Synthetic methods for compounds having CF3-S units on carbon by trifluoromethylation, trifluoromethylthiolation, triflylation, and related reactions

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 2, 2015, Pages 731-764

  Xu, Xiu Hua ^a   Matsuzaki, Kohei ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMATOGRAPHY; DISTILLATION; ENANTIOMERS;

CHIRAL COMPOUNDS; DISPROPORTIONATIONS; ENANTIOMERIC PURITY; FLUORINATED COMPOUND; PHARMACEUTICAL APPLICATIONS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; SYNTHETIC METHODS; TRIFLUOROMETHYLATION;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

ALKENE; FLUOROCARBON; FREE RADICAL; MESYLIC ACID DERIVATIVE; SULFIDE; TRANSITION ELEMENT; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; FLUOROCARBONS; FREE RADICALS; MESYLATES; SULFIDES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84915812334     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500193b     Document Type: Review

References (468)

1. Harper, D. B.; OHagan, D. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 123
2. OHagan, D.; Harper, D. B. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 127
3. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Gremany, 2004.
4. Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; Blackwell: Oxford, 2004.
5. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, 2006.
6. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine; Wiley: New York, 2008.
7. Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Blackwell: Oxford, 2009.
8. Egli, M. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1237
9. Littich, R.; Scott, P. J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1106
10. Cametti, M.; Crousse, B.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Resnati, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 31
11. Salwiczek, M.; Nyakatura, E. K.; Gerling, U. I. M.; Ye, S.; Koksch, B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2135
12. Bremer, M.; Kirsch, P.; Klasen-Memmer, M.; Tarumi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8880
13. Nakajima, T. J. Fluorine Chem. 2013, 149, 104
14. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432
15. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1
16. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
17. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
18. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
19. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
20. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048
21. Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Chem. Rev. 1971, 71, 525
22. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207
23. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
24. Laczay, P.; Vörös, G.; Semjén, G. Int. J. Parasitol. 1995, 25, 753
25. Pommier, P.; Keïta, A.; Wessel-Robert, S.; Dellac, B.; Mundt, H. C. Rev. Med. Vet. 2003, 154, 41
26. André, J. N.; Dring, L. G.; Gillet, G.; Mas-Chamberlin, C. Br. J. Pharmacol. 1979, 66, 506P
27. Silverstone, T.; Fincham, J.; Plumley, J. Br. J. Clin. Pharmacol. 1979, 7, 353
28. Counts, G. W.; Gregory, D.; Zeleznik, D.; Turck, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1977, 11, 708
29. Aswapokee, N.; Neu, H. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 444
30. Islam, R.; Lynch, J. W. Br. J. Pharmacol. 2012, 165, 2707
31. Aajoud, A.; Raveton, M.; Azrou-Isghi, D.; Tissut, M.; Ravanel, P. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 3732
32. Yagupolskii, L. M.; Maletina, I. I.; Petko, K. I.; Fedyuk, D. V.; Handrock, R.; Shavaran, S. S.; Klebanov, B. M.; Herzig, S. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 87
33. Coombs, G. H.; Mottram, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1743
34. Tokoro, M.; Asai, T.; Kobayashi, S.; Takeuchi, T.; Nozaki, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 42717
35. Sato, D.; Kobayashi, S.; Yasui, H.; Shibata, N.; Toru, T.; Yamamoto, M.; Tokuro, G.; Ali, V.; Soga, T.; Takeuchi, T.; Suematsu, M.; Nozaki, T. J. Antimicrob. Agents 2010, 35, 56
36. Houston, M. E., Jr.; Jagt, D. L. V.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 623
37. Hendrickson, J. B.; Sternbach, D. D.; Bair, K. W. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 306
38. Burton, D. J.; Yang, Z.-Y. Tetrahedron 1992, 48, 189
39. McClinton, M. A.; McClinton, D. A. Tetrahedron 1992, 48, 6555
40. Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757
41. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757
42. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613
43. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827
44. Shibata, N.; Matsnev, A.; Cahard, D. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 65
45. Boiko, V. N. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 880
46. Manteau, S.; Pazenok, S.; Vors, J. P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140
47. Macè, Y.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2479
48. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
49. Landelle, G.; Panossian, A.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2476
50. Liu, H.; Jiang, X. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2546
51. Xu, X.-H.; Shibata, N. J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2013, 87, 1195
52. Chen, P.; Liu, G. Synthesis 2013, 45, 2919
53. Toulgoat, F.; Alazet, S.; Billard, T. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2415
54. Harris, J. F., Jr. J. Org. Chem. 1966, 31, 931
55. Haas, A.; Kortmann, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1983, 501, 79
56. Rossman, D. I.; Muller, A. J.; Lewis, E. O. J. Fluorine Chem. 1991, 55, 221
57. Baert, F.; Colomb, J.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10382
58. Boese, R.; Haas, A.; Lieb, M.; Roeske, U. Chem. Ber. 1994, 127, 449
59. Man, E. H.; Coffman, D. D.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3575
