Oxidative transformations of amino acids and peptides catalysed by Cytochromes P450

Amino Acids, Peptides and Proteins

Volumn 38, Issue , 2014, Pages 1-36

  Cryle, Max J ^a   Brieke, Clara ^a   Haslinger, Kristina ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84925338730     PISSN: 13615904     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1039/9781849737081-00001     Document Type: Article

References (136)

1. O. de Smidt J. C. du Preez J. Albertyn FEMS Yeast Res. 2008 8 967 978
2. P. Goswami S. S. R. Chinnadayyala M. Chakraborty A. K. Kumar A. Kakoti Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 97 4259 4275
3. P. Torres-Salas D. M. Mate I. Ghazi F. J. Plou A. O. Ballesteros M. Alcalde ChemBioChem 2013 14 934 937
4. O. Epp R. Ladenstein A. Wendel Eur. J. Biochem. 1983 133 51 69
5. A. L. Feig S. J. Lippard Chem. Rev. 1994 94 759 805
6. L. Hederstedt Biochim. Biophys, Bioenerg. 2012 1817 920 927
7. D. R. Nelson Hum. Genomics 2009 4 59 65
8. W. M. Fitch J. Mol. Evol. 1976 1 13 40
9. T. Omura R. Sato J. Biol. Chem. 1962 237 1375 1376
10. E. Bayer H. A. O. Hill A. Roder R. J. P. Williams Chem. Commun. 1969 109
11. T. L. Poulos B. C. Finzel I. C. Gunsalus G. C. Wagner J. Kraut J. Biol. Chem. 1985 260 16122 16130
12. M. J. Cryle Biochem. Soc. Trans. 2010 38 934 939
13. I. Schlichting J. Berendzen K. Chu A. M. Stock S. A. Maves D. E. Benson R. M. Sweet D. Ringe G. A. Petsko S. G. Sligar Science 2000 287 1615 1622
14. Q. S. Li J. Ogawa S. Shimizu Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 280 1258 1261
15. F. Hannemann A. Bichet K. M. Ewen R. Bernhardt Biochim. Biophys. Acta 2007 1770 330 344
16. K. Zerbe O. Pylypenko F. Vitali W. Zhang S. Rouset M. Heck J. W. Vrijbloed D. Bischoff B. Bister R. D. Süssmuth S. Pelzer W. Wohlleben J. A. Robinson I. Schlichting J. Biol. Chem. 2002 277 47476 47485
17. I. F. Sevrioukova T. L. Poulos Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 66 74
18. S. G. Bell F. Xu E. O. D. Johnson I. M. Forward M. Bartlam Z. Rao L.-L. Wong J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 315 328
19. A. M. van Wageningen P. N. Kirkpatrick D. H. Williams B. R. Harris J. K. Kershaw N. J. Lennard M. Jones S. J. Jones P. J. Solenberg Chem. Biol. 1998 5 155 162
20. M. J. Cryle J. E. Stok J. J. De Voss Aust. J. Chem. 2003 56 749 762
21. N. B. Jensen M. Zagrobelny K. Hjernø C. E. Olsen J. Houghton-Larsen J. Borch B. L. Møller S. Bak Nat. Commun. 2011 2 273
22. E. L. Miller J. Midwifery Womens Health 2002 47 426 434
23. C. H. Nightingale D. S. Greene R. Quintiliani J. Pharm. Sci. 1975 64 1899 1927
24. M. H. McCormick J. M. McGuire G. E. Pittenger R. C. Pittenger W. M. Stark Antibiot. Annu. 1955 3 606 611
25. H. Shimamura H. Gouda K. Nagai T. Hirose M. Ichioka Y. Furuya Y. Kobayashi S. Hirono T. Sunazuka S. Omura Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 914 917
26. J. A. McIntosh M. S. Donia E. W. Schmidt Nat. Prod. Rep. 2009 26 537 559
27. L. C. Foulston M. J. Bibb Proc. Natl. Acad. Sci. 2010 107 13461 13466
