Regioselective synthesis of pyrazole triflones based on triflyl alkyne cycloadditions

Organic Letters

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 5330-5333

  Kawai, Hiroyuki ^a   Yuan, Zhe ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867717954     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3025154     Document Type: Article

References (84)

1. Park, C.-M.; Bruncko, M.; Adickes, J.; Bauch, J.; Ding, H.; Kunzer, A.; Marsh, K. C.; Nimmer, P.; Shoemaker, A. R.; Song, X.; Tahir, S. K.; Tse, C.; Wang, X.; Wendt, M. D.; Yang, X.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H.; Elmore, S. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6902-6915
2. Brown, B. S.; Keddy, R.; Zheng, G. Z.; Schmidt, R. G.; Koenig, J. R.; McDonald, H. A.; Bianchi, B. R.; Honore, P.; Jarvis, M. F.; Surowy, C. S.; Polakowski, J. S.; Marsh, K. C.; Faltynek, C. R.; Lee, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8516-8525
3. Wang, G.; Zhang, H.; Zhou, J.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 2398-2404
4. Masui, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835-2838
5. Mouhtady, O.; Gaspard-Iloughmane, H.; Laporterie, A.; Roux, C. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4125-4128
6. Kargbo, R.; Takahashi, Y.; Bhor, S.; Cook, G. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3846-3847
7. Barta, K.; Franciò, G.; Leitner, W.; Lloyd-Jones, G. C.; Shepperson, I. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2013-2023
8. Wolff, J. J.; Gredel, F.; Oeser, T.; Irngartinger, H.; Pritzkow, H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 29-38
9. Matsui, M.; Suzuki, M.; Hayashi, M.; Funabiki, K.; Ishigure, Y.; Doke, Y.; Shiozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 607-612
10. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47-50
11. Droumaguet, C. L.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2802-2804
12. Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1481-1498
13. Beaumont, A. J.; Clark, J. H. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 295-300
14. Chen, Q.-Y.; Duan, J.-X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 918-919
15. Su, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4955-4958
16. González-Núnez, M. E.; Mello, R.; Royo, J.; Ríos, J. V.; Asensio, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9154-9163
17. Liang, X.; Cheng, J.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5388-5391
18. Kolomeitsev, A. A.; Movchun, V. N.; Kondratenko, N. V.; Yagupolski, Y. L. Synthesis 1990, 1151-1152
19. Movchun, V. N.; Kolomeitsev, A. A.; Yagupolski, Y. L. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 255-257
20. Singh, R. P.; Cao, G.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2873-2876
21. Charmant, J. P.; Dyke, A. M.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Commun. 2003, 380-381
22. Zhao, Z.; Messinger, J.; Schön, U.; Wartchow, R.; Butenschön, H. Chem. Commun. 2006, 3007-3009
23. Crevatin, L. K.; Bonesi, S. M.; Erra-Balselle, R. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1147-1157
24. Dyke, A. M.; Gill, D. M.; Harvey, J. N.; Hester, A. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Munoz, M. P.; Shepperson, I. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5067-5070
25. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Org. Lett. 2010, 12, 1956-1959
26. Hendrickson, J. B.; Bair, K. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3875-3878
27. Creary, X. J. Org. Chem. 1980, 45, 2727-2729
28. Magnier, E.; Blazejewski, J.-C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1279-1282
29. Macé, Y.; Raymondeau, B.; Pradet, C.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1390-1397
30. Yanai, H.; Fujita, M.; Taguchi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 7245-7247
31. Xu, X.-H.; Liu, G.-K.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 4854-4857
32. Xu, X.-H.; Wang, X.; Liu, G.-K.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2012, 14, 2544-2547
33. Kawai, H.; Sugita, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1295-1298
34. Shibata, N.; Fujimoto, H.; Mizuta, S.; Ogawa, S.; Ishiuchi, Y.; Nakamura, S.; Toru, T. Synlett 2006, 3484-3488
35. Ogawa, S.; Iida, N.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7090-7095
36. Ogawa, S.; Nishimine, T.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Synthesis 2010, 3274-3281
37. Huang, Y.; Tokunaga, E.; Suzuki, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2010, 12, 1136-1138