60. Harris, J. F., Jr. J. Org. Chem. 1967, 32, 2063
61. Emeléus, H. J.; MacDuffie, D. E. J. Chem. Soc. 1961, 2597
62. Munavalli, S.; Wagner, G. W.; Hashemi, B.; Rohrbaugh, D. K.; Durst, H. D. Synth. Commun. 1997, 27, 2847
63. Munavalli, S.; Bashir-Hashemi, A.; Rohrbaugh, D. K.; Durst, H. D. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 435
64. Tyrra, W.; Naumann, D.; Hoge, B.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101
65. Churcher, I.; Beher, D.; Best, J. D.; Castro, J. L.; Clarke, E. E.; Gentry, A.; Harrison, T.; Hitzel, L.; Kay, E.; Kerrad, S.; Lewis, H. D.; Morentin-Gutierrez, P.; Mortishire-Smith, R.; Oakley, P. J.; Reilly, M.; Shaw, D. E.; Shearman, M. S.; Teall, M. R.; Williams, S.; Wrigley, J. D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 280
66. Harris, J. F., Jr.; Stacey, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 840
67. Harris, J. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3148
68. Knunyants, I. L.; Rozhkov, I. N.; Aleksandrov, A. M.; Yagupolskii, L. M. Zhur. Obstichei Khim. 1967, 37, 1277
69. Munavalli, S.; Rohrbaugh, D. K.; Berg, F. J.; McMahon, L. R.; Longo, F. R.; Durst, H. D. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1117
70. Rohrbaugh, D. K.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Munavalli, S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 2639
71. Munavalli, S.; Rohrbaugh, D. K.; Wagner, G. W.; Durst, H. D.; Longo, F. R. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 1635
72. Haas, A.; Lieb, M.; Zhang, Y. J. Fluorine Chem. 1985, 30, 203
73. Gombler, W.; Bollmann, G. J. Fluorine Chem. 1987, 34, 475
74. Haas, A.; Lieb, M.; Zhang, Y. J. Fluorine Chem. 1985, 29, 297
75. Haas, A.; Lieb, M.; Zhang, Y. J. Fluorine Chem. 1985, 29, 311
76. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacqué, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551
77. Yang, Y.; Jiang, X.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7538
78. Harsányi, A.; Dorkó, é.; Csapó, á.; Bakó, T.; Peltz, C.; Rábai, J. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 1241
79. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156
80. Carcenac, Y.; Tordeux, M.; Wakselman, C.; Diter, P. New J. Chem. 2006, 30, 447
81. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754
82. Capone, S.; Kieltsch, I.; Flögel, O.; Lelais, G.; Togni, A.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2035
83. Ausín, C.; Kauffman, J. S.; Duff, R. J.; Shivaprasad, S.; Beaucage, S. L. Tetrahedron 2010, 66, 68
84. Charkoudian, L. K.; Liu, C. W.; Capone, S.; Kapur, S.; Cane, D. E.; Togni, A.; Seebach, D.; Khosla, C. Protein Sci. 2011, 20, 1244
85. Suzuki, Y.; Brender, J. R.; Soper, M. T.; Krishnamoorthy, J.; Zhou, Y.; Ruotolo, B. T.; Kotov, N. A.; Ramamoorthy, A.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2013, 52, 1903
86. Tordeux, M.; Francese, C.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 27
87. Billard, T.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6865
88. Billard, T.; Large, S.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 65
89. Granger, C. E.; Félix, C. P.; Parrot-Lopez, H. P.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9257
90. Langlois, B. R.; Billard, T.; Mulatier, J.-C.; Yezeguelian, C. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 851
91. Large, S.; Roques, N.; Langlois, B. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8848
92. Blond, G.; Billard, T.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2473
93. Inschauspe, D.; Sortais, J.-B.; Billard, T.; Langlois, B. R. Synlett 2003, 233
94. Krishnamurti, R.; Bellew, D. R.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 984
95. Langlois, B. R.; Billard, T. Synthesis 2003, 183
96. Wang, F.; Luo, T.; Hu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7153
97. Ignatev, N. V.; Boiko, V. N.; Yagupolskii, L. M. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 653
98. Houston, M. E., Jr.; Honek, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 761
99. Soloshonok, V.; Kukhar, V.; Pustovit, Y.; Nazaretian, V. Synlett 1992, 657
100. Goenrich, M.; Mahlert, F.; Duin, E. C.; Bauer, C.; Jaun, B.; Thauer, R. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 691
101. Sato, D.; Kobayashi, S.; Yasui, H.; Shibata, N.; Toru, T.; Yamamoto, M.; Tokoro, G.; Ali, V.; Soga, T.; Takeuchi, T.; Suematsu, M.; Nozaki, T. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 691
102. Ebner, S.; Jaun, B.; Goenrich, M.; Thauer, R. K.; Harmer, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 567
103. Anselmi, E.; Blazejewski, J.-C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 41
104. Magnier, E.; Wakselman, C. Synthesis 2003, 565
105. Sokolenko, L. V.; Maletina, I. I.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L. Synlett 2010, 2075
106. Umemoto, T.; Ando, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 447
107. Haszeldine, R. N.; Rigby, R. B.; Tipping, A. E. J. Chem. Soc. Perkin I 1972, 2180
108. Wakselman, C.; Tordeux, M.; Clavel, J.-C.; Langlois, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 993
109. Pooput, C.; Medebielle, M.; Dolbier, W. R., Jr. Org. Lett. 2004, 6, 301
110. Pooput, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Médebielle, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3564
111. Yasui, H.; Yamamoto, T.; Tokunaga, E.; Shibata, N. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 186
112. Langlois, B.; Montègre, D.; Roidot, N. J. Fluorine Chem. 1994, 68, 63
113. Umemoto, T.; Miyano, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3929
114. Haas, A.; Kempf, K. W. Tetrahedron 1984, 40, 4963
115. Mlostoń, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1644
116. Large-Radix, S.; Billard, T.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2003, 124, 147
