Electrophilicity of aromatic triflones in σ-complexation processes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 21, 2008, Pages 4041-4052

  El Guesmi, Nizar ^a   Boubaker, Taoufik ^a   Goumont, Régis ^b   Terrier, François ^b  

^a FACULTÉ DES SCIENCES DE MONASTIR   (Tunisia)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; COMPLEXATION; METHANOL;

COMPLEX CHEMISTRIES; COMPLEXATION PROCESS; ELECTROPHILE; ELECTROPHILICITY; EXPERIMENTAL EVIDENCES; HIGH CAPACITIES; KINETIC DATUM; LINEAR CORRELATIONS; LITERATURE DATUM; NEGATIVE CHARGES; PH RANGES; POLARIZATION EFFECTS; SOLVENT CONTRIBUTIONS;

THERMODYNAMIC STABILITY;

EID: 62249138398     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810273b     Document Type: Article

References (103)

1. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement, ed., H. Feuer, VCH, New York, 1991
2. F. Terrier S. Lakhdar T. Boubaker R. Goumont J. Org. Chem. 2005 70 6242
3. S. Lakhdar R. Goumont T. Boubaker M. Mokhtari F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2006 4 1920
4. S. Lakhdar R. Goumont F. Terrier T. Boubaker J. M. Dust E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2007 5 1744
5. E. Buncel R. A. Renfrow M. J. Strauss J. Org. Chem. 1987 52 488
6. E. Buncel R. A. Manderville J. M. Dust J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 2019
7. M. R. Crampton L. C. Rabbitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1669
8. M. R. Crampton L. C. Rabbitt F. Terrier Can. J. Chem. 1999 77 639
9. M. R. Crampton R. A. Lunn D. Lucas Org. Biomol. Chem. 2003 1 3438
10. B. H. M. Asghar M. R. Crampton Org. Biomol. Chem. 2007 5 1646
11. B. H. M. Asghar M. R. Crampton J. Phys. Org. Chem. 2007 20 702
12. C. Boga L. Forlani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1408
13. C. Boga E. Del Vecchio L. Forlani A. Mazzanti P. E. Todesco Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3285
14. L. Forlani A. L. Tocke E. Del Vecchio S. Lakhdar R. Goumont F. Terrier J. Org. Chem. 2006 71 5527
15. G. Ya. Remmenikov B. Kempf A. R. Ofial K. Polborn H. Mayr J. Phys. Org. Chem. 2003 15 431
16. T. Boubaker A. P. Chatrousse F. Terrier B. Tangour J. M. Dust E. Buncel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1627
17. F. Terrier F. Millot W. P. Norris J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5883
18. T. Boubaker R. Goumont E. Jan F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2003 1 2764
19. C. F. Bernasconi J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4682
20. R. Goumont F. Terrier D. Vichard S. Lakhdar J. M. Dust E. Buncel Tetrahedron Lett. 2005 46 8363
21. F. Terrier M. J. Pouet J. C. Hallé E. Kizilian E. Buncel J. Phys. Org. Chem. 1998 11 707
22. R. W. Read R. J. Spear W. P. Norris Aust. J. Chem. 1983 36 1227
23. R. W. Read W. P. Norris Aust. J. Chem. 1985 38 297
24. F. Terrier E. Kizilian J. C. Halle E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1740
25. F. Terrier M. J. Pouet J. C. Halle S. Hunt J. R. Jones E. Buncel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 1665
26. E. Kizilian F. Terrier A. P. Chatrousse K. Gzouli J. C. Halle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2667
27. S. Lakhdar M. Westermaier F. Terrier R. Goumont T. Boubaker A. R. Ofial H. Mayr J. Org. Chem. 2006 71 9088
