Four-membered ring-containing spirocycles: Synthetic strategies and opportunities

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 16, 2014, Pages 8257-8322

  Carreira, Erick M ^a   Fessard, Thomas C ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SCAFFOLDS; VECTOR SPACES;

BIOISOSTERES; FOUR-MEMBERED RINGS; MOLECULAR SHAPES; MORPHOLINES; OXETANES; SCAFFOLD HOPPING; SYNTHETIC STRATEGIES; VECTORIZATION;

PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES;

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; SPIRO COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84906807383     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500127b     Document Type: Review

References (462)

1. Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752
2. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3
3. Rousseau, G.; Robin, S. Modern Heterocyclic Chemistry 2011, 1, 163 (Edited by Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J.; Barluenga, J.).
4. Burkhard, J. A.; Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Mueller, K.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9052
5. Griesbeck, A. G.; Sokolova, T. Sci. Synth. 2008, 37, 433
6. Wuitschik, G.; Carreira, E. M.; Rogers-Evans, M.; Muller, K. In Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry; Gadamasetti, K.; Braish, T., Eds.; CRC Press: New York, 2008; p 217.
7. Bott, T. M.; West, F. G. Heterocycles 2012, 84, 223
8. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988
9. Mack, D. J.; Njardarson, J. T. ACS Catal. 2013, 3, 272
10. Parra, A.; Reboredo, S.; Aleman, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9734
11. Seiser, T.; Saget, T.; Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7740
12. Kostikov, R.; Baird, M. S. Sci. Synth. 2009, 48, 615
13. Anand, N.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687
14. Backer, H. J.; Keuning, K. J. Recl. Trav. Chim. 1934, 53, 812
15. Abdun-Nur, A.-R.; Issidorides, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 67
16. Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Buckl, A.; Bernasconi, M.; Märki, M.; Godel, T.; Fischer, H.; Wagner, B.; Parrilla, I.; Schuler, F.; Schneider, J.; Alker, A.; Schweizer, W. B.; Müller, K.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4512
17. Golding, P.; Millar, R. W.; Paul, N. C.; Richards, D. H. Tetrahedron 1993, 49, 7051
18. Kropf, H.; Torkler, A. J. Chem. Res., Synop. 1985, 9, 304
19. Ishar, M. P. S.; Gandhi, R. P. Tetrahedron 1991, 47, 2211
20. Kato, T.; Sato, M.; Kitagawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 365
21. Kato, T.; Sato, M.; Kitagawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 16, 1769
22. Downer, J. D.; Colchester, J. E. J. Chem. Soc. 1965, 1528
23. Campbell, T. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 1029
24. Brubaker, J.; Dinsmore, C. J.; Hoffman, D. M.; Jung, J.; Liu, D.; Peterson, S.; Siu, T.; Torres, L. E.; Zhang, H.; Wei, Z.; Shi, F. PCT Int. Appl. 2013, 040863
25. Masuda, S.; Matsuda, Y.; Sakagami, K.; Konishi, K.; Urabe, H.; Shimono, R.; Okada, K.; Nakamura, T.; Kawamoto, H.; Kanuma, K.; Amada, H.; Miyakoshi, N.; Kashiwa, S.; Futamura, A. PCT Int. Appl. 2012, 099200
26. Kuntz, K. W.; Chesworth, R.; Duncan, K. W.; Keilhack, H.; Warholic, N.; Klaus, C.; Zheng, W.; Seki, M.; Shirotori, S.; Kawano, S. PCT Int. Appl. 2012, 142504
27. Yu, H.; Richardson, T. E.; Foglesong, R. J.; Deselm, L. C.; Goutopoulos, A. PCT Int. Appl. 2013, 012848
28. Bissantz, C.; Grether, U.; Hebeisen, P.; Kimbara, A.; Liu, Q.; Nettekoven, M.; Prunotto, M.; Roever, S.; Rogers-Evans, M.; Schulz-Gasch, T.; Ullmer, C.; Wang, Z.; Yang, W. PCT Int. Appl. 2012, 168350
29. Kawanishi, N.; Sagara, Y.; Jona, H.; Komatani, H.; Machida, T. PCT Int. Appl. 2013, 062071
30. Chen, C.; Deng, H.; Guo, H.; He, F.; Jiang, L.; Liang, F.; Mi, Y.; Wan, H.; Xu, Y.-C.; Yu, H.; Zhang, J. Y. PCT Int. Appl. 2013, 038362
31. Priepke, H.; Doods, H.; Heim-Riether, A.; Kuelzer, R.; Pfau, R.; Rudolf, K.; Stenkamp, D. PCT Int. Appl. 2012, 076673
32. Hermann, J. C.; Lowrie, L. E.; Lucas, M. C.; Luk, K.-C. T.; Padilla, F.; Wanner, J.; Xie, W.; Zhang, X. PCT Int. Appl. 2012, 130780
33. Lu, H.; Tang, P. C.; Chen, Y.; Wang, S.; Wang, H.; Zhang, L.; Li, J. PCT Int. Appl. 2011, 140936
34. Smits, R. A.; De Esch, I. J. P.; Leurs, R. PCT Int. Appl. 2010, 146173
35. Adam, J.-M.; Bissantz, C.; Grether, U.; Kimbara, A.; Nettekoven, M.; Roever, S.; Rogers-Evans, M. U.S. Pat. Appl. 2013, 0116236
