Synthesis of indole and biindolyl triflones: Trifluoromethanesulfonylation of indoles with Tf 2O/TTBP (2,4,6-tri- tert -butylpyridine) system

Organic Letters

Volumn 13, Issue 18, 2011, Pages 4854-4857

  Xu, Xiu Hua ^a   Liu, Guo Kai ^a   Azuma, Ayaka ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,4,6 TRI TERT BUTYLPYRIDINE; 2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPYRIDINE; FURAN DERIVATIVE; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; SULFONE; TRIFLIC ANHYDRIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FURANS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; STEREOISOMERISM; SULFONAMIDES; SULFONES;

EID: 80052779393     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201931x     Document Type: Article

References (66)

1. Park, C.-M.; Bruncko, M.; Adickes, J.; Bauch, J.; Ding, H.; Kunzer, A.; Marsh, K. C.; Nimmer, P.; Shoemaker, A. R.; Song, X.; Tahir, S. K.; Tse, C.; Wang, X.; Wendt, M. D.; Yang, X.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H.; Elmore, S. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6902-6915
2. Brown, B. S.; Keddy, R.; Zheng, G. Z.; Schmidt, R. G.; Koenig, J. R.; McDonald, H. A.; Bianchi, B. R.; Honore, P.; Jarvis, M. F.; Surowy, C. S.; Polakowski, J. S.; Marsh, K. C.; Faltynek, C. R.; Lee, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8516-8525
3. Wang, G.; Zhang, H.; Zhou, J.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 2398-2404
4. Masui, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835-2838
5. Mouhtady, O.; Gaspard-Iloughmane, H.; Laporterie, A.; Roux, C. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4125-4128
6. Kargbo, R.; Takahashi, Y.; Bhor, S.; Cook, G. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3846-3847
7. Barta, K.; Franciò, G.; Leitner, W.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2013-2023
8. Wolff, J. J.; Gredel, F.; Oeser, T.; Irngartinger, H.; Pritzkow, H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 29-38
9. Matsui, M.; Suzuki, M.; Hayashi, M.; Funabiki, K.; Ishigure, Y.; Doke, Y.; Shiozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 607-612
10. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47-50
11. Droumaguet, C. L.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2802-2804
12. Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1481-1498
13. Prakash, G. K. S.; Hu., J.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4457-4463
14. Prakash, G. K. S.; Hu., J.; Olah, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 3253-3256
15. Zhao, Y.; Zhu, J.; Ni, C.; Hu, J. Synthesis 2010, 1899-1904
16. Prakash, G. K. S.; Wang, Y.; Mogi, R.; Hu, J.; Mathew, T.; Olah, G. A. Org. Lett. 2010, 12, 2932-2935
17. Steensma, R. W.; Galabi, S.; Tagat, J. R.; McCombie, S. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2281-2283
18. Beaumont, A. J.; Clark, J. H. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 295-300
19. Chen, Q.-Y.; Duan, J.-X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 918-919
20. Su, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4955-4958
21. González-Núñez, M. E.; Mello, R.; Royo, J.; Ríos, J. V.; Asensio, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9154-9163
22. Liang, X.; Cheng, J.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5388-5391
23. Kolomeitsev, A. A.; Movchun, V. N.; Kondratenko, N. V.; Yagupolski, Y. L. Synthesis 1990, 1151-1152
24. Movchun, V. N.; Kolomeitsev, A. A.; Yagupolski, Y. L. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 255-257
25. Singh, R. P.; Cao, G.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2873-2876
26. Charmant, J. P.; Dyke, A. M.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Commun. 2003, 380-381
27. Zhao, Z.; Messinger, J.; Schön, U.; Wartchow, R.; Butenschön, H. Chem. Commun. 2006, 3007-3009
28. Crevatin, L. K.; Bonesi, S. M.; Erra-Balselle, R. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1147-1157
29. Dyke, A. M.; Gill, D. M.; Harvey, J. N.; Hester, A. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Muñoz, M. P.; Shepperson, I. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5067-5070
30. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Org. Lett. 2010, 12, 1956-1959
31. Hendrickson, J. B.; Bair, K. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3875-3878
32. Creary, X. J. Org. Chem. 1980, 45, 2727-2729
33. Magnier, E.; Blazejewski, J.-C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1279
34. Macé, Y.; Raymondeau, B.; Pradet, C.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1390
35. Yanai, H.; Fujita, M.; Taguchi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 7245-7247
36. Gange, D. M. EP 697172, 1996.
37. Kumamoto, K.; Miyazaki, H. WO 2009028727, 2009.
38. Ketcha, D. M.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 5451-5457
39. Okauchi, T.; Itonaga, M.; Minami, T.; Owa, T.; Kitoh, K.; Yoshino, H. Org. Lett. 2000, 2, 1485-1487
40. Ottoni, O.; Neder, A. D. V. F.; Dias, A. K. B.; Cruz, R. P. A.; Aquino, L. B. Org. Lett. 2001, 3, 1005-1007
41. Yeung, K.-S.; Farkas, M. E.; Qiu, Z.; Yang, Z. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5793-5795
42. Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; Singh, S. K.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 5720-5723
43. Yeung, K.-S.; Qiu, Z.; Farkas, M. E.; Xue, Q.; Regueiro-Ren, A.; Yang, Z.; Bender, J. A.; Good, A. C.; Kadow, J. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6250-6253
44. Taylor, J. E.; Jones, M. D.; Williams, J. M. J.; Bull, S. D. Org. Lett. 2010, 12, 5740-5743
45. Guchhait, S. K.; Kashyap, M.; Kamble, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4753-4758
46. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Krishna, A. D.; Swamy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6055-6058
47. Singh, D. U.; Singh, P. R.; Samant, S. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9079-9082
48. Hosseini-Sarvari, M. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 425-428
49. Boroujeni, K. P. J. Sulfur Chem. 2010, 31, 197-203
50. Hinman, R. L.; Shull, E. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 2339-2342
51. Yu, H.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2929-2933
52. Smith, G. F. Adv. Heterocycl. Chem. 1963, 2, 300-309
53. Wu, Y. H.; Lobeck, W. G., Jr.; Ryan, R. P.; Gomoll, A. W. J. Med. Chem. 1972, 15, 529-534
54. Pindur, U.; Kim, Y. S.; Mehrabani, F. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 29-69
55. Bergman, J.; Janosik, T.; Wahlstroem, N. Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 80, 1-71
56. d'Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sarna, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3914-3921
57. Bergman, J.; Eklund, N. Tetrahedron 1980, 36, 1439-1443
58. Pindur, U.; Kim, M.-H. Tetrahedron 1989, 45, 6427-6438
59. Hudkins, R. L.; Diebold, J. L.; Marsh, F. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6218-6220
60. Merlic, C. A.; McInnes, D, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7661-7664
61. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
62. Goumont, R.; Faucher, N.; Moutiers, G.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Synthesis 1997, 691-695
63. Goumount, R.; Kizilian, E.; Buncel, E.; Terrier, F. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1741-1748
64. Kusuda, A.; Kawai, H.; Nakamura, S.; Shibata, N. Green Chem. 2009, 11, 1733-1735
65. Xu, X.-H.; Kusuda, A.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Green Chem. 2011, 13, 46-50
66. Kusuda, A.; Xu, X.-H.; Wang, X.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Green Chem. 2011, 13, 843-846