Pyrrolidinyl-spirooxindole natural products as inspirations for the development of potential therapeutic agents

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 46, 2007, Pages 8748-8758

  Galliford, Chris V ^a   Scheidt, Karl A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Medicinal chemistry; Natural products; Spirooxindoles; Total synthesis

Indexed keywords

BIOACTIVITY; BIOMEDICAL ENGINEERING; DRUG PRODUCTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTITUMOR AGENTS; MEDICINAL CHEMISTRY; NATURAL PRODUCTS; SPIROOXINDOLES; TOTAL SYNTHESIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

BIOLOGICAL PRODUCT; INDOLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; SHORT SURVEY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DESIGN; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 36749025633     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701342     Document Type: Short Survey

References (157)

1. J. S. Bindra in The Alkaloids, Vol. 14 (Ed.: R. H. F. Manske), Academic Press, New York, 1973, pp. 84-121.
2. a) R. C. Elderfield, R. E. Gilman, Phytochemistry 1972, 11, 339-343;
3. b) K. Ghedira, M. Zeches-Hanrot, B. Richard, G. Massiot, L. Le Men-Oliver, T. Sevener, S. H. Goh, Phytochemistry 1988, 27, 3955-3962;
4. c) W. H. Wong, P. B. Lim, C. H. Chuah, Phytochemistry 1996, 41, 313-315.
5. R. L. Garnick, P. W. LeQuesne, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4213-4219.
6. A. Jossang, P. Jossang, H. A. Hadi, T. Sevenet, B. Bodo, J. Org. Chem. 1991, 56, 6527-6530.
7. N. Anderton, P. A. Cockrum, S. M. Colegate, J. A. Edgar, K. Flower, I. Vit, R. I. Willing, Phytochemistry 1998, 48, 3, 437-439.
8. a) S. Sakai, N. Aimi, K. Yamaguchi, H. Ohhira, K. Hori, J. Haginiwa, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 715-718;
9. b) N. Aimi, K. Yamaguchi, S. Sakai, J. Haginiwa, A. Kubo, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3444-3449;
10. c) S. Sakai. N. Aimi, K. Yamaguchi, E. Yamanaka, J. Haginiwa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1257-1262.
11. O. Dideberg, J. Lamotte-Brasseur, L. Dupont, H. Campsteyn, M. Vermeire, L. Angenot, Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 1796-1801.
12. a) C. B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, Tetrahedron 1996, 52, 12651-12666;
13. b) C. B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 832-835.
14. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219.
15. a) E. E. van Tamelen, J. P. Yardley, M. Miyano, W. B. Hinshaw, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7333-7338;
16. b) E. Wenkert, J. H. Udelhofen, N. K. Bhattacharyya, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1320-1321;
17. c) J. C. Seaton, M. D. Nair, O. E. Edwards, L. Marion, Can. J. Chem. 1960, 38, 1035-1042;
18. d) E. Winterfeldt, A. J. Gaskell, T. Korth, H. E. Radunz, M. Walkowiak, Chem. Ber. 1969, 102, 3558-3572;
19. e) Y. Ban, T. Oishi, M. Seto, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2113-2116;
20. f) Y. Ban, T. Oishi, M. Seto, Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2605-2613;
21. g) D. Cartier, D. Patigny, J. Levy, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1897-1900;
22. h) S. I. Bascop, J. Sapi, J. Y. Laronze, J. Levy, Heterocycles 1994, 38, 725-732;
23. i) J. Harley-Mason, R. F. Ingleby, J. Chem. Soc. 1958, 3639-3642;
24. j) R. T. Brown, R. Platt, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2721-2722;
25. k) M. Seto, T. Oishi, H. Misuhashi, Y. Ban, Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 1393-1397;
26. l) K. Freter, H. Weissbach B. Redfield, S. Udenfriend, B. Witkop, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 983-987;
27. m) A. B. A. Jansen, C. G. Richards, Tetrahedron 1965, 21, 1327-1331;
28. n) P. Rosenmund, M. Hosseini-Merescht, C. Bub, Liebigs Ann. Chem. 1994, 151-158;
29. o) E. Ali, P. K. Chakraborty, S. C. Pakrashi, Heterocycles 1982, 19, 1367-1370;
30. p) D. Ponglux, S. Wongseripipatana, N. Aimi, N. Nishimura, M. Ishikawa, H. Sada, J. Haginiwa, S. Sakai, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 573-575;
31. q) H. J. Borschberg, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 15, 1465-1491;