28. J. P. Gomez-Escribano L. Song M. J. Bibb G. L. Challis Chem. Sci. 2012 3 3522
29. R. Magnuson J. Solomon A. D. Grossman Cell 1994 77 207 216
30. T. Aymerich H. Holo L. S. Håvarstein M. Hugas M. Garriga I. F. Nes Appl. Env. Microbiol 1996 62 1676 1682
31. G. Zheng L. Z. Yan J. C. Vederas P. Zuber J Bacteriol 1999 181 7346 7355
32. K. Fujita S. Ichimasa T. Zendo S. Koga F. Yoneyama J. Nakayama K. Sonomoto Appl. Env. Microbiol 2007 73 2871 2877
33. T. J. Oman W. A. van der Donk Nat. Chem. Biol. 2010 6 9 18
34. Y. Goto B. Li J. Claesen Y. Shi M. J. Bibb W. A. van der Donk Plos Biol. 2010 8 e1000339 e1000339
35. G. Osapay L. Prokai H. S. Kim K. F. Medzihradszky D. H. Coy G. Liapakis T. Reisine G. Melacini Q. Zhu S. H. Wang R. H. Mattern M. Goodman J. Med. Chem. 1997 40 2241 2251
36. M. R. Levengood G. C. Patton W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10314 10315
37. C. Chatterjee M. Paul L. Xie W. A. van der Donk Chem. Rev. 2005 105 633 684
38. P. D. Cotter L. H. Deegan E. M. Lawton L. A. Draper P. M. O'Connor C. Hill R. P. Ross Mol. Microbiol. 2006 62 735 747
39. C. Chatterjee G. C. Patton L. Cooper M. Paul W. A. van der Donk Chem. Biol. 2006 13 1109 1117
40. R. Rink L. D. Kluskens A. Kuipers A. J. M. Driessen O. P. Kuipers G. N. Moll Biochemistry 2007 46 13179 13189
41. M. R. Levengood W. A. van der Donk Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3025 3028
42. A. L. McClerren L. E. Cooper C. Quan P. M. Thomas N. L. Kelleher W. A. van der Donk Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006 103 17243 17248
43. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem Rev 2005 105 715 738
44. E. Conti T. Stachelhaus M. A. Marahiel P. Brick Embo J. 1997 16 4174 4183
45. T. A. Keating C. G. Marshall C. T. Walsh A. E. Keating Nat. Struct. Biol. 2002 9 522 526
46. S. D. Bruner T. Weber R. M. Kohli D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh M. T. Stubbs Structure 2002 10 301 310
47. D. Bischoff S. Pelzer B. Bister G. J. Nicholson S. Stockert M. Schirle W. Wohlleben G. Jung R. D. Süssmuth Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 4688 4691
48. T.-L. Li F. Huang S. F. Haydock T. Mironenko P. F. Leadlay J. B. Spencer Chem. Biol. 2004 11 107 119
49. G. L. Challis J. Ravel C. A. Townsend Chem. Biol. 2000 7 211 224
50. C. Rausch I. Hoof T. Weber W. Wohlleben D. H. Huson BMC Evol. Biol. 2007 7 78
51. T. L. Schneider B. Shen C. T. Walsh Biochemistry 2003 42 9722 9730
52. T. Stachelhaus A. Schneider M. A. Marahiel Science 1995 269 69 72
53. T. Duerfahrt K. Eppelmann R. Müller M. A. Marahiel Chem. Biol. 2004 11 261 271
54. M. Hahn T. Stachelhaus Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 101 15585 15590
55. K. Eppelmann T. Stachelhaus M. A. Marahiel Biochemistry 2002 41 9718 9726
56. M. J. Cryle Metallomics 2011 3 323 326
57. H. Chen C. T. Walsh Chem. Biol. 2001 8 301 312
58. M. Pacholec N. J. Hillson C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 12819 12826
59. F. Pojer S.-M. Li L. Heide Microbiology 2002 148 3901 3911