117. Brandt, G. A. R.; Emeléus, H. J.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1952, 2198
118. Billard, T.; Roques, N.; Langlois, B. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 3813
119. Billard, T.; Roques, N.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3069
120. Haas, A.; Hinsken, W. J. Fluorine Chem. 1985, 28, 303
121. Saint-Jalmes, L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 85
122. Finger, G. C.; Kruse, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6034
123. Mokrosz, M. J. J. Fluorine Chem. 1986, 34, 201
124. Liu, J.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2013, 15, 894
125. Kolomeitsev, A.; Médebielle, M.; Kirsch, P.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2183
126. Kong, D.; Jiang, Z.; Xin, S.; Bai, Z.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 6046
127. Hanack, M.; Kuhnle, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3047
128. Hanack, M.; Massa, F. W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 557
129. Haas, A.; Krächter, H.-U. Chem. Ber. 1988, 121, 1833
130. Kolomeitsev, A. A.; Chabanenko, K. Y.; Röschenthaler, G.-V.; Yagupolskii, Y. L. Synthesis 1994, 145
131. Haas, A.; Hinsch, W. Chem. Ber. 1971, 104, 1855
132. Bayreuther, H.; Haas, A. Chem. Ber. 1973, 106, 1418
133. Bauer, M.; Haas, A.; Muth, H. J. Fluorine Chem. 1980, 16, 129
134. Mendelson, W. L.; Liu, J.-H.; Killmer, L. B., Jr.; Levinson, S. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 298
135. Zankowska-Jasinska, W.; Zaleska, B.; Haas, A. J. Fluorine Chem. 1984, 24, 363
136. Blackburn, G. M.; Maciej, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1935
137. Kolasa, A. J. Fluorine Chem. 1987, 36, 29
138. Bielefeldt, D.; Klauke, E. J. Fluorine Chem. 1988, 40, 365
139. Popov, V. I.; Haas, A.; Lieb, M. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 131
140. Munavalli, S.; Rohrbaugh, D. K.; Rossman, D. I.; Berg, F. J.; Wagner, G. W.; Durst, H. D. Synth. Commun. 2000, 30, 2847
141. Shao, X.; Wang, X.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3457
142. Vinogradova, E. V.; Müller, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3125
143. Yang, Y.-D.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8782
144. Bootwicha, T.; Liu, X.; Pluta, R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12856
145. Wang, X.; Yang, T.; Cheng, X.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12860
146. Abdulla, R. F.; Fuhr, K. H.; Williams, J. C., Jr. J. Org. Chem. 1979, 44, 1349
147. Li, S.-G.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2013, 15, 5898
148. Andreades, S.; Harris, J. F., Jr.; Sheppard, W. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 898
149. Scribner, R. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3671
150. Croft, T. S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1976, 2, 129
151. Croft, T. S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1976, 2, 133
152. Ferry, A.; Billard, T.; Bacqué, E.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2012, 134, 160
153. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
154. Yagupolskii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Sambur, V. P. Synthesis 1975, 721
155. Hudlicky, M. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 383
156. Kondratenko, N. V.; Kolomeytsev, A. A.; Popov, V. I.; Yagupolskii, L. M. Synthesis 1985, 667
157. Borgulya, J.; Bruderer, H.; Bernauer, K.; Zürcher, G.; Prada, M. D. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 952
158. Clark, J. H.; Smith, H. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 223
159. Kirsch, P.; Lenges, M.; Kühne, D.; Wanczek, K.-P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 797
160. Remy, D. C.; Rittle, K. E.; Hunt, C. A.; Freedman, M. B. J. Org. Chem. 1976, 41, 1644
161. Rhode, C.; Lemke, J.; Lieb, M.; Metzler-Nolte, N. Synthesis 2009, 2015
162. Clark, J. H.; Jones, C. W.; Kybett, A. P.; McClinton, M. A.; Miller, J. M.; Bishop, D.; Blade, R. J. J. Fluorine Chem. 1990, 48, 249
163. Munavalli, S.; Hassner, A.; Rossman, D. I.; Singh, S.; Rohrbaugh, D. K.; Ferguson, C. P. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 7
164. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548
165. Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1456
166. Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Naumann, D.; Yagupolskii, Y. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6101
167. Clark, J. H.; Tavener, S. J. J. Fluorine Chem. 1997, 85, 169
168. Tavener, S. J.; Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Fluorine Chem. 1999, 95, 171
169. Chen, Q.-Y.; Duan, J.-X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 918
170. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7312
171. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183
172. Adams, D. J.; Goddard, A.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Chem. Commun. 2000, 987
173. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1756
174. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492
175. Sheppard, W. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 895
176. Popov, V. I.; Kondranenko, N. V.; Haas, A. Ukr. Khim. Zh. 1983, 49, 861
177. Yagupolskii, L. M.; Matsnev, A. V.; Orlova, R. K.; Deryabkin, B. G.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 131
178. Prakash, G. K. S.; Weber, C.; Chacko, S.; Olah, G. A. J. Comb. Chem. 2007, 9, 920
179. Russell, J.; Roques, N. Tetrahedron 1998, 54, 13771
180. Kawai, H.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1446
181. Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9057
182. Roques, N. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 311
183. Wang, G.; Zhang, H.; Zhou, J.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 2398
184. Prakash, G. K. S.; Hu, J.; Olah, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 3253
185. Riofski, M. V.; Hart, A. D.; Colby, D. A. Org. Lett. 2013, 15, 208
