Effect of branching on two-photon absorption in triphenylbenzene derivatives

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 5, 2007, Pages 723-734

  Terenziani, Francesca ^a,b   Le Droumaguet, Céline ^a   Katan, Claudine ^a   Mongin, Olivier ^a   Blanchard Desce, Mireille ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Charge transfer; Chromophores; Electronic coupling; Solvatochromism; Two photon absorption

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; PHOTONS;

ELECTRONIC COUPLING; NON-ADDITIVE PROPERTIES; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR; SOLVATOCHROMISMS; SPECTRAL PROPERTIES; TRIPHENYLAMINE MOIETY; TWO PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION;

TWO PHOTON PROCESSES;

EID: 34247388394     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200600689     Document Type: Article

References (62)

1. R. R. Birge, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 138;
2. S. Shima, R. P. Ilagan, N. Gillespie, B. J. Sommer, R. G. Hiller, F. P. Sharples, H. A. Frank, R. R. Birge, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8052.
3. D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843;
4. J. H. Strickler, W. W. Webb, Opt. Lett. 1991, 16, 1780;
5. A. S. Dvornikov, P. M. Rentzepis, Opt. Commun. 1995, 119, 341;
6. K. D. Belfield, K. J. Schafer, Chem. Mater. 2002, 14, 3656;
7. K. D. Belfield, Y. Liu, R. A. Negres, M. Fan, G. Pan, D. J. Hagan, F. E. Hernandez, Chem. Mater. 2002, 14, 3663.
8. S. Maruo, O. Nakamura, S. Kawata, Opt. Lett. 1997, 22, 132;
9. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X. L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51;
10. S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697;
11. W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106.
12. a) J. D. Bhawalkar, G. S. He, C.-K. Park, C. F. Zhao, G. Ruland, P. N. Prasad, Opt. Commun. 1996, 124, 3;
13. b) A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, S. Bradamante, C. Ferrante, G. A. Pagani, R. Signorini, Adv. Mater. 2000, 12, 1963.
14. a) W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73;
15. b) C. Xu, W. Zipfel, J. B. Shear, R. M. Williams, W. W. Webb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10763;
16. c) W. Denk, P. B. Detwiler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 7035;
17. d) D. R. Larson, W. R. Zipfel, R. M. Williams, S. W. Clark, M. P. Bruchez, F. W. Wise, W. W. Webb, Science 2003, 300, 1434.
18. a) J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201;
19. b) P. K. Frederiksen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
20. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653.
21. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z.-Y. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
22. D. Beljonne, W. Wenseleers, E. Zojer, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. R. Marder, J.-L. Brédas, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
23. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024.
24. M. Drobizhev, A. Rebane, Z. Suo, C. W. Spangler, J. Lumin. 2005, 111, 291.
25. T. G. Goodson, III, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99.
26. Y. Wang, G. S. He, P. N. Prasad, T. Goodson, III, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 10 128.
27. L. C. T. Shoute, G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, A. Myers Kelley, J. Chem. Phys. 2005, 122, 184 508;
28. T.-C. Lin, G. S. He, Q. Zheng, P. N. Prasad, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2490;
29. P. Macak, Y. Luo, P. Norman, H. Ågren, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
30. C. Katan, F. Terenziani, C. L. Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5935, 593 503.
31. C. Le Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802.
32. F. Terenziani, A. Painelli, C. Katan, M. Chariot, M. Blanchard-Desce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15 742.
33. J. Brunel, O. Mongin, A. Jutand, I. Ledoux, J. Zyss, M. Blanchard-Desce, Chem. Mater. 2003, 15, 4139.
34. W. J. Yang, D. Y. Kim, C. H. Kim, M.-Y. Jeong, S. K. Lee, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2004, 6, 1389;
35. B. R. Cho, K. H. Son, H. L. Sang, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
36. W.-H. Lee, H. Lee, J.-A. Kim, J.-H. Choi, M. Cho, S.-J. Jeon, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 658.
37. Up to 0.001 Å for bond lengths.
38. A. Myers Kelley, L. C. T. Shoute, M. Blanchard-Desce, G. P. Bartholomew, G. Bazan, Mol. Phys. 2006, 104, 1239.
39. S. J. Strickler, R. A. Berg, J. Chem. Phys. 1962, 37, 814.
40. R. L. Martin, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775.
41. J.-L. Brédas, J. Cornil, D. Beljonne, D. A. Dos Santos, Z. Shuai, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267;
42. S. Tretiak, A. Saxena, R. L. Martin, A. R. Bishop, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 097 402.
43. E. Lippert, Z. Naturforsch., A 1955, 10, 541;
44. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690.
45. A. S. Davidov, Theory of Molecular Excitons, Plenum, New York, 1971;
46. E. A. Silinsh, V. Capek, Organic Molecular Crystals: Interaction, Localization, and Transport Phenomena, AIP, New York, 1994.
47. S. Tretiak, V. Chernyak, S. Mukamel, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3310;
48. A. L. Thompson, K. M. Gaab, J. Xu, C. J. Bardeen, T. J. Martínez, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671;
49. C. Wu, S. V. Malinin, S. Tretiak, V. Y. Chernyak, Nat. Phys. 2006, 2, 631.
50. R. L. Sutherland, Handbook of Nonlinear Optics, Marcel Dekker, New York, 1996.
51. B. J. Orr, J. F. Ward, Mol. Phys. 1971, 20, 513.
52. J.-L. Brédas, C. Adant, P. Tackx, A. Persoons, Chem. Rev. 1994, 94, 243;
53. S. J. Cyvin, J. E. Rauch, J. C. Decius, J. Chem. Phys. 1965, 43, 4083.
54. L. Porrès, B. K. G. Bhatthula, M. Blanchard-Desce, Synthesis 2003, 1541.
55. G. Wulff, P. K. Dhal, Macromolecules 1990, 23, 100.
56. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
57. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
58. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
59. M. H. V. Werts, N. Nerambourg, D. Pélégry, Y. L. Grand, M. Blanchard-Desce, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 531.
60. Gaussian 98, Revision A.11, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komarami, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, R. E. S., J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
61. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
62. A. Kokalj, J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 176.