36. Gelin, C.; Flyer, A.; Adams, C. M.; Darsigny, V.; Hurley, T. B.; Karki, R. G.; Ji, N.; Kawanami, T.; Meredith, E.; Serrano-Wu, M. H.; Rao, C.; Solovay, C.; Lee, G. T.-S.; Towler, C.; Har, D.; Shen, L.; Hu, B.; Jiang, X.; Cappaci-Daniel, C. PCT Int. Appl. 2013, 016197
37. Example of fluorine-ipsosubstitution: Banner, D.; Ceccarelli, S. M.; Grether, U.; Haap, W.; Hilpert, H.; Kuehne, H.; Mauser, H.; Plancher, J.-M.; Sanchez, R. A. PCT Int. Appl. 2010, 142650
38. Rudd, M. T.; McCauley, J.; Liverton, N.; Grise-Bard, C.; Brouchu, M.-C.; Charron, S.; Aulakh, V.; Bachand, B.; Beaulieu, P.; Zaghdane, H.; Han, Y.; Ferrara, M.; Harper, S.; Summa, V.; Chackalamannil, S.; Venkatraman, S.; Shah, U.; Velazquez, F. PCT Int. Appl. 2013, 074386
39. Ashton, K.; Bartberger, M. D.; Bo, Y.; Bryan, M. C.; Croghan, M.; Fotsch, C. H.; Hale, C. H.; Kunz, R. K.; Liu, L.; Nishimura, N.; Norman, M. H.; Pennington, L. D.; Poon, S. F.; Stec, M. M.; St. Jean, D. J.; Tamayo, N. A.; Tegley, C. M.; Yang, K. C. PCT Int. Appl. 2012, 027261
40. Saxty, G.; Murray, C. W.; Berdini, V.; Besong, G. E.; Hamlett, C. C. F.; Johnson, C. N.; Woodhead, S. J.; Reader, M.; Rees, D. C.; Mevellec, L. A.; Angibaud, P. R.; Freyne, E. J. E.; Govaerts, T. C. H.; Weerts, J. E. E.; Perera, T. P. S.; Gilissen, R. A. H. J.; Wroblowski, B.; Lacrampe, J. F. A.; Papanikos, A.; Querolle, O. A. G.; Pasquier, E. T. J.; Pilatte, I. N. C.; Bonnet, P. G. A.; Embrechts, W. C. J.; Akkari, R.; Meerpoel, L. PCT Int. Appl. 2011, 135376
41. Gunzner-Toste, J.; Zhao, G.; Bauer, P.; Baumeister, T.; Buckmelter, A. J.; Caligiuri, M.; Clodfelter, K. H.; Fu, B.; Han, B.; Ho, Y.-C.; Kley, N.; Liang, X.; Liederer, B. M.; Lin, J.; Mukadam, S.; O'Brien, T.; Oh, A.; Reynolds, D. J.; Sharma, G.; Skelton, N.; Smith, C. C.; Sodhi, J.; Wang, W.; Wang, Z.; Xiao, Y.; Yuen, P.-w.; Zak, M.; Zhang, L.; Zheng, X.; Bair, K. W.; Dragovich, P. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3531
42. Sawada, T.; Danjo, T.; Motosawa, K.; Furuta, T.; Ichioka, M.; Sugawara, M.; Uesaka, N. PCT Int. Appl. 2012, 105594
43. Chen, A. C.-Y.; Scott, J. M.; Stearns, B. A.; Stock, N. S.; Truong, Y. P. PCT Int. Appl. 2013, 043744
44. Bissantz, C.; Grether, U.; Kimbara, A.; Nettekoven, M.; Roever, S.; Rogers-Evans, M. PCT Int. Appl. 2013, 076182
45. R = alkyl: Eles, J.; Borza, I.; Beke, G.; Boros, A.; Szalai, K. PCT Int. Appl. 2012, 153154
46. Wuitschik, G. Ph.D. thesis, ETH-Zürich, 2008.
47. X = Cl, R = alkyl: Krespan, C. G. J. Org. Chem. 1975, 40, 1205
48. Burkhard, J. A.; Guérot, C.; Knust, H.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2012, 14, 66
49. Benfatti, F.; Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 19, 3199
50. Benfatti, F.; Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1946
51. Burkhard, J. A.; Guérot, C.; Knust, H.; Rogers-Evans, M.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2010, 12, 1944
52. Buettelmann, B.; Jakob-Roetne, R.; Knust, H.; Lucas, M. C.; Thomas, A. U.S. Pat. Appl. 2009, 0143371
53. Takashima, H.; Tsuruta, R.; Yabuuchi, T.; Oka, Y.; Urabe, H.; Suga, Y.; Takahashi, M.; Uneuchi, F.; Kotsubo, H.; Shoji, M.; Kawaguchi, Y. PCT Int. Appl. 2011, 132712
54. Rudd, M. T.; McCauley, J.; Liverton, N.; Grise-Bard, C.; Brouchu, M.-C.; Charron, S.; Aulakh, V.; Bachand, B.; Beaulieu, P.; Zaghdane, H.; Han, Y.; Ferrara, M.; Harper, S.; Summa, V.; Chackalamannil, S.; Venkatraman, S.; Shah, U.; Velazquez, F. PCT Int. Appl. 2013, 074386
55. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3236
56. Casaubon, R. L.; Narayan, R.; Oalmann, C.; Vu, C. B. PCT Int. Appl. 2013, 059587
57. Ng, P. Y.; Blum, C.; McPherson, L.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Ahmed, M. M.; Disch, J. S. PCT Int. Appl. 2007, 056221
58. Ng, P. Y.; Blum, C.; McPherson, L.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Ahmed, M. M.; Disch, J. S. PCT Int. Appl. 2011, 059839
59. Binch, H.; Mortimore, M.; Davis, C.; Boyall, D.; Everitt, S.; Robinson, D.; Ramaya, S.; Fraysse, D.; Studley, J.; Milier, A.; O'Donnell, M.; Rutherford, A.; Pinder, J. PCT Int. Appl. 2007, 056221
60. Binch, H.; Westcott, J.; Pollard, J.; Mortimore, M.; Golec, J.; Robinson, D. PCT Int. Appl. 2008, 131103
61. Johansson, L. A. M.; Judkins, R. A.; Li, L.; Lofberg, B. C. I.; Persson, J. PCT Int. Appl. 2010, 125390
62. Boys, M. L.; Burgess, L. E.; Groneberg, R. D.; Harvey, D. M.; Huang, L.; Kercher, T.; Kraser, C. F.; Laird, E.; Tarlton, E.; Zhao, Q. PCT Int. Appl. 2011, 130146
63. Dreyer, A.; Doods, H.; Gerlach, K.; Gottschling, D.; Heimann, A.; Mueller, S. G.; Rudolf, K.; Schaenzle, G. PCT Int. Appl. 2010, 139717