186. Cherkupally, P.; Beier, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 252
187. Movchun, V. N.; Kolomeitsev, A. A.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 255
188. Wakselman, C.; Tordeux, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 793
189. Wakselman, C.; Tordeux, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4047
190. Goumont, R.; Faucher, N.; Moutiers, G.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Synthesis 1997, 691
191. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C.-L. J.; Kezar, H. S., III; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569
192. Koshechko, V. G.; Kiprianova, L. A.; Fileleeva, L. I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6677
193. Park, C.-M.; Bruncko, M.; Adickes, J.; Bauch, J.; Ding, H.; Kunzer, A.; Marsh, K. C.; Nimmer, P.; Shoemaker, A. R.; Song, X.; Tahir, S. K.; Tse, C.; Wang, X.; Wendt, M. D.; Yang, X.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H.; Elmore, S. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6902
194. Koshechko, V. G.; Kiprianova, L. A.; Fileleeva, L. I.; Rozhkova, Z. Z. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 277
195. Koshechko, V. G.; Kiprianova, L. A.; Fileleeva, L. I.; Tsanov, K. G. J. Fluorine Chem. 1999, 96, 163
196. Kirij, N. V.; Pasenok, S. V.; Yagupolskii, Y. L.; Tyrra, W.; Naumann, D. J. Fluorine Chem. 2000, 106, 217
197. Boiko, V. N.; Shchupak, G. M. J. Fluorine Chem. 1994, 69, 207
198. Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Lin, Q.-L. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 636
199. Sipyagin, A. M.; Enshov, V. S.; Kashtanov, S. A.; Bateman, C. P.; Mullen, B. D.; Tan, Y.-T.; Thrasher, J. S. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1305
200. Sekiya, A.; Umemoto, T. Chem. Lett. 1982, 11, 1519
201. Nodiff, E. A.; Lipschutz, S.; Craig, P. N.; Gordon, M. J. Org. Chem. 1960, 25, 60
202. Kremsner, J. M.; Rack, M.; Pilger, C.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3665
203. Gutmann, B.; Obermayer, D.; Reichart, B.; Prekodravac, B.; Irfan, M.; Kremsner, J. M.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12182
204. Suda, M.; Hino, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1997
205. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 181
206. Macé, Y.; Urban, C.; Pradet, C.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5313
207. Macé, Y.; Blazejewski, J.-C.; Pradet, C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5772
208. Haas, A.; Niemann, U. Chem. Ber. 1977, 110, 67
209. Dorn, S.; Eggenberg, P.; Gerstenberger, M. R. C.; Haas, A.; Niemann, U.; Zobrist, P. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1442
210. Gerstenberger, M. R. C.; Haas, A.; Liebig, F. J. Fluorine Chem. 1982, 19, 461
211. Gerstenberger, M. R. C.; Haas, A. J. Fluorine Chem. 1983, 23, 525
212. Haas, A.; Hellwig, V. Chem. Ber. 1976, 109, 2475
213. Haas, A.; Niemann, U. J. Fluorine Chem. 1978, 11, 509
214. Mirek, J.; Haas, A. J. Fluorine Chem. 1981, 19, 67
215. Girard, Y.; Atkinson, J. G.; Bélanger, P. C.; Fuentes, J. J.; Rokach, J.; Rooney, C. S.; Remy, D. C.; Hunt, C. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3220
216. Bélanger, P. C.; Atkinson, J. G.; Rooney, C. S.; Britcher, S. F.; Remy, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 3234
217. Sharpe, T. R.; Cherkofsky, S. C.; Hewes, W. E.; Smith, D. H.; Gregory, W. A.; Haber, S. B.; Leadbetter, M. R.; Whitney, J. G. J. Med. Chem. 1985, 28, 1188
218. South, M. S.; Van Sant, K. A. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1017
219. Dmowski, W.; Haas, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2119
220. Dmowski, W.; Haas, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1179
221. Boiko, V. N.; Dashevskaya, T. A.; Shchupak, G. M.; Yagupolskii, L. M. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 396
222. Clavel, J.-L.; Langlois, B.; Nantermet, R.; Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3371
223. Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Lin, Q.-L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 948
224. Sipyagin, A. M.; Enshov, V. S.; Lebedev, A. T.; Karakhanova, N. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1022
225. Sipyagin, A. M.; Enshov, V. S.; Boiko, G. N.; Lebedev, A. T.; Karakhanova, N. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1496
226. Beeler, A. B.; Schlenk, D. K.; Rimoldi, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5371
227. Liu, C.; Qian, X.; Wang, J.; Li, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1087
228. Barton, D. H. R.; Lacher, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1986, 42, 2325
229. Ponticello, G. S.; Hartman, R. D.; Lumma, W. C., Jr.; Baldwin, J. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3080
230. Kolasa, A. J. Fluorine Chem. 1988, 38, 257
231. Xiao, Q.; Sheng, J.; Chen, Z.; Wu, J. Chem. Commun. 2013, 49, 8647
232. Clemence, F.; Martret, O. L.; Delevallee, F.; Benzoni, J.; Jouanen, A.; Jouquey, S.; Mouren, M.; Deraedt, R. J. Med. Chem. 1988, 31, 1453
233. Madrid, P. B.; Sherrill, J.; Liou, A. P.; Weisman, J. L.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1015
234. Munavalli, S.; Lewis, E. O.; Muller, A. J.; Rossman, D. I.; Rohrbaugh, D. K.; Ferguson, C. P. J. Fluorine Chem. 1993, 63, 253
235. Timoshenko, V. M.; Portella, C. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 586
236. Gouault-Bironneau, S.; Timoshenko, V. M.; Grellepois, F.; Portella, C. J. Fluorine Chem. 2012, 134, 164
237. Anselmi, E.; Blazejewski, J.-C.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 315
238. Haas, A.; Lieb, M.; Praas, H.-W. J. Fluorine Chem. 1989, 44, 329
239. Haas, A.; Praas, H.-W. Chem. Ber. 1992, 125, 571
240. Haas, A.; Praas, H.-W. J. Fluorine Chem. 1993, 60, 153
241. Haas, A.; Radau, G. J. Fluorine Chem. 1998, 89, 9
242. Gerstenberger, M. R. C.; Haas, A. J. Fluorine Chem. 1983, 22, 81
