Synthesis of isoxazole triflones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2012, Pages 1295-1298

  Kawai, Hiroyuki ^a   Sugita, Yutaka ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Cyclization; Fluorine; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 84857323468     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101814     Document Type: Article

References (79)

1. C.-M. Park, M. Bruncko, J. Adickes, J. Bauch, H. Ding, A. Kunzer, K. C. Marsh, P. Nimmer, A. R. Shoemaker, X. Song, S. K. Tahir, C. Tse, X. Wang, M. D. Wendt, X. Yang, H. Zhang, S. W. Fesik, S. H. Rosenberg, S. W. Elmore, J. Med. Chem. 2008, 51, 6902-6915.
2. B. S. Brown, R. Keddy, G. Z. Zheng, R. G. Schmidt, J. R. Koenig, H. A. McDonald, B. R. Bianchi, P. Honore, M. F. Jarvis, C. S. Surowy, J. S. Polakowski, K. C. Marsh, C. R. Faltynek, C.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8516-8525.
3. G. Wang, H. Zhang, J. Zhou, C. Ha, D. Pei, K. Ding, Synthesis 2008, 2398-2404.
4. M. Masui, A. Ando, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835-2838.
5. O. Mouhtady, H. Gaspard-Iloughmane, A. Laporterie, C. L. Roux, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4125-4128.
6. R. Kargbo, Y. Takahashi, S. Bhor, G. R. Cook, G. C. Lloyd-Jones, I. R. Shepperson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3846-3847.
7. K. Barta, G. Franciò, W. Leitner, G. C. Lloyd-Jones, I. R. Shepperson, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2013-2023.
8. J. J. Wolff, F. Gredel, T. Oeser, H. Irngartinger, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 1999, 5, 29-38.
9. M. Matsui, M. Suzuki, M. Hayashi, K. Funabiki, Y. Ishigure, Y. Doke, H. Shiozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 607-612.
10. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47-50.
11. C. L. Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802-2804.
12. O. Mongin, L. Porrès, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481-1498.
13. A. J. Beaumont, J. H. Clark, J. Fluorine Chem. 1991, 52, 295-300.
14. Q.-Y. Chen, J.-X. Duan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 918-919.
15. W. Su, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4955-4958.
16. M. E. González-Núñez, R. Mello, J. Royo, J. V. Ríos, G. Asensio, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9154-9163.
17. X. Liang, J. Cheng, M. L. Trudell, J. Org. Chem. 2003, 68, 5388-5391.
18. A. A. Kolomeitsev, V. N. Movchun, N. V. Kondratenko, Y. L. Yagupolski, Synthesis 1990, 1151-1152.
19. V. N. Movchun, A. A. Kolomeitsev, Y. L. Yagupolski, J. Fluorine Chem. 1995, 70, 255-257.
20. R. P. Singh, G. Cao, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 1999, 64, 2873-2876.
21. J. P. Charmant, A. M. Dyke, G. C. Lloyd-Jones, Chem. Commun. 2003, 380-381.
22. Z. Zhao, J. Messinger, U. Schön, R. Wartchow, H. Butenschön, Chem. Commun. 2006, 3007-3009.
23. L. K. Crevatin, S. M. Bonesi, R. Erra-Balselle, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1147-1157.
24. A. M. Dyke, D. M. Gill, J. N. Harvey, A. J. Hester, G. C. Lloyd-Jones, M. P. Muñoz, I. R. Shepperson, Angew. Chem. 2008, 120, 5145;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5067-5070.
26. E. Yoshioka, S. Kohtani, H. Miyabe, Org. Lett. 2010, 12, 1956-1959.
27. J. B. Hendrickson, K. W. Bair, J. Org. Chem. 1977, 42, 3875-3878.
28. X. Creary, J. Org. Chem. 1980, 45, 2727-2729.
29. E. Magnier, J.-C. Blazejewski, M. Tordeux, C. Wakselman, Angew. Chem. 2006, 118, 1301;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1279-1282.
31. Y. Macé, B. Raymondeau, C. Pradet, J.-C. Blazejewski, E. Magnier, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1390-1397.
32. H. Yanai, M. Fujita, T. Taguchi, Chem. Commun. 2011, 47, 7245-7247.
33. X.-H. Xu, G.-K. Liu, A. Azuma, E. Tokunaga, N. Shibata, Org. Lett. 2011, 13, 4854-4857.
34. N. Shibata, H. Fujimoto, S. Mizuta, S. Ogawa, Y. Ishiuchi, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 2006, 3484-3488.
35. S. Ogawa, N. Iida, E. Tokunaga, M. Shiro, N. Shibata, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7090-7095.