64. Wu, F.; Matsuyama, K. PCT Int. Appl. 2013, 000275
65. Cochrane, W. P.; Pauson, P. L.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. C 1969, 17, 2346
66. Seitz, G.; Mikulla, W. D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1974, 8, 1328
67. Castro, B. R. Org. React. 1983, 29
68. Darling, T. R.; Turro, N. J.; Hirsch, R. H.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 434
69. Dowd, P.; Gold, A.; Sachdev, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5726
70. Harris, J. F., Jr.; Coffman, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1553
71. Crimmins, M. T.; Reinhold, T. L. Org. React. 1993, 44.
72. Schultz, A. G.; Taveras, A. G.; Kullnig, R. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 849
73. Wang, W.; Zhang, W.-J.; Wang, L.; Quah, C. K.; Fun, H.-K.; Xu, J.-H.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 6211
74. Kraus, G. A.; Shi, J.; Reynolds, D. Synth. Commun. 1990, 20, 1837
75. Müller, C.; Bauer, A.; Maturi, M. M.; Cuquerella, M. C.; Miranda, M. A.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16689
76. Brimioulle, R.; Bach, T. Science 2013, 342, 840
77. Nath, A.; Venkateswaran, R. V. Chem. Commun. 1993, 3, 281
78. (Second step) Nath, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4391
79. Petrukhina, M. A.; Henck, C.; Li, B.; Block, E.; Jin, J.; Zhang, S.-Z.; Clerac, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 77
80. Fujihara, H.; Imaoka, K.; Furukawa, N.; Oae, S. Heterocycles 1981, 16, 1701
81. Fujihara, H.; Imaoka, K.; Furukawa, N.; Oae, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 3, 465
82. Fujihara, H.; Imaoka, K.; Furukawa, N.; Oae, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 2, 333
83. Burkhard, J.; Wagner, A. B.; Fischer, H.; Schuler, F.; Müller, K.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3524
84. Bissantz, C.; Dehmlow, H.; Erickson, S. D.; Kim, K.; Martin, R. E.; Mattei, P.; Sander, U. O.; Pietranico-Cole, S. L.; Richter, H.; Ullmer, C. U.S. Pat. Appl. 2012, 0010190
85. Curtis, M.; Duclos, B. A.; Ewin, R. A.; Johnson, P. D.; Johnson, T. A.; Vairagoundar, R.; Billen, D.; Goodwin, R. M.; Haber-Stuk, A. K.; Kyne, G. M. PCT Int. Appl. 2013, 134061
86. Cassayre, J. Y.; Renold, P.; Pitterna, T.; El Qacemi, M. PCT Int. Appl. 2013, 026931
87. Gordeev, M. F.; Josyula, V. P. V. N.; Renslo, A. R. PCT Int. Appl. 2007, 004037
88. Robinson, P. L.; Kelly, J. W.; Evans, S. A. Phosphorus Sulfur 1987, 31, 59
89. Robinson, P. L.; Barry, C. N.; Kelly, J. W.; Evans, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5210
90. Casaubon, R. L.; Narayan, R.; Oalmann, C.; Vu, C. B. PCT Int. Appl. 2013, 059587
91. Searles, S.; Hays, H. R.; Lutz, E. F. J. Org. Chem. 1962, 27, 2828
92. Gentemann, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 281
93. Sharts, C. M.; McLeod, A. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 3308
94. Seitz, G.; Mikulia, W. D. Tetrahedron Lett. 1970, 9, 615
95. Paquette, L. A.; Barton, W. R. S.; Gallucci, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 1313
96. Avram, M.; Nenitzescu, C. D.; Maxim, M. Chem. Ber. 1957, 90, 1424
97. Meyers, M. J.; Muizebelt, I.; van Wiltenburg, J.; Brown, D. L.; Thorarensen, A. Org. Lett. 2009, 11, 3523
98. Nassoy, A.-C.; Raubo, P.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3094
99. Maity, J. K.; Ghosh, R.; Drew, M. G. B.; Achari, B.; Mandal, S. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4305
100. Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3875
101. Roy, B. G.; Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7783
102. Jonckers, T. H. M.; Raboisson, P. J.-M. B.; Vandyck, K.; Van Hoof, S. M. P.; Hu, L.; Tahri, A. PCT Int. Appl. 2010, 130726
103. Jonckers, T. H. M.; Raboisson, P. J.-M. B.; Vandyck, K.; Van Hoof, S. M. P.; Hu, L.; Tahri, A. PCT Int. Appl. 2012, 062870
104. For other protecting groups and without uracyl: Cho, A. PCT Int. Appl. 2012, 142523
105. Kollenz, G. Tetrahedron 1999, 55, 2973
106. Bowen, C.; Malcolm, S.; Melnick, L.; Xie, L. PCT Int. Appl. 2013, 070659
107. Adam, J.-M.; Bissantz, C.; Grether, U.; Kimbara, A.; Nettekoven, M.; Roever, S.; Rogers-Evans, M. U.S. Pat. Appl. 2013, 0116236
108. Johansson, L. A. M. PCT Int. Appl. 2013, 011285
109. Xu, R.; Czarniecki, M.; de Man, J.; Pan, J.; Qiang, L.; Root, Y.; Ying, S.; Su, J.; Sun, X.; Zhang, Y.; Yu, T.; Zhang, Y.; Hu, T.; Chen, S.-H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3266
110. Acylation: Yu, H. PCT Int. Appl. 2013, 012848
111. Alkylation: See ref 25a.
112. N -Arylation: Ishikawa, M. PCT Int. Appl. 2012, 147890
113. Chen, L.; Feng, L.; Feng, S.; Gao, L.; Guo, T.; Huang, M.; Liang, C.; Liu, Y.; Wang, L.; Wong, J. C.; Wu, J. Z.; Wu, X.; Yun, H.; Zheng, X. PCT Int. Appl. 2013, 020993
114. Chen, G.; Cushing, T. D.; Fisher, B.; He, X.; Li, K.; Li, Z.; McGee, L. R.; Pattaropong, V.; Faulder, P.; Seganish, J. L.; Shin, Y. PCT Int. Appl. 2009, 158011
115. Deutsch, C.; Kuhn, D.; Ross, T.; Burgdorf, L. PCT Int. Appl. 2013, 124026
116. Or, Y. S.; Ying, L.; Wang, C.; Long, J.; Qui, Y.-L. PCT Int. Appl. 2009, 003009
117. Heffernan, M. L. R.; Hardy, L. W.; Wu, F. X.; Saraswat, L. D.; Spear, K. L. PCT Int. Appl. 2012, 170845
118. Zhang, Y.; Xue, J.; Gao, Y.; Fun, H.-K.; Xu, J.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 3, 345
119. Xue, J.; Zhang, Y.; Wu, T.; Fun, H.-K.; Xu, J.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2, 183
120. Qiu, Y.-L.; Wang, C.; Cao, H.; Peng, X.; Tang, D.; Or, Y. S. PCT Int. Appl. 2011, 153396
121. Kumar, P.; Zhang, K.; Louie, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8602
122. Watanabe, J.-i.; Sugiyama, Y.-K.; Nomura, A.; Azumatei, S.; Goswami, A.; Saino, N.; Okamoto, S. Macromolecules 2010, 43, 2213
123. Vial, C.; Bernardinelli, G.; Schneider, P.; Aizenberg, M.; Winter, B. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 3109