243. Kolasa, A.; Lieb, M. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 45
244. Kolasa, A.; Lieb, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 319
245. Bogdanowicz-Szwed, K.; Kawalek, B.; Lieb, M. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 317
246. Zankowska-Jasinska, W. J. Fluorine Chem. 1988, 38, 85
247. Ulic, S. E.; Della Védova, C. O.; Hermann, A.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6211
248. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 919
249. Haas, A.; Klug, W. Chem. Ber. 1968, 101, 2609
250. Yagupolskii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Timofeeva, G. N. J. Org. Chem. USSR 1984, 20, 103
251. Yang, J.-J.; Kirchmeier, R. I.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2656
252. Magnier, E.; Blazejewski, J.-C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1279
253. Umemoto, T.; Ishihara, S.; Adachi, K. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 77
254. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Fluorine Chem. 1999, 98, 75
255. Macé, Y.; Raymondeau, B.; Pradet, C.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1390
256. Matsnev, A.; Noritake, S.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 572
257. Alazet, S.; Zimmer, L.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10814
258. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454
259. Baciocchi, E.; Gerini, M. F.; Lapi, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3586
260. Mulvey, D. M.; Jones, H. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 597
261. Marom, H.; Antonov, S.; Popowski, Y.; Gozin, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5240
262. Patel, N. R.; Kirchmeier, R. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 2537
263. Singh, R. P.; Cao, G.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2873
264. Wakselman, C.; Tordeux, M.; Freslon, C.; Saint-Jalmes, L. Synlett 2001, 550
265. Chen, X.; Tordeux, M.; Desmurs, J.-R.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 51
266. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13112
267. Billard, T.; Greiner, A.; Langlois, B. R. Tetrahedron 1999, 55, 7243
268. Romanenko, V. D.; Thoumazet, C.; Lavallo, V.; Tham, F. S.; Bertrand, G. Chem. Commun. 2003, 1680
269. Kosack, S.; Himbert, G. Chem. Ber. 1987, 120, 71
270. Sheppa, W. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1314
271. Hendrickson, J. B.; Giga, A.; Wareing, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2275
272. Goumount, R.; Kizilian, E.; Buncel, E.; Terrier, F. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1741
273. Terrier, F.; Magnier, E.; Kizilian, E.; Wakselman, C.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5563
274. Guesmi, N. E.; Boubaker, T.; Goumont, R.; Terrier, F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4041
275. Huang, P.; Ramphal, J.; Wei, J.; Liang, C.; Jallal, B.; McMahon, J.; Tang, C. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1835
276. Usera, A. R.; Dolan, P. M.; Kensler, T. W.; Posner, G. H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5509
277. Brown, B. S.; Keddy, R.; Zheng, G. Z.; Schmidt, R. G.; Koenig, J. R.; McDonald, H. A.; Bianchi, B. R.; Honore, P.; Jarvis, M. F.; Surowy, C. S.; Polakowski, J. S.; Marsh, K. C.; Faltynek, C. R.; Lee, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8516
278. Lesuisse, D.; Mauger, J.; Nemecek, C.; Maignan, S.; Boiziau, J.; Harlow, G.; Hittinger, A.; Ruf, S.; Strobel, H.; Nair, A.; Ritter, K.; Malleron, J.-L.; Dagallier, A.; El-Ahmad, Y.; Guilloteau, J.-P.; Guizani, H.; Bouchard, H.; Venot, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2224
279. Sleebs, B. E.; Czabotar, P. E.; Fairbrother, W. J.; Fairlie, W. D.; Flygare, J. A.; Huang, D. C. S.; Kersten, W. J. A.; Koehler, M. F. T.; Lessene, G.; Lowes, K.; Parisot, J. P.; Smith, B. J.; Smith, M. L.; Souers, A. J.; Street, I. P.; Yang, H.; Baell, J. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 1914
280. Ondachi, P.; Castro, A.; Luetje, C. W.; Damaj, M. I.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2012, 55, 6512
281. Chen, J.; Zhou, H.; Aguilar, A.; Liu, L.; Bai, L.; McEachern, D.; Yang, C.-Y.; Meagher, J. L.; Stuckey, J. A.; Wang, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 8502
282. Touré, B. B.; Miller-Moslin, K.; Yusuff, N.; Perez, L.; Doré, M.; Joud, C.; Michael, W.; DiPietro, L.; Plas, S. V. D.; McEwan, M.; Lenoir, F.; Hoe, M.; Karki, R.; Springer, C.; Sullivan, J.; Levine, K.; Fiorilla, C.; Xie, X.; Kulathila, R.; Herlihy, K.; Porter, D.; Visser, M. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 186
283. Masui, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835
284. Ishihara, K.; Hasegawa, A.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4077
285. Wu, P.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1079
286. Hasegawa, A.; Naganawa, Y.; Fushimi, M.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2006, 8, 3175
287. Mouhtady, O.; Gaspard-Iloughmane, H.; Laporterie, A.; Roux, C. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4125
288. Kargbo, R.; Takahashi, Y.; Bhor, S.; Cook, G. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3846
289. Barta, K.; Franciò, G.; Leitner, W.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2013
290. Yanai, H.; Ogura, H.; Fukaya, H.; Kotani, A.; Kusu, F.; Taguchi, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11747
291. Yanai, H.; Yoshino, T.; Fujita, M.; Fukaya, H.; Kotani, A.; Kusu, F.; Taguchi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1560
292. Wolff, J. J.; Gredel, F.; Oeser, T.; Irngartinger, H.; Pritzkow, H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 29
293. Kim, J. J.; Funabiki, K.; Muramatsu, H.; Shibata, K.; Kim, S. H.; Shiozaki, H.; Hartmann, H.; Matsui, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 379
