Deciphering the biosynthesis pathway of the antitumor thiocoraline from a marine actinomycete and its expression in two Streptomyces species

ChemBioChem

Volumn 7, Issue 2, 2006, Pages 366-376

  Lombó, Felipe ^a   Velasco, Ana ^b   Castro, Angelina ^a   De La Calle, Fernando ^b   Braña, Alfredo F ^a   Sánchez Puelles, José M ^b,c   Méndez, Carmen ^a   Salas, José A ^a  

^a DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR   (Spain)

^b PHARMAMAR S A   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Biosynthesis; Gene expression; Gene sequencing; Peptides; Synthetases

Indexed keywords

3 HYDROXYQUINALDIC ACID; AMINO ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; BE 22179; DEPSIPEPTIDE; ECHINOMYCIN; LUZOPEPTIN; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; OLIGOMER; PEPTIDE DERIVATIVE; PROTEIN TIOR; PROTEIN TIOS; PROTEIN TIOY; PROTEIN TIOZ; QUINALDIC ACID; QUINALDOPEPTIN; QUINOXALINE DERIVATIVE; QUINOXAPEPTIN C; SANDRAMYCIN; SW 163C; SYNTHETASE; THIOCORALINE; TRIOSTIN A; UK 63598; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOBACTERIA; ADENYLATION; ARTICLE; BACTERIAL CHROMOSOME; BACTERIUM ISOLATION; CORAL; DNA SEQUENCE; DRUG SYNTHESIS; GENE CLUSTER; GENE EXPRESSION; GENE INACTIVATION; GENE INSERTION; INDIAN OCEAN; MICROMONOSPORA; MOLLUSC; MUTANT; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; OPEN READING FRAME; POLYMERASE CHAIN REACTION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DOMAIN; REGULATORY MECHANISM; STREPTOMYCES; STREPTOMYCES ALBUS; STREPTOMYCES LIVIDANS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DEPSIPEPTIDES; INDIAN OCEAN; MICROMONOSPORA; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; PEPTIDE SYNTHASES; QUINOLINES; STREPTOMYCES;

ACTINOBACTERIA; ACTINOBACTERIA (CLASS); ALCYONACEA; ANTHOZOA; BACTERIA (MICROORGANISMS); INVERTEBRATA; MICROMONOSPORA; MICROMONOSPORA SP.; MOLLUSCA; STREPTOMYCES; STREPTOMYCES ALBUS; STREPTOMYCES LIVIDANS; STREPTOMYCINEAE;

EID: 32344437742     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200500325     Document Type: Article

References (70)

