Asymmetric syntheses of oxindole and indole spirocyclic alkaloid natural products

Synthesis

Volumn , Issue 18, 2009, Pages 3003-3025

  Trost, Barry M ^a   Brennan, Megan K ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkaloids; Asymmetric synthesis; Indoles; Natural products; Spiro compounds

Indexed keywords

ALKALOIDS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; INDOLES; NATURAL PRODUCTS; SPIRO COMPOUNDS;

COMPLEXATION; ELECTRON TRANSITIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIHYDROPIPERIDINE; DIHYDROSPIROTRYPROSTATIN B; DIHYDROTRYPROSTATIN B; HEXAHYDROINDOLOQUINOLIZINE; INDOLE ALKALOID; MORPHOLINONE; NATURAL PRODUCT; OXINDOLE; PALLADIUM; SPIROINDOLINE ALKALOID; SPIROOXINDOLE ALKALOID; SPIROTRYPROSTATIN A; UNCLASSIFIED DRUG; VINBLASTINE;

ALKYLATION; CATALYSIS; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MANNICH REACTION; OXIDATION; REVIEW;

EID: 70449382104     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1216975     Document Type: Review

References (140)

1. Kama, T.; Chooa, Y. Bisindole Alkaloids, In The Alkaloids, Vol.63; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 2006, 181.
2. Saxton, J. E. Synthesis of the Aspidosperma Alkaloids, In The Alkaloids, Vol.50; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998, 343.
3. Bindra, J. S. In The Alkaloids, Vol.14; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1973, 84-121.
4. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209.
5. Esmond, R. W.; Le Quesne, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7117.
6. Takayama, H.; Masubuchi, K.; Kitajima, M.; Ogata, K.; Sakai, S. Tetrahedron 1989, 45, 1327.
7. Takayama, H.; Kitajima, M.; Ogata, K.; Sakai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4583.
8. Peterson, A. C.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2651.
9. Peterson, A. C.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 120.
10. Finch, N.; Gemenden, C. W.; Hsu, I. H.-C.; Taylor, W. I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1520.
11. Finch, N.; Gemenden, C. W.; Hsu, I. H.-C.; Kerr, A.; Sim, G. A.; Taylor, W. I. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2229.
12. Finch, N.; Taylor, W. I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3871.
13. Martin, S. F.; Mortimore, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4557.
14. Stahl, R.; Borschberg, H. J.; Acklin, P. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1361.
15. Ito, M.; Clark, C. W.; Mortimore, M.; Goh, J. B.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8003.
16. Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147.
17. Witkop, B.; Patrick, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1951, 2188.
18. Williams, R. M.; Glinka, T.; Kwast, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5575.
19. Williams, R. M.; Glinka, T.; Kwast, E.; Coffman, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 808.
20. Baran, P. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904.
21. Racemic syntheses: Hutchison, A. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6786.
22. Pearson, W. H.; Lee, Y. III.; Mi, Y.; Stoy, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 9109.
23. Wearing, X. Z.; Cook, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 4237.
24. Takayama, H.; Fujiwara, R.; Kasai, Y.; Kitajima, M.; Aimi, N. Org. Lett. 2003, 5, 2967.
25. Williams, R. M.; Cao, J.; Tsujishima, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2540.
26. Williams, R. M.; Cao, J.; Tsujishima, H.; Cox, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12172.
27. Shoop, W. L.; Egarton, J. R.; Eary, C. H.; Suhayda, D. J. Parasitol. 1990, 76, 349.
28. Ostlind, D. A.; Mickle, W. G.; Ewanciw, D. V.; Andriuli, W. C.; Campbell, W. C.; Hernandez, S.; Mochales, S.; Munguira, E. Res. Vet. Sci. 1990, 48, 260.
29. Shoop, W. L.; Haines, H. W.; Eary, C. H.; Michael, B. F. Am. J. Vet. Res. 1992, 53, 2032.
30. Shoop, W. L.; Haines, H. W.; Eary, C. H. Vet. Parasitol. 1992, 43, 259.
31. Schaeffer, J. M.; Blizzard, T. A.; Ondeyka, J.; Goegelman, R.; Sinclair, P. J.; Mrozik, H. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 679.
32. Cushing, T. D.; Sanz-Cevera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 557.
33. Miller, K. A.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Nat. Chem. 2009, 1, 63.
34. Artman, G. D.; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6336.
35. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2262.
36. Pellegrini, C.; Strassler, C.; Weber, M.; Borschberg, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1979.
37. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394.
38. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404.
39. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. W.; Hasouka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2087.
40. Edmonson, S. D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1138.
41. Wang, H. S.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4327.
42. Wang, H. S.; Ganesan, A. Org. Lett. 1999, 1, 1647.
43. Wang, H. S.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4685.
44. Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Org. Lett. 2004, 6, 711.
45. Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5357.
46. Burke, C. P.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4093.
47. Pettersson, M.; Knueppel, D.; Martin, S. F. Org. Lett. 2007, 9, 4623.
48. Palmisano, G.; Annunziata, R.; Papeo, G.; Sisti, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1.
49. Cravatto, G.; Giovenzana, G. B.; Pilati, T.; Sisti, M.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8447.
50. Sebahar, P. R.; Osada, H.; Usui, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 2002, 58, 6311.
51. Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 3135.
52. Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Tetrahedron 2004, 60, 9503.
53. Sebahar, P.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666.
54. Fuji, K.; Kawabata, T.; Ohmori, T.; Node, M. Synlett 1995, 367
55. Fuji, K.; Node, M.; Nagasawa, H.; Naniwa, Y.; Taga, T.; Machida, K.; Snatzke, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7921.
56. Lakshmaiah, G.; Kawabata, T.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 1699.
57. Bagul, T. D.; Lakshmaiah, G.; Kawabata, T.; Fuji, K. Org. Lett. 2002, 4, 249.
58. Black, T. H.; Arrivo, S. M.; Schumm, J. S.; Knobeloch, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1524.
59. Galliford, C. V.; Martenson, J. S.; Stern, C.; Scheidt, K. A. Chem. Commun. 2007, 631.
60. Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3921.
61. Carpenter, N. E.; Kucera, D. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5846.