124. Vasconcelos, R. S.; Silva, L. F., Jr; Giannis, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 1499
125. Galatsis, P.; Parks, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6611
126. Galatsis, P.; Millan, S. D.; Furguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643
127. Paquette, L. A.; Edmondson, S. D.; Monck, N.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3255
128. Bang-Chen, C.; Zhou, P.; Davis, F. A.; Ciganek, E. Org. React. 2003, 62.
129. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26
130. Wust, F.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 2003, 68, 177
131. Allen, W. S.; Bernstein, S.; Heller, M.; Littell, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4784
132. Heckendorn, R.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1069
133. Gravanis, A.; Calogeropoulou, T.; Castanas, E.; Margioris, A.; Charalambopoulos, I.; Avlonitis, N.; Minas, V.; Alexaki, V.-I.; Tsatsanis, C.; Alexis, M. N.; Remboutsika, E.; Vergou, V.; Neophytou, C. PCT Int. Appl. 2008, 155534
134. Blaehr, L. K. A.; Björkling, F.; Calverley, M. J.; Binderup, E.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1367
135. Montaudon, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 253
136. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8550
137. Tilford, C. H. J. Med. Chem. 1971, 14, 1020
138. Nagarajaannd, K.; Mehta, S. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 4248
139. Gonzalez-Lopez de Turiso, F.; Shin, Y.; Brown, M.; Cardozo, M.; Chen, Y.; Fong, D.; Hao, X.; He, X.; Henne, K.; Hu, Y. L.; Johnson, M. G.; Kohn, T.; Lohman, J.; McBride, H. J.; McGee, L. R.; Medina, J. C.; Metz, D.; Miner, K.; Mohn, D.; Pattaropong, V.; Seganish, J.; Simard, J. L.; Wannberg, S.; Whittington, D. A.; Yu, G.; Cushing, T. D. J. Med. Chem. 2012, 55, 7667
140. Brown, M.; Chen, Y.; Cushing, T. D.; Gonzalez Lopez de Turiso, F.; He, X.; Kohn, T. J.; Lohman, J. W.; Pattaropong, V.; Seganish, J.; Shin, Y.; Simard, J. L. PCT Int. Appl. 2010, 151737
141. See ref 72a.
142. Annen, K. Liebigs Ann. Chem. 1989, 10, 997
143. First example: Benedetti, F.; Pitacco, G.; Valentin, E. Tetrahedron 1979, 35, 2293
144. Second example: Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 2851
145. Taniguchi, T.; Miyata, K.; Kubo, O. PCT Int. Appl. 2008, 096746
146. Li, D. B.; Rogers-Evans, M.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2013, 15, 4766
147. Weiss, M. E.; Kreis, L. M.; Lauber, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11125
148. Weiss, M. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11501
149. Painter, T. O.; Bunn, J. R.; Schoenen, F. J.; Douglas, J. T.; Day, V. W.; Santini, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 3720
150. Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 4, 571
151. Chincholkar, P. M.; Puranik, V. G.; Deshmukh, A. R. A. S. Tetrahedron 2007, 63, 9179
152. Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3875
153. Maity, J. K.; Ghosh, R.; Drew, M. G. B.; Achari, B.; Mandal, S. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4305
154. del Pozo, C.; Macías, A.; López-Ortiz, F.; Maestro, M. A.; Alonso, E.; González, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3, 535
155. Sayago, F. J.; Pradera, M. A.; Gasch, C.; Fuentes, J. Tetrahedron 2006, 62, 915
156. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T.; Carrascosa, R. Eur. J. Org. Chem. 2010, 25, 4912
157. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T.; Rodríguez-Acebes, R. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 749
158. Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 4, 571
159. Dirat, O.; Elliott, J. M.; Huscroft, I. T.; Jelley, R. A.; Kulagowski, J. J.; Raubo, P. A.; Shaw, D. E.; Sternfeld, F.; Swain, C. J. PCT Int. Appl. 2004, 078750
160. Csákÿ, A. D.; Medel, R.; Carmen Murcia, M.; Plumet, J. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1387
161. Li, D.-B.; Rogers-Evans, M.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2011, 13, 6134
162. Equation a: Butterworth, S.; Finlay, M. R. V.; Ward, R. A.; Kadambar, V. K.; Chandrashekar, R. C.; Murugan, A.; Redfearn, H. M. PCT Int. Appl. 2013, 014448
163. Equation b: Guideri, L. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 297
164. Equation c: Khan, A.; Moskal, J.; Wood, P. PCT Int. Appl. 2010, 033757
165. Macías, A.; Ramallal, A. M.; Alonso, E.; del Pozo, C.; González, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7721
166. Bittermann, H.; Gmeiner, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 97
167. Chen, P.; Couch, R.; Duan, M.; Grimes, R. M.; Kazmierski, W. M.; Norton, B. A.; Tallant, M. PCT Int. Appl. 2011, 028596
168. Woolford, A. J.-A.; Howard, S.; Buck, I. M.; Chessari, G.; Johnson, C. N.; Tamanini, E.; Day, J. E. H.; Chiarparin, E.; Heightman, T. D.; Frederickson, M.; Griffiths-Jones, C. M. PCT Int. Appl. 2012, 143726
169. Chen, G.; Cushing, T. D.; Fisher, B.; He, X.; Li, K.; Li, Z.; McGee, L. R.; Pattaropong, V.; Faulder, P.; Seganish, J. L.; Shin, Y. PCT Int. Appl. 2009, 158011
170. Noji, S. PCT Int. Appl. 2011, 013785
171. Sippy, K. B.; Anderson, D. J.; Bunnelle, W. H.; Hutchins, C. W.; Schrimpf, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1682
172. Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255
173. Noji, S.; Shiozaki, M.; Miura, T.; Hara, Y.; Yamanaka, H.; Maeda, K.; Hori, A.; Inoue, M.; Hase, Y. PCT Int. Appl. 2011, 013785
174. Najer, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 1, 204
175. Hu, Y.; Fu, X.; Barry, B.-D.; Bi, X.; Dong, D. Chem. Commun. 2012, 48, 690
176. Oh, S. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1085
177. Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1179
178. Ikeda, K. Chem. Lett. 1984, 3, 369
179. Chowdari, N. S.; Suri, J. T.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2004, 6, 2507
180. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G. J. Med. Chem. 1995, 38, 2449
181. Cacatian, S.; Claremon, D. A.; Dillard, L. W.; Fuchs, K.; Heine, N.; Jia, L.; Leftheris, K.; McKeever, B.; Morales-Ramos, A.; Singh, S.; Venkatraman, S.; Wu, G.; Wu, Z.; Xu, Z.; Yuan, J.; Zheng, Y. PCT Int. Appl. 2010, 105179
182. Lee, S. I.; Son, S. U.; Choi, M. R.; Chung, Y. K.; Lee, S.-G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4705
183. Varlamov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1097
184. Kakinuma, H. PCT Int. Appl. 2012, 023582
185. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469
186. Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4997
187. Robertson, J.; Bell, S. J.; Krivokapic, A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4246
