Highly enantioselective organocatalytic asymmetric Mukaiyama-aldol reaction of difluoroenoxysilanes with β, γ-unsaturated α-ketoesters

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 13, 2012, Pages 1451-1456

  Liu, Yunlin ^a   Zhou, Jian ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

difluoroalkyl substituted tertiary alcohols; , unsaturated ketoester; Difluoroenoxysilanes; Mukaiyama aldol reaction; Organocatalytic

Indexed keywords

EID: 84867333359     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12040145     Document Type: Article

References (96)

1. Hunter, L. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, doi:10.3762/bjoc.6.38;
2. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308;
3. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3;
4. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 110, 1496;
5. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455.
6. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626;
7. Bey, P.; Gerhart, F.; Dorsselaer, V. V.; Danzin, C. J. Med. Chem. 1983, 26, 1551;
8. Perrin, S. R; Hauck, W.; Ndzie, E.; Blehaut J., Ludemann-Hombouger, O.; Nicoud, R.-M.; Pirkle, W. H. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 817;
9. Chou, T. S.; Heath, P. C.; Patterson, L. E.; Poteet, L. M.; Lakin, R. E.; Hunt, A. H. Synthesis 1992, 565;
10. Ando, K.; Koike, F.; Kondo, F.; Takayama, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 189;
11. Gelb, M. H.; Svaren, J. P.; Abeles, R. H. Biochemistry 1985, 24, 1813;
12. Gelb, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3146;
13. Damon, D. B.; Hoover, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6439;
14. Nakayama, K.; Kawato, H. C.; Inagaki, H.; Nakajima, R.; Kitamura, A.; Someya, K.; Ohta, T. Org. Lett. 2000, 2, 977;
15. Uoto, K.; Ohsuki, S.; Takenoshita, H.; Ishiyama, T.; Iimura, S.; Hirota, Y.; Mitsui, I.; Terasawa, H.; Soga, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1793.
16. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465;
17. Tozer, M. J.; Herpin, T. F. Tetrahedron 1996, 52, 8619;
18. Zhao, Y.; Huang, W.; Zheng, J.; Hu, J. Org. Lett. 2011, 13, 5342;
19. Han, C.; Kim, E. H.; Colby, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5802;
20. Wang, F.; Luo, T.; Hu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S. K.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7153;
21. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524;
22. Wu, J.; Zhao, W.; Cao, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1380;
23. Liu, Y.-L.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Chem. Asian J. 2012, DOI:10.1002/asia.201200289.
24. Bandini, M.; Sinisi, R.; Umani-Ronchi, A. Chem. Commun. 2008, 4360;
25. Nie, J.; Zhang, G.-W.; Wang, L.; Fu, A.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2009, 2356;
26. Chen, M.-W.; Duan, Y.; Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2010, 12, 5075;
27. Liu, Y.-L.; Shi, T.-D.; Zhou, F.; Zhao, X.-L.; Wang, X.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 3826;
28. Ni, C.; Liu, J.; Zhang, L.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 786.
29. Liu, J.; Hu, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11443;
30. Li, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5882;
31. Li, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2489;
32. Ramachandran, P. V.; Tafelska-Kaczmarek, A.; Sakavuyi, K. Org. Lett. 2011, 13, 4044;
33. Huguenot, F.; Billac, A.; Brigaud, T.; Portella, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2564;
34. Bravo, P.; Capelli, S.; Meille, S. V.; Seresini, P.; Volonterio, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2321.
35. Ni, C.; Wang, F.; Hu, J. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, doi:10.3762/bjoc.4.21.
36. Amii, H.; Kobayashi, T.; Hatamoto, Y.; Uneyama, K. Chem. Commun. 1999, 1323;
37. Prakash, G. K. S.; Hu, J.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 357;
38. Yuan, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1709;
39. Yuan, Z.; Mei, L.; Wei, Y.; Shi, M.; Kattamuri, P. V.; McDowell, P.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2509;
40. Kashikura, W.; Mori, K.; Akiyama, T. Org. Lett. 2011, 13, 1860;
41. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012. 48. 1919.
42. Mikami, K.; Itoh, Y.; Yamanaka, M. Chem. Rev. 2004, 104, 1;
43. Hanamoto, T.; Fuchikami, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 4969;
44. Sparr, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6520.
45. Liu, Y.-L.; Wang, B.-L.; Cao, J.-J.; Chen, L.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176;
46. Cao, J.-J.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4976;
47. Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035;
48. Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753;
49. Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.; Ji, C.-B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398;
50. Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Zhang, J.; Yang, H.-B.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2012, 7, 233;
51. Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Syn. Catal. 2011, 353, 2945;
52. Ding, M.; Zhou, F.; Qian, Z.-Q.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2912;
53. Ji, C.-B.; Liu, Y.-L.; Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.-Y.; Zhou, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6118;
54. Ji, C.-B.; Liu, Y.-L.; Zhao, X. L.; Guo, Y. L.; Wang, H. Y.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1158;
55. Zhou, F.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3178;
56. Chen, L.; Zhou, F.; Shi, T. D.; Zhou, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4354.
57. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432;
58. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560;
59. Gawronski, J.; Wascinska, N.; Gajewy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5227;
60. Ooi, T.; Maruoka, K. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 526.
61. Zheng, C.; Wu, Y.; Wang, X.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2690;
62. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1046;
63. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Wang, H.-F.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2811;
64. Chan, S. H.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1179;
65. Peng, L.; Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Jia, L.-N.; Guo, Y.-L.; Luo, X.-Y.; Wang, F.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4774;
66. Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498;
67. Zhou, J.; Tang, Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 429;
68. Cao, C.-L.; Chun, X.-L.; Kang, Y.-B.; Tang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4151;
69. Desimoni, G.; Faita, G.; Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3630;
70. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Wang, H.-F.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2811;
71. Zhou, L.; Lin, L.; Wang, W.; Ji, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3601;
72. Zhu, Y.; Chen, X.; Xie, M.; Dong, S.; Qiao, Z.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11963;
73. Dong, Z.; Feng, J.; Fu, X.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1118;
74. Zhu, Y.; Xie, M.; Dong, S.; Zhao, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8202;
75. Gao, Y.; Ren, Q.; Ang, S.-M.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3691;
76. Xu, Z.; Liu, L.; Wheeler, K.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3484;
77. Lv, J.; Zhang, L.; Zhou, Y.; Nie, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6610;
78. Song, J.; Guo, C.; Chen, P.-H.; Yu, J.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7786.
79. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744;
80. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713;
81. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187;
82. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719;
83. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299.
84. Tian, S. K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621;
85. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499;
86. Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632;
87. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S. Tetrahedron 2011, 67, 1725;
88. Marcelli, T.; Hiemstra, H. Synthesis 2010, 1229;
89. Peschiulli, A.; Quigley, C.; Tallon, S.; Gun'ko, Y. K.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 6409.
90. Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847.
91. Ni, C.; Zhang, L.; Hu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 5699.
92. Shanmugam, P.; Vaithiyanathan, V.; Viswambharan, B. Aust. J. Chem. 2007, 60, 296.
93. Ohemengt, K. A.; Roth, B. J. Med. Chem. 1991, 34, 1394.
94. Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5590;
95. Adachi, S.; Harada, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3661;
96. Bella, M.; Gasperi, T. Synthesis 2009, 1583.