62. Overman, L. E.; Peterson, E. A. Tetrahedron 2003, 59, 6905.
63. Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500.
64. Huang, A.; Kodanko, J. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14043.
65. Overman, L. E.; Rosen, M. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4596.
66. Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2214.
67. Madin, A.; O'Donnell, C. J.; Oh, T.; Old, D. W.; Overman, L. E.; Sharp, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18054.
68. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. Tetrahedron 2007, 63, 6124.
69. Trost, B. M.; Cramer, N.; Bernsmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3086.
70. Trost, B. M.; Stambuli, J. P.; Silverman, S. M.; Schworer, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13328.
71. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396.
72. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027.
73. Trost, B. M.; Stiles, D. T. Org. Lett. 2007, 9, 2763.
74. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 429.
75. Alper, P. B.; Meyers, C.; Lerchner, A.; Siegel, D. R.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1999, 111, 3379.
76. Fischer, C.; Meyers, C.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1175.
77. Lerchner, A.; Carriera, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826.
78. Meyers, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 694.
79. Von Nussbaum, F.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2175.
80. Deutsch, H. F.; Evenson, M. A.; Drescher, P.; Sparwasser, C.; Madsen, P. O. J. Pharm. Biomed. Anal. 1994, 12, 1283.
81. Aprison, M. H. In Glycine Neurotransmission; Otterson, O. P.; Storm-Mathisen, J., Eds.; Wiley: New York, 1990, 1.
82. For reviews, see: Pearce, H. L. In The Alkaloids, Vol.37; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1990, 145.
83. Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 385.
84. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1913.
85. Trost, B. M.; Murphy, D. Organometallics 1985, 4, 1143.
86. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
87. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776.
88. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9427.
89. Solé, D.; Bonjoch, J.; García-Rubio, S.; Peidró, E.; Bosch, J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 395.
90. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 9801.
91. Mori, M. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 457.
92. Also relay synthesis using material obtained from (-)-strychnine by: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnet, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8116.
93. Kobayashi, S.; Ueda, T.; Fukuyama, T. Synlett 2000, 883.
94. Kuehne, M. E.; Podhorez, D. E.; Mulamba, T.; Bornmann, W. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 347.
95. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603.
96. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 3882.
97. Cardwell, K.; Hewitt, B.; Ladlow, M.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2242.
98. Desmaele, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
99. Suzuki, H.; Thiruvikraman, S. V.; Osuka, A. Synthesis 1984, 616.
100. Osuka, A.; Mori, Y.; Suzuki, H. Chem. Lett. 1982, 2031.
101. For related carbazolone synthesis, see: Okamoto T.; Shudo K. Tetrahedron Lett. 1973 4533
102. Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 766.
103. Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1980, 45, 2938.
104. Wender, P. A.; White, A. Tetrahedron 1983, 39, 3767.
105. Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215.
106. Uozumi, Y.; Mori, M.; Shibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 81.
107. He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771.
108. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986.
109. Kaburagi, Y.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10246.
110. Boger, D. L.; Patel, M.; Takusagawa, F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1911.
111. Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791.
112. Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, S.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137.
113. Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872.
114. Fukuda, Y.; Shindo, M.; Shishido, K. Org. Lett. 2003, 5, 749.
115. Fukuda, Y.; Sasaki, H.; Shindo, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2047.
116. Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673.
117. Meyers, A. I.; Lefker, B. A. Tetrahedron 1987, 43, 5663.
118. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonematsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261.
119. Stevens, R. V.; Mehra, R. K.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 811.
120. Iyengar, R.; Schukdknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625.
121. d'Angelo, J.; Desmaële, D.; Dumas, F.; Guingant, A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 459.
122. Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398.
123. See: Evans, D. A.; Faul, M. M.; Colombo, L.; Bisaha, J. J.; Clardy, J.; Chery, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5977.
124. Harley-Mason, J.; Kaplan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 915.
125. Heathcock, C. H.; Norman, M. H.; Dickman, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 798.
126. Node, M.; Hideko, N.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517.
127. Fuji does not mention how the zinc enolate was formed, but clearly states that the zinc enolate is better than the corresponding lithium enolate: Fuji, K.; Node, M.; Nagasawa, H.; Naniwa, Y.; Terada, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3855.
128. Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7901.
129. Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855.
130. Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628.
131. Ziegler, F. E.; Spitzner, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7146.
132. Natsume, M.; Utsunomiya, I. Heterocycles 1982, 17, 111.
133. Ogawa, M.; Kitagawa, Y.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3985.
134. Forns, P.; Diez, A.; Rubiralta, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7882.
135. Martinez, L. E.; Leighton, J. M.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897.
136. Fu, G.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
137. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14547.
138. The use of DMTSF to activate thioketals or acetals towards nucleophilic addition was developed by Trost et al.: Trost, B. M.; Sato, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 719.
139. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2004, 60, 9569.
140. Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5425.