188. Kuznetsov, N. Y.; Kolomnikova, G. D.; Khrustalev, V. N.; Golovanov, D. G.; Bubnov, Y. N. Eur. J. Org. Chem. 2008, 33, 5647
189. Nocquet, P.-A.; Hazelard, D.; Compain, P. Tetrahedron 2012, 68, 4117
190. Nocquet, P.-A.; Hazelard, D.; Compain, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 33, 6619
191. Van den Heuvel, C. J. M. Recl.: J. R. Neth. Chem. Soc. 1984, 103, 233
192. Hilmey, D. G.; Paquette, L. A. Org. Synth. 2007, 84, 156
193. Hilmey, D. G. Can. J. Chem. 2006, 84, 1388
194. Paquette, L. A.; Hilmey, D. G.; Selvaraj, P.-R. Heterocycles 2005, 66, 57
195. Perry, M. A.; Hill, R. R.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2013, 15, 2226
196. Alvaro, G.; Decor, A.; Hamprecht, D.; Marasco, A. PCT Int. Appl. 2012, 168710
197. Bernard, A. M.; Frongia, A.; Guillot, R.; Piras, P. P.; Secci, F.; Spiga, M. Org. Lett. 2007, 9, 541
198. Satoh, T.; Yasoshima, T.; Momochi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2074
199. Ji, K.-G.; Shu, X.-Z.; Zhao, S.-G.; Zhu, H.-T.; Niu, Y.-N.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 3206
200. Han, Z.-Y.; Guo, R.; Wang, P.-S.; Chen, D.-F.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5963
201. Dong, Y.; Cleary, T. P.; Todaro, L. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9367
202. Huisgen, R.; Mloston, G.; Giera, H.; Langhals, H. Tetrahedron 2002, 58, 507
203. Mloston, G.; Huisgen, R.; Giera, H. Tetrahedron 2002, 58, 4185
204. Huisgen, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5475
205. Huisgen, R.; Mloston, G.; Langhals, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6401
206. Huisgen, R. Heterocycles 1985, 23, 2207
207. D'Yakonov, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 317
208. D'yakonov, V. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8583
209. Rangarajan, R.; Kumar, R.; Prabhakar, B. V.; Chandrasekhar, P.; Mallikarjuna, P.; Banerjee, A. PCT Int. Appl. 2013, 042035
210. Woolford, A. J.-A.; Howard, S.; Buck, I. M.; Chessari, G.; Johnson, C. N.; Tamanini, E.; Day, J. E. H.; Chiarparin, E.; Heightman, T. D.; Frederickson, M.; Griffiths-Jones, C. M. PCT Int. Appl. 2012, 143726
211. Cuvigny, T.; Hullot, P.; Mulot, P.; Larcheveque, M.; Normant, H. Can. J. Chem. 1979, 57, 1201
212. Stolyarenko, V. Y. Mendeleev Commun. 2013, 23, 233
213. Wrobleski, S. T.; Das, J.; Duan, J.; Guo, J.; Hynes, J.; Jiang, B.; Kempson, J.; Lin, S.; Lu, Z.; Pitts, W. J.; Spergel, S. H.; Wu, H.; Yang, B. V. PCT Int. Appl. 2012, 125893
214. Miyadera, A. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 563
215. Wrobleski, M. L.; Reichard, G. A.; Shih, N.-Y.; Xiao, D. PCT Int. Appl. 2003, 078376
216. Chen, P.; Couch, R.; Duan, M.; Grimes, R. M.; Kazmierski, W. M.; Norton, B. A.; Tallant, M. PCT Int. Appl. 2011, 028596
217. Eastwood, P.; González, J.; Gómez, E.; Vidal, B.; Caturla, F.; Roca, R.; Balagué, C.; Orellana, A.; Domínguez, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4130
218. Fensome, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3487
219. Robertson, D. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 824
220. Yoshikawa, M. PCT Int. Appl. 2012, 018059
221. Storey, J. M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8173
222. Wrobleski, M. L.; Reichard, G. A.; Shih, N.-Y.; Xiao, D. PCT Int. Appl. 2003, 078376
223. Procopiou, G. Org. Lett. 2013, 15, 2030
224. Ungureanu, I.; Klotz, P.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4615
225. Metro, T.-X.; Fayet, C.; Arnaud, F.; Rameix, N.; Fraisse, P.; Janody, S.; Sevrin, M.; George, P.; Vogel, R. Synlett 2011, 5, 684
226. Perry, M. A.; Hill, R. R.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2013, 15, 2226
227. Uchida, H.; Ogawa, S.; Makabe, M.; Maeda, Y. PCT Int. Appl. 2008, 091021
228. Ng, R. A.; Sun, M.; Bowers, S.; Hom, R. K.; Probst, G. D.; John, V.; Fang, L. Y.; Maillard, M.; Gailunas, A.; Brogley, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4674
229. Bebernitz, G. R. PCT Int. Appl. 2011, 048148
230. Mascitti, V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1880
231. Raboisson, P. J.-M. B. PCT Int. Appl. 2008, 099020
232. Czekelius, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 612
233. Burkhard, J. A.; Wuitschik, G.; Plancher, J.-M.; Rogers-Evans, M.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2013, 15, 4312
234. Schlapbach, A.; Revesz, L.; Koch, G. PCT Int. Appl. 2009, 010488
235. Bergeron, P.; Cohen, F.; Estrada, A.; Koehler, M. F. T.; Lau, K. H. L.; Ly, C.; Lyssikatos, J. P.; Ortwine, D. F.; Pei, Z.; Zhao, X. PCT Int. Appl. 2010, 014939
236. Bettati, M. ChemMedChem 2011, 5, 361
237. Greenlee, W. J.; Zhu, Z.; Asberom, T.; Huang, X.; Josien, H. B. PCT Int. Appl. 2009, 061699
238. Allen, J. R.; Chen, J. J.; Frohn, M. J.; Hu, E.; Liu, Q.; Pickrell, A. J.; Rumfelt, S.; Rzasa, R. M.; Zhong, W. PCT Int. Appl. 2011, 143365
239. Gelin, C.; Flyer, A.; Adams, C. M.; Darsigny, V.; Hurley, T. B.; Karki, R. G.; Ji, N.; Kawanami, T.; Meredith, E.; Serrano-Wu, M. H. PCT Int. Appl. 2013, 016197
240. Kato, M. Chem. Lett. 1985, 11, 1785
241. Winter, B. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1616
242. Catron, N. D. PCT Int. Appl. 2012, 058392
243. Bruncko, M. PCT Int. Appl. 2010, 138588
244. Marschall, H.; Muehlenkamp, W. B. Chem. Ber. 1976, 109, 2785
245. Nerdel, F. Chem. Ber. 1969, 102, 3679
246. Hirata, Y.; Hosoe, S.; Maemoto, M.; Sugawara, M.; Yanagisawa, A.; Ouchi, J. PCT Int. Appl. 2013, 129435
247. Duan, J.; King, B. W.; Decicco, C.; Maduskuie, T. P.; Voss, M. E. U.S. Pat. Appl. 2004, 0072802
248. Allen, J. R.; Biswas, K.; Chavez, F.; Chen, N.; Demorin, F. F.; Falsey, J. R.; Frohn, M.; Harrington, P.; Horne, D.; Hu, E.; Kaller, M. R.; Kunz, R.; Monenschein, H.; Nguyen, T.; Pickrell, A.; Reichelt, A.; Rumfelt, S.; Rzasa, R.; Sham, K.; Yao, G. PCT Int. Appl. 2010, 057126
249. Gansaeuer, A.; Ndene, N.; Lauterbach, T.; Justicia, J.; Winkler, I.; Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Tetrahedron 2008, 64, 11839
250. Winter, B. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1616
251. Vasconcelos, R. S.; Silva, L. F., Jr.; Giannis, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 1499
252. Rofoo, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2481
253. Albert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2477
254. Christlieb, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 22, 2983
255. Kang, K.-T. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 926
256. Sharma, R.; Williams, L. J. Org. Lett. 2012, 15, 2202
257. Moriarty, R. M.; Prakash, O. Org. React. 1999, 54.
258. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26.