294. Matsui, M.; Suzuki, M.; Hayashi, M.; Funabiki, K.; Ishigure, Y.; Doke, Y.; Shiozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 607
295. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47
296. Droumaguet, C. L.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2802
297. Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1481
298. Terenziani, F.; Droumaguet, C. L.; Katan, C.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. ChemPhysChem 2007, 8, 723
299. Rouxel, C.; Droumaguet, C. L.; Macé, Y.; Clift, S.; Mongin, O.; Magnier, E.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12487
300. Wu, W.-L.; Asberom, T.; Bara, T.; Bennett, C.; Burnett, D. A.; Clader, J.; Domalski, M.; Greenlee, W. J.; Josien, H.; McBriar, M.; Rajagopalan, M.; Vicarel, M.; Xu, R.; Hyde, L. A.; Vecchio, R. A. D.; Cohen-Williams, M. E.; Song, L.; Lee, J.; Terracina, G.; Zhang, Q.; Nomeir, A.; Parker, E. M.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 844
301. Hendrickson, J. B.; Skipper, P. L. Tetrahedron 1976, 32, 1627
302. Magar, S. S.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 745
303. Hellmann, G.; Hack, A.; Thiemermann, E.; Luche, O.; Raabe, G.; Gais, H.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3869
304. Hendrickson, J. B.; Judelson, D. A.; Chancellor, T. Synthesis 1984, 320
305. Hendrickson, J. B.; Bair, K. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3875
306. Mahadevan, A.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6025
307. Koshar, R. J.; Mitsch, R. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 3358
308. Creary, X. J. Org. Chem. 1980, 45, 2727
309. Sevenard, D. V.; Kolomeitsev, A. A.; Hoge, B.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12366
310. Hasegawa, A.; Ishikawa, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1401
311. Imagawa, T.; Gard, G. L.; Mix, T. W.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1983, 22, 969
312. Billard, T.; Langlois, B. R. Tetrahedron 1999, 55, 8065
313. Petrov, V. A.; Krespan, C. G.; Marshall, W. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1332
314. Hanack, M.; Bailer, G.; Hackenberg, J.; Subramanian, L. R. Synthesis 1991, 1205
315. Billard, T.; Langlois, B. R.; Essers, M.; Haufe, G. Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 1814
316. Li, H.; Song, J.; Deng, L. Tetrahedron 2009, 65, 3139
317. Langlois, B. R.; Billard, T.; Mulatier, J.-C.; Yezeguelian, C. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 851
318. Harmon, L. A.; Lagow, R. J. J. Chem. Soc. Perkin I 1979, 2675
319. Eugene, F.; Langlois, B.; Laurent, E. J. Fluorine Chem. 1994, 66, 301
320. Meshcheryakov, V. I.; Shainyan, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 390
321. Asghar, B. H. Int. J. Chem. Kinet. 2012, 44, 546
322. Zhang, M.; Badal, M. M. R.; Koppel, I. A.; Mishima, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 813
323. Coe, J. W.; Bianco, K. E.; Boscoe, B. P.; Brooks, P. R.; Cox, E. D.; Vetelino, M. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 9964
324. Jolly, P. I.; Fleary-Roberts, N.; OSullivan, S.; Doni, E.; Zhou, S.; Murphy, J. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5807
325. Creary, X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5080
326. Mahadevan, A.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3272
327. Braveman, S.; Manor, H. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 53, 357
328. Braverman, S.; Pechenick, T.; Zafrani, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1391
329. Braverman, S.; Pechenick, T.; Zafrani, Y. ARKIVOC 2004, ii, 51
330. Beccalli, E. M.; Marchesini, A. Tetrahedron 1995, 51, 2353
331. Ortar, G.; Moriello, A. S.; Morera, E.; Nalli, M.; Marzo, V. D.; Petrocellis, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5614
332. Goumont, R.; Sebban, M.; Sépulcri, P.; Marrot, J.; Terrier, F. Tetrahedron 2002, 58, 3249
333. Zhu, S.; Chu, Q.; Xu, G.; Qin, C.; Xu, Y. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 195
334. Berger, S. T. A.; Ofial, A. R.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753
335. Nakamura, S.; Hirata, N.; Kita, T.; Yamada, R.; Nakane, D.; Shibata, N.; Toru, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7648
336. Nakamura, S.; Hirata, N.; Yamada, R.; Kita, T.; Shibata, N.; Toru, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5519
337. Jüschke, R.; Häsel, P.; Sartori, P. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 9
338. Yanai, H.; Fujita, M.; Taguchi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 7245
339. Zhu, S.-Z. Synthesis 1994, 261
340. Yanai, H.; Egawa, S.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2160
341. Zhu, S.-Z. J. Fluorine Chem. 1993, 64, 47
342. Ishihara, K.; Hasegawa, A.; Yamamoto, H. J. Fluorine Chem. 2000, 106, 139
343. Zhu, S.-Z.; Chen, Q.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1459
344. Zhu, S.-Z. Heteroatom Chem. 1994, 5, 9
345. Ochiai, M.; Okada, T.; Tada, N.; Yoshimura, A. Org. Lett. 2008, 10, 1425
346. Ochiai, M.; Tada, N.; Murai, K.; Goto, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9608
347. Ochiai, M.; Tada, N.; Okada, T.; Sota, A.; Miyamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2118
348. Ochiai, M.; Tada, N.; Miyamoto, K.; Shiro, M. Heteroatom Chem. 2011, 22, 325
349. Zhu, S. Z.; Li, A. W. J. Fluorine Chem. 1993, 60, 175
350. Zhu, S. Z.; Huang, Q. C.; Liu, Q. S.; Xu, B. J. Fluorine Chem. 1994, 67, 109
351. Benrabah, D.; Sanchez, J.-Y.; Armand, M. Solid State Ionics 1993, 60, 87
352. Łaźny, R. Science of Synthesis 2006, 8b, 1231
353. Ochiai, M.; Okubo, T.; Miyamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3342
354. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Gleason, W. B.; Lamanna, W. M. Organometallics 1990, 9, 1290
355. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Pignolet, L. H.; Wang, D. X.; Albright, T. A. Organometallics 1986, 5, 38