1. H. von Dohren, R. Dieckmann, M. Pavela-Vrancic, Chem. Biol. 1999, 6, R273-279.
2. R. D. Sussmuth, W. Wohlleben, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 63, 344-350.
3. C. T. Walsh, Science 2004, 303, 1805-1810.
4. R. Finking, M. Marahiel, Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453-488.
5. S. A. Sieber, M. Marahiel, Chem. Rev. 2005, 105, 715-738.
6. R. H. Lambalot, A.M. Gehring, R. S. Flugel, P. Zuber, M. LaCelle, M. A. Marahiel, R. Reid, C. Khosla, C. T. Walsh, Chem. Biol. 1996, 3, 923-936.
7. L. E. Quadri, P. H. Weinreb, M. Lei, M. M. Nakano, P. Zuber, C. T. Walsh, Biochemistry 1998, 37, 1585-1595.
8. T. Stachelhaus, H. D. Mootz, M. Marahiel, Chem. Biol. 1999, 6, 493-505.
9. G. L. Challis, J. Ravel, C. Townsend, Chem. Biol. 2000, 7, 211-224.
10. F. Espliego. PhD Thesis, Facultad de Biología de La Universidad de Léon (Spain), 1997.
11. F. Romero, F. Espliego, J. Pérez Baz, T. García de Quesada, D. Gravalos, F. de La Calle, J. L. Fernández-Puentes, J. Antibiot. 1997, 50, 734-737.
12. J. Pérez Baz, L. M. Canedo, J. L. Fernández Puentes, M. V. Silva Elipe, J. Antibiot. 1997, 50, 738-741.
13. E. Erba, D. Bergamaschi, S. Ronzoni, M. Faretta, S. Taverna, M. Bonfanti, C. V. Catapano, G. Faircloth, J. Jimeno, M. D'Incalci, Br. J. Cancer 1999, 30, 971-980.
14. U. Keller, F. Schauwecker, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001, 70, 233-289.
15. A. L. Mellor, D. Munn, P. Chandler, D. Keskin, T. Johnson, B. Marshall, K. Jhaver, B. Baban, Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 527, 27-35.
16. T. W. Stone, L. G. Darlington, Nat. Rev. Drug. Discovery 2002, 1, 609-620.
17. O. Kurnasov, L. Jablonski, B. Polanuyer, P. Dorrestein, T. Begley, A. Osterman, FEMS Microbiol. Lett. 2003, 227, 219-227.
18. S.D. Bentley, K. F. Chater, A. M. Cerdeno-Tárraga, G. L. Challis, N. R. Thomson, K. D. James, D. E. Harris, M. A. Quail, H. Kieser, D. Harper, Nature 2002, 417, 141-147.
19. S. Omura, H. Ikeda, J. Ishikawa, A. Hanamoto, C. Takahashi, M. Shinose, Y. Takahashi, H. Horikawa, H. Nakazawa, T. Osonoe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 12215-12220.
20. V. Miao, M. F. Coeffet-Legal, P. Brian, R. Brost, J. Penn, A. Whiting, S. Martin, R. Ford, I. Parr, M. Bouchard, C. J. Silva, S. K. Wrigley, R. H. Baltz, Microbiology 2005, 151, 1507-1523.
21. G. Schmoock, F. Pfennig, J. Jewiarz, W. Schlumbohm, W. Laubinger, F. Schauwecker, U. Keller, J. Biol. Chem. 2005, 280, 4339-4349.
22. M. J. Hitchcock, E. Katz, Arch. Biochem. Biophys. 1988, 261, 148-160.
23. Q. Man, J. Fang, J. Li, Biochem. J. 2001, 360, 617-623.
24. M. Sauter, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 1037-1046.
25. S. Fetzner, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 363-376.
26. M. K. Pabarcus, J. E. Casida, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1596, 201-211.
27. C. Panozzo, M. Nawara, C. Suski, R. Kucharczyka, M. Skoneczny, A. M. Becam, J. Rytka, C. J. Herbert, FEBS Lett. 2002, 517, 97-102.
28. W. Hemrika, R. Renirie, H. L. Dekker, P. Barnett, R. Wever, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2145-2149.
29. N. D. Priestley, T. M. Smith, P. R. Shipley, H. G. Floss, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1135-1147.
30. S. Matthijs, C. Baysse, N. Koedam, K. A. Tehrani, L. Verheyden, H. Budzikiewicz, M. Schafer, B. Hoorelbeke, J. M. Meyer, H. De Greve, P. Cornelis, Mol. Microbiol. 2004, 52, 371-384.
31. B. Silakowski, B. Kunze, G. Nordsiek, H. Blocker, G. Hofle, R. Muller, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6476-6485.
32. S. W. Bearden, J. D. Fetherston, R. D. Perry, Infect. Immun. 1997, 65, 1659-1668.