259. Maegawa, T.; Otake, K.; Hirosawa, K.; Goto, A.; Fujioka, H. Org. Lett. 2012, 14, 4798
260. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8550
261. Prangé, T.; Rodríguez, M. S.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4422
262. Chung, W.-S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 3, 581
263. Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3603
264. Kamphuis, J. Israel J. Chem. 1985, 26, 120
265. Kamphuis, J. Recl.: J. R. Neth. Chem. Soc. 1982, 101, 114
266. Visser, R. G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1139
267. Visser, R. G.; Bos, H. J. T. Tetrahedron Lett. 1979, 50, 4857
268. Steeneck, C.; Kinzel, O.; Gege, C.; Kleymann, G.; Hoffmann, T. PCT Int. Appl. 2013, 079223
269. Nishio, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 6, 1225
270. Deshpande, P. K.; Sindkhedkar, M. D.; Phansalkar, M. S.; Yeole, R. D.; Gupte, S. V.; Chugh, Y.; Shetty, N.; Bhagwat, S. S.; De Souza, N. J.; Patel, M. V. PCT Int. Appl. 2005, 054234
271. Buza, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 3827
272. Ooms, P.; Hartmann, W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2701
273. Liao, C. C.; De Mayo, P. Chem. Commun. 1971, 23, 1525
274. Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3020
275. Opitz, G.; Rieth, K. Tetrahedron Lett. 1965, 45, 3977
276. Pauls, H. W. PCT Int. Appl. 2013, 053051
277. Ogawa, T. PCT Int. Appl. 2012, 077655
278. Varasi, M. U.S. Pat. Appl. 2012, 0258949
279. Sayago, F. J. Tetrahedron 2006, 62, 915
280. Mascitti, V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1880
281. Briard, E.; Furet, P.; Lerchner, A.; Meier, P.; Radetich, B.; Sandham, D. A.; Zhu, Y. PCT Int. Appl. 2013, 061305
282. Middleton, D. S.; Stobie, A. PCT Int. Appl. 2003, 051868
283. Takashima, H.; Tsuruta, R.; Yabuuchi, T.; Oka, Y.; Urabe, H.; Suga, Y.; Takahashi, M.; Uneuchi, F.; Kotsubo, H.; Shoji, M.; Kawaguchi, Y. PCT Int. Appl. 2011, 132712
284. Kuwada, T.; Yoshinaga, M.; Ishizaka, T.; Wakasugi, D.; Shirokawa, S.-I.; Hattori, N.; Shimazaki, Y.; Miyakoshi, N. PCT Int. Appl. 2012, 043791
285. Wang, X.; Meyer, M.; Yao, B.; Guo, T.; Wei, G. P.; Wang, L. J. PCT Int. Appl. 2013, 010453
286. Gluesenkamp, K.-H.; Mengede, C. PCT Int. Appl. 2012, 000608
287. Frohlich, J. Heterocycles 1994, 37, 1879
288. Suzuki, M.; Ohdoi, K.; Kato, K.; Matsumoto, H.; Toyama, K.; Kitahara, M.; Yotsumoto, T. PCT Int. Appl. 1999, 65881
289. Shah, U. G.; Boyle, C. D.; Chackalamannil, S.; Neustadt, B. R.; Harris, J. M.; Stamford, A.; Greenlee, W. J.; Neelamkavil, S. F. PCT Int. Appl. 2010, 075273
290. Li, H.; Xu, R.; Cole, D.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Nomeir, A. A.; Song, L.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6606
291. Wishart, N.; Dunstan, T.; Edmunds, J. J.; Ericsson, A. M.; Ferenz, C. R.; Hobson, A. D.; Ihle, D. C.; Stewart, K. D.; Wang, L.; Wang, L. U.S. Pat. Appl. 2011, 0152243
292. Layton, M. E.; Kelly, M. J.; Hartingh, T. J. PCT Int. Appl. 2011, 109277
293. Noji, S.; Shiozaki, M.; Miura, T.; Hara, Y.; Yamanaka, H.; Maeda, K.; Hori, A.; Inoue, M.; Hase, Y. PCT Int. Appl. 2011, 013785
294. Paliwal, S.; Reichard, G. A.; Wang, C.; Xiao, D.; Tsui, H.-C.; Shih, N.-Y.; Arredondo, J. D.; Wrobleski, M. L.; Palani, A. PCT Int. Appl. 2003, 051840
295. Ambarkhane, A. V.; Bhalay, G.; Beckett, M.; Dale, J.; Hamadi, A.; Mazzacani, A.; Mckenna, J.; Thomson, C. U.S. Pat. Appl. 2012, 0302540
296. Revesz, L.; Schlapbach, A.; Aichholz, R.; Dawson, J.; Feifel, R.; Hawtin, S.; Littlewood-Evans, A.; Koch, G.; Kroemer, M.; Möbitz, H.; Scheufler, C.; Velcicky, J.; Huppertz, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4719
297. Samizu, K.; Masuda, N.; Iikubo, K.; Koganemaru, Y.; Kawano, N.; Ohmori, J.; Mitani, Y.; Ni, K. PCT Int. Appl. 2011, 136192
298. Frohlich, J.; Sauter, F.; Blasl, K. Heterocycles 1994, 37, 1879
299. Fernando, D. P.; Jiao, W.; Polivkova, J.; Xiao, J.; Coffey, S. B.; Rose, C.; Londregan, A.; Saenz, J.; Beveridge, R.; Zhang, Y.; Storer, G. E.; Vrieze, D.; Erasga, N.; Jones, R.; Khot, V.; Cameron, K. O.; McClure, K. F.; Bhattacharya, S. K.; Orr, S. T. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6351
300. Drizin, I.; Doherty, G.; Bhatia, P. A.; Stewart, A. O. PCT Int. Appl. 2011, 115813
301. Drizin, I.; Doherty, G.; Bhatia, P. A.; Stewart, A. O. PCT Int. Appl. 2011, 115813
302. Cignarella, G. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 115
303. Noguchi, T. PCT Int. Appl. 2011, 148962
304. Mccormick, K. D. PCT Int. Appl. 2010, 027567
305. Xiao, D.; Palani, A.; Aslanian, R.; McKittrick, B. A.; McPhail, A. T.; Correll, C. C.; Phelps, P. T.; Anthes, J. C.; Rindgen, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 783
306. Smith, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4602
307. McKittrick, B. PCT Int. Appl. 2008, 033456
308. Harris, J. M. PCT Int. Appl. 2008, 033460
309. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N.; Tinant, B.; Declercq, J.-P. Tetrahedron 1988, 44, 3653
310. Overman, L. E.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698
311. Oh, S. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1085
312. McMaster, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4752
313. Toda, F. Chem. Commun. 1995, 6, 621
314. Le Blanc, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1993
315. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
316. Wittig, G.; Hesse, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 3, 500
317. Collier, P. N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3909
318. Barrett, A. G. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 169
