Total synthesis of (±)-phomactin A. lessons learned from respecting a challenging structural topology

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 17, 2011, Pages 7027-7039

  Buchanan, Grant S ^a   Cole, Kevin P ^b   Tang, Yu ^c   Hsung, Richard P ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b ELI LILLY AND COMPANY   (United States)

^c TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON ATOMS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; RING OPENING; STRUCTURAL TOPOLOGIES; TOTAL SYNTHESIS;

OXYGENATION;

TOPOLOGY;

1 OXADECALIN; ABD TRICYCLE 6; ALCOHOL; CARBON; CHEMICAL AGENT; DECALIN DERIVATIVE; PEROXIDE; PHOMACTIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DIELS ALDER REACTION; KORNBLUM DELAMARE REACTION; OXIDATION; OXYGENATION; RING OPENING; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 80052140885     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200936r     Document Type: Article

References (128)

1. Sugano, M.; Sato, A.; Iijima, Y.; Oshima, T.; Furuya, K.; Kuwano, H.; Hata, T.; Hanzawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5463
2. Sugano, M.; Sato, A.; Iijima, Y.; Oshima, T.; Furuya, K.; Haruyama, H.; Yoda, K.; Hata, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 564
3. Sugano, M.; Sato, A.; Iijima, Y.; Oshima, T.; Furuya, K.; Kuwano, H.; Hata, T. J. Antibiot. 1995, 48, 1188
4. For isolation of phomactin H, see: Koyama, K.; Ishino, M.; Takatori, K.; Sugita, T.; Kinoshita, K.; Takahashi, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6947
5. Chu, M.; Truumees, I.; Gunnarsson, I.; Bishop, W. R.; Kreutner, W.; Horan, A. C.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Puar, M. S. J. Antibiot. 1993, 46, 554
6. Chu, M.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Truumees, I.; Puar, M. S.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5817
7. Cheing, J. W. C.; Goldring, W. P. D.; Pattenden, G. Chem. Commun. 2003, 2788
8. For biosynthesis, see: Tokiwano, T.; Fukushi, E.; Endo, T.; Oikawa, H. Chem. Commun. 2004, 1324
9. Stafforinif, D. M.; McIntyre, T. M.; Zimmerman, G. A.; Prescott, S. M. Crit. Rev. Clin. Lab Sci. 2003, 40, 643
10. Sugano, M.; Sato, A.; Saito, K.; Takaishi, S.; Matsushita, Y.; Iijima, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 5281
11. Braquet, P.; Touqui, L.; Shen, T. Y.; Varaftig, B. B. Pharm. Rev. 1987, 39, 97
12. Nagase, T.; Ishii, S.; Kume, K.; Uozumi, N.; Izumi, T.; Ouchi, Y.; Shimizu, T. J. Clin. Invest. 1999, 104, 1071
13. Zhu, X.; Lambertino, A. T.; Houghton, T. J.; McGilvra, J. D.; Xu, C.; Rawal, V. H.; Leff, A. R. Life Sci. 2003, 73, 3005
14. For an excellent review on synthetic efforts toward phomactins, see: Goldring, W. P. D.; Pattenden, G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 354
15. Also see: Cole, K. P.; Hsung, R. P. ChemTracts 2003, 16, 811
16. Foote, K. M.; Hayes, C. J.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 275
17. Chen, D.; Wang, J.; Totah, N. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 1776
18. Seth, P. P.; Totah, N. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 8750
19. Seth, P. P.; Totah, N. I. Org. Lett. 2000, 2, 2507
20. Kallan, N. C.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 2687
21. Chemler, S. R.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 2695
22. Seth, P. P.; Chen, D.; Wang, J.; Gao, X.; Totah, N. I. Org. Lett. 2000, 56, 10185
23. Foote, K.; John, M.; Pattenden, G. Synlett 2001, 365
24. Mi, B.; Maleczka, R. Org. Lett. 2001, 3, 1491
25. Chemler, S. R.; Iserloh, U.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2001, 3, 2949
26. Houghton, T.; Choi, S.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2001, 3, 3615
27. Mohr, P. J.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2002, 4, 2413
28. DiBlasi, C. M.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. Abstracts of Papers, 224th National Meeting of the American Chemical Society, Boston, MA, Aug 18-22, 2002; American Chemical Society: Washington, DC, ORGN-364.
29. DiBlasi, C. M. Ph.D. Dissertation, 2003, (thesis advisor: Professor James L. Leighton, Columbia University).
30. Balnaves, A. S.; McGowan, G.; Shapland, P. D. P.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2713
31. Cheing, J. W. C.; Goldring, W. P. D.; Pattenden, G. Chem. Commun. 2003, 2788
32. Ryu, K.; Cho, Y.-S.; Jung, S.-I.; Cho, C.-G. Org. Lett. 2006, 8, 3343
33. Huang, J.; Wang, H.; Wu, C.; Wulff, W. D. Org. Lett. 2007, 9, 2799