28. M. A. K. Sikder R. B. Salunke N. Sikder J. Energ. Mater. 2002 20 39
29. M. A. K. Sikder R. B. Salunke N. Sikder New J. Chem. 2001 25 1549
30. M. I. Evgen'yev S. Yu Garmonov M. I. Evgen'yeva L. S. Gazizullina J. Anal. Chem. 1998 53 57
31. M. I. Evgen'yev M. I. Evgen'yeva F. S. Levinson E. A. Ermaloeva Ya. R. Valitova J. Anal. Chem. 2006 61 133
32. M. I. Evgen'yev S. Yu Garmonov L. Sh. Shakirova A. S. Brysaev J. Anal. Chem. 2002 37 1103
33. M. Bemi N. Vasilescu M. T. Caproiu C. Draghici A. Beteringhe T. Coristantinescu M. D. Banciu A. T. Balaban Cent. Eur. J. Chem. 2004 672
34. W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1314
35. W. A. Sheppard R. W. Taft J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1919
36. L. M. Yagupolskii A. Yo. Il'chenko N. B. Kondratenko Usp. Khim. 1974 43 64
37. L. M. Yagupolskii V. F. Bystrov E. Z. Utyanskaya Dokl. Akad. Nauk USSR 1996 135 377
38. V. N. Boiko N. V. Kirii L. M. Yagupolskii J. Fluorine Chem. 1994 67 119
39. L. M. Yagupolskii L. N. Yagupolskaya Proc. Acad. Sci. USSR (Engl. Trans) 1960 134 1207
40. S. M. Shein M. I. Kranosel'skaya V. N. Boiko Zh. Obshch. Khim. 1966 36 2141
41. S. M. Shein N. K. Danilova Zh. Org. Khim. 1968 4 1940
42. L. M. Yagupolskii, in Aromatic and Heterocyclic Compounds with Fluorine-containing Substituents, Naukova Dumka. Kiev, Ukraine, 1988
43. L. M. Yagupolskii J. Fluorine Chem. 1987 36 1
44. I. A. Koppel R. W. Taft F. Anvia S.-Z. Zhu L.-Q. Hu K. S. Sung D. D. DesMarteau L. M. Yagupolskii Y. L. Yagupolskii N. V. Ignatev N. V. Kondratenko A. Y. Volkonskii V. M. Vlasov R. Notario P.-C. Maria J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3047
45. I. A. Koppel P. Burk I. Koppel I. Leito T. Sonoda M. Mishima J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5114
46. I. A. Koppel J. Koppel I. Leito I. Koppel M. Mishima L. M. Yagupolskii J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 229
47. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456
48. R. Vianello Z. B. Maksic Tetrahedron 2006 62 3402
49. F. Terrier E. Kizilian R. Goumont N. Faucher C. Wakselman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9496
50. F. Terrier E. Magnier E. Kizilian C. Wakselman E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5563
51. R. Goumont E. Magnier E. Kizilian F. Terrier J. Org. Chem. 2003 68 6566
52. R. Goumont E. Kizilian E. Buncel F. Terrier Org. Biomol. Chem. 2003 1 1741
53. S. T. A. Berger A. R. Ofial H. Mayr J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9753
54. F. Terrier F. Millot A. P. Chatrousse L. M. Yagupolskii V. N. Boiko G. M. Shchupak N. V. Ignatev J. Chem. Res. 1979 9 272
55. F. Terrier F. Millot J. Morel J. Org. Chem. 1976 41 3892
56. F. Terrier A. P. Chatrousse C. Paulmier R. Schaal J. Org. Chem. 1975 40 2911
57. G. Doddi F. Stegel M. T. Tanasi J. Org. Chem. 1978 43 4303
58. H. Mayr B. Kempf A. R. Ofial Acc. Chem. Res. 2003 36 66
59. H. Mayr M. Patz Angew. Chem. 1994 106 990
60. H. Mayr M. Patz M. F. Gotta A. R. Ofial Pure Appl. Chem. 1998 70 1993
61. H. Mayr, and A. R. Ofial, in Carbocation Chemistry, ed., G. A. Olah, and, G. K. S. Prakash, Wiley, Hoboken (NJ), 2004, ch. 13, pp. 331-358
62. R. Lucius R. Loos H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 92