356. Anderson, B. G.; Hoyte, S. A.; Spencer, J. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 7977
357. Lavin, M.; Holt, E. M.; Crabtree, R. H. Organometallics 1989, 8, 99
358. Heinekey, D. M.; Michel, S. T.; Schulte, G. K. Organometallics 1989, 8, 1241
359. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Gleason, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 767
360. Siedle, A. R.; Gleason, W. B.; Newmark, R. A.; Pignolet, L. H. Organometallics 1986, 5, 1969
361. Vaughan, T. F.; Koedyk, D. J.; Spencer, J. L. Organometallics 2011, 30, 5170
362. Zayya, A. I.; Spencer, J. L. Organometallics 2012, 31, 2841
363. Pavlenko, N. V.; Yagupolskii, Y. L. Zhur. Obstichei Khim. 1994, 64, 1277
364. Kirij, N. V.; Pasenok, S. V.; Yagupolskii, Y. L.; Naumann, D.; Tyrra, W. J. Fluorine Chem. 1994, 66, 75
365. Yagupolskii, Y. L.; Tyrra, W.; Gnann, R.; Maggiarosa, N.; Naumann, D. J. Fluorine Chem. 2002, 113, 143
366. Waller, F. J.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Ramprasad, D.; McKinnell, R. M.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Ducray, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2910
367. Turowsky, L.; Seppelt, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 2135
368. Kirsch, P.; Bremer, M.; Hahn, A.; Welz-Biermann, U.; Buchholz, H. A.; Prakash, G. K. S.; Lork, E.; Sevenard, D. V.; Röschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 233
369. Johansson, K. M.; Adebahr, J.; Howlett, P. C.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2007, 60, 57
370. Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Ilchenko, A. Ya.; Yagupolskii, L. M. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1397
371. Kreis, M.; Nieger, M.; Bräse, S. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2171
372. Buchanan, G. S.; Cole, K. P.; Tang, Y.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 7027
373. Kobayashi, Y.; Yoshida, T.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1979, 40, 3865
374. Taylor, S. L.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4147
375. Barnes, K. D.; Ward, R. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 871
376. Kong, H. I.; Crichton, J. E.; Manthorpe, J. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3714
377. Kong, H. I.; Gill, M. A.; Hrdina, A. H.; Crichton, J. E.; Manthorpe, J. M. J. Fluorine Chem. 2013, 153, 151
378. Hanack, M.; Wilhelm, B.; Subramanian, L. R. Synthesis 1988, 592
379. Xiang, J.; Jiang, W.; Gong, J.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4123
380. Pang, W.; Zhu, S.; Xing, C.; Luo, N.; Jiang, H.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 343
381. Pang, W.; Xin, Y.; Zhu, S.; Jiang, H.; Zhu, S. Tetrahedron 2011, 67, 6334
382. Hendrickson, J. B.; Boudreaux, G. J.; Palumbo, P. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4617
383. Hendrickson, J. B.; Palumbo, P. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2110
384. Hendrickson, J. B.; Boudreaux, G. J.; Palumbo, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2358
385. Avdeenko, A. P.; Konovalova, S. A.; Mikhailichenko, O. N.; Shelyazhenko, S. V.; Pirozhenko, V. V.; Yagupolskii, L. M. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 221
386. Cullen, S. C.; Shekhar, S.; Nere, N. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 12194
387. Kolomeitsev, A. A.; Movchun, V. N.; Kondratenko, N. V.; Yagupolski, Y. L. Synthesis 1990, 1151
388. Chang, Y.; Cai, C. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 937
389. Lin, X.; Wang, G.; Li, H.; Huang, Y.; He, W.; Ye, D.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 2628
390. Charmant, J. P.; Dyke, A. M.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Commun. 2003, 380
391. Zhao, Z.; Messinger, J.; Schön, U.; Wartchow, R.; Butenschön, H. Chem. Commun. 2006, 3007
392. Dyke, A. M.; Gill, D. M.; Harvey, J. N.; Hester, A. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Muñoz, M. P.; Shepperson, I. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5067
393. Kruck, M.; Munoz, M. P.; Bishop, H. L.; Frost, C. G.; Chapman, C. J.; Kociok-Köhn, G.; Butts, C. P.; Lloyd-Jones, G. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7808
394. Werner, G.; Lehmann, C. W.; Butenschön, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1345
395. Werner, G.; Butenschön, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3132
396. Hall, C.; Henderson, J. L.; Ernouf, G.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2013, 49, 7602
397. Werner, G.; Butenschön, H. Organometallics 2013, 32, 5798
398. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Org. Lett. 2010, 12, 1956
399. Yoshioka, E.; Miyabe, H. Tetrahedron 2012, 68, 179
400. Isobe, H.; Sato, S.; Tanaka, T.; Tokuyama, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2004, 6, 3569
401. Sato, S.; Isobe, H.; Tanaka, T.; Ushijima, T.; Nakamura, E. Tetrahedron 2005, 61, 11449
402. Glass, R. S.; Smith, D. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 3712
403. Halczenko, W.; Shepard, K. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 257
404. González-Núñez, M. E.; Mello, R.; Royo, J.; Ríos, J. V.; Asensio, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9154
405. Yagupolskii, L. M.; Marenets, M. S. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 278
406. Beaumont, A. J.; Clark, J. H. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 295
407. Liang, X.; Cheng, J.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5388
408. Su, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4955
409. Chiba, J.; Sugihara, T.; Kaneko, C. Chem. Lett. 1995, 24, 581
410. Xu, X.-H.; Liu, G.-K.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 4854
411. Kawai, H.; Sugita, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1295
412. Mendoza-Espinosa, D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7264