36. S. Ogawa, T. Nishimine, E. Tokunaga, N. Shibata, Synthesis 2010, 3274-3281.
37. Y. Huang, E. Tokunaga, S. Suzuki, M. Shiro, N. Shibata, Org. Lett. 2010, 12, 1136-1138.
38. K. Matoba, H. Kawai, T. Furukawa, A. Kusuda, E. Tokunaga, S. Nakamura, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. 2010, 122, 5898;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5762-5766.
40. H. Kawai, K. Tachi, E. Tokunaga, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. 2011, 123, 7949-7952;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7803-7806.
42. J. Sperry, B. Wright, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2005, 8, 723.
43. D. Giomi, F. Cordero, F. Machetti in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III (Eds.:, A. R. Katriski, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, J. Joule), Elsevier, Oxford, U. K., 2008, vol. 4, p. 365.
44. M. Sutharchanadevi in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (A. R. Katritzky, A. R. Rees, E. F. V. Scriven, I. Shinkai), Elsevier, Oxford, U. K., 1996, vol. 3, p. 221.
45. L. Carlsen, D. Döpp, H. Döpp, F. Duus, H. Hartmann, S. Lang-Fugmann, B. Schulze, R. K. Smalley, B. J. Wakefield in Houben-Weyl Methods in Organic Chemistry (Ed.:, E. Schaumann), Thieme, Stuttgart, Germany, 1992, vol. E8a, pp. 45-204.
46. T. M. V. D. Pinho e Melo, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 925.
47. V. Jäger, P. A. Colinas in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (Ed.:, A. Padwa), Wiley, Hoboken, 2002, vol. 59, pp. 361-472.
48. B. J. Wakefield in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations (Ed.:, E. Schaumann), Thieme, Stuttgart, 2001, vol. 11, pp. 229-288 for selected examples, see
49. J. A. Burkhard, B. H. Tchitchanov, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2011, 123, 5491-5494;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5379-5382.
51. O. Jackowski, T. Lecourt, L. Micouin, Org. Lett. 2011, 13, 5664-5667.
52. J. A. Crossley, D. L. Browne, J. Org. Chem. 2010, 75, 5351-5354.
53. M. Ueda, A. Sato, Y. Ikeda, T. Miyoshi, T. Naito, O. Miyata, Org. Lett. 2010, 12, 2594-2597.
54. C. Praveen, A. Kalyanasundaram, P. T. Perumal, Synlett 2010, 777-781.
55. S. Tang, J. He, Y. Sun, L. He, X. She, Org. Lett. 2009, 11, 3982-3985.
56. T. S. Saleh, N. M. A. El-Rahman, Ultrason. Sonochem. 2009, 16, 237-242.
57. S. Grecian, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2008, 120, 8409;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8285-8287.
59. J. Xu, A. T. Hamme II, Synlett 2008, 919-923.
60. B. Willy, F. Rominger, T. J. J. Müller, Synthesis 2008, 293-303.
61. J. P. Waldo, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 9643-9647.
62. H. Takikawa, K. Hikita, K. Suzuki, Synlett 2007, 2252-2256.
63. L. Cecchi, F. De Sarlo, F. Machetti, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4852-4860.
64. M. P. Bourbeau, J. T. Rider, Org. Lett. 2006, 8, 3679-3680.
65. T. V. Hansen, P. Wu, V. V. Fokin, J. Org. Chem. 2005, 70, 7761-7764.
66. M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett. 2005, 7, 4487-4489.
67. J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 5203-5205.
68. S. E. Denmark, J. M. Kallemeyn, J. Org. Chem. 2005, 70, 2839-2842.
69. S.-R. Sheng, X.-L. Liu, Q. Xu, C.-S. Song, Synthesis 2003, 2763-2764.
70. M. W. Davies, R. A. J. Wybrow, C. N. Johnson, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2001, 1558-1559.
71. X. Wei, J. Fang, Y. Hu, H. Hu, Synthesis 1992, 1205-1206.
72. D. P. Vittorio, P. Sergio, L. Pasquale, Synthesis 1975, 664-665.
73. P. Bravo, P. P. Ponti, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 669-670.
74. C. Shibata, Y. Chiba, T. Akase, N. Tomura, JP2010077090A, 2010.
75. Y. Chiba, T. Kono, C. Shibata, N. Tomura, T. Akase, S. Banba, JP2009073818A, 2009.
76. A. Edmunds, A. De Mesmaeker, C. Luethy, J. Schaetzer, WO2001094339 A1, 2001.
77. K. Kumamoto, H. Miyazaki, WO2009028727A1, 2009.
78. H. II Kong, J. E. Crichton, J. M. Manthorpe, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3714-3717.
79. F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210-216.