34. Seth, P. P.; Chen, D.; Wang, J.; Gao, X.; Totah, N. I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4605
35. Peng, W.; Lee, C.-S. Synlett 2008, 142.
36. Y.; Furuya, K.; Hata, T.; Kuwano, H. J. Antibiot. 1995, 48, 1188
37. Ciesielski, J.; Canterbury, D. P.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2009, 11, 4374
38. Shapland, P. D. P.; Thomas, E. J. Tetrahedron 2009, 65, 4201
39. Schwartz, K. D.; White, J. D. Org. Lett. 2011, 13, 248
40. Huang, S.; Du, G.; Lee, C.-S. J. Org. Chem., in press.
41. Miyaoka, H.; Saka, Y.; Miura, S.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7107
42. Huang, J.; Wu, C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13366
43. Goldring, W. P. D.; Pattenden, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 466
44. Goldring, W. P. D.; Pattenden, G. Chem. Commun. 2002, 1736
45. Diaper, C. M.; Goldring, W. P. D.; Pattenden, G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3949
46. Foote, K. M.; Hayes, C. J.; John, M. P.; Pattenden, G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3917
47. For total synthesis of (+)-phomactin A, see: Mohr, P. J.; Halcomb, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1712
48. Cole, K. P.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4843
49. Cole, K. P.; Hsung, R. P. Chem. Commun. 2005, 5784
50. You, L.; Hsung, R. P.; Bedermann, A. A.; Kurdyumov, A. K.; Tang, Y.; Buchanan, G. S.; Cole, K. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2885
51. Tang, Y.; Cole, K. P.; Buchanan, G. S.; Li, G.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 1591
52. Harrity, J. P. A.; Provoost, O. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1349
53. Hsung, R. P.; Kurdyumov, A. V.; Sydorenko, N. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1, 23
54. Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; McLaughlin, M. J.; Zehnder, L. R. Trends Heterocycl. Chem. 2001, 7, 1-24
55. Hsung, R. P.; Cole, K. P. Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Harmata, M., Ed.; Elsevier Science, Pergamon Press: Oxford, UK, 2004; Vol. 4, p 41.
56. Buchanan, G. S.; Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 363
57. Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690
58. Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. .; Mulder, J. A.; Yao, L. Org. Lett. 1999, 1, 509
59. Shen, H. C.; Wang, J.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Morgan, C. D.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P.; Coverdale, H. A.; Gerasyuto, A. I.; Hahn, J. M.; Liu, J.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Zehnder, L. R.; Zificsak, C. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1729
60. Kurdyumov, A. V.; Lin, N.; Hsung, R. P.; Gullickson, G. C.; Cole, K. P.; Sydorenko, N.; Swidorski, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 191
61. Sagar, R.; Park, J.; Koh, M.; Park, S. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 2171
62. Yamamoto, Y.; Itonaga, K. Org. Lett. 2009, 11, 717
63. Zhong, W.; Lin, F.; Chen, R.; Su, W. Synthesis 2008, 2561
64. Hubert, C.; Moreau, J.; Batany, J.; Duboc, A.; Hurvois, J.-P.; Renaud, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 40
65. Zhu, M,-K.; Wei, Q.; Gong, L.-Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1281
66. Brioche, J. C. R.; Goodenough, K. M.; Whatrup, D. J.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1946
67. Yavari, I.; Sabbaghan, M.; Hossaini, Z. Synlett 2008, 1153
68. Zhong, W.; Lin, F.; Chen., R.; Su, W. Synthesis 2008, 2561
69. Brioche, J. C. R.; Goodenough, K. M.; Whatrup, D. J.; Harrity, J. P. A. Org. Lett. 2007, 9, 3491
70. Lee, Y. R.; Xia, L. Synthesis 2007, 3240
71. Epstein, O. L.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16480
72. Sheibani, H.; Mosslemin, M. H.; Behzadi, S.; Islami, M. R.; Saidi, K. Synthesis 2006, 435
73. Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G. M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1865
74. Schuda, P. F.; Price, W. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1972
75. de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Casado, J.; Pleixats, R.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85
76. Tietze, L. F.; v. Kiedrowski, G.; Berger, B. Synthesis 1982, 683
77. de Groot, A.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3407
78. Ikawa, M.; Stahmann, M. A.; Link, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 902