413. Crevatín, L. K.; Bonesi, S. M.; Erra-Balsells, R. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1147
414. Xu, X.-H.; Xang, X.; Liu, G.-K.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2012, 14, 2544
415. Xu, X.-H.; Taniguchi, M.; Azuma, A.; Liu, G.-K.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2013, 15, 686
416. Haas, A.; Klare, C. Chem. Ber. 1985, 118, 4588
417. Kano, N.; Kikuchi, A.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2001, 2096
418. Berk, H. C.; Franz, J. E. Synth. Commun. 1981, 11, 267
419. Massa, F.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J. Fluorine Chem. 1982, 19, 601
420. Kawai, H.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2012, 14, 5330
421. Goumont, R.; Magder, K.; Tordeux, M.; Marrot, J.; Terrier, F.; Wakselman, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2969
422. Xu, X.-H.; Taniguchi, M.; Wang, X.; Tokunaga, E.; Ozawa, T.; Masuda, H.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12628
423. Pazenok, S. V.; Kovtyukh, I. P.; Yagupolskii, L. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4595
424. Tamura, Y.; Omori, N.; Kouyama, N.; Nishiura, Y.; Hayashi, K.; Watanabe, K.; Tanaka, Y.; Chiba, T.; Yukioka, H.; Sato, H.; Okuno, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5498
425. Tamura, Y.; Omori, N.; Kouyama, N.; Nishiura, Y.; Hayashi, K.; Watanabe, K.; Tanaka, Y.; Chiba, T.; Yukioka, H.; Sato, H.; Okuno, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6554
426. Rivkin, A.; Kim, Y. R.; Goulet, M. T.; Bays, N.; Hill, A. D.; Kariv, I.; Krauss, S.; Ginanni, N.; Strack, P. R.; Kohl, N. E.; Chung, C. C.; Varnerin, J. P.; Goudreau, P. N.; Chang, A.; Tota, M. R.; Munoz, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4620
427. Rivkin, A.; Adams, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2395
428. Tsushima, K.; Araki, K.; Murai, A. Chem. Lett. 1989, 18, 1313
429. Shikanai, D.; Murase, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166
430. Xing, C.; Li, X.; Zhu, S.; Zhao, J.; Zhu, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4951
431. Chen, Z.; Zhang, J.; Chen, J.; Deng, H.; Shao, M.; Zhang, H.; Cao, W. Tetrahedron 2010, 66, 6181
432. Wang, X.-J.; Liu, J.-T. Chin. J. Chem. 2007, 25, 649
433. Sepulcri, P.; Goumont, R.; Hallé, J. C.; Riou, D.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 51
434. Ochiai, M.; Tada, N.; Nishi, Y.; Murai, K. Chem. Commun. 2004, 2894
435. Braverman, S.; Kumar, E. V. K. S.; Cherkinsky, M.; Sprecher, M.; Goldberg, I. Tetrahedron 2005, 61, 3547
436. Okauchi, T.; Teshima, T.; Hayashi, K.; Suetsugu, N.; Minami, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12117
437. Neumann, R.; Herz, H.-G.; Maas, G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002, 57, 427
438. Hanack, M.; Wilhelm, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1057
439. Ryu, I.; Kusumoto, N.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. Organometallics 1989, 8, 2279
440. Xiang, J. S.; Mahadevan, A.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4284
441. Xiang, J.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11986
442. Zhu, S.-Z. J. Fluorine Chem. 1993, 60, 289
443. Hanack, M.; Hackenberg, J.; Menke, O.; Subramanian, L. R.; Schlichenmaier, R. Synthesis 1994, 249
444. Bian, J.; Wingerden, M. V.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7428
445. Macé, Y.; Urban, C.; Pradet, C.; Marrot, J.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3150
446. Urban, C.; Macé, Y.; Cadoret, F.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2805
447. Morse, S. D.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1977, 16, 33
448. Kumar, R. C.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1951
449. Erhart, M.; Mews, R.; Pauer, F.; Stalke, D.; Sheldrick, G. M. Chem. Ber. 1991, 124, 31
450. Urban, C.; Cadoret, F.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4862
451. Macé, Y.; Pégot, B.; Guillot, R.; Bournaud, C.; Toffano, M.; Vo-Thanh, G.; Magnier, E. Tetrahedron 2011, 67, 7575
452. Macé, Y.; Constant-Urban, C.; Bouvet, S.; Pégot, B.; Bournaud, C.; Toffano, M.; Vo-Thanh, G.; Diter, P.; Magnier, E. Synthesis 2013, 1505
453. Kondratenko, N. V.; Radchenko, O. A.; Yagupolskii, L. M. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2250
454. Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Radchenko, O. A.; Ignatev, N. V.; Yagupolskii, L. M. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 1716
455. Noritake, S.; Shibata, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3465
456. Lemek, T.; Groszek, G.; Cmoch, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4206
457. Garlyauskajte, R. Y.; Sereda, S. V.; Yagupolskii, L. M. Tetrahedron 1994, 50, 6891
458. Kowalczyk, R.; Edmunds, A. J. F.; Hall, R. G.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 768
459. Sorochinsky, A. E.; Katagiri, T.; Ono, T.; Wzorek, A.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. Chirality 2013, 25, 365
460. Sorochinsky, A. E.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. Synthesis 2013, 45, 141
461. Soloshonok, V. A.; Roussel, C.; Kitagawa, O.; Sorochinsky, A. E. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4180
462. Soloshonok, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 766
463. Soloshonok, V. A.; Yasumoto, M. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 597
464. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 266
465. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Ono, T.; Katagiri, T.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 535
466. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 540
467. Ueki, H.; Yasumoto, M.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1396
468. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Yasumoto, M.; Mekala, S.; Hirschi, J. S.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12112