60. Z.-X. Wang S.-M. Li L. Heide Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 3040 3048
61. U. Galm J. Schimana H.-P. Fiedler J. Schmidt S.-M. Li L. Heide Arch. Microbiol. 2002 178 102 114
62. M. J. Cryle A. Meinhart I. Schlichting J. Biol. Chem. 2010 285 24562 24574
63. J. L. Meier, M. D. Burkart, in Methods in Enzymology, ed., David A. Hopwood, Academic Press, 2009, Vol. 458, pp. 219-254
64. R. F. Hector B. L. Zimmer D. Pappagianis Antimicrob. Agents Chemother. 1990 34 587 593
65. H. Chen B. K. Hubbard S. E. O'Connor C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 103 112
66. C. Bruntner B. Lauer W. Schwarz V. Möhrle C. Bormann Mol. Gen. Genet. 1999 262 102 114
67. Z. Xie G. Niu R. Li G. Liu H. Tan Curr. Microbiol. 2007 55 537 542
68. A. Dell D. H. Williams H. R. Morris G. A. Smith J. Feeney G. C. K. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2497 2502
69. F. Lombó A. Velasco A. Castro F. de la Calle A. F. Braña J. M. Sánchez-Puelles C. Méndez J. A. Salas ChemBioChem 2006 7 366 376
70. M. Nakaya H. Oguri K. Takahashi E. Fukushi K. Watanabe H. Oikawa Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007 71 2969 2976
71. K. Koketsu H. Oguri K. Watanabe H. Oikawa Org. Lett. 2006 8 4719 4722
72. A. P. Praseuth C. C. Wang K. Watanabe K. Hotta H. Oguri H. Oikawa Biotechnol. Prog. 2008 24 1226 1231
73. Y. Hirose K. Watanabe A. Minami T. Nakamura H. Oguri H. Oikawa J. Antibiot. 2010 64 117 122
74. K. Watanabe K. Hotta A. P. Praseuth K. Koketsu A. Migita C. N. Boddy C. C. C. Wang H. Oguri H. Oikawa Nat. Chem. Biol. 2006 2 423 428
75. K. Watanabe K. Hotta M. Nakaya A. P. Praseuth C. C. C. Wang D. Inada K. Takahashi E. Fukushi H. Oguri H. Oikawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9347 9353
76. T. A. M. Gulder B. S. Moore Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 9346 9367
77. U. Galm E. Wendt-Pienkowski L. Wang N. P. George T.-J. Oh F. Yi M. Tao J. M. Coughlin B. Shen Mol. Biosyst. 2009 5 77
78. A. S. Eustáquio R. P. McGlinchey Y. Liu C. Hazzard L. L. Beer G. Florova M. M. Alhamadsheh A. Lechner A. J. Kale Y. Kobayashi Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009 106 12295 12300
79. J. M. Waisvisz M. G. van der Hoeven J. van Peppen W. C. M. Zwennis J. Am. Chem. Soc. 1957 79 4520 4521
80. L. Huo S. Rachid M. Stadler S. C. Wenzel R. Müller Chem. Biol. 2012 19 1278 1287
81. S. Pohle C. Appelt M. Roux H.-P. Fiedler R. D. Süssmuth J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6194 6205
82. J. Ma Z. Wang H. Huang M. Luo D. Zuo B. Wang A. Sun Y.-Q. Cheng C. Zhang J. Ju Angew Chem. Int. Ed. 2011 50 7797 7802
83. F. G. Healy S. B. Krasnoff M. Wach D. M. Gibson R. Loria J. Bacteriol. 2002 184 2019 2029
84. D. J. Edwards W. H. Gerwick J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11432 11433
85. M. U. Huynh M. C. Elston N. M. Hernandez D. B. Ball S.-i. Kajiyama K. Irie W. H. Gerwick D. J. Edwards J. Nat. Prod. 2009 73 71 74
86. R. H. Baltz J. Ind. Microbiol. Biot. 2011 38 1747 1760
87. B. Boll T. Taubitz L. Heide J. Biol. Chem. 2011 286 36281 36290