32. r) M. J. Kornet, A. P. Thio, J. Med. Chem. 1976, 19, 892-898.
33. a) A. Pictet, T. Spengler, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030-2036;
34. b) N. Finch, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1318-1320;
35. c) N. Finch, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3871-3877;
36. d) J. Shavel, H. Zinnes, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1320-1321;
37. e) N. Finch, I. H. C. Hsu, C. W. Gemenden, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1520-1523;
38. f) H. Takayama, K. Masubuchi, M. Kitajima, N. Aimi, S. Sakai, Tetrahedron 1989, 45, 1327-1336;
39. g) S. F. Martin, M. Mortimore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4557-4560;
40. h) S. F. Martin, B. Benage, L. S. Geraci, J. E. Hunter, M. Mortimore, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6161-6171;
41. i) H. Takayama, N. Seki, M. Kitajima, N. Aimi, H. Seki, S. Sakai, Heterocycles 1992, 33, 121-125;
42. j) C. Pellegrini, C. Strässler, M. Weber, H. J. Borschberg, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1979-1992;
43. k) A. C. Peterson, J. M. Cook, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2651-2654;
44. l) A. C. Peterson, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1995, 60, 120-129;
45. m) R. Stahl, H. J. Borschberg, P. Acklin, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1361-1378;
46. n) P. Yu, J. M. Cook, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8799-8802;
47. o) P. Yu, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1998, 63, 9160-9161;
48. p) H. S. Wang, A. Ganesan, J. Org. Chem. 2000, 65, 4685-4693;
49. q) M. Somei, K. Noguchi, R. Yamagami, Y. Kawada, K. Yamada, F. Yamada, Heterocycles 2000, 53, 7-10;
50. r) P. Yu, T. Wang, J. Li, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2000, 65, 3173-3191;
51. s) X. Z. Wearing, J. M. Cook, Org. Lett. 2002, 4, 4237-4240.
52. a) K. Jones, J. Wilkinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1767-1769;
53. b) S. T. Hilton, T. C. T. Ho, G. Pljevaljcic, K. Jones, Org. Lett. 2000, 2, 2639-2641;
54. c) C. Escolano, K. Jones, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8951-8955;
55. d) C. Escolano, K. Jones, Tetrahedron 2002, 58, 1453-1464;
56. e) J. Cossy, M. Cases, D. G. Pardo, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2331-2332.
57. a) M. M. Abelman, T. Oh, L. E. Overman, J. Org. Chem. 1987, 52, 4130-4133;
58. b) W. G. Earley, T. Oh, L. E. Overman, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3785-3788;
59. c) A. Ashimori, L. E. Overman, J. Org. Chem. 1992, 57, 4571-4572;
60. d) A. Ashimori, B. Bachand, L. E. Overman, D. J. Poon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477-6487;
61. e) A. Ashimori, B. Bachand, M. A. Calter, S. P. Govek, L. E. Overman, D. J. Poon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488-6499;
62. f) A. Madin, C. J. O'Donnell, T. Oh, D. W. Old, L. E. Overman, M. J. Sharp, Angew. Chem. 1999, 111, 3110-3112;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2934-2936;
64. g) W. G. Beyersbergen van Henegouwen, R. M. Fieseler, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, Angew. Chem. 1999, 111, 2351-2355;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2214-2217;
66. h) W. G. Beyersbergen van Henegouwen, R. M. Fieseler, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, J. Org. Chem. 2000, 65, 8317-8325;
67. i) L. E. Overman, M. D. Rosen, Angew. Chem. 2000, 112, 4768-4771;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4596-4599.
69. a) M. Node, H. Nagasawa, K. Fuji, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7901-7903;
70. b) M. Node, H. Nagasawa, K. Fuji, J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521;
71. c) K. Fuji, T. Kawabata, T. Ohmori, M. Node, Synlett 1995, 367-368;
72. d) G. Lakshmaiah, T. Kawabata, M. H. Shang, K. Fuji, J. Org. Chem. 1999, 64, 1699-1704;
73. e) T. D. Bagul, G. Lakshmaiah, T. Kawabata, K. Fuji, Org. Lett. 2002, 4, 249-251.
74. U. K. Syam Kumar, H. Ila, H. Junjappa, Org. Lett. 2001, 3, 4193-4196.
75. a) R. Grigg, M. F. Aly, V. Sridharan, S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 182-183;
76. b) R. Grigg, V. Xridharan, S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1669-1675;
