A convenient metal-free reagent for the generation and capture of trifluoromethanethiol

Organic Letters

Volumn 15, Issue 22, 2013, Pages 5898-5901

  Li, Shi Guang ^a   Zard, Samir Z ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887968929     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403038f     Document Type: Article

References (58)

1. Tressaud, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6792
2. Nobel Lectures, Chemistry 1901-1921; Elsevier: Amsterdam, 1966.
3. Furuya1, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
4. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2
5. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
6. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048
7. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
8. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432
9. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214
10. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827
11. Ojima, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 6358
12. Roy, S.; Gregg, B. T.; Gribble, G. W.; Le, V. D.; Roy, S. Tetrahedron 2011, 67, 2161
13. Sibi, M. P.; Landais, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3570
14. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3328
15. Tredwell, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11426
16. Littich, R.; Scott, P. J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1106
17. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308
18. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J. P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140
19. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3
20. Jeschke, P. ChemBioChem. 2004, 5, 570
21. Hird, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2070
22. Zimmer, L. E.; Sparr, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11860
23. Tyrra, W.; Naumann, D.; Hoge, B.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101
24. Boiko, V. N. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 880
25. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 199l, 97, 165
26. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207
27. Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9057
28. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754
29. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156
30. Teverovskiy, G.; David, S.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7312
31. Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1456
32. Clark, J. H.; Jones, C. W.; Kybett, A. P.; Mcclinton, M. A. J. Fluorine Chem. 1990, 48, 249
33. Munavalli, S.; Hassner, A.; Rossman, D. I.; Singh, S.; Rohrbaugh, D. K.; Ferguson, C. P. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 7
34. Munavalli, S.; Rossman, D. I.; Rohrbaugh, D. K.; Ferguson, C. P.; Durst, H. D. J. Fluorine Chem. 1996, 76, 7
35. Remy, D. C.; Rittle, K. E.; Hunt, C. A.; Freedman, M. B. J. Org. Chem. 1976, 41, 1644
36. Yagupolskii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Sambur, V. P. Synthesis 1975, 721
37. Kondratenko, N. V.; Sambur, V. P.; Yagupolskii, L. M. Synthesis 1985, 667
38. Harr, J. F. J. Org. Chem. 1967, 32, 2063
39. Man, E. H.; Coffman, D. D.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3575
40. Downse, A. J.; Ebsworth, A. V.; Emeleus, H. J. J. Chem. Soc. 1961, 3187
41. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacque, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 9362
42. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacque, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551
43. Baert, F.; Colomb, J.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10382
44. Alazet, S.; Zimmer, L.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10814
45. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
46. Shao, X. X.; Wang, X. Q.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3457
47. Wang, X. Q.; Yang, T.; Cheng, X. L.; Shen, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, DOI: 10.1002/anie.201305075.
48. Weng, Z. Q.; He, W. M.; Chen, C. H.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z. P.; Kong, D. D.; Yuan, Y. F.; Huang, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548
49. Kong, D. D.; Jiang, Z.; Xin, S. G.; Bai, Z. S.; Yuan, Y. F.; Weng, Z. Q. Tetrahedron 2013, 69, 6046
50. Tan, J. W.; Zhang, G. T.; Ou, Y. L.; Yuan, Y. F.; Weng, Z. Q. Chin. J. Chem. 2013, 31, 921
51. Yang, Y. D.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8782
52. Munavalli, S.; Rohrbaugh, D. K.; Rossman, D. I.; Berg, F. J.; Wagner, G. W.; Durst, H. D. Synth. Commun. 2000, 30, 2847
53. Bootwicha, Y.; Liu, X. Q.; Pluta, R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, DOI: 10.1002/anie.201304957.
54. Bertrand, F.; Pevere, V.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2001, 3, 1069
55. Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 672
56. Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 543
57. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, J. Cs. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5709
58. Boivin, J.; Jrad, R.; Juge, S.; Nguyen, V. T. Org. Lett. 2003, 5, 1645