88. D. A. Herbst B. Boll G. Zocher T. Stehle L. Heide J. Biol. Chem. 2013 288 1991 2003
89. J. Ma D. Zuo Y. Song B. Wang H. Huang Y. Yao W. Li S. Zhang C. Zhang J. Ju ChemBioChem 2012 13 547 552
90. D. G. Fujimori S. a. Hrvatin C. S. Neumann M. Strieker M. A. Marahiel C. T. Walsh Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2007 104 16498 16503
91. W. L. Kelly C. A. Townsend J. Bacteriol. 2005 187 739 746
92. M. Gondry L. Sauguet P. Belin R. Thai R. Amouroux C. Tellier K. Tuphile M. Jacquet S. Braud M. Courçon C. Masson S. Dubois S. Lautru A. Lecoq S. Hashimoto R. Genet J.-L. Pernodet Nat. Chem. Biol. 2009 5 414 420
93. S. M. Barry J. A. Kers E. G. Johnson L. Song P. R. Aston B. Patel S. B. Krasnoff B. R. Crane D. M. Gibson R. Loria G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2012 8 814 816
94. R. L. Uffen E. Canale-Parola J. Bacteriol. 1972 111 86 93
95. M. J. Cryle S. G. Bell I. Schlichting Biochemistry 2010 49 7282 7296
96. R. B. Hamed J. R. Gomez-Castellanos L. Henry C. Ducho M. A. McDonough C. J. Schofield Nat. Prod. Rep. 2013 30 21
97. W. L. Kelly C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8186 8187
98. S. Bak S. M. Paquette M. Morant A. V. Morant S. Saito N. Bjarnholt M. Zagrobelny K. Jørgensen S. Osmani H. T. Simonsen R. S. Pérez T. B. Heeswijck B. Jørgensen B. L. Møller Phytochem. Rev. 2006 5 309 329
99. B. A. Halkier H. L. Nielsen B. Koch B. L. Moller Arch. Biochem. Biophys. 1995 322 369 377
100. J. S. Nielsen B. L. Møller Plant Physiol. 2000 122 1311 1322
101. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Bräse N. Winssinger Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 2096 2152
102. R. D. Süssmuth S. Pelzer G. Nicholson T. Walk W. Wohlleben G. Jung Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1976 1979
103. H.-T. Chiu B. K. Hubbard A. N. Shah J. Eide R. A. Fredenburg C. T. Walsh C. Khosla Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2001 98 8548 8553
104. S. Donadio M. Sosio E. Stegmann T. Weber W. Wohlleben Mol. Gen. Genet. 2005 274 40 50
105. J. Pootoolal M. G. Thomas C. G. Marshall J. M. Neu B. K. Hubbard C. T. Walsh G. D. Wright Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2002 99 8962 8967
106. M. Sosio H. Kloosterman A. Bianchi P. de Vreugd L. Dijkhuizen S. Donadio Microbiology 2004 150 95 102
107. D. Bischoff S. Pelzer A. Holtzel G. J. Nicholson S. Stockert W. Wohlleben G. Jung R. D. Süssmuth Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 1693 1696
108. D. Bischoff B. Bister M. Bertazzo V. Pfeifer E. Stegmann G. J. Nicholson S. Keller S. Pelzer W. Wohlleben R. D. Süssmuth ChemBioChem 2005 6 267 272
109. B. Hadatsch D. Butz T. Schmiederer J. Steudle W. Wohlleben R. Süssmuth E. Stegmann Chem. Biol. 2007 14 1078 1089
110. D. Butz T. Schmiederer B. Hadatsch W. Wohlleben T. Weber R. D. Suessmuth ChemBioChem 2008 9 1195 1200
111. S. Weist C. Kittel D. Bischoff B. Bister V. Pfeifer G. J. Nicholson W. Wohlleben R. D. Süssmuth J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5942 5943