319. Palomo, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469
320. Fukumoto, T. PCT Int. Appl. 2011, 024953
321. Kiss, L. Org. Lett. 2007, 9, 4399
322. Moulines, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2315
323. Franck, X. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4437
324. Berthe, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1393
325. Gandon, V. Synthesis 2002, 8, 1115
326. Clark, A. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8619
327. Gharat, L. A. PCT Int. Appl. 2012, 110860
328. Dineen, T. A. J. Med. Chem. 2012, 55, 9025
329. Monenschein, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3607
330. Zhong, W. PCT Int. Appl. 2008, 147547
331. Hunt, K. W. PCT Int. Appl. 2011, 072064
332. Gomtsyan, A. R. PCT Int. Appl. 2010, 045401
333. Lingam, V.S. P. R. PCT Int. Appl. 2010, 004379
334. Padiya, K. J. PCT Int. Appl. 2012, 049555
335. Vakalopoulos, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 488
336. Cheng, Y. PCT Int. Appl. 2011, 063233
337. Paquette, L. A. Heterocycles 2005, 66, 57
338. Herrera, A. J.; Rondón, M.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 3384
339. Chu, D. T. W. U.S. Pat. Appl. 2006, 0128790
340. Skead, B. M. PCT Int. Appl. 2004, 007428
341. Brand, S.; de Candole, B. C.; Brown, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 2343
342. Bailey, S. PCT Int. Appl. 2002, 068393
343. Gharat, L. A. PCT Int. Appl. 2007, 042906
344. Willetts, N. J. PCT Int. Appl. 2010, 130970
345. Hedley, S. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4286
346. Ungureanu, I. Chem. Commun. 2001, 11, 958
347. Bamba, M. PCT Int. Appl. 2008, 153207
348. Jahangir; Fisher, L. E.; Clark, R. D.; Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2992
349. Cuvigny, T. Can. J. Chem. 1979, 57, 1201
350. Chu, D. T. W. U.S. Pat. Appl. 2006, 0128790
351. Blatt, L. M. PCT Int. Appl. 2005, 095403
352. Kaneko, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 675
353. Long, S. A. PCT Int. Appl. 2010, 049841
354. Wang, Z. PCT Int. Appl. 2013, 013308
355. Kawamura, M. PCT Int. Appl. 2012, 173174
356. Ortega Munoz, A. PCT Int. Appl. 2013, 057320
357. Jenkins, I. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1304
358. Finke, P. E. U.S. Pat. Appl. 2005, 0070609
359. Kubota, K.; Yamamoto, E.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2635
360. Xue, M. Faming Zhuanli Shenqing 2010, 2060749
361. Davenport, R. J.; Ratcliffe, A. J.; Perry, B.; Phillips, D. J.; Jones, M. W. PCT Int. Appl. 2008, 064830
362. Brand, S.; de Candole, B. C.; Brown, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 2343
363. Chu, D. T. W.; Chen, J.; Zhang, W.; Li, X.; Song, J.; Wang, B.; Cong, Q.; James, D. R. U.S. Pat. Appl. 2006, 0128790
364. With mCPBA: Sharon, O.; Frimer, A. A. Tetrahedron 2003, 59, 8153
365. Van den Heuvel, C. J. M. Recl.: J. R. Neth. Chem. Soc. 1984, 103, 233
366. Tubul, A. Tetrahedron Lett. 1979, 26, 2381
367. Akerblom, E.; Haraldsson, M.; Johansson, R.; Beierlein, K.; Sjoberg, B.; Ringberg, E.; Weinz, B. PCT Int. Appl. 1998, 04517
368. Tkachenko, A. N. Synthesis 2012, 44, 903
369. Brook, P. R.; Griffiths, J. G. J. Chem. Commun. 1970, 20, 1344
370. Boys, M. L.; Burgess, L. E.; Groneberg, R. D.; Harvey, D. M.; Huang, L.; Kercher, T.; Kraser, C. F.; Laird, E.; Tarlton, E.; Zhao, Q. PCT Int. Appl. 2011, 130146
371. Baldwin, J. E.; Shukla, R. Org. Lett. 1999, 1, 1081
372. Martin, P. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 64
373. Dolbier, W. R.; Burkholder, C. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2381
374. Cheung, L. L. W.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2009, 11, 1281
375. Robinson, R. P.; Cronin, B. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8479
376. Wang, Y. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 551
377. Widjaja, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 9264
378. Fitjer, L. Tetrahedron 1994, 50, 10879
379. Shimada, T. PCT Int. Appl. 2009, 054479
380. Tubul, A. Tetrahedron Lett. 1979, 26, 2381
381. Fitjer, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4985
382. Meyer-Wilmes, I. Tetrahedron 2009, 65, 1689
383. Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9441
384. Brickner, S. J. U.S. Pat. Appl. 2008, 0280879
385. Matsuo, J.-i. Org. Lett. 2010, 12, 3960
386. Martin, P. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 64
387. Ishihara, K.; Nakano, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8930
388. Ghosez, L. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3411
389. Kawano, M.; Kiuchi, T.; Matsuo, J.-i.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 432
390. Matsuo, J.-i.; Sasaki, S.; Hoshikawa, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2009, 11, 3822
391. Kirmse, W.; Landscheidt, H.; Siegfried, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2, 213
392. Ellermann, J.; Veit, A.; Lindner, E.; Hoehne, S. Chem. Commun. 1982, 7, 382
393. D'Yakonov, V. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 948
394. Lysenko, I. L.; Oh, H.-S.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7903
395. Ethirajan, M.; Oh, H.-S.; Cha, J. K. Org. Lett. 2007, 9, 2693
396. Oh, H.-S.; Cha, J. K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2911
397. Oh, H.-S.; Lee, H.; Cha, J. K. Org. Lett. 2002, 4, 3707
398. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 290
399. Csjernyik, G.; Karlstroem, S.; Kers, A.; Kolmodin, K.; Nyloef, M.; Oehberg, L.; Rakos, L.; Sandberg, L.; Sehgelmeble, F.; Soederman, P.; Swahn, B.-M.; Von Berg, S. PCT Int. Appl. 2012, 087237
400. Van der Does, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 519
401. Pohmakotr, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1715