79. Seidmna, M.; Link, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1885
80. Seijiro Hosokawa, S.; Matsushita, K.; Tokimatsu, S.; Toriumi, T.; Suzuki, Y.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5532
81. Jeso, V.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1161
82. Yamashita, S.; Iso, K.; Hirama, M. Org. Lett. 2008, 10, 3413
83. Brioche, J. C. R.; Goodenough, K. M.; Whatrup, D. J.; Harrity, J. P. A. Org. Lett. 2007, 9, 3941
84. Kurdyumov, A. V.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6272
85. Liu, H.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2006, 8, 423
86. Monda, M.; Puranik, V. G.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4992
87. Olson, B. S.; Trauner; D. Synlett 2005, 700
88. Malerich, J. P.; Maimone, T. J.; Elliott, G. I.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6276
89. Lee, Y. R.; Wang, X. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1933
90. Sunazuka, T.; Handa, M.; Nagai, K.; Shirahata, T.; Harigaya, Y.; Otoguro, K.; Kuwajima, I.; Õmura, S. Tetrahedron 2004, 60, 7845
91. Hu, H.; Harrison, T. J.; Wilson, P. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3782
92. Kurdyumov, A. V.; Hsung, R. P.; Ihlen, K.; Wang, J. Org. Lett. 2003, 5, 3935
93. Hsung, R. P.; Cole, K. P.; Zehnder, L. R.; Wang, J.; Wei, L.-L.; Yang, X.-F.; Coverdale, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 311
94. Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554
95. Cole, K. P.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8791
96. Sunazuka, T.; Handa, M.; Nagai, K.; Shirahata, T.; Harigaya, Y.; Otoguro, K.; Kuwajima, I.; Õmura, S. Org. Lett. 2002, 4, 367
97. McLaughlin, M. J.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1049
98. Zehnder, L. R.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Golding, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3876
99. Tietze, L. F.; Rackelmann, N. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967
100. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
101. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 131
102. Tietze, L. F. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 47
103. Kornblum, N.; DeLaMare, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 880
104. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3761-3764
105. Nicolaou, K. C.; Shi, G. Q.; Gunzer, J. L.; Gartner, G. P.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467
106. Sheppard, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3297
107. Ferezou, J.-P.; Julia, M.; Li, Y.; Liu, L.-W.; Pancrazi, A.; Porteu, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 865
108. Shiozaki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 528-532
109. Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5244
110. Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 682
111. Sundararaman, P.; Werner Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 813
112. Gordon, M. S.; Jacob, J.; Espenson, J. H.; Jensen, J. H. Organometallics 1998, 17, 1835
113. Wang, G.; Jimtaisong, A.; Luck, R. L. Organometallics 2004, 23, 4522
114. Osborn, J. A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gisie, H.; Le Ny, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 976
115. Grubbs, R. H.; Morrill, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2842
116. Osborn, J. A.; Le Ny, J.-P.; Bellemin-Laponnaz, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1549
117. Overman, L. E.; Zipp, G. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2288
118. Overman, L E.; Campbell, C. B.; Knoll, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4822
119. Overman, L. E.; Knoll, F. M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 321
120. Grieco, P. A.; Takigawa, T.; Bongers, S. L.; Tanaka, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7587
121. Batey, R. A.; Lee, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14887
122. For a related precedent, see: Hünig, S.; Reichelt, H. Chem. Ber. 1986, 119, 1772
123. Boyer, F.-D.; Hanna, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 1077
124. Iranpoor, N.; Shekarriz, M.; Shiriny, F. Syn. Commun. 1998, 28, 347
125. Chai, Y.; McIntosh, M. C. Tetrahedron. Lett. 2004, 45, 3269
126. Sundararaman, P.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 813
127. Chu, A.; Mander, L. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2727
128. Wydra, H.; Paryzek, Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2601