38. Matoba, K.; Kawai, H.; Furukawa, T.; Kusuda, A.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5762-5766
39. Kawai, H.; Tachi, K.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7803-7806
40. Kawai, H.; Sugita, Y.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Chem. Commun. 2012, 48, 3632-3634
41. Kawai, H.; Kitayama, T.; Tokunaga, E.; Matsumoto, T.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4067-4069
42. Kawai, H.; Okusu, S.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4959-4962
43. Jensen-Korte, U.; Gehring, R.; Schallner, O.; Stetter, J.; Becker, B.; Homeyer, B. (1988, DE3711928A1.
44. Jensen-Korte, U.; Schallner, O.; Stetter, J.; Wroblowsky, H. J.; Marhold, A.; Becker, B.; Behrenz, W.; Homeyer, B.; Stendel, W.; Andrews, P. (1989, EP302327A1.
45. Huang, J.; Lowder, P. D.; Ray, N. C.; Hawkins, D. W. (1997, EP780378A1.
46. Huang, J.; Lowder, P. D.; Ray, N. C.; Hawkins, D. W. (1998, US5817688A.
47. Schnatterer, S.; Chou, D. T.-W.; Knauf, W.; Jans, D.; Seeger, K. (2005, WO2005090314A1.
48. Lee, H. Ik; Le Hir de Fallois, L. P.; Timmons, P. R.; Cawthorne, W. G.; De Leon, A. P. (2008, WO 2008005489A2.
49. Shibata, C.; Chiba, Y.; Akase, T.; Tomura, N. (2010, JP2010083763A.
50. Liu, C.; Wang, L.; Li, Z.; Sun, X.; Lan, J.; Ren, L.; Wu, Q.; Chi, H. (2012, WO2012059048A1.
51. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 5.
52. Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Targets Heterocycl. Syst. 2002, 6, 52-98
53. Kumar, G. G.; Vikas, K.; Vinod, K. Res. J. Chem. Environ. 2011, 15, 90-103
54. Norris, T.; Colon-Cruz, R.; Ripin, D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844-1849
55. Curini, M.; Rosati, O.; Campagna, V.; Montanari, F.; Cravotto, G.; Boccalinic, M. Synlett 2005, 2927-2930
56. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675-2678
57. Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Webster, R. A.; Reamer, R. A.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J. Synlett 2006, 3267-3270
58. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 397-400
59. Sachse, A.; Penkova, L.; Noel, G.; Dechert, S.; Varzatskii, O. A.; Fritsky, I. O.; Meyer, F. Synthesis 2008, 800-806
60. Shen, L.; Cao, S.; Liu, N.; Wu, J.; Zhu, L.; Qian, X. Synlett 2008, 1341-1344
61. Fustero, S.; Roman, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simon-Fuentes, A.; Cunat, A. C.; Villanova, S.; Murgua, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523-3529
62. Fustero, S.; Roman, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simon-Fuentes, A.; Bueno, J.; Villanova, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8545-8552
63. Foti, F.; Grassi, G.; Risitano, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2605-2606
64. Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381-5383
65. Hari, Y.; Tsuchida, S.; Sone, R.; Aoyama, T. Synthesis 2007, 3371-3375
66. Gao, D.; Zhai, H.; Parvez, M.; Back, T. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 8057-8068
67. Babinski, D. J.; Aguilar, H. R.; Still, R.; Frantz, D. E. J. Org. Chem. 2011, 76, 5915-5923
68. Jackowski, O.; Lecourt, T.; Micouin, L. Org. Lett. 2011, 13, 5664-5667
69. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 3505-3508
70. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 1307-1310
71. Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412-2415
72. Ma, C.; Li, Y.; Wen, P.; Yan, R.; Ren, Z.; Huang, G. Synlett 2011, 1321-1323
73. Paulvannan, K.; Chen, T.; Hale, R. Tetrahedron 2000, 56, 8071-8076
74. Hanack, M.; Wilhelm, B.; Subramanian, L. R. Synthesis 1988, 592-595
75. Xiang, J. S.; Mahadevan, A.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4284-4290
76. Zora, M.; Kivrak, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9379-9390
77. Hashimoto, T.; Maeda, Y.; Omote, M.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4076-4077
78. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489-3492
79. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8952-8955
80. Soeta, T.; Tamura, K.; Ukaji, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1226-1229
81. Cruz, R.; Arias, M. S.; Arias, M. E.; Soliveri, J. J. Antibiot. 1996, 49, 700-702
82. Cruz, R.; Arias, M. E.; Soliveri, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 53, 480-483
83. Paronikyan, E. G.; Sirakanyan, S. N.; Noravyan, A. S.; Paronikyan, R. G.; Dzhagatspanyan, I. A. Pharm. Chem. J. 2001, 35, 8-10
84. Ortega, H.; Ahmed, S.; Alper, H. Synthesis 2007, 3683-3691