402. Saitoh, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3004
403. Jin, T.; Himuro, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5893
404. Baldwin, J. E.; Shukla, R. Org. Lett. 1999, 1, 1081
405. Pei, T.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7639
406. Wang, X. J. Org. Chem. 2011, 66, 1755
407. Leonardi, A.; Riva, C.; Tavecchia, P.; Sironi, G. PCT Int. Appl. 2007, 025780
408. Paryzek, Z.; Blaszczyk, K. Liebigs Ann. Chem. 1990, 7, 665
409. Ross, A. G.; Li, X.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16080
410. Morimoto, T. Synthesis 2004, 5, 753
411. Sethofer, S. G.; Staben, S. T.; Hung, O. Y.; Toste, D. Org. Lett. 2008, 10, 4315
412. Youn, J.-H.; Lee, J.; Cha, J. K. Org. Lett. 2001, 3, 2935
413. Gruhn, A. G.; Reusch, W. Tetrahedron 1993, 49, 8159
414. Brickner, S. J.; Chen, J. M.; Li, Z. B.; Marfat, A.; Mitton-Fry, M. J.; Plotkin, M. A.; Reilly, U. D.; Subramanyam, C.; Zhang, Z.; Robinson, S. U.S. Pat. Appl. 2008, 0280879
415. Kurahashi, K. ChemSusChem 2012, 5, 270
416. Matsuo, J.-i.; Kawano, M.; Okuno, R.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 3960
417. Lawlor, M. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 4375
418. Xiong, H.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5269
419. Engler, T. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1761
420. Matsuo, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11600
421. Matsuo, J.-i.; Harada, K.; Kawano, M.; Okuno, R.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2011, 13, 5986
422. Kawano, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 432
423. Matsuo, J.-i. Chem. Commun. 2010, 46, 934
424. Quendo, A.; Rousseau, G. Synth. Commun. 1989, 19, 1551
425. Meyer, A. M.; Katz, C. E.; Li, S. W.; Van der Velde, D.; Aubé, J. Org. Lett. 2010, 12, 1244
426. Trost, B. M.; Brandi, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5041
427. Irie, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5280
428. Clark, C. T. PCT Int. Appl. 2011, 123674
429. Jin, T.; Himuro, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5893
430. Krief, A. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001.
431. Kimura, M.; Mukai, R.; Tamaki, T.; Horino, Y.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4122
432. Wagner, H.; Berta, D.; Fuchs, K.; Giovannini, R.; Hamprecht, W.; Konetzki, I.; Streicher, R.; Trieselmann, T. PCT Int. Appl. 2012, 110599
433. Brochu, C.; Grand-Maitre, C.; Joly, M.-A.; Kuhn, C.; Bertrand-Laperle, M.; Pesant, M. PCT Int. Appl. 2013, 026162
434. Ma, A.-J.; Tu, Y.-Q.; Peng, J.-B.; Dou, Q.-Y.; Hou, S.-H.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H. Org. Lett. 2012, 14, 3604
435. Wu, D. Chem. Commun. 2012, 48, 1168
436. Fusano, A. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2012, 126663
437. Suetsugu, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2012, 149054
438. Nakahira, H. PCT Int. Appl. 2009, 078481
439. Naidu, B. N. U.S. Patent Appl. 1974, 19969
440. Walker, M. A. PCT Int. Appl. 2008, 002959
441. Naidu, B. N. PCT Int. Appl. 2007, 058646
442. Chen, B.; Fairhurst, R. A.; Floersheimer, A.; Furet, P.; Guagnano, V.; Jiang, S.; Lu, W.; Marsilje, T. H.; McCarthy, C.; Michellys, P.-Y.; Stauffer, F.; Stutz, S.; Vaupel, A. PCT Int. Appl. 2011, 029915
443. Alcaraz, L. PCT Int. Appl. 2011, 012896
444. Alcaraz, L. PCT Int. Appl. 2009, 098448
445. Casimiro-Garcia, A.; Futatsugi, K.; Piotrowski, D. W. PCT Int. Appl. 2011, 141848
446. Dotson, J.; Heald, R. A.; Heffron, T.; Jones, G. E.; Krintel, S. L.; McLean, N. J.; Ndubaku, C.; Olivero, A. G.; Salphati, L.; Wang, L.; Wei, B. PCT Int. Appl. 2012, 082997
447. Nakahira, H.; Ikuma, Y.; Fukuda, N.; Yoshida, K.; Kimura, H.; Suetsugu, S.; Fusano, A.; Sawamura, K.; Ikeda, J.; Nakai, Y. PCT Int. Appl. 2009, 078481
448. Wu, W.-L.; Burnett, D. A.; Stamford, A.; Cumming, J. N.; Asberom, T.; Bennett, C.; Sasiskumar, T. K.; Scott, J. D. PCT Int. Appl. 2013, 028670
449. Cociorva, O.; Fukuda, Y.; Kohno, Y.; Li, B.; Okada, K.; Nakamura, A.; Nomura, M.; Seto, S.; Szardenings, K.; Yumoto, K. PCT Int. Appl. 2009, 035684
450. Carter, D. S.; Lucas, M. C.; Schoenfeld, R. C.; Weikert, R. J. PCT Int. Appl. 2009, 101018
451. Goldberg, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 938
452. Bowers, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2743
453. Wood, M. R.; Gallicchio, S. N.; Selnick, H. G.; Zartman, C. B.; Bell, I. M.; Stump, C. A. U.S. Pat. Appl. 2007, 0265225
454. Wrobleski, M. L.; Reichard, G. A.; Shih, N.-Y.; Xiao, D. PCT Int. Appl. 2003, 078376
455. Ito, N.; Sasaki, H.; Tai, K.; Shinohara, T. PCT Int. Appl. 2012, 036253
456. Santra, S.; Andreana, P. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2261
457. http://www.hhs.gov/asl/testify/t000718b.html and Immunization Safety Review Committee, Board on Health Promotion and Disease Prevention, Institute of Medicine (2004). Immunization Safety Review: Vaccines and Autism. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 0-309-09237-X. Doja, R. W. Immunizations and autism: a review of the literature. Can. J. Neurol Sci. 2006, 33, 341-6; PMID 17168158.
458. Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin, Heidelberg, Germany, 2010; Vol. 32.
459. Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery; Li, J., Ed.; Wiley: New York, 2013.
460. Jimeno, C.; Pericas, M. A.; Wessel, H. P.; Alker, A.; Muller, K. ChemMedChem 2011, 6, 1792
461. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
462. Wuitschik, G.; Carreira, E. M.; Wagner, B.; Fischer, H.; Parrilla, I.; Schuler, F.; Rogers-Evans, M.; Müller, K. J. Med. Chem. 2010, 53, 3227