77. c) R. Grigg, S. Thianpatanagul, J. Kemp, Tetrahedron 1988, 44, 7283-7292;
78. d) G. A. Kraus, J. O. Nagy, Tetrahedron 1985, 41, 3537-3545;
79. e) R. Grigg, G. Donegan, H. Q. N. Gunaratne, D. A. Kennedy, J. F. Malone, V. Sridharan, S. Thianpatanagul, Tetrahedron 1989, 45, 1723-1746;
80. f) R. Grigg, E. L. Millington, M. Thornton-Pett, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2605-2608;
81. g) A. Casaschi, G. Desimoni, G. Faita, A. G. Invernizzi, P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 137-143;
82. h) A. Casaschi, G. Desimoni, G. Faita, A. G. Invernizzi, P. Grunanger, Heterocycles 1994, 37, 1673-1686;
83. i) S. E. V. Bell, R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, J. M. Horvath, Aust. J. Chem. 2000, 53, 183-190;
84. j) I. Fejes, M. Nyerges, A. Szöllosy, G. Blasko, L. Toke, Tetrahedron 2001, 57, 1129-1137;
85. k) G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, M. Sisti, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1-4;
86. l) G. Cravotto, G. B. Giovenzani, T. Pilati, M. Sisti, G. Palmisano, J. Org. Chem. 2001, 66, 8447-8453;
87. m) N. Selvakumar, A. M. Azhagan, D. Srinivas, G. G. Krishna, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9175-9178;
88. n) S. E. Bell, R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, J. M. Horvath, Aust. J. Chem. 2000, 53, 183-190;
89. o) G. Sridhar, R. Raghunathan, Synth. Commun. 2006, 36, 21-29.
90. P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379-3381;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186-3189.
92. Other methods include a [5+2] cycloaddition: H. C. Malinakova, L. S. Liebeskind, Org. Lett. 2000, 2, 4083-4086;
93. Trost's Pd-catalyzed asymmetric alkylation of an oxindole enolate in a synthesis of horsfiline: B. M. Trost, M. K. Brennan, Org. Lett. 2006, 8, 2027-2030;
94. and our own catalytic multicomponent approach: C. V. Galliford, J. A. Martenson, C. Stern, K. A. Scheldt, Chem. Commun. 2007, 631-633. See also Refs. [10q] and [16b].
95. a) S. D. Edmondson, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 1190-1193;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1138-1140;
97. b) S. D. Edmondson, L. Sepp-Lorenzino, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147-2155;
98. c) F. von Nussbaum, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2000, 112, 2259-2262;
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2175-2178.
100. C. Fisher, C. Meyers, E. M. Carreira, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1175-1181.
101. a) A. Lerchner, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826-14827;
102. b) A. Lerchner, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8208-8219.
103. a) C. Meyers, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2003, 115, 718-720;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 694-696;
105. b) C. Marti, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505-11515.
106. a) P. R. Sebahar, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666-5667;
107. b) P. R. Sebahar, H. Osada, R. M. Williams, Tetrahedron 2002, 58, 6311-6322;
108. c) P. R. Sebahar, R. M. Williams, Heterocycles 2002, 58, 563-575.
109. R. M. Williams, W. Zhai, D. J. Aldous, S. C. Aldous, J. Org. Chem. 1992, 57, 6527-6532.
110. a) T. Onishi, P. R. Sebahar, P. R. Williams, Org. Lett. 2003, 5, 3135-3137;
111. b) T. Onishi, P. R. Sebahar, R. M. Williams, Tetrahedron 2004, 60, 9503-9515.
112. a) S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969;
113. b) D. R. Spring, S. Krishnan, H. E. Blackwell, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354-1363;
114. c) F. G. Kuruvilla, A. F. Shamji, S. M. Sternson, P. J. Hergenrother, S. L. Schreiber, Nature 2002, 416, 653-657;
115. d) J. C. Wong, R. Hong, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5586-5587;
116. e) A. N. Koehler, S. Shamji, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8420-8421.
117. M. M.-C. Lo, C. S. Neumann, S. Nagayama, E. O. Perlstein, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077-16086.
118. a) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, H. J. Mitchell, A. J. Roecker, S. Barluenga, S. G.-Q. Cao, R. L. Affleck, J. E. Lillig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967;