63. H. Mayr A. R. Ofial Pure Appl. Chem. 2004
64. B. Kempf N. Hampel A. R. Ofial H. Mayr Chem.-Eur. J. 2003 9 2209
65. S. Minegishi S. Kobayashi H. Mayr J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5174
66. F. Terrier A. P. Chatrousse Y. Soudais M. Hlaibi J. Org. Chem. 1984 49 4176
67. J. C. Halle F. Terrier R. Gaboriaud Bull. Soc. Chim. Fr. 1973 37
68. F. Terrier J. Lelièvre A. P. Chatrousse R. Schaal P. G. Farrell Can. J. Chem. 1987 65 1980
69. V. N. Boiko G. M. Shchupak L. M. Yagupolskii Zh. Org. Khim. 1980 16 995
70. K. L. Servis J. Am. Chem. Soc. 1965 87 5495
71. M. P. Simonnin M. I. Lecourt F. Terrier C. Dearing Can. J. Chem. 1972 50 3558
72. C. F. Bernasconi J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6975
73. E. J. Fendler J. H. Fendler C. E. Griffin J. Org. Chem. 1969 34 689
74. J. W. Bunting D. J. Norris J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1189
75. J. W. Bunting D. Stefanidis J. Org. Chem. 1986 51 2060
76. J. W. Bunting D. Stefanidis J. Org. Chem. 1986 51 2068
77. J. W. Bunting W. G. Meathrel Can. J. Chem. 1974 52 303
78. J. W. Bunting W. G. Meathrel Can. J. Chem. 1974 52 962
79. F. Terrier A. P. Chatrousse F. Millot J. Org. Chem. 1980 45 2666
80. F. Terrier G. Ah-Kow A. P. Chatrousse J. Org. Chem. 1985 50 4583
81. P. V. R. Schleyer T. Clark A. J. Kos G. Spitznagel C. Rohde D. Arad K. N. Houk N. G. Rondan J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6467
82. H. J. Gais J. Müller J. Vollhardt H. J. Lindner J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4002
83. G. Raabe H- J. Gais J. Fleischhauer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4622
84. K. B. Wiberg H. Castejon J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10489
85. S. Wolfe A. Stolow L. Lajohn Tetrahedron Lett. 1983 24 4071
86. S. Wolfe, F. Bernardi, I. G. Czizmaldia, and A. Mangini, in Organic Sulfur Chemistry, Elseiver, Amsterdam, 1985, pp. 133-190
87. D. A. Bors A. J. Streitwieser J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1397
88. P. Speers K. E. Laidig A. J. Streitwieser J. Am. Chem. Soc. 1994 112 9217
89. R. Koch E. Anders J. Org. Chem. 1994 59 4529
90. U. Edlund E. Buncel Prog. Phys. Org. Chem. 1993 19 225
91. E. Buncel T. K. Venkatachalam U. Edlund B. Eliasson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1476
92. E. Edlund T. Lejon P. Pyykko T. K. Venkatachalam E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5982
93. F. Terrier S. Lakhdar T. Boubaker D. Vichard E. Buncel Chem. Sustainable Dev. 2008 16 59
94. F. Terrier A. P. Chatrousse C. Paulmier J. Org. Chem. 1979 44 1634
95. F. Terrier Chem. Rev. 1982 82 71
96. F. H. Seeliger S. T. A. Berger G. Y. Remennikov K. Polborn H. Mayr J. Org. Chem. 2007 72 9170
97. S. T. A. Berger F. H. Seeliger F. Hofbauer H. Mayr Org. Biomol. Chem. 2007 5 3020
98. T. Lemek H. Mayr J. Org. Chem. 2003 68 6880
99. G. Kuhn D. Rau H. Mayr J. Am. Chem. Soc. 1998 120 900
100. G. Berionni, and R. Goumont, unpublished results
101. J. H. Fendler E. J. Fendler L. M. Casilio J. Org. Chem. 1971 36 1746
102. W. L. Hinze L. J. Lin J. H. Fendler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 1751
103. F. Terrier A. P. Chatrousse Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 1456