, T.; Iyama, T.; Tachikawa, H.; Kobayashi, Y.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Tetrahedron 2006, 62, 9610
233. Mariz, R.; Poater, A.; Gatti, M.; Drinkel, E.; Bürgi, J. J.; Luan, X.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14335
234. Poater, A.; Ragone, F.; Mariz, R.; Dorta, R.; Cavallo, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14348
235. Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755
236. Alexakis, A.; Trevitt, G. P.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4358
237. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1901
238. Williams, R. M.; Hendrix, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 889
239. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem. Int., Ed. 1996, 35, 2708
240. Juaristi, E.; Lopez-Ruiz, H. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 983
241. Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013
242. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 353
243. Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 719
244. Navarre, L.; Martinez, R.; Genet, J. P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6159
245. Lefevre, N.; Brayer, J. L.; Folleas, B.; Darses, S. Org. Lett. 2013, 15, 4274
246. Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991
247. Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K. Org. Lett. 2005, 7, 2571
248. Le Noître, J.; Van Mele, D.; Frost, C. G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 432
249. Hargrave, J. D.; Allen, J. C.; Kociok-Köhn, G.; Bish, G.; Frost, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1825
250. Chapman, C. J.; Wadsworth, K. J.; Frost, C. G. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 206
251. Moss, R. J.; Wadsworth, K. J.; Chapman, C. J.; Frost, C. G. Chem. Commun. 2004, 1984
252. Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Lambshead, K.; Raithby, P. R.; Warren, J. E.; Gleave, R. Org. Lett. 2007, 9, 2119
253. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1
254. Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9
255. Hoffman, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1096
256. Rovis, T. New Frontiers in Asymmetric Catalysis; Mikami, K.; Lautens, M., Eds.; John Wiley and Sons: Weinheim, Germany, 2007, pp 275.
257. Yu, B.; Menard, F.; Isono, N.; Lautens, M. Synthesis 2009, 5, 853
258. Menard, F.; Perez, D.; Roman, D. S.; Chapman, T. M.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4056
259. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1
260. Lloyd-Jones, G. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215
261. Chianese, A. R.; Lee, S. J.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4042
262. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genet, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
263. Lee, S. I.; Chatani, N. Chem. Commun 2009, 371
264. Belmont, P.; Parker, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6075
265. Furstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
266. Pradal, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Synthesis 2011, 1501
267. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
268. Jackowski, O.; Wang, J.; Xie, X.; Ayad, T.; Zhang, Z.; Ratovelomanana-Vidal, V. Org. Lett. 2012, 14, 4006
269. Cho, C. W.; Krische, M. J. Org. Lett. 2006, 8, 3873
270. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
271. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
272. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
273. Yu, J. Q.; Shi, Z. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 1
274. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2006, 8, 3379
275. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12086
276. Shigeno, M.; Yamamoto, T.; Murakami, M. Chem.-Eur. J. 2009, 47, 12929
277. Seiser, T.; Roth, O. A.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6320
278. Reviews: Seiser, T.; Saget, T.; Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7740
279. Cramer, N.; Seiser, T. Synlett 2011, 449
280. Seiser, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 48, 10163
281. Seiser, T.; Cathomen, G.; Cramer, N. Synlett 2010, 1699
282. Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171
283. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909
284. Fleury-Brégeot, N.; De La Fuente, V.; Castillon, S.; Claver, C. Chem. Catal. Chem 2010, 2, 1346
285. Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Lu, S. M.; Zhou, Y. G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557
286. Zhao, D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9616
287. For an efficient synthesis of 1-alkyl tetrahydroisoquinolines from unprotected cyclic enamines using iridium phosphoramidite complexes see: Xie, J. H.; Yan, P. C.; Zhang, Q. Q.; Yuan, K. K.; Zhou, Q. L. ACS Catal. 2012, 2, 561
288. Wang, W. B.; Lu, S. M.; Yang, P. Y.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536
289. Lu, S. M.; Wang, Y. Q.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2260
290. Xu, L.; Lam, K. H.; Ji, J.; Wu, J.; Fan, Q. H.; Lo, W.-H.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2005, 1390
291. Wu, J.; Chan, A. S. C. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 711
292. Qui, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955
293. Deport, C.; Buchotte, M.; Abecassis, K.; Tadaoka, H.; Ayad, T.; Ohshima, T.; Genet, J. P.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synlett 2007, 2243
294. Tang, W.; Sun, Y.; Wang, T.; Fan, Q.; Lam, K. H.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3464