33. C. R. Buell, V. Joardar, M. Lindeberg, J. Selengut, I. T. Paulsen, M. L. Gwinn, R. J. Dodson, R. T. Deboy, A. S. Durkin, J. F. Kolonay, R. Madupu, S. Daugherty, L. Brinkac, M. J. Beanan, D. H. Haft, W. C. Nelson, T. Davidsen, N. Zafar, L. Zhou, J. Liu et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10181-10186.
34. M. G. Thomas, Y. A. Chan, S. G. Ozanick, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2823-2830.
35. T. Stachelhaus, A. Huser, M. Marahiel, Chem. Biol. 1996, 3, 913-921.
36. T. Weber, R. Baumgartner, C. Renner, M. A. Marahiel, T. A. Holak, Structure 2000, 8, 407-418.
37. F. Schauwecker, F. Pfennig, N. Grammel, U. Keller, Chem. Biol. 2000, 7, 287-297.
38. T. Stachelhaus, C. T. Walsh, Biochemistry 2000, 39, 5775-5787.
39. L. E. Quadri, T. A. Keating, H. M. Patel, C. T. Walsh, Biochemistry 1999, 38, 14941-14954.
40. A. M Gehring, I. Mori, C. T. Walsh, Biochemistry 1998, 37, 2648-2659.
41. G. M. Dunny, B. A. Leonard, Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 527-564.
42. M. Kleerebezem, L. E. Quadri, Peptides 2001, 22, 1579-1596.
43. T. Stein, Mol. Microbiol. 2005, 56, 845-857.
44. K. D. Kearns, M. D. Hunter, Microb. Ecol. 2001, 42, 80-86.
45. G. Degrassi, C. Aguilar, M. Bosco, S. Zahariev, S. Pongor, V. Venturi, Curr. Microbiol. 2002, 45, 250-254.
46. B. Walzel, B. Riederer, U. Keller, Chem. Biol. 1997, 4, 223-230.
47. F. G. Healy, M. Wach, S. B. Krasnoff, D. M. Gibson, R. Loria, Mol. Microbiol. 2000, 38, 794-804.
48. D. Schwarzer, H. D. Mootz, M. A. Marahiel, Chem. Biol. 2001, 8, 997-1010.
49. S. T. Cole, R. Brosch, J. Parkhill, T. Garnier, C. M. Churcher, D. E. Harris, S. V. Gordon, K. Eiglmeier, S. Gas, C. E. Barry, Nature 1998, 393, 537-544.
50. A. Schneider, M. A. Marahiel, Arch. Microbiol. 1998, 169, 404-410.
51. U. Linne, D. Schwarzer, G. N. Schroeder, M. A. Marahiel, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1536-1545.
52. N. Sukdeo, S. L. Clugston, E. Daub, J. F. Honek, Biochem. J. 2004, 384, 111-117.
53. C. Méndez, J. A. Salas, Res. Microbiol. 2001, 152, 341-350.
54. M. J. DellaVecchia, D. L. Croteau, M. Skorvaga, S. V. Dezhurov, O. I. Lavrik, B. van Houten, J. Biol. Chem. 2004, 279, 45245-45256.
55. J. García-Bernardo, A. F. Braña, C. Méndez, J. A. Salas, FEMS Microbiol. Lett. 2000, 186, 61-65.
56. K. Furuya, C. R. Hutchinson, FEMS Microbiol. Lett. 1998, 168, 243-249.
57. K. Ohashi, T. Yamashino, T. Mizuno, J. Biochem. 2005, 137, 51-59.
58. A. M. Nascimento, E. Chartone-Souza, Genet. Mol. Res. 2003, 2, 92-101.
59. U. Peschke, H. Schmidt, H. Z. Zhang, W. Piepersberg, Mol. Microbiol. 1995, 16, 1137-1156.
60. A. S. Eustaquio, T. Luft, Z. X. Wang, B. Gust, K. F. Chater, S. M. Li, L. Heide, Arch. Microbiol. 2003, 180, 25-32.
61. P. R. August, L. Tang, Y. J. Yoon, S. Ning, R. Mueller, T. W. Yu, M. Taylor, D. Hoffmann, C. G. Kim, X. Zhang, C. R. Hutchinson, H. G. Floss, Chem. Biol. 1998, 5, 69-79.
62. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Chater, D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation, Norwich, 2001.
63. J. Sambrook, E. F. Fritsch, T. Maniatis, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 2001.
64. E. Fernández, U. Weissbach, C. S. Reillo, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr, J. A. Salas, J. Bacteriol. 1998, 180, 4929-4937.
65. R. E. Rose. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 355.
66. G. Blanco, E. P. Patallo, A. F. Brana, A. Trefzer, A. Bechthold, J. Rohr, C. Mendez, J. A. Salas, Chem. Biol. 2001, 8, 253-263.
67. J. Devereux, P. Haeberli, O. Smithies, Nucleic Acids Res. 1984, 12, 387-395.
68. S. F. Altschul, W. Gish, W. Miller, E. W. Myers, D. J. Lipman, J. Mol. Biol. 1990, 215, 403-410.
69. B. A. Neilan, E. Dittmann, L. Rouhiainen, R. A. Bass, V. Schaub, K. Sivonen, T. Borner, J. Bacteriol. 1999, 181, 4089-4997.
70. M. E. Kovach, P. H. Elzer, D. S. Hill, G. T. Robertson, M. A. Farris, R. M. Roop, K. M. Peterson, Gene 1995, 166, 175-176.