Enhanced Two-Photon Absorption with Novel Octupolar Propeller-Shaped Fluorophores Derived from Triphenylamine

Organic Letters

Volumn 6, Issue 1, 2004, Pages 47-50

  Porrès, Laurent ^a   Mongin, Olivier ^a   Katan, Claudine ^a   Charlot, Marina ^a   Pons, Thomas ^b   Mertz, Jerome ^b   Blanchard Desce, Mireille ^a  

^a Synt et Electsynt Organiques   (France)

^b Neurophysiol/Nouvelles Microscopies   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; FLUORESCENT DYE; TRIPHENYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; LIGHT ABSORPTION; SYNTHESIS;

EID: 0742269544     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol036041s     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132-134.
2. (b) Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51-54.
3. (c) Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature 2001, 412, 697-698.
4. (d) Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106-1109.
5. (a) Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843-845.
6. (b) Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780-1782.
7. (c) Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. Opt. Commun. 1995, 119, 341-346.
8. (d) Belfield, K. D.; Schafer, K. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3656-3662.
9. (e) Belfield, K. D.; Liu, Y.; Negres, R. A.; Fan, M.; Pan, G.; Hagan, D. J.; Hernandez, F. E. Chem. Mater. 2002, 14, 3663-3667.
10. (a) He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435-437.
11. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H. ; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
12. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201-204.
13. (a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
14. (b) Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763-10768.
15. (c) Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434-1437.
16. (a) He, G. S.; Yuan, L.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079-1087.
17. (b) Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575-1578.
18. (c) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475-4481.
19. (d) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Bradamante, S.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Signorini, R. Adv. Mater. 2000, 12, 1963-1967.
20. (e) Antonov, L.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kamounah, F. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1193-1197.
21. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874.
22. (b) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Guang, S. H.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284-286.
23. (c) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249-259.
24. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
25. (b) Ventelon, L.; Blanchard-Desce, M.; Moreaux, L.; Mertz, J. Chem. Commun. 1999, 2055-2056.
26. (c) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
27. (d) Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221.
28. (e) Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Synth. Met. 2002, 127, 17-21.
29. (f) Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
30. (g) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480.
31. (h) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495-1498.
32. (i) Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618-2619.
33. (j) Iwase, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kondo, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575-1581.
34. (a) Joshi, M. P.; Swiakiewicz, J.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Kannan, R. Opt. Lett. 1998, 23, 1742-1744.
35. (b) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745.
36. (c) He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805-4810.
37. (d) Cho, B. R.; Son, K. H.; Sang, H. L.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039-10045.
38. (e) Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631-641.
39. (a) Chung, S.-J.; Lin, T.-C.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071-4076.
40. (b) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Z.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504-512.
41. (c) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144-2145.
42. (d) Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645-648.
43. (e) Zhang, B. J.; Jeon, S.-J. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 210-216.
44. (f) Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121-8125.
45. (a) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 1999, 18, 5195-5197.
46. (b) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838-2841.
47. (c) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26, 1081-1083.
48. (d) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543.
49. (e) Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813-2816.
50. (a) Stadler, S.; Feiner, F.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 292-296.
51. (b) Stadler, S.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Mater. 1996, 8, 414-417.
52. (c) Lambert, C.; Gaschler, W.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 577-587.
53. (d) Lambert, C.; Gaschler, W.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 577-587.
54. 2Me (Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195).
55. Käpplinger, C.; Beckert, R. Synthesis 2002, 1843-1850.
56. Nemoto, N.; Abe, J.; Miyata, F.; Shirai, Y.; Nagase, Y. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1193-1197.
57. Nodiff, E. A.; Lipschutz, S.; Craig, P. N.; Gordon, M. J. Org. Chem. 1960, 25, 60-65.
58. Shirota, Y.; Kobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145-1148.
59. This is corroborated by HOMO-LUMO calculations, which indicate that a significant electronic redistribution takes place from the core to the branches upon excitation.
60. On the basis of the low sensitivity of the one-photon absorption spectra to solvent polarity, we expect the TPA spectra in the NIR region to depend only weakly on solvent polarity, except for possible spectral broadening due to inhomogeneous broadening.
61. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
62. 9e,22
63. Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658-10667.
64. Such a strategy has proven to be valid in the case of nanoscale octupoles derived from triphenylbenzene leading to enhanced first-order hyperpolarizability: Brunel, J.; Mongin, O.; Jutand, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4139-4148.
65. 2 = 1265 GM at 770 nm, (TPEF, φ = 0.80).
66. In particular by replacing the phenyl moieties with a fluorene unit10f and/or triple bonds with double bonds (but at the expense of reduced photostability).