295. Jahjah, M.; Alame, M.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2305
296. Chan, S. H.; Lam, K. H.; Li, Y. M.; Xu, L.; Tang, W.; Lam, F. L.; Lo, W. H.; Yu, W. Y.; Fan, Q.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2625
297. Wang, X. B.; Zhou, Y. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5640
298. Gou, F. R.; Li, W.; Zhang, X.; Liang, Y. M. Adv Synth. Catal. 2010, 352, 2441
299. Zhang, D. Y.; Wang, D.-S.; Wang, M C.; Yu, C. B.; Gao, K.; Zhou, Y. G. Synthesis 2011, 17, 2796
300. Zhang, D. Y.; Yu, C. B.; Wang, M. C.; Gao, K.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2555
301. Yamagata, T.; Tadaoka, H.; Nagata, M.; Hirao, T.; Kataoka, Y.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Mashima, K. Organometallics 2006, 25, 2505
302. Maj, A. M.; Suisse, I.; Meliet, C.; Hardouin, C.; Agbossou-Niedercorn, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4747
303. Wang, D. W.; Wang, X. B.; Wang, D. S.; Lu, S. M.; Zhou, Y. G.; Li, Y. X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2780
304. Tadaoka, H.; Cartigny, D.; Nagano, T.; Gosavi, T.; Ayad, T.; Genet, J. P.; Ohshima, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9990
305. Spindler, F.; Pugin, B.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 558
306. Satoh, K.; Inenaga, M.; Kanai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2657
307. Xiao, D.; Zhang, X. Angew. Chem. Int., Ed. 2001, 40, 3425
308. Dorta, R.; Broggini, D.; Stoop, R.; Ruegger, H.; Spindler, F.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 267
309. Shi, L.; Ye, Z. S.; Cao, L. L.; Guo, R. N.; Hu, Y.; Zhou, Y. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8286
310. Iimuro, A.; Yamaji, K.; Kandula, S.; Nagano, T.; Kita, Y.; Mashima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2046
311. Naito, R.; Yonetoku, Y.; Okamoto, Y.; Toyoshimata, A.; Ikeda, K.; Takeuchi, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 6597
312. Chang, G.; Didiuk, M. T.; Finneman, J. Y.; Garigipati, R. S.; Kelley, R. M.; Perry, D. A.; Ruggeri, R. B.; Bechle, B. M. WO 2004085401, 2004.
313. Gluchowski, C. EP 0422878A1, 2004.
314. Torisu, K.; Kobayashi, K.; Iwahashi, M.; Nakai, Y.; Onoda, T.; Nagase, T.; Sugimoto, I.; Okada, Y.; Matsumoto, T.; Nanbu, F.; Ohuchida, S.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5361
315. Kuhl, A.; Kolkhof, P.; Telan, L.; Peters, J. G.; Lustig, K.; Kast, R.; Muenter, K.; Stasch, J. P.; Tinel, H. WO 2005028451, 2005.
316. Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 1
317. Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Scerba, M. T.; Grebinski, J. W.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13370
318. Eary, C. T.; Jones, Z. S.; Groneberg, R. D.; Burgess, L. E.; Mareska, D. A.; Drew, M. D.; Blake, J. F.; Laird, E. R.; Balachari, D.; O'Sullivan, D.; Allen, A.; Marsh, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2608
319. Murata, S.; Sugimoto, T.; Matsuura, S. Heterocycles 1987, 26, 763
320. Bianchini, S.; Barbaro, P.; Scapacci, G.; Farnetti, E.; Graziani, M. Organometallics 1998, 17, 3308
321. Bianchini, C.; Barbaro, P.; Scapacci, G. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 26
322. Henschke, J. P.; Burk, M. J.; Malan, C. G.; Herzberg, D.; Peterson, J. A.; Wildsmith, A. J.; Cobley, C. J.; Casy, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 300
323. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955
324. Tang, W.; Xu, L.; Fan, Q. H.; Wang, J.; Fan, B.; Zhou, Z.; Lam, K. H.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9135
325. Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2549
326. Wang, D. S.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3014
327. Cartigny, D.; Nagano, T.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1886
328. Cartigny, D.; Berhal, F.; Nagano, T.; Phannarath, P.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 4544
329. Hu, A. G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348
330. Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A. G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480
331. Fu, Y.; Guo, X.-X.; Zhu, S.-F.; Hu, A.-G.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2004, 69, 4648
332. Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581
333. Nagano, T.; Iimuro, A.; Schwenk, R.; Ohshima, T.; Kita, Y.; Togni, A.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11578
334. Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C.; Spindler, F.; Blaser, H. U. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335
335. Wang, X. B.; Zeng, W.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4922
336. Tang, W. J.; Sun, Y. W.; Xu, L. J.; Wang, T. L.; Fan, Q. H.; Lam, K. H.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3464
337. Tang, W. J.; Tan, J.; Xu, L. J.; Lam, K. H.; Fan, Q. H.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1055
338. Ye, Z. S.; Chen, M. W.; Chen, Q. A.; Shi, L.; Duan, Y.; Zhou, Y. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10181
339. Fan, B. M.; Yang, Q. J.; Hu, J.; Fan, C. L.; Li, S. F.; Lu, Y.; Huang, C.; Tsang, W. W.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7821
340. Hu, J.; Yang, Q. J.; Xu, J. B.; Huang, C.; Fan, B. M.; Wang, J.; Lin, C. Y.; Bian, Z. X.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 814
341. Palladium Reagents and catalysts, Innovations in organic synthesis; Tsuji, J., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1995.
342. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis; Negishi, E., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 2002; Vols. 1-2.
343. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
344. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062
345. Negishi, E. I. Nobel lecture Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6738
346. Suzuki, A. Nobel lecture Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
347. Genet, J. P. Med. Sci. 2010, 12, 1095
348. Miyazaki, M. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 1, p 1283.
349. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
350. Shibasaki, M.; Vogl, E. M.; Ohshima, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533
351. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. M. Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2006.
352. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Synthesis 2007, 1
353. Pinto, A.; Jia, Y.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 961
354. Maddaford, S. P.; Andersen, N. G.; Cristofoli, W. A.; Keay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10766
355. Lucciola, D.; Keay, B. A. Synlett 2011, 11, 1618
356. Davies, S. G.; Smith, A. D.; Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833
357. Phua, P. H.; White, A. J. P.; de Vries, J. G.; Hii, K. K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 587
358. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew.Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676
359. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
360. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382
361. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108
362. Ahman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918
363. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740
364. Liao, X.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 195
365. Liao, X.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2088
366. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
367. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852
368. Hartwig, J. F. In Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis; Negishi, E., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 2002, Vol. 1, p 1051.
369. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599
370. Kitagawa, O.; Kurihara, D.; Tanabe, H.; Shibuya, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 471
371. Yin, L.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7620
372. Peddibhotla, S. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20
373. Tolstoy, P.; Lee, S. X. Y.; Sparr, C.; Ley, S. V. Org. Lett. 20012, 14, 4810
374. Ramarao, C.; Nandipati, R.; Navakoti, R.; Kottamasu, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 637
375. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
376. Liu, Y. L.; Zhou, F.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
377. Tsuji, J. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E. J., Ed.; Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 2, p 1669.
378. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
379. Michelet, V.; Genet, J. P.; Savignac, M. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E. J., Ed.; Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 2, p 2027.
380. Trost, B. M.; Lee, C. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; p 593.
381. Bantreil, X.; Prestat, G.; Madec, D.; Fristrup, P.; Poli, G. Synlett 2009, 1441
382. Bantreil, X.; Prestat, G.; Moreno, A.; Madec, D.; Fristrup, P.; Norrby, P. O.; Pregosin, P. S.; Poli, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2885
383. Wan, K. K.; Litz, J. P.; Vosburg, D. A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2425
384. Cao, T.; Deitch, J.; Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2448
385. Krause, N., Ed.; Modern Organocopper Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
386. Krause, N.; Hoffmann-Roder, A. Synthesis 2001, 171
387. Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221
388. Breit, B.; Schmidt, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 2928
389. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
390. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916
391. Streith, J.; Defoin, A. Synthesis 1994, 1107
392. Vogt, P. F.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1317
393. Bodnar, B. S.; Miller, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5630
394. Corey, E. J.; Weinshenker, N. M.; Schaff, T. K.; Huber, W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675
395. Reymond, S.; Cossy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5359
396. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4128
397. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7082
398. Jana, C. K.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6542
399. Chatterjee, I.; Jana, C. K.; Steinmetz, M.; Grimme, S.; Studer, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 945
400. Schleth, F.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 313
401. Schleth, F.; Vogler, T.; Harms, K.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4171
402. Umeda, R.; Studer, A. Org. Lett. 2007, 9, 2175
403. Tejedor, D.; Lopez-Tosco, S.; Cruz-Acosta, F.; Mendez-Abt, G.; GarcIa-Tellado, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2090
404. Anaya de Parrodi, C.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4679
405. Hattori, G.; Sakata, K.; Matsuzawa, H.; Tanabe, Y.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10592
406. Oisaki, K.; Zhao, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7439
407. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602
408. Guo, H. C.; Ma, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354
409. Enders, D.; Huttl, M.M. R.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861
410. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069
411. Marques, M. M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 348
412. Du, Y.; Xu, L. W.; Shimizu, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16146
413. Yin, L.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2012, 68, 3497
414. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763
415. Yus, M.; Gonzalez-Gomez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774
416. Yanagisawa, A.; Nakashima, H.; Ishiba, A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4723
417. Bianchini, C.; Glendenning, L. Chemtracts: Inorg. Chem. 1997, 10, 339
418. Cozzi, P. G.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 247
419. Naodovic, M.; Yamamoto, H. Chem. Rev. 2008, 108, 3132
420. Yamamoto, H.; Wadamoto, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 692
421. Georgy, M.; Lesot, P.; Campagne, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3543
422. Wadamoto, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14556
423. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
424. Wadamoto, M.; Naodovic, M.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5132
425. Naodovic, M.; Wadamoto, M.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5129
426. Spielvogel, D. J.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. Organometallics 2002, 21, 3833
427. Chen, G.; Kwong, F. Y.; Chan, H. O.; Yu, W. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2006, 1413
428. Ge, S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16330
429. Melhado, A. D.; Luparia, M.; Toste, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12638
430. Cao, Z. Y.; Zhou, F.; Yu, Y. H.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 42