112. O. Pylypenko F. Vitali K. Zerbe J. A. Robinson I. Schlichting J. Biol. Chem. 2003 278 46727 46733
113. M. J. Cryle J. Staaden I. Schlichting Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 163 173
114. Z. Li S. G. Rupasinghe M. A. Schuler S. K. Nair Proteins 2011 79 1728 1738
115. K. Zerbe K. Woithe D. B. Li F. Vitali L. Bigler J. A. Robinson Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 6709 6713
116. K. Woithe N. Geib K. Zerbe D. B. Li M. Heck S. Fournier-Rousset O. Meyer F. Vitali N. Matoba K. Abou-Hadeed J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6887 6895
117. N. Geib K. Woithe K. Zerbe D. B. Li J. A. Robinson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3081 3084
118. K. Woithe N. Geib O. Meyer T. Wortz K. Zerbe J. A. Robinson Org. Biomol. Chem. 2008 6 2861 2867
119. P. C. Schmartz K. Wolfel K. Zerbe E. Gad E. El Tamany H. K. Ibrahim K. Abou-Hadeed J. A. Robinson Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 11468 11472
120. A. N. Holding J. B. Spencer ChemBioChem 2008 9 2209 2214
121. T. C. Roberts M. A. Schallenberger J. Liu P. A. Smith F. E. Romesberg J. Med. Chem. 2011 54 4954 4963
122. W. T. Liu R. D. Kersten Y. L. Yang B. S. Moore P. C. Dorrestein J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18010 18013
123. X. Jin M. Rao W. Wei M. Ge J. J. Liu D. J. Chen Y. H. Liang Biotech. Lett. 2012 34 2283 2289
124. B. Zhao F. P. Guengerich A. Bellamine D. C. Lamb M. Izumikawa L. Lei L. M. Podust M. Sundaramoorthy J. A. Kalaitzis L. M. Reddy S. L. Kelly B. S. Moore D. Stec M. Voehler J. R. Falck T. Shimada M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2005 280 11599 11607
125. B. Zhao F. P. Guengerich M. Voehler M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2005 280 42188 42197
126. B. Zhao D. C. Lamb L. Lei S. L. Kelly H. Yuan D. L. Hachey M. R. Waterman Biochemistry 2007 46 8725 8733
127. P. Belin M. H. l. n. Le Du A. Fielding O. Lequin M. l. Jacquet J.-B. Charbonnier A. Lecoq R. Thai M. Courçon C. d. Masson C. Dugave R. Genet J.-L. Pernodet M. Gondry Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2009 106 7426 7431
128. D. Leys C. G. Mowat K. J. McLean A. Richmond S. K. Chapman M. D. Walkinshaw A. W. Munro J. Biol. Chem. 2003 278 5141 5147
129. M. Fonvielle M.-H. Le Du O. Lequin A. Lecoq M. Jacquet R. Thai S. Dubois G. Grach M. Gondry P. Belin J. Biol. Chem. 2013 10.1074/jbc.M112.443853
130. S. Asamizu Y. Kato Y. Igarashi T. Furumai H. Onaka Tetrahedron Lett. 2006 47 473 475
131. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12289 12298
132. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11016 11017
133. M. Makino H. Sugimoto Y. Shiro S. Asamizu H. Onaka S. Nagano Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2007 104 11591 11596
134. Y. Wang H. Hirao H. Chen H. Onaka S. Nagano S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7170 7171
135. Y. Wang H. Chen M. Makino Y. Shiro S. Nagano S. Asamizu H. Onaka S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6748 6762
136. S. Uhlmann R. D. Suessmuth M. J. Cryle ACS Chem. Biol. 10.1021/cb400555e