119. b) H. E. Blackwell, L. Perez, R. A. Stavenger, J. A. Tallarico, E. E. Cope, M. A. Foley, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 2001, 8, 1167-1182;
120. c) S. M. Sternson, J. B. Louca, J. C. Wong S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740-1747;
121. d) A. W. Czarnik, Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1,60-66;
122. e) C. Barnes, R. H. Scott, S. Balasubramanian, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1998, 2, 367-379.
123. H. E. Blackwell, L. Perez, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2001, 113, 3529-3533;
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3421-3425.
125. P. A. Clemons, A. N. Koehler, B. K. Wagner, T. G. Sprigings, D. R. Spring, R. W. King, S. L. Schreiber, M. A. Foley, Chem. Biol. 2001, 8, 1183-1195.
126. + peak of the major compound corresponded to the observed MS signal.
127. a) I. Spector, N. R. Shochet, Y. Kashman, A. Groweiss, Science 1983, 219, 493-495;
128. b) J. R. Peterson, T. J. Mitchison, Chem. Biol. 2002, 9, 1275-1285.
129. a) K. Ding, Y. Lu, Z, Nikolovska-Coleska, S. Qiu, Y. Ding, W. Gao, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, Y. Tomita, D. A. Parrish, J. R. Deschamps, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130-10131;
130. b) K. Ding, G. Wang, S. J. R. Deschamps, D. A. Parrish, S. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5949-5951.
131. P. H. Hussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine N. P. Pavletich, Science 1996, 274, 948-953.
132. a) P. Chène, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 102-109;
133. b) L. T. Vassilev, B. T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic, N. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein, N. Foutouhi, E. A. Liu, Science 2004, 303, 844-848.
134. P. H. Hussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine, N. P. Pavletich, Science 1996, 274, 948-953.
135. K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, S. Qiu, G. Wang, S. Qiu, S. Shangary, W. Gao, D. Qin, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 3432-3435.
136. a) L. T. Vassilev, B. T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, F. Filipovic, N. Kong, U. Kammlot, C. Lukacs, C. Klein, N. Fotouhi, E. A. Liu, Science 2004, 303, 844-848;
137. b) H.-D. Arndt, Angew. Chem. 2006, 118, 4664-4673;
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4552-4560.
139. a) G. Liu, Y. L. Li, F. J. Nan, Prog. Chem. 2007, 18, 734-742;
140. b) D. P. Walsh, Y. T. Chang, Chem. Rev. 2006, 106, 2476-2530;
141. c) J. E. Bradner, O. M. McPherson, R. Mazitschek, D. Barnes-Seeman, J. P. Shen, J. Dhaliwal, K. E. Stevenson, J. L. Duffner, S. B. Park, D. S. Neuberg, P. Nghiem, S. L. Schreiber, A. N. Koehler, Chem. Biol. 2006, 13, 493-505;
142. d) R. W. Liu, X. B. Wang, A. M. Song, T. Bao, K. S. Lam, QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 1127-1140;
143. e) R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 2005, 7, 739-798;
144. f) S. Shang, D. S. Tan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 248-258;
145. g) A. Ulaczyk-Lesanko, D. G. Hall, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 266-276;
146. h) C. Chen, X. D. Li, C. S. Neumann, M. M. C. Lo, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2005, 117, 2289-2292;
147. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2249-2252.
148. A. K. Franz, P. D. Dreyfuss, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1020-1021.
149. a) L. T. Vassilev, Trends Mol. Med. 2007, 13, 23-31;
150. b) L. Römer, C. Klein, A. Dehner, H. Kessler, J. Buchner, Angew. Chem. 2006, 118, 6590-6611;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6440-6460;
152. c) S. C. Zondlo, A. E. Lee, N. J. Zondlo, Biochemistry 2006, 45, 11945-11957;
153. d) K. Sakurai, C. Schubert, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11000-11001;
154. e) S. Yi, Molecular, Carcinogenesis 2006, 45, 409-415;
155. f) T. Hara, S. R. Durell, M. C. Myers, D. H. Appella, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995-2004;
156. g) J. X. Deng, R. Dayam, N. Neamati, Expert Opin. Ther. Targets 2006, 16, 165-188